DE905732C - Verfahren zum Veredeln von Cellulosehydrattextilgut - Google Patents
Verfahren zum Veredeln von CellulosehydrattextilgutInfo
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- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Description
Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Appretierung von Textilgut, wie Fasern, Faden,
Garnen, Geweben, Gewirken usw., aus regenerierter Cellulose, dessen wesentlichster Zweck die Herstellung
einer waschfesten Verminderung der Quellbarkeit ist. Dadurch wird dem Gewebe ein
formfixierendes Verhalten erteilt, so daß die Fertigprodukte aus regenerierter Cellulose eine ihrer
unangenehmsten Eigenschaften nicht mehr oder in
ίο praktisch durchaus erträglichen Grenzen aufweisen.
Seit dem ersten Hinweis auf die Möglichkeit der Verminderung der hydrophilen Natur von
Hydratcellulose durch chemische Behandlung mit Formaldehyd hat Eschali er eine grundsätzliche
Methode gezeigt, die seitdem in vielen Varianten untersucht wurde, ohne daß es gelungen ist, ein
technisch voll befriedigendes Verfahren zu entwickeln. Wohl gelingt es durch Einwirkung von
Formaldehyd in Gegenwart von sauren Ver- ao bindungen, insbesondere Aluminiumchlorid, Textilprodukte
aus Hydratcellulose in waschfester Form quellfest zu machen, doch haften diesem Verfahren
bedeutende Mangel an. Die Verwendung von freiem Formaldehyd bewirkt eine außerordentliche
Belästigung bei der Durchführung des Verfahrens, und die Ware wird bei dem notwendigen
Trocknungsvorgang so stark beschädigt, daß nur ein sehr sorgfältiges Arbeiten das Morschwerden
bzw. die ungünstige Beeinflussung der
elastischen Fasereigenschaften verhindert. Das ungleichmäßige Ausfallen der Appreturen ließ an
einen zu heftigen, nicht gleichmäßig steuerbaren Reaktionsablauf denken, so daß man versucht hat,
durch Einwirkung von verschiedenen Formaldehydharzen einen einheitlichen Effekt unter
gleichzeitiger Schonung der Faser zu erzielen. Diese Arbeitsweise hat jedoch den erwarteten Erfolg
nicht gezeigt; eine dadurch erzielbare Quellungsverminderung ist nicht waschbeständig, was in dem
Ausbleiben einer chemischen Reaktion zwischen Hydratcellulose und Formaldehyd zu suchen ist.
Eine Verminderung der hydrophilen Oxygruppen im Cellulosemolekül und nicht das bloße Ein- oder
Auflagern von wasserunlöslichen Harzen ist Bedingung für die waschfeste Herabsetzung der
Quellungseigenschaften, und diese wird nur durch
chemische Bindung der Oxygruppen erreicht. Außerdem konnte aber gezeigt werden, daß bei der
ao Anwendung von bisher bekannten Formaldehydharzen auf Harnstoffbasis die damit ausgerüsteten
Gewebe einen sehr großen Abfall der Scheuerwerte zeigen, der durch amorphe, scharfkantige Harzteilchen
bedingt ist und daher die Gebrauchstüchtigkeit der Gewebe in zu hohem Maße herabsetzt.
Aus diesem Grunde hat sich die Appretur mit bisher beschriebenen Harnstoffharzen zum
Zwecke der waschfesten Verminderung der Quellbarkeit von Hydratcelluloseprodukten als nicht geeignet
erwiesen.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilgut mit den eingangs erwähnten Eigenschaften dadurch
herstellen kann, daß man das Ausgangsgut mit sauer wirkenden Katalysatoren enthaltenden wäßrigen
Lösungen von solchen wasserlöslichen Mischkondensaten aus Harnstoff, Acrolein und Formaldehyd
imprägniert, die bei saurem pH unter Verwendung von ι Mol Harnstoff auf zusammen 2
bis 4 Mol Acrolein und Formaldehyd hergestellt wurden. Nach der Tränkung wird das Gut bei
Temperaturen von über 8o°, vorzugsweise bei Temperaturen von 8o bis I2O°, getrocknet. Die
durch das ernndungsgemäße Verfahren erzielten Effekte stellen eine wesentliche Verbesserung der
durch bisherige Arbeitsweisen erhältlichen Imprägnierungen dar. Die Herstellungsweise der erfindungsgemäß
zu verwendenden Mischkondensate ist im Patent 748 842 beschrieben. Diese Arbeitsweise
unterscheidet sich vom Gegenstand des Patents 753 108 dadurch, daß nicht mit Mischkondensaten
aus Harnstoff, Acrolein und Formaldehyd gearbeitet wird, die bei neutraler oder
alkalischer Reaktion hergestellt, sondern mit solchen, die bei saurer Reaktion erhalten wurden, wobei
die bei saurer Reaktion auftretende Bildung unlöslicher Harze dadurch vermieden wird, daß
unter Anwendung bestimmter Molverhältnisse, nämlich zusammen 2 bis 4 Mol Formaldehyd und
Acrolein auf 1 Mol Harnstoff gearbeitet wird. Unter diesen Bedingungen bewirkt nämlich die
Anwesenheit von Acrolein überraschenderweise die Ausbildung von in Wasser löslichen Harzen, auch
wenn die Reaktion bei stark saurem pH vorgenommen wird. Die so gewonnenen Kondensationsprodukte,
die in eingedicktem Zustand praktisch geruchlos sind, enthalten die Aldehyde in labiler Bindung, so daß es durch verhältnismäßig
schonende Weise gelingt, bis zu 20 %> des gebundenen Aldehyds wieder abzuspalten und diesen
an Ort und Stelle für die Reaktion mit Hydratcellulose einzusetzen. Auf diese Weise wird offenbar
eine besonders gleichmäßige und milde Umsetzung erzielt, so daß das Textilgut weitgehend
geschont wird und der Warenausfall einen gleichmäßigen Charakter bekommt.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Harze spalten schon bei mäßigen Temperaturen von 80
bis ioo° einen bedeutenden Teil des labil gebundenen
Aldehyds ab, wodurch die Faserbeanspruchung nur sehr gering ist, da für die Erzielraig
der oben beschriebenen Gewebeeigenschaften eine heftige Umsetzung von Aldehyd nicht
erforderlich ist.
Da die Ausrüstung mit den oben beschriebenen Harzen dem Textilgut nur einen sehr geringen
griffmäßigen Appretureffekt erteilt, können ohne Beeinträchtigung der erfindungsgemäß zu erzielenden
Wirkung andere, griffbeeinflussende Mittel, wie beispielsweise Acryl-, Methacryl-, Vinylacetat-
und Vinylacetalpolymerisate oder Harnstoff-Formaldehyd- und Harnstoff-Acroleinharze,
Melaminkondensationsprodukte, Proteine, Naturoder Kunstlatex, Polyacryl- oder Polymethacrylsäureamid,
Superpolyamid und Polyurethane mitverwendet werden. Dabei wurde gefunden, daß
durch die erfindungsgemäße Kombination mit den oben beschriebenen Harzen aus Harnstoff, Arcolein
und Formaldehyd an sich nicht waschfeste Appreturmittel, wie beispielsweise Polymethacrylsäureamid,
waschfest gemacht werden können. Dieses Verhalten beruht offenbar ebenfalls auf der besonderen
Eigenschaft des Harzes, das in der Wärme Aldehyd abspaltet, wodurch es auf der Faser neben der wahrscheinlichen Celluloseoxyalkylenbildung
auch noch zu Reaktionen mit den zusätzlich verwendeten Appreturmitteln kommt, so daß diese waschfest fixiert werden. Dadurch
werden dem Gewebe zusätzliche Eigenschaften erteilt, die es durch Appretur mit den einzelnen
Komponenten allein nicht erhält.
Metallfluate beeinträchtigen auffallenderweise
trotz ihrer stark sauren Reaktion die Stabilität der gebrauchsfertigen Flotten nicht, d. h. sie bilden
oder verursachen keine Niederschläge, Dies gilt besonders dann, wenn neben den erfindungsgemäß beanspruchten
sauren Kondensationsharzen noch andere Kunstharze, beispielsweise Polyvinyl- oder
Polyacrylverbindungen mitverwendet werden. Es ist bekannt, daß Polyvinyl- oder Polyacryldispersionen
bei saurem pH leicht und vollständig koagulieren. Versetzt man beispielsweise eine Appreturflotte,
die neben den Kondensationsprodukten aus Harnstoff, Acrolein und anderen Aldehyden
noch beispielsweise eine wäßrige Dispersion von Polyacrylsäureester und etwas polyacrylsaurem
Natrium enthält, mit einer Säure oder einem sauer
reagierenden Salz, ζ. B. Aluminiumchlorid, so tritt eine rasch verlaufende Koagulation und dabei ein
Unbrauchbarwerden der Flotte ein. Metallfluate verhalten sich jedoch ganz anders; sie führen bei
Verwendung in der oben beschriebenen kombinierten Flotte zu keinerlei Niederschlagsbildungen.
Die bei dem Appretierungsvorgang mitzuverwendenden sauren Substanzen sind am Chemismus
ίο der Aldehydabspaltung nicht beteiligt; sie wirken
ausschließlich als Beschleunigungsmittel für die sekundär stattfindende Reaktion zwischen Cellulose
und Aldehyd. Neben dem bisher für diesen Zweck bereits mit Erfolg angewendeten AIuminiumchlorid
haben sich andere saure Salze als wesentlich vorteilhafter erwiesen, z. B. Metallfluate,
Mischungen von Metallfluaten mit Metallchloriden und saure Salze von seltenen Erden.
Für die Ausführung des erfindungsgemäßen Ver-
ao fahrens bedarf es keiner Spezialapparatur. Die Ware kann in der Flotte geklotzt oder foulardiert
und am Rahmen, in der Hänge oder am Zylinder bei den in der Textilindustrie üblichen Temperaturen
von 8o bis I2O° getrocknet werden. Die beim Trocknungsprozeß auftretenden starken
Faserschädigungen, wie sie bei der Ausrüstung von Formaldehyd mit Aluminiumchlorid auftreten, die
zum Morschwerden des Textilgutes führen, treten bei der vorliegenden Arbeitsweise nicht annähernd
in diesem Umfang auf, da durch die Anwesenheit von ionenaktiven Acrolein-Formaldehydharz die
zerstörend wirkende Mineralsäure rechtzeitig vor dem Angriff auf die Faser ausgeschaltet wird. Ein
weiterer erheblicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die praktische Geruchlosigkeit der
Harze, so daß die Ausrüstungsprozesse ohne schädliche Belästigung durchgeführt werden
können.
In Anbetracht der eingangs geschilderten Verhältnisse bei der Verwendung von bisher bekannten
Harnstoff-Formaldehydharzen und bei der bloßen Ausrüstung mit Formaldehyd und sauren Katalysatoren
war die ausgezeichnete Wirkungsweise der in der Erfindung beschriebenen Harze auf Hydratcellulose
hinsichtlich ihrer eindrucksvollen Verminderung der Quellbarkeit von regenerierter
Cellulose nicht vorauszusehen.
a) Herstellung des Harzes für die in den folgenden Beispielen angegebenen Appretierungsverfahren:
240 Teile Harnstoff werden mit 60 Teilen Wasser, 0,2 Teilen Eisessig und 56 Teilen
Acrolein bei einem pH von 4,2 30 Minuten auf 8o° erhitzt; dann wird das viscose öl mit 1216 Teilen
technischen 4ovolumprozentigem Formaldehyd bei pH 4,8 weiterkondensiert. Das Gemisch wird im
Laufe von 10 Minuten auf 8o° erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf
wird mit in-NaOH neutralisiert und die praktisch
farblose bzw. schwachgelbliche Harzlösung im Vakuum bis auf 70% Trockensubstanz eingedampft.
Man erhält ein bei Zimmertemperatur unbewegliches, leimartiges, wasserklares, praktisch geruchloses
Harz.
Für die Erreichung der Effekte nach dem erfindungsgemäßen Ausrüstungsverfahren ist die im
vorstehenden angegebene Harzzusammensetzung in weitem Umfange variierbar, wie aus der Patentschrift
748 842 ersichtlich ist. Die Durchführung bezieht sich also nicht nur auf das oben angegebene
Kondensationsprodukt.
b) Appretierungsverfahren: 1. 50 Teile 700Zo
Trockensubstanz enthaltendes Harz werden mit 6 Teilen eines Gemisches von Aluminiumchlorid
und Zinkchlorid im Verhältnis 1 : 1 und 950 Teilen Wasser versetzt und zum Appretieren von zellwollenem
Fahnenstoff herangezogen. Das pH der Flotte beträgt 4,3. Die Ware wird geklotzt, durch
den Dreiwalzenfoulard gezogen und am Rahmen bei 110 bis 1250 getrocknet.
Das so ausgerüstete Gewebe zeigt einen baumwollartigen, angenehmen Griff und weist eine ausgezeichnet
waschfeste Quellungsverminderung von etwa 50%, bezogen auf die Quellung der Rohware,
auf.
2. 50 Teile 70% Trockensubstanz enthaltendes Harz werden mit 5 bis 7 Teilen Aluminiumfluat
und 950 Teilen Wasser versetzt und zur Appretierung von Zellwollgewebe herangezogen. Das pfj
der Flotte beträgt 3,7. Nach dem Klotzen und Foulardieren wird das Gewebe im Rahmen bei 110
bis 1250 getrocknet.
Die Zellwolle zeigt einen angenehmen, baumwollartigen Griff und weist eine hervorragende
Verminderung der Quellfestigkeit auf, die wasch-, beständig ist, ohne daß die elastischen Fasereigenschaften
in starkem Maße gelitten hätten. Die Scheuerfestigkeit ist gegenüber der nicht behandelten
Ware praktisch unverändert.
3. 100 Teile 70% Trockensubstanz enthaltendes Harz werden mit 10 Teilen Zinkfluat und 900 Teilen
Wasser versetzt. Die Flotte zeigt ein pH von 4,2. Sie ist praktisch geruchlos. Mit dieser Flotte wird
bei 350 Zellwollmusselin appretiert. Die Ware wird abgequetscht und 15 Minuten bei 115 bis
120° getrocknet.
Die nach diesem Verfahren erzielte iQuellfestigkeitsverminderung
beträgt ebenfalls etwa 50Ύ0 no
gegenüber der nicht behandelten Ware, wobei die Scheuerfestigkeit im Vergleich mit der Rohware
zugenommen hat.
4. 100 Teile 70% Trockensubstanz enthaltendes Harz werden mit 5 Teilen Aluminiumchlorid,
5 Teilen Zinkchlorid und 5 Teilen Zinkfluat in 900 Teilen Wasser bei 400 gelöst. Das pH der
Flotte beträgt 3,0. Ein Zellwollgewebe wird bei 35° mit dieser Flotte appretiert, auf 100% abgequetscht
und 15 Minuten bei 80 bis 900 in der Hänge getrocknet. Die Ware zeigt einen vollen,
angenehmen Griff und weist eine hervorragende Quellungsverminderung auf, die ebenfalls waschbeständig
ist, ohne daß die Scheuerfestigkeit gegenüber der unbehandelten Ware gelitten hätte.
Infolge der großen Formbeständigkeit, die durch die Herabsetzung der Quellung erzielt wird,
eignen sich Gewebe, die nach diesem Verfahren ausgerüstet sind, besonders gut zur Herstellung
von Hemden- oder Kleiderstoffen, für alle Artikel, die ein maßgerechtes Verhalten der Fertigware
verlangen.
5. 80 Teile 70% Trockensubstanz enthaltendes Harz werden mit 5 Teilen Zirkonoxychlorid in
to 920 Teilen Wasser gelöst. Die Flotte weist ein pH
von etwa 2,5 auf. Zellwollgewebe wird mit dieser einwandfreien, stabilen Flotte bei 20 bis 300
appretiert, auf 100 °Λ> abgequetscht und 10 bis
20 Minuten in der Hänge bei 80 bis 900 getrocknet.
Wie in den vorhergehend beschriebenen Beispielen zeigt das so ausgerüstete Gewebe eine hervorragend
waschbeständige Verminderung der Quellung, verbunden mit einer guten Scheuerfestigkeit.
Zirkonoxychlorid bewirkt gegenüber
ao den vorher beschriebenen Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid
oder Gemischen von Aluminium-Zinkchlorid und Fluaten, eine besonders starke Quellungsverminderung.
6. Zellwollmusselin wird mit einer Flotte aus 100 Teilen einer wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats
aus 95 Teilen Acrylsäureäthylester und 5 Teilen Acrylsäure, 100 Teilen 70% Trockensubstanz
enthaltendem Harz aus Harnstoff-Acrolein und Formaldehyd, 5 Teilen Aluminiumfluat
und 800 Teilen Wasser bei 35° appretiert. Die Flotte zeigt ein pH von etwa 2. Nach dem Abquetschen
auf dem Foulard wird das Gewebe unter Spannung 15 Minuten bei 80 bis 900 und 5 Minuten
bei i2o° getrocknet. Das Textilgut zeigt einen sehr vollen, weichen, plastischen Griff, der von
ausgezeichneter Waschbeständigkeit ist. Auch die sehr stark verminderte Quellbarkeit des Gewebes
ist waschbeständig, ohne daß die Scheuerfestigkeit durch die erfindungsgemäß beschriebene Arbeits-
+0 weise gegenüber der unbehandelten Ware gelitten
hätte. Es ist im Gegenteil eine leichte Verbesserung der elastischen Fasereigenschaften zu beobachten.
7. Ein Zellwollgewebe wird mit einer Flotte aus 50 Teilen Polyvinylacetatdispersion (50% Trockenes
substanz), 50 Teilen 700/» Trockensubstanz enthaltendem
Harz, 3 Teilen Aluminiumchlorid und 3 Teilen Zinkchlorid sowie 900 Teilen Wasser bei
35° appretiert. Das pH der Flotte beträgt 4. Sie ist praktisch geruchlos und stabil. Nach dem
Appretieren und Abquetschen wird das Gewebe, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben,
weiterbehandelt.
Die so ausgerüstete Ware zeigt einen vollen, plastischen, leicht pfirsichartigen Griff, der sehr
gut waschbeständig ist. Die stark verminderte Quellbarkeit des Gewebes ist ohne besondere Beeinträchtigung
der Scheuerfestigkeit ebenfalls von hervorragender Waschbeständigkeit.
8. Ein Zellwollgewebe wird mit einer Flotte aus So 150 Teilen einer 2Oprozentigen wäßrigen Lösung
eines Mischpolymerisates aus 95 Teilen Methacrylsäureamid und 5 Teilen Ammoniummethacrylat,
150 Teilen nicht eingedicktem, also etwa 40% Trockensubstanz enthaltendem Harz aus Harnstoff-Acrolein
und Formaldehyd, wie oben beschrieben, 5 Teilen Aluminiumchlorid und 700 Teilen Wasser appretiert. Die Flotte zeigt ein pH
von 4. Sie ist klar, praktisch geruchlos und auch nach stundenlangem Stehen bei Zimmertemperatur
stabil. Nach dem Foulardieren wird das Gewebe entweder auf dem Zylinder oder in der Hänge bei
80 bis ioo° getrocknet, worauf es einen angenehmen, vollen, standfesten Griff zeigt, der auch
nach wiederholten Kochwäschen mit Seife, Soda ausgezeichnet waschfest ist. Die sehr stark verminderte
Ouellung der Faser ist in gleicher Weise von hervorragender Waschbeständigkeit, während
die Scheuerfestigkeit gegenüber der unbehandelten Ware in beträchtlichem Ausmaße zugenommen hat.
In der britischen Patentschrift 519 734, die sich
auf Behandlung vonTextilmaterialien mit Lösungen bezieht, die gleichzeitig polymerisierbare und kondensierbare
Stoffe enthalten, werden als kondensierbare Stoffe u. a. Harnstoff und Formaldehyd
genannt, während als polymerisierbare 'Stoffe u. a. Acrolein erwähnt wird. Die Kondensation bzw.
Polymerisation wird vorzugsweise in Gegenwart von Katalysatoren vorgenommen. Abgesehen davon,
daß in der Patentschrift ein Ausführungsbeispiel für die Verwendung von Harnstoff, Form-
aldehyd und Acrolein nicht gegeben wird, zeigt aber auch eine einfache Überlegung, daß nach einer
derartigen Ausführungsweise der erfindungsgemäß angestrebte Erfolg nicht erreicht werden kann,
denn Acrolein ist bekanntlich nur in alkalischem Medium polymerisierbar, während Formaldehyd
und Harnstoff in alkalischer Lösung niemals wasserunlösliche Harze bilden, sondern lediglich die
entsprechenden leicht wasserlöslichen Carbinole. Würde man die erwähnten Stoffe jedoch in Gegenwart
saurer Katalysatoren umzusetzen versuchen, dann könnte Acrolein, das in saurem Medium
bekanntlich nicht polymerisierbar ist, nicht in gewünschter Weise an der Reaktion teilnehmen. Die
gleichzeitige Ausbildung von Polymerisaten und Kondensaten nach dem Ziel der britischen Patentschrift
ist somit durch gleichzeitige Verwendung kondensierbarer Stoffe und Acrolein nicht erreichbar.
Abgesehen von den im vorstehenden dargelegten Schwierigkeiten chemischer Art liegen bezüglich
der Verwendung von monomerem Acrolein in Flotten zur Textilbehandlung aber auch noch unüberwindliche
technische Schwierigkeiten vor. Acrolein ist ein Körper von aggressivem Charakter,
daß es völlig unmöglich ist, auch etwa ganz verdünnte Lösungen desselben in gewerblichen Betriebsräumen
zu verwenden.
Die Schwierigkeiten hinsichtlich der Verwendung von Acrolein als polymerisierbarer Stoff in
der britischen Patentschrift lassen sich auch nicht dadurch aus dem Wege schaffen, daß man annimmt,
Acrolein könne etwa in bereits polymerisiertem Zustand Verwendung finden, wodurch es gegebenenfalls
möglich sei, derartige Polymerisate auch in saurer Lösung dem bestimmungsgemäßen Zweck,
nämlich der Bildung von aus Polymerisaten und Kondensaten bestehenden Harzen, zuzuführen. Bis
zum heutigen Tage sind nämlich wasserlösliche Acrolein-Polymerisate überhaupt noch nicht bekannt,
selbst die niederen Polymerisationsstufen stellen ausgesprochen wasserunlösliche Körper dar.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zum Veredeln von Cellulosehydrattextilgut, dadurch gekennzeichnet, daß man dasselbe mit einer sauren wäßrigen Lösung eines sauer kondensierten wasserlöslichen Kondensationsproduktes aus ι Mol Harnstoff und zusammen 2 bis 4 Mol Acrolein und Formaldehyd, die auch noch Kunstharze enthalten kann, tränkt und bei 80 bis 1200·' trocknet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Behandlungsflotte verwendet wird, die gegebenenfalls neben anderen sauren Verbindungen Metallfluate enthält.Angezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 519 734;
holländische Patentschrift Nr. 50 649.© 5799 2.54
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER4013D DE905732C (de) | 1942-08-13 | 1942-08-14 | Verfahren zum Veredeln von Cellulosehydrattextilgut |
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---|---|---|---|
DE295018X | 1942-08-13 | ||
DER4013D DE905732C (de) | 1942-08-13 | 1942-08-14 | Verfahren zum Veredeln von Cellulosehydrattextilgut |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE905732C true DE905732C (de) | 1954-03-04 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DER4013D Expired DE905732C (de) | 1942-08-13 | 1942-08-14 | Verfahren zum Veredeln von Cellulosehydrattextilgut |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE905732C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1059395B (de) * | 1954-07-06 | 1959-06-18 | Bayer Ag | Verfahren zur waschbestaendigen Appretur von Textilmaterialien mit Polymerisaten und Formaldehyd abgebenden Methylolverbindungen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL50649C (de) * | 1937-10-04 | 1900-01-01 |
-
1942
- 1942-08-14 DE DER4013D patent/DE905732C/de not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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