DE853483C - Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln

Info

Publication number
DE853483C
DE853483C DEF1767A DEF0001767A DE853483C DE 853483 C DE853483 C DE 853483C DE F1767 A DEF1767 A DE F1767A DE F0001767 A DEF0001767 A DE F0001767A DE 853483 C DE853483 C DE 853483C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
mixture
adhesive
castor oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF1767A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Dr Schirmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF1767A priority Critical patent/DE853483C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE853483C publication Critical patent/DE853483C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815Monohydroxy compounds
    • C08G18/282Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Klebernitteln' Es ist s(flion vorgeschlagen worden, Polyester aus mehrwertigen Alkoholen, z. B. Butylenglykol, Gly- cerin oder Trimethylolpropan, mit zweibasischen Säuren, z. B. Phthalsäure oder Adipinsäure, mit Isocyanaten, wie z. B. Hexamethylendiisocyanat, Chlorphenyldiisocyanat, Toluylcndiisocyanat oder Triphenylrnethantriisocyanat umzusetzen. Desgleichen können hydroxylhaltige Naturstoffe, z. B. Rizinusöl, mit Polyisocyanaten, umgesetzt werdien. Sie ergeben feste und elastische Kunststoffe, die auch als Klebstoffe verwendet werden können.
  • Zu Klebcarbeiten in der Schuhtechnilk sind diese Kombinationen von Polyhydroxylverbindung%en und Polyisocyanaten jedoch erst dann geeignet, wenn die Preßzeiten genügend kurz gehalten werden können. Dies erreicht man,durch Zusatz voni klein-en Mengen von sekundären oder tertiärcn Aminen, wie z. B. Pyridin oder N.N,-Dimethylcycloh-exylamin#, welche die Reaktionsgeschwindigkeit sehr stark erhöhen. Bei Rizinusöl eignen sich, wie gefunden wurde, als Beschleuniger noch besser schwer flüchtige organische Säuren, wie z. B. Benzoesäure, Salicylsäure oder Ad#ipinsäure.
  • Durch diese Beschleunigerzusätze wird andererseits die Haltbarkeit der Mischung verkürzt, so daß dieselbe für die Praxis der Klebetechnik vielfach nicht ausreicht.
  • Es wurde nun gefunden, daß durch Zusätze von einwcrtigen Alkölholen, zu den genannten Mischungen die Gelatinierzeit verlängert werden kann, ohne die Wirkung der Beschlcunigerzusätze zu beeinträchtigen. Als einwertige Alkohole 'kommen z. B. in Betracht: Aethylalkohol, Eutylalkohol, Hexylal.k6hol, Vorlaufalkohole aus der Paraffinoxydation. und Dodecylalkohol. Der Alkohol wird zweckmäßig iii solcher Menge zugesetzt, daß zu den vorhandenen liydroxylgrupl).eii aus dein Kondensatious- oder Naturprodukt noch etwa ein Drittel Hydroxylgruppen zusätzlich aus &in Alkohol Ihinzukommt.
  • ..Wird, einer -der zusätzlichen Menge an Hydroxyl gruppen entsprechende Menge Polyisocyanat zugesetzt, so ändert sich an den- Klebeeigenschaften der Mischung nichts. Nur die Haltbarkeit der Mischung steigt ungefähr auf das Doppelte an.
  • Es 'hat sich gezeigt, daß nur etwa 3o bis 5o% der in der Mischung insgesamt vorhandenen Hydroxylgruppen aus einwertigen Alkoholen stammen sollen. Wird der Alkoholzusatz darüber hinaus erhöht, so fallen die klebetechnischen- Eigenschaften ab. Wird der Zusatz an einwertigen Alkoholen in den oben angegebenen Grenzen gehalten, so sind die Klebefilme nach dem Abbinden. wasserfest und in den üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich; sie sind temperaturbeständig bis ungefähr i_So' und von groß-er Haftfestigkeit auf den verschiedenen Stoffen, wie Gurnmi, Leder, Holz, Metall und Kunst#stoffen. Die Abbindegeschwindigkeiten dieser Reaktionsmischungen aus Polyliydroxylvcrbin,dungcn und Polyisocyanaten können also durch Zusatz von ein,wertigen Alkoholen weitgehend den Erfordernissen angepaßt werden.
  • Zur Herstelfung einer Verklebung werden die beiden Komponenten, also das Rizinusöl bzw. der Polyester, der einwertige Alk6hol und das Polyisocyanat, in einem solchen Verhältnis gemischt, daß a uf jede Hydroxylgruppe ungefähr eine Isocyanatgruppe kommt.
  • Vorteithaft ist es, wenn, man. die Polyhydroxylverr)in(Jung nicht als solclic,sondern: mit einem Teil des Polyisocyanat-es bereits ankondensiert zur Anweadung bringt. So gelingt es x. B. bei Rizinusöl, mit etwa 30010 der theoretischen Menge Triphenylmet'Iiaiitriisocyangt oder mit 6o'/o der theoretischen Menge Hexarnethylendiisocyan#at vorzulkondensieren. In dies-cm Falle muß der einwertige Alkohol bereits im Vorkondensat enthalten. sein.
  • Da die Haltbarkeit der Klebstoffmischung möglidhst groß sein soll, so kann- man, auch so arbeiten, daß #die alkoholhaltige Klebstoffmischung ohne Bescliletinigerzusatz aufgestrichen wird. Nach einer gewissen Antrockenzeit wird, eine Seite der Verklebung mit einer Beschleunigerlösung, z. B. in Ätbylacetat oder Methylenchlorid-, bestrichen, Hierauf wird sofort zusammengetee und io Minuten gepreßt. Die Festigkeit der Verklebung ist eben-so groß, wie wenn der Beschleunigerzusatz in der Mischung bereits enthalten wäre. Die Haltbarkeit der Klcbstoffmischung ist jedoch um etwa das Doppelte verlängert. Beispiel i Werden 93 Gewichtsteile Rizinusöl mit 112 Gewichtsteilen -Triphenylmethantriisocyanat (33%ig in Methylenchlorid) gemischt, so beträgt die Haltbarkeit der Mischung bei 20' 105 Minuten. Ersetzt man ein Viertel der Hydroxylgruppen des Rizinusöles durch Äthylalkohol, verwendet also 7o Gewiclitstelle Rizinusöl uIld 3,4,5 Cie#viclltsteilc Äffivlalkohol, so steigt die Haltbirk-,eit auf 165 Minuten an. Ersetzt man die Hälfte der Ilydroxylgruppen des Rizinusöles durch die flydroxylgruppen d-.s Äthylalkoliols, so steigt die Haltbarkeit der Mischung auf 344 Minuten an.
  • Beispiel 2 Ein. Volumteil, bestehend aus 66,5 Gewichtstcilcii Rizinusöl, 5,25 Gewichtsteilen Butanol und 8,o, Ge- wichtsteilen Athylacetat, wird mit einem Volumteil TriplienylmetILantriisc>cyaniat (33%ig in Methylenchlorid) gemischt. Nach einer Reifezeit von 45 Minuten wird diese Mischung als Klebstoff lösung zum Kleben von Gummi, Leder, Textilien, Holz, Metall usw. verwendet. Die Gebrauchsdauer nach der Reifezeit beträgt nOCh etwa 2 Stuntden. Ohne Butanolzusatz 1),eträgt die Gebrauchsdauer etwa i Stunde.
  • Beispiel 3 Eine Mischung, bestehend aus 1330,o Gewichtsteilen Rizinusöl, 78,5 Gewichtsteilen Butanol und 1570,o Gewichtsteilen Triphenylmeth#antriisocyanat (20%lg in Methylenchlorid), wird. bei ungefähr 5o' am RückfluDkühler 4 bis 5 Stunden gerührt. Nacli dem Abkühlen würden zwei Volumteiledieses Kondensationsgemisches mit einem Volumteil Trip'hen#ylmethantriiso,c.Yati.at (20'/oit, in Metbylencblori.d) gemischt. Diese Mischung wird sofort als Klebelösuag zum Kleben von Gummi, Leder, Textilien, Holz, Metall usw. verwendet. Die Gebrauchsdauer beträgt mindestens ioo Minuten bei 2o'. Ohne Butanolzusatz würde bereits dns Vorkoadensat gelatiiiieren.
  • Be isp ic 1 4 Eine Mischung, bestehend aus 41,3 Gewichtsteilen Rizinusöl, 2,4 Gewichtsteilen Butanol und, 48,8 G#ewichtsteilen Tripheiiylrnethan-triisc>cyanat (20%ig in, Methylenchlorid) wird 4 bis 5 Stunden bei 5o' am Rückflußkühler gerührt. Nach dem Ab- kühlen werden 0,23 Gewichtsteile B#mzoesäure, 0,23 Gewichtsteile Salicylsäure, beides gelöst 111 6,gGewiclitst,eileii wasserfreiem Äthylacetat, zugegeben. 2Volumteile der so hergestellten Kornponente I werden mit i Volumteil Triphenylinethantriisocyanat (20%ig in, Methylenchlorid) gemischt. Diese Mischung kann sofort als Klebelösung verwendet werden. Die Haltbarkeit der Mischung beträgt etwa 1 1/4 Stunden. Gerauhtes Leder und leicht angerauhter Gummi werden mit obigerKlebelösung dünn eingestrichen. Die Klebeflächen werden nach 20 bis 30 Minuten Liegezeit aufeinandergelegt und io Minuten bei einem Preßdruck von 3 atü pro Quad-ratzentimeter gepreßt. Die Festigkeit der Verklebung entspricht den Erfordernissen der Schuh- j industrie bzw. der Schuhreparatur. B e i s P i e 1 5 Eine Mischung aus i Volumteil Komponente 1, bestehend aus 70 Gewichtsteilen des Polyesters aus 3 Mol Adipin,säure, 3 Mol Butand,iol und i Mol Triinethylolpropan, 29 Gewichtsteilen# Äthylacetat und i Gewichtsteil PYridin init i Volumtell der Kornponente 11, l#estehend aus 13o Gewichtsteilen Triplieiivlmcthaii,triisocyati-at (330/eig in, Methylenc(hlori.d), hat 1)Ci 20' cine Gelatinierzeit von go Minuten. Setzt man zu Komponente 1 noch 5,3 Gewichtsteile Butailol oder 9,3 Gewichtsteile Äthvl-2-Hexanol oder 20,5 Gewichtsteile Dodecylalkc#ol zu und fügt der Komponente II noch 26 Gewichtsteile Triphenylmetliaiitriisocyan(at (33%ig) zu, SO erhöht sich die Flaltbarkeit der Reaktionsmischung auf etwa 200 Miatiten bC1 20'. Die Kiebeeigenschaften der Klebelösung verändern sich durch den Zusatz nicht.

Claims (2)

  1. P A TENTANSPR ÜC 11 E: I. Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln auf Grundlage von Mischungen ans Poly'hydroxylverbin,d'ungen und Polyisocyanaten, dadurch gekenn#zeichnet, daß einwertige Alkohole den Polyhyd#roxylverbindun-gen zugesetzt werden.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet, daß überdies tertiäre Amine oder or-anische Carbonsäuren zugesetzt wer-den. N
DEF1767A 1950-06-17 1950-06-17 Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln Expired DE853483C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF1767A DE853483C (de) 1950-06-17 1950-06-17 Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF1767A DE853483C (de) 1950-06-17 1950-06-17 Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE853483C true DE853483C (de) 1952-10-23

Family

ID=7083011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF1767A Expired DE853483C (de) 1950-06-17 1950-06-17 Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE853483C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1086374B (de) * 1958-06-19 1960-08-04 B B Chem Co Klebstoffmischung auf Basis von Diisocyanaten bzw. Reaktionsprodukten aus Polyesternund Diisocyanaten zum Verkleben von Schuhteilen
DE1109812B (de) * 1958-09-03 1961-06-29 Atlantic Refining Co Verwendung von Diisocyanatreaktions-produkten als Klebstoff zur Verklebung von Urethanpolymerisaten mit Kautschuk
EP0125008A1 (de) * 1983-04-05 1984-11-14 Bostik Limited Klebeverfahren

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1086374B (de) * 1958-06-19 1960-08-04 B B Chem Co Klebstoffmischung auf Basis von Diisocyanaten bzw. Reaktionsprodukten aus Polyesternund Diisocyanaten zum Verkleben von Schuhteilen
DE1109812B (de) * 1958-09-03 1961-06-29 Atlantic Refining Co Verwendung von Diisocyanatreaktions-produkten als Klebstoff zur Verklebung von Urethanpolymerisaten mit Kautschuk
EP0125008A1 (de) * 1983-04-05 1984-11-14 Bostik Limited Klebeverfahren
EP0125009A1 (de) * 1983-04-05 1984-11-14 Bostik Limited Klebekompositionen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1520139B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polymeren
DE69615428T2 (de) Polyurethan-Beschichtungen mit extrem niedriegen Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen
DE1519432C3 (de)
CH622535A5 (de)
DE1961770A1 (de) Polyurethan-Klebstoff
DE2032297A1 (de) Verfahren zum Verkleben von weichgemachten, chlorhaltigen Polymerisaten
DE2555535B1 (de) Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
DE2325825C3 (de) Verfahren zur Herstellung vonvemetetel1· licht- und lagerstabilen, wäßrigen Polyurethandispersionen
DE1494465C3 (de) Feuchtigkeitstrocknende Eintopfüberzugs- und -klebemasse
DE4102341A1 (de) Ether- und estergruppen aufweisende isocyanat-praepolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE853483C (de) Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln
DE2325824A1 (de) Polyurethan-zweikomponentenlacke
DE3816118A1 (de) Stabilisierte polyisocyanate
DE912018C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE2239095C2 (de) Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff
DE1022788B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe
DE1103581B (de) Verfahren zur Herstellung von loeslichen, stickstoffhaltigen Kunstharzen
DE2415467A1 (de) Fluessiger klebstoff
DE2440375A1 (de) Verfahren zur herstellung von giessereikernen und -formen
DE952940C (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, vernetzter Kunststoffe aus linearen oder vorwiegend linearen Polyestern, Diisocyanaten und Diaminen
DE962552C (de) Verfahren zur Herstellung von in organischen Loesungsmitteln loeslichen, Urethangruppen enthaltenden Polyadditionsprodukten aus mindestens zwei Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen und mehrwertigen organischen Isocyanaten
DE1912564A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethankitten und -klebstoffen
DE2324203C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Klebstoffen auf Polyurethanbasis
DE1108358B (de) Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten
DE935026C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen