DE858552C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren VerbindungenInfo
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- DE858552C DE858552C DEF5269A DEF0005269A DE858552C DE 858552 C DE858552 C DE 858552C DE F5269 A DEF5269 A DE F5269A DE F0005269 A DEF0005269 A DE F0005269A DE 858552 C DE858552 C DE 858552C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
Description
- Verfahren zur Herstellung von quaternären Verbindungen Die nach der Patentschrift 731 56o erhältlichen basischen Säureamide, z. B. das Diphenyl-pip2ridinoäthyl-acetamid der Formel stellen Spasmolytica mit atropinartiger Wirkung dar. Es wurde nun gefunden, daß durch Einwirkung von Halogenmeihyl auf die genannten Basen neue quaternäre Verbindungen entstehen, denen wesentlich andere Wirkungen zukommen. Sie stellen zwar ebenfalls parasympathisch lähmende Verbindungen dar, jedoch mit anderen Angriffspunkten, als sie z. B. dem Atropin zukommen. Sie haben eine stark dämpfende Wirkung auf die ganglionären Synapsen des parasympathischen Systems und setzen damit auch die Hypermotilität und Hyperacidität des Magens herab.
- Zum. Beispiel ist bei Diphenyl-(2-piperidyläthvl)-acetamidbrommethylat die Dosis, die 5o°/oige Sekretionshemmung verursacht (ED"), nahe derjenigen von Atropin, die o,z mg/kg oder weniger beträgt. Sie ist angebracht gegen Hungergeschwüre und hemmt durch Acetvlcholin verursachte Kontraktionen. In dieser Beziehung ist es dem Atropin an Wirksamkeit beinahe gleich. Bei subkutanen Injektionen zeigt es Curare-Wirkungen bei einer Dosis von 5o mg/kg, und durch eine peroral angewandte Dosis von 5o mg/kg erfolgt keine Muskelschwäche und keine Stimulierung des Zentralnervensystems. Die Menge des Magensaftes zeigt nach peroraler Anwendung eine Abnahme von 52,5 °/o nach o,i5 mg, von 58 °/p nach 0,3 mg und von 43°/o nach 0,45 mg. Die Pepsinsekretion bleibt normal.
- Was die spasmolytische Wirksamkeit betrifft, so ist der ungefähre Atropinindex 1/30. Beispiel i io g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid werden in ioo ccm Isopropylalkohol suspendiert, man gibt io g Jodmethyl hinzu und kocht das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird der zurückgeblieben;. Sirup in etwa Zoo ccm lauwarmem Wasser gelöst, die Lösung mit Kohle von etwa öliger Verunreinigung abfiltriert und das wasserhelle Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft.
- Das Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid-jodmethylat ist in Wasser löslich und reagiert neutral. Beispiel 2 12g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid werden mit 42 g einer 17 %igen benzolischen Brommethyllösung und 6o ccm Isopropylalkohol vermischt und 1/2 Stunde auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel im Vakuum wird der Rückstand in ioo ccm Wasser gelöst, die schwach trübe Lösung mit Kohle absolut blank filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das Diphenylpiperidinoäthyl-acetamid-brommethylat ist leicht löslich in Wasser und reagiert neutral.
- Beispiel 3 9,66 g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid und 2o ccm einer 17 o/oigen benzolischen Chlormethyllösung werden im Rohr 3 Stunden auf iio° erhitzt. Man erhält nach dem Öffnen des Rohres und Aufarbeiten, wie in den obigen Beispielen angegeben, das Chlormethylat des Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamids als eine leicht in Wasser unter neutraler Reaktion lösliche weiße Substanz.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-Verfahren zur Herstellung von quaternären Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen basisch substituierten Alkylrest darstellt, mit Halogenmethyl umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF5269A DE858552C (de) | 1950-12-19 | 1950-12-19 | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF5269A DE858552C (de) | 1950-12-19 | 1950-12-19 | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE858552C true DE858552C (de) | 1952-12-08 |
Family
ID=7084501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF5269A Expired DE858552C (de) | 1950-12-19 | 1950-12-19 | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE858552C (de) |
-
1950
- 1950-12-19 DE DEF5269A patent/DE858552C/de not_active Expired
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