DE913053C - Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten

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DE913053C
DE913053C DEB3639A DEB0003639A DE913053C DE 913053 C DE913053 C DE 913053C DE B3639 A DEB3639 A DE B3639A DE B0003639 A DEB0003639 A DE B0003639A DE 913053 C DE913053 C DE 913053C
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amide
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water
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Dr Ernst Ploetz
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten Gegenstand des Patents gii oi5 ist ein Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten, bei dem man höhermolekulare Fettsäuren oder ihre funktionellen Derivate bei erhöhter Temperatur mit N, N', N"-Trioxyalkyl-dialkylentriaminen der allgemeinen Formel in der R und R' niedrigmolekulare Alkylenreste bedeuten, umsetzt. Diese Produkte besitzen eine recht gute Löslichkeit oder Verteilbarkeit in Wasser und eignen sich vor allem als Weichmachungs- und Präparationsmittel für die Textilindustrie.
  • Es wurde nun gefunden, daß man besonders gut in Wasser lösliche oder verteilbare Kondensationsprodukte erhält, wenn man zur Umsetzung mit den angegebenen N, N', N"-Trioxyalkyl-dialkylentriaminen bei 16o bis 2¢0°, vorzugsweise bei 18o bis 2oo°, als Derivate höhermolekularer Fettsäuren die Fettsäurealkanolamide benutzt. Die Kondensation kann mit oder ohne Anwendung von vermindertem Druck erfolgen.
  • Als Fettsäurealkanolamide, die für das beschriebene Verfahren geeignet sind, seien beispielsweise genannt: Stearinsäure-, Ölsäure-, Palmitinsäure-, Kokosfettsäure-monoäthanolamid, -diäthanolamid, -methyläthanolamid, -propanolamid oder -butanolamid. Für die Kondensation geeignete N, N', N"-Trioxyalkyldialkylentriamine sind beispielsweise N, N', N"-Trioxyäthyl-, N, N', N"-Trioxyisopropyl-, N, N', N"-Tri-(3-oxybutyl)-diäthylentriamin oder N, N', N"-Trioxyäthyl-di-i, 3-propylentriamin. Die auf diese Weise erhaltenen Kondensationsprodukte besitzen geringe Verseifungszahlen und sind in Wasser auch ohne Verwendung von Ameisensäure u. dgl. unter schwacher Opaleszenz löslich. Sie lassen sich mit Vorteil als Hilfsmittel für die Textil- und Lederindustrie verwenden.
  • Die in den nachfolgenden Beispielen aufgeführten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i 23o Teile N , N', N"-Trioxäthyl-diäthylentriamin, erhältlich durch Umsetzung von i, 2-Dichloräthan mit überschüssigem Monoäthanolamin, werden mit 310 Teilen Stearinsäuremonoäthanolamid gemischt und 12 Stunden auf 18o bis igo° erhitzt. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist in Wasser sehr gut löslich. Beispiel 2 23o Teile N, N', N"-Trioxäthyl-diäthylentriamin werden zusammen mit 62o Teilen Stearinsäuremonoäthanolamid 15 Stunden auf igo bis 200` erhitzt. Beim Abkühlen erstarrt das Produkt zu einer weißen festen Masse. Es läßt sich durch Erwärmen und Zufügen von Wasser in eine weiße Paste überführen, die bei weiterem Wasserzusatz eine opaleszierende Lösung liefert. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist als Weichmacher für die Textilindustrie vorzüglich geeignet.
  • Beispiel 3 23o Teile N, N', N"-Trioxäthyl-diäthylentriamin werden mit 64o Teilen Ölsäuremonopropanolamid 18 Stunden auf i8o bis i85° erhitzt. Es entsteht ein bräunliches Kondensationsprodukt, das leicht in Wasser löslich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten gemäß Patent gii oi5, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die N, N', N"-Trioxyalkyl-dialkylentriamine bei 16o bis 2q.0', vorzugsweise bei i8o bis 2oo°, mit Alkanolamiden höhermolekularer Fettsäuren umsetzt.
DEB3639A 1950-05-14 1950-05-14 Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten Expired DE913053C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1019290B (de) * 1953-08-11 1957-11-14 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln

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