DE854576C - Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolykondensationsproduktenInfo
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- DE854576C DE854576C DEV1083D DEV0001083D DE854576C DE 854576 C DE854576 C DE 854576C DE V1083 D DEV1083 D DE V1083D DE V0001083 D DEV0001083 D DE V0001083D DE 854576 C DE854576 C DE 854576C
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/08—Polyhydrazides; Polytriazoles; Polyaminotriazoles; Polyoxadiazoles
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten Es ist bekannt, daß durch thermische Selbstkondensation von Dihydraziden aliphatischer Dicarbonsäuren hochmolekulare Kondensationsprodukte entstehen, die auf Fäden oder Filme verarbeitet werden können. Bei dieser Kondensation werden Hydrazin und Wasser abgespalten unter Bildung von Polyhydraziden (sekundären Säurehydraziden), etwa nach der Gleichung: -R-CO-NH-NH2 + H2N-NH-CO-R- =-R-CO-NH-NH-CO-R- + N2 H4, worin R einen zweiwertigen aliphatischen Rest bedeutet. Vermutlich tritt aber auch teilweise Vernetzung der so entstandenen Fadenmoleküle dadurch untereinander ein, daß das Sauerstoffatom der Polvhydrazide entweder mit dem abgespaltenen Hydrazin oder auch mit den noch vorhandenen, bisher nicht in Reaktion getretenen Dicarbonsäuredihydraziden unter Hydrazonbildung und Wasserabspaltung reagiert nach dem folgenden Schema: Hierdurch erklärt sich die bei der Kondensation der Dihydrazide beobacfitete gleichzeitige Abspaltung von Hydrazin und Wasser sowie die Feststellung, daß bei einer langen Kondensationsdauer Produkte entstehen, die weder löslich noch schmelzbar sind. Es kann aber auch die bei der Kondensation der Dihydrazide von Dicarbonsäuren beobachtete Wasserabspaltung unter Hydrazonbildung in der Weise eintreten, daß sie nicht als Nebenreaktion, d. h. als Vernetzung schon gebildeter, hochmolekularer Fadenmoleküle verläuft, sondern selbst zur Hauptreaktion wird, indem sie zwischen den monomolekularen @Dillydraziden der Dicarbonsäuren abläuft. In einem solchen Fall werden Polydihydrotetrazine oder die ihnen isomeren Polyaminotriazole gemäß nachstehendem Schema gebildet: Um nun von Dicarbonsäuredihydraziden zu reinen Polyhydrotetrazinen bzw. Polyaminotriazolen zu kommen, wurde versucht, die bei der Selbstkondensation der Dicarbonsäuredihydrazide eintretende Hydrazinabspaltung zu vermeiden und die Wasserabspaltung zu fördern. Es wurde dabei gefunden, daß die Hydrazinabspaltung dadurch vermieden werden kann, daß man die Kondensation der Dihydrazide in Gegenwart von Hydrazinhydrat oder auch von wasserfreiem Hydrazin im geschlossenen Raum unter Ausschluß von Luft bei Temperaturen von Zoo bis 3oo° durchführt.
- Bei Verwendung von wasserfreiem Hydrazin ist eine weitere Förderung der Wasserabspaltung möglich.
- Die mit Hydrazinzusatz aus den Dicarbonsäuredihydraziden gewonnenen Produkte liefern Fäden, die kalt verstreckbar und dann von hoher Festigkeit sind.
- Beispiel i 3 Teile Sebacinsäuredihydrazid werden mit i Teil wasserfreiem Hydrazin im geschlossenen Gefäß in einer Stickstoffatmosphäre i i Stunden auf 200° erhitzt. Das entstandene Kondensationsprodukt wird gereinigt, getrocknet und in eine Schmelze übergeführt und kann darauf in üblicher Weise auf Platten, Filme oder Fäden verarbeitet werden.
- Die Stickstoffbestimmung des entstandenen Kondensationsproduktes ergab 28,85% N. Da der Stickstoffgehalt des Polydihydrotetrazins bzw. Polyaminotriazols gemäß der Formel 28,84% N beträgt, ist die Übereinstimmung beider als gegeben zu betrachten.
- Beispiel 2 3 Teile Adipinsäuredihydrazid werden mit 1,5 Teilen wasserfreiem Hydrazin im Autoklaven unter Stickstoff 12 Stunden auf 210 bis 22o° erhitzt. Das erhaltene weiße Kondensationsprodukt wird nach dem Auswaschen mit heißem Wasser und Trocknen bei i io° unter Zusatz von m-Kresol geschmolzen. Die nach dem Abdestillieren des Kresols erhaltene, hochviskose Masse kann dann in üblicher Weise weiterverarbeitet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß Dihydrazide von aliphatischen Dicarbonsäuren mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen oder deren Derivate mit wasserfreiem Hydrazin oder Hydrazinhydrat im geschlossenen Gefäß unter Ausschluß von Luft auf 200 bis 300° erhitzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV1083D DE854576C (de) | 1942-08-05 | 1942-08-05 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEV1083D DE854576C (de) | 1942-08-05 | 1942-08-05 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE854576C true DE854576C (de) | 1952-11-06 |
Family
ID=7569432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV1083D Expired DE854576C (de) | 1942-08-05 | 1942-08-05 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE854576C (de) |
-
1942
- 1942-08-05 DE DEV1083D patent/DE854576C/de not_active Expired
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