DE869960C - Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroinsaeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroinsaeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure)

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DE869960C
DE869960C DESCH6079A DESC006079A DE869960C DE 869960 C DE869960 C DE 869960C DE SCH6079 A DESCH6079 A DE SCH6079A DE SC006079 A DESC006079 A DE SC006079A DE 869960 C DE869960 C DE 869960C
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DE
Germany
Prior art keywords
acid
oxypteroic
oxypteroylglutamic
preparation
oxyfolic
Prior art date
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Expired
Application number
DESCH6079A
Other languages
English (en)
Inventor
Carl-Heinz Dr Koehncke
Friedhelm Dr Korte
Rudolf Dr Tschesche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
    • C07D475/02Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
    • C07D475/04Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsäure oder 9-Oxypteroinsäurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsäure (9-Oxyfolinsäure)
    In dem Patent, 836 6151 ist die Herstellung vorn
    9-Oxypbe.ro,insäure oder deren Derivaten, inisbeson-
    dere der 9-Oxypteroylglutaminsäu,re (9-Oxyfolini-
    säure), durch. Kondensation vorn z-Amino-6, 9-di-
    oxy-8-halogen-, insbesondere -8=b,rommethylpteri-
    din, mit, p-Amin.obenzoesäurt bzw. p-Aminobenzae-
    säurederivaten, insbesondere p-Aminobenzoylglut,-
    ami.nisäu,re-, beschrieben.
    Es wurde nun, gefunden, d aß die Herstellung der
    in. der vorbeschriebenen. Weise erhaltenen Verb-inr
    dungen auch möglich,. ist durch Kandensation
    von a-Amino-6, 9-dioxy-pteridin-aldehyd-(8) mit
    1)-Aminobenizoe,säur-e bzw. p-Aminobenzoesäurede-
    rivaben, insbesondere. p.-Aminobenzoylglutamin-
    säure, und Reduktion der C = N-Bindung des erhal-
    tenen Kondensationsproduktes, wobei zwecks An-
    reichung aus dem Rohprodukt vorteilhaft Lösungen,
    mit einem PH 5,5, bis 8.,o verwenidet weirdeni.
    Beispiel
    5 g z-Amino-6, 9-dioxy-pteridin-aldehyd-(8)
    werdeni mit ia g p-Aminto-benizoyl-i-glutiaminsäure,
    3 g Natriumbicarbonat und, zoig Natriumacetat in
    21 7ioo/oigem Alkohol unter Zusatz von. i g Raney-
    niclcel i Stunde bei izo bis i3101° unter z0' atü Was-
    serstoff geschüttelt..
    Nach dem Abküb.len wird auf PH = 3 gebracht
    und die ausgefallene Substanz durch Umfällen aus
    Natronlauge gereinigt. Es werden so 5 g eines Produktes gewonnen, das zu 2"o % aus 9-Oxyfolinsäure besteht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Versfahrern zurHerstellung von 9-Oxyp-teroin-, säure oder 9-Oxypteroinsäwreidenivaten,, insbe-
    sondere 9-Oxypteroylglutaminsäure (9-Oxy- folin,säure), dadurch gekennzeichnet, daB 2-Amino-6, 9-dioxypteridin-aldehyd-(8) mit p-Aminob,en,zoesäure bzw. p-Amiiiobenzoes.äure- derivalen, insbesondere p-Amino.benzoylglut- amirlsäure, kondensiert; und-,die erhaltenen Kon- densationsprodukte reduziert werden.
DESCH6079A 1951-03-08 1951-03-08 Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroinsaeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure) Expired DE869960C (de)

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