DE2239095C2 - Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff - Google Patents

Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff

Info

Publication number
DE2239095C2
DE2239095C2 DE19722239095 DE2239095A DE2239095C2 DE 2239095 C2 DE2239095 C2 DE 2239095C2 DE 19722239095 DE19722239095 DE 19722239095 DE 2239095 A DE2239095 A DE 2239095A DE 2239095 C2 DE2239095 C2 DE 2239095C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
kgf
glycol
minutes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19722239095
Other languages
English (en)
Other versions
DE2239095A1 (de
Inventor
Manfred Dr. 4019 Monheim Dollhausen
Rudolf Dr. 5000 Köln Hombach
Horst Dr. 5000 Köln Müller-Albrecht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19722239095 priority Critical patent/DE2239095C2/de
Priority to NL7310901A priority patent/NL7310901A/xx
Priority to IT5188373A priority patent/IT990170B/it
Priority to BE134347A priority patent/BE803347A/xx
Priority to FR7329225A priority patent/FR2328028A1/fr
Priority to GB3779373A priority patent/GB1408510A/en
Publication of DE2239095A1 publication Critical patent/DE2239095A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2239095C2 publication Critical patent/DE2239095C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
    • C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
    • C08G18/8019—Masked aromatic polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/08—Polyurethanes from polyethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

wobei
R für einen Rest steht, wie er durch Entfernung der Hydroxylgruppen aus einem Glykol bzw. Polyätherglykol des Molekulargewichts 62 bis 400 erhalten wird.
2b) 0 bis 800 Mol-"., bezogen auf Komponente 2a an 4.4'-Diisocyanatodiphenylmethan.
15
20
3) einem die OH/NCO-Reaktion beschleunigenden Katalysator sowie gegebenenfalls
4) weiteren HfIFs- und Zusatzstoffen,
wobei das Mengenverhältnis (1) :(2a + 2b) entsprechend einem NCO/OH-Verhältnis von 0,5 bis 2.5 gewählt wird,
als Reaktionsklebstoff zur Herstellung von Klebungen hoher Kohäsionsfestigkeit.
Es ist bekannt, aus Hydroxylpolyesiern und Polyisocyanaten Reaktionsklebstoffe herzustellen. Diese werden eingesetzt zum Kleben von Holz. Steingui. Metallen und anderen Werkstoffen mit hohen Kohäsionsfestigkeiten. Nachteilig bei diesen Klebstoffen ist ihre hohe Viskosität, die häufig einen Lösungsmiilclzusalz bedingt. Zu-■Jem unterliegen Klebungen mit Klebstoffen auf Hydro\ylpolyester/Polyisocyanat-Basis einer Hydrolyse und verlieren damit vorzeitig ihre Festigkeit.
E-- wurde nun gefunden, daß sich eingehend von bestimmten Polyalkylenpolyütherpolyolen, bestimmten lösungsmittelfreien Polyisocyanaten und geeigneten Katalysatoren Reaktionsklebstoffe herstellen lassen, die sich durch schnelle Abbindung und sehr hohe Festigkeit auszeichnen. Diese Klebstoffe besitzen eine niedrige Viskosität und weisen gleichzeitig den Vorteil auf. wegen der Abwesenheit flüchtiger Komponenten wie Lösungsmittel oder flüchtiger Polyisocyanate physiologisch weitgehend unbedenklich zu sein. Damit hergestellte Klebungen unterliegen keiner Hydrolyse und sind daher wesentlich beständiger. Die Klebungen besitzen ferner eine wesentlich höhere Flexibilität bei liefen Temperaturen.
Es wurde bereits vorgeschlagen (deutsche Patentanmeldung P 21 39 640.7), Gemische auf Basis von PoIyalkylenpolyätherpolyolen des Molekulargewichtsbereichs 1000 bis 10 000 mit bestimmten Diisocyanatodiureihanen zur Herstellung von Haftklebeschichten einzusetzen. Die gute Eignung der in der genannten älteren Anmeldung beschriebenen Systeme zur Herstellung von Haftklebeschichten isl insbesondere auf das relativ hohe Molekulargewicht der dort verwendeten Polyätherpolyole zurückzuführen. Für Reaktionsklebstoffe, welche die Herstellung von Verklebungen hoher Kohäsionsfestigkeit gestatten, sind die in der genannten älteren Anmeldung beschriebenen Systeme weniger gut geeignet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Gemischen, bestehend aus I) mindestens einem Polyalkylenpolyätherpolyol des Molekulargewichts 400 bis 999.
2a) mindestens einem Diisocyanatodiurethan der allgemeinen Formel
OCN-
CH,-
-NH-CO —O-
wobei
R für einen Rest sieht, wie er durch Entfernung der Hydroxylgruppen aus einem Glykol b/.w. Polyälhergiyknl des Molekulargewichts 62 bis 400 erhallen wird.
2hl 0 bis 800 MoI-".. bezogen auf Komponente 2a an 4.4'-Dllsocyanal()dipheny !methan,
3) einem die OH/NCO-Reakiion beschleunigenden Katalysator sowie gegebenenfalls M)
4) weiteren IUlfs= und Zusatzstoffen.
wobei das Mengenverhältnis (I): (2a+ 2b) entsprechend einem NCO/OII-Verhältnis von 0.5 bis 2.5 gewählt wird.
als Keakiinnsklcbstoff zur Herstellung von Klehungen hoher KohiisionsfeMigkxit.
tür die erlindungsgemiille Verwendung eignen siJ1
insbesondere solche Gemische welche f'ulwilkylenpoK ätherpolyole der, Molekulargewichtsbereichs 4(10 bis 999 als alleinige Pol yalkylenpolyälherpolyol -Komponente aufweisen.
Die Polyälherpolyole I) sind nach bekannten Verfahren durch Reaktion von Alkylenoxidcn mit geeigneten .Startermolekülen zugänglich. Geeignete Siariermoleküle sind u. a. Amine, insbesondere Wasser oder niedermolekulare, mindestens zweiwertige Alkohole, wie Athylcnglyknl. Propylenglykol. Bulylcnulykol. Glycerin. Trl· methylolpropan. Hexantriole usw Geeignete Alkylenoxide sind insbesondere \thylenoxid. Pmpylenoxid. Huiylcnoxld usw. Bevorzugt einzusetzende Polvalkylcnpolyittherpolyole sind l'ol>prnpylcrifi;ilyäiherpoHnie und ■inch solche, die 5 his 25 MoI-". (he/ogen auf die Gesamtmenge an 'Mkylenoxid) an endständigen AtIi) lennxkl-Hnhelten enthalten. Besonders bevnrvui>t kommen in
den erfindungsgemSß zu verwendenden Gemischen lineare gegebenenfalls «.ndstandige 5 bis 25 Mol·'*., bezogen auf die Gesamtmenge an Alkylenoxid an endständigen Äthylenoxid-Einheiten aufweisende PolypropylenpolyRlherglykole des Molekulargewichtsbereichs 400 bis 999 als alleinige Polyalkylenpoiyätherpolyol-Komponente zum Einsatz, Diese zeichnen sich durch eine schnelle und gleichmäßige Reaktion aus.
Bei den unter 2a) genannten Düsacyanatodiureihanen handelt es sich um Verbindungen der allgemeinen Formel
OCN-
-NH- CO- O-
in welcher R die vorgenannte Bedeutung hat.
Derartige Diisocyanatodiurethane sind in bekannter Weise durch Reaktion von Mindestens zwei Mol 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan mit einem MoI eines niedermolekularen Glykols zugänglich. Vorzugswaise wird bei der Herstellung der Diisocyanatodiurethane so verfahren, daß ein Mol des betreffenden Glykols zu 2 bis IO Mol. vorzugsweise 4 bis 6 Mol 4,4'-Diisocyanaiodiphenylmethan allmählich zugegeben wird. Bei Verwendung von mehr als 2 Mol an aromatischem Diisocyanat pro Mol an Glykol entsteht dabei ein Gemisch aus dem Diisocyanatodiurethan und dem überschüssigen aromatisehen Diisocyanat. Die Umsetzung zwischen Glykol und 4.4'-Diisocyanaiodiphenylmethan erfolg, vorzugsweise bei 20 bis 100 insbesondere 50 bis 85; C liegenden Temperaturen.
Zur Herstellung der Diisocyanatodiurethane geeignete Glykole sind insbesondere solche im Molekulargewichisbereich 62 bis 400. Beispiele hierfür sind: Athylenglykol. Propylenglykol, Butylenglykol. 2.3-Buta-Jiol. Diäthylenglykol. Triäthylenglykol. Teuaäth:lenglykol. Pentaäthylenglykol. Dipropylenglykol, Tripropylengi kol, Tetrapropylenglykol, Pentapropylenglykol. Dibutylenglykol, Tributylenglykol usw. Bevorzugt werden die entsprechenden l'olypropylenglykole. insbesondere Tripropylenglykol. eingesetzt.
Durch eine besonders günstige Verarbeitbarkeit zeichnet sich das Reaktionsprodukt von 4 bis 6 Mol 4.4'-Diisocyanatodiphenylmethan mit einem Mol Polypropylenglykol. insbesondere Tripropylenglykol aus. Das Reaktionsprodukt besteht dann aus einem Gemisch aus einem Mol Diisocyanatodiurethan und 2 bis 4 Mol überschuss!- gem 4,4'-Diisocyanalodiphenylmethan.
Die aus einem oder mehreren Polyethern der unter I) genannten Art bestehende Polyäiherkomponente wird zur Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Gemische mit einer solchen Menge der Ditsocyanat-Komponente 2a) und 2b) gemischt, daß sich ein NCO/OH-Verhältnis von 0.5 bis 2.5. vorzugsweise 0.7 bis 2.0 ergibt.
Falls an die Klebstoffe keine besonderen Anforderungen insbesondere bezüglich Ihrer Eigenfarbe gestellt werden, kann als Komponente 2b) bzw. zur Herstellung v> der Komponenten 2a) anstelle von 4.4'-Dilsocyanatodlphenylmethan auch das bekannte 30 bis 70 Gew.-'v 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan enthaltende durch Phosgenierung von Anilln/Formaldehydkondensaten zugängliche rohe Polyisoeyanatgemisch eingesetzt werden.
In dem erflnclungsaemäß zu verwendenden Gemischen liegen als Komponente 3 die üblichen die NCO/OH-Reaktion beschleunigenden Katalysatoren Insbesondere tertiäre Amine, wie z.B. l.4-I)ia/a-blcyclo-(2.2.2)-octan. N.V-Dlmethyl-plpera/ln oder organische Melallverbin- ftr> düngen. Insbesondere Zinnverbindungen, wie /. B. Dibiityl/irindlliiiiral vor Die Katalysatoren werden in Menaen mti 0.01 bit \ vomiasweise 0.1 ι>κ 3 dew.-■ .
bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten 1), 2a) und 2b) zugesetzt.
Unmittelbar nach dem Mischen und einige Zeit danach besitzt der Reaktionsklebstoff eine verhältnismäßig niedrige Viskosität und läßt sich mit einem einfachen Gerüt. z. B. einem Pinsel oder einer Zweikomponenten-Dosieranlage, ohne Schwierigkeit auf die zu klebenden Materialien, z. B. Papier, Textilien, Kunststoff, Gummi, Metall oder keramische Werkstolle, aulbringen. Danach verfestigt er sich und erreicht nach kurzer Zeit seine maximale Klebkraft.
Zur Modifizierung können den Klebstoffen natürliche oder synthetische Harze. Alterungsschutzmittel. Pigmente und Füllstoffe zugesetzt werden.
Sind geringe Mengen Wasser enthalten, dann können den Klebstoffen Produkte zugesetzt werden, z. B. Natriumalumosilikat (Zeolilh), um ein Schäumen zu verhindern.
Beispiel I
100.0 Gewichisteile Trimethylolpropan-gestartetes Polypropylenäthertrlol der Hydroxylzahl 370. 124.0 Gewichtsteile Diisocyanatodiurethan, hergestellt durch Reaktion von 5 Mol-Teilen 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan mit I Mol-Teil Tripropylenglykol und 1.0 Gewichtsteile l,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-oct;>n wurden miteinander verrührt. Unmittelbar nach der Verrührung wurden Bondur-Verklebungen durchgeführt.
Die Vorbehandlung der Probekörper geschah nach ÜIN 53281 Blatt I. die Herstellung der Probekörper nach DIN 53281 Blatt 2. Die Klebstoffmischung wurde mit einem Pinsel beidseitig auf die zu überlappenden Aluminiumflächen aufgetragen. Die Klebsloffmenge betrug ca. 250g/m!. Die Klebung wurde dann fünf Minuten unter einem Druck von 1 kp/cm2 fixiert und die Bestimmung der Bindefestigkeit nach DIN 53283 durchgeführt
Die ermittelten Bindefestigkeiten betrugen nach
5 Minuten
10 Minuten
15 Minuten
30 Minuten
24 Stunden
79 kp/cmJ
125 kp/cm2
128 kp/cm'
110 kp/cm1
115 kp/cm2
Beispiel 2
30,0 Gewichtsteile 1.2-Propandlol-gestartctes Polypropylenätherdiol der Hydroxylzahl 115. 70.0 Gewichtsteile Trimethylolpropan-gestartetes Pulypropylenlithcrtriol der Hydroxylzahl 370, 98.0 Gewichtsteile Dlisoeyanatodiurclhan. hergestellt durch Reaktion von 5 Mol-Teilen, 4.4'-Dllsocyanlodiphenylmcih,in mit I MoI-TcIl Tripropylenglykol und 1.0 Gewichtsteile 1.4-l>la/a-bicyclo-(2.2.2)-oetan werden miteinander \crruhrt Unmittelbar nach der Verrührung wurden Bondur-Verklebungen, vie Im Beispiel 1. durchgeführt.
Die ermtuelien Bindefestigkeiten betrugen nach
5 Minuten 43 kp/cmJ
10 Minuten 93 kp/cm'
15 Minuten 130 kp/cm2
30 Minuten 135 kp/cm2
24 Stunden 120 kp/cm*
Beispiel 3
50,0 Gewichtsteile 1,2-Propandiol-gestartetes PoIypropylenätherdiol der Hydroxylzahl 115, 50,0 Gewichtsteile Trimethylolpropan-gestartetes Pulypropylenäthertriol der Hydroxylzahl 370, 81,0 Gewichtsteile Diisocyanatodiurethan, hergestellt durch Reaktion von 5 Mol-Teilen 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan mit 1 Mol-Teil Tripropylenglykol und 1,0 Gewichtsteile 1,4-Diaza-bicyclo (2,2,2)-octan wurden miteinander verrührt. Unmittelbar nach der Verrührung wurden die Bondur-Verklebungen wie im Beispiel 1 durchgeführt.
Die ermittelten Bindefestigkeiten betrugen nach
5 Minuten
10 Minuten
15 Minuten
30 Minuten
24 Stunden
48 kp/cm2
65 kp/cm2
48 kp/cm2
130 kp/cm2
225 kp/cm2.
Beispiel 4
5 Minuten
10 Minuten
15 Minuten
30 Minuten
24 Stunden
70 kp/cm2
83 kp/cm2
85 kp/cm2
235 kp/cm2
210 kp/cm2.
Beispiel 5
10
15
20
25 lenglykal und 2,0 Gewichisteile N.N'-Dimethyl-pipenizin werden miteinander verrührt. Unmittelbar nuch der Verrohrung werden Bondur-Verklebungen wie im Beispiel I durchgeführt.
Die ermittelten Bindefestigkeiten betrugen nach
5 Minuten 2 kp/cm2
10 Minuten 3 kp/cm2
15 Minuten 7 kp/cm2
30 Minuten 51 kp/cm2
24 Stunden 120 kp/cm2.
Beispiel 6
(Vergleich)
50,0 Gewichtsteile 1,2-Propandiol-gestartetes PoIypropylenätherdiol der Hydroxylzahl 115, 50,0 Gewichlsteile Trimeihylolpropan-gestartetes Polypropylenäthertriol der Hydroxylzahl 370, 77,0 Gewichtsteile Polyisocyanat, hergestellt durch Kondensation von Anilin und Formaldehyd und anschließender Phosgenierung unter Salzsäureabspaltung und 2,0 1)ewichlsteile N,N'-Dimethyl-piperazin werden miteiiiander verrührt. Unmittelbar danach werden Bondur-Verklebungen wie im Beispiel 1 durchgeführt.
Die ermittelten Bindefestigkeiten betrugen nach
80,0 Gewichtsteile Trimethylolpropan-gestartetes Polypropylenäthertriol der Hydroxylzahl 370 und 20,0 Gewichlsteile Trimethylolpropan-gestartetes Polypropylenäthertriol mit 9,2 Mol-% endständigen Äthylenoxideinheiten der Hydroxylzahl 39,0, 99.0 Gewichtsteile Diisocyanatodiurethan, hergestellt aus Reaktion von 5 Mol-Teilen 4,4'-Diisocyanaiodiphenylmethan mit 1 Mol-Teil Tripropylenglykol und 1,0 Gewichtsteile 1,4-Diaza-bicyclo-(2,2,2)-octan werden miteinander verrührt. Unmittelbar danach werden Bondur-Verklebungen wie im Beispiel 1 durchgeführt.
Die ermittelten Bindefestigkeiten betrugen nach
45
50,0 Gewichtsteile 1,2-Propandiol-gestartetes Polypropylenätherdiol der Hydroxylzahl 115, 50,0 Gewichtsteile Trimethylolpropan-gestartetes Polypropylenäthertriol der Hydroxylzahl 370. ΙΟΰ,ύ Gewichtsieile Diisocyanalodiurethan, hergestellt durch Reaktion von 5 Mol-Teilen 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan mit 1 MoITeM Tripropy-
50 15 Minuten
30 Minuten
60 Minuten
24 Stunden
4 kp/cm2
12 kp/cm2
30 kp/cm2
81 kp/cm2.
Beispiel 7
80,0 Gewichtsteile 1.2-Propandiol-gestartetes Polypropylenätherdiol der Hydroxylzahl 115, 20,0 Gewichtsteile Trimethylolpropan-gestartetes polypropylenäthertriol der Hydroxylzahl 370, 58,6 Gewichtsteile Diisocyanatodiurethan, hergestellt durch Reaktion von 5 Mol-Teilen 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan mit 1 Mol-Teil Tripropylenglykol und 0,2 Gewichtsteile l,4-Diaza-bicyclo-(2,2.2!- octan werden miteinander verrührt.
Unmittelbar danach wird der Klebstoff mit einem Rakel (ca. 7 g/m2) auf eine 40-M-Aluminiumfol!e aufgetragen, und bei Raumtemperatur wird sofort mit Hilfe zweier Gummiwalzen eine 50^-Polyterephthalsäureesterfolie dagegen gedrückt. Die Fertigkeiten der Klebungen werden anschließend bei 20° C im Schälversuch (Reißgeschwindigkeit: 100 mm/min, Reißwinkel 90°) in ρ pro 15 mm Reißbreite ermiitelt.
Festigkeiten nach
30 Minuten 60 p/15 mm
60 Minuten 300 p/15 mm
360 Minuten 58O p/15 mm
24 Stunden 640 p/15 mm.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Gemischen bestehend aus
    I) mindestens einem PolyalkylenpolySiherpolyol des Molekulargewichts 400 bis 999. 2a) mindestens einem Diisocyanatodiurethan der allgemeinen Formel
    OCN-
    <f V-NH- CO- O-
DE19722239095 1972-08-09 1972-08-09 Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff Expired DE2239095C2 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722239095 DE2239095C2 (de) 1972-08-09 1972-08-09 Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff
NL7310901A NL7310901A (de) 1972-08-09 1973-08-07
IT5188373A IT990170B (it) 1972-08-09 1973-08-07 Adesivi poliuretanici a reazione
BE134347A BE803347A (fr) 1972-08-09 1973-08-08 Colles reactives a base de polyurethanes
FR7329225A FR2328028A1 (fr) 1972-08-09 1973-08-09 Colles reactives a base de polyurethanes
GB3779373A GB1408510A (en) 1972-08-09 1973-08-09 Bonding process using polyurethane mixed adhesives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722239095 DE2239095C2 (de) 1972-08-09 1972-08-09 Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2239095A1 DE2239095A1 (de) 1974-02-21
DE2239095C2 true DE2239095C2 (de) 1983-06-01

Family

ID=5853075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722239095 Expired DE2239095C2 (de) 1972-08-09 1972-08-09 Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE803347A (de)
DE (1) DE2239095C2 (de)
FR (1) FR2328028A1 (de)
GB (1) GB1408510A (de)
IT (1) IT990170B (de)
NL (1) NL7310901A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2719720C2 (de) 1977-05-03 1985-02-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Verklebungen
DE2729247C2 (de) * 1977-06-29 1986-02-13 Rhein-Chemie Rheinau Gmbh, 6800 Mannheim Polyurethan-Bindemittel für die Herstellung von elastischen Schichtstoffen
US4579929A (en) * 1985-04-18 1986-04-01 The Firestone Tire & Rubber Company Urethane compositions prepared via preformed adducts
DE3734340A1 (de) * 1987-10-10 1989-04-27 Bayer Ag Hitzehaertbares klebstoffsystem und ein verfahren zum verkleben von werkstoffen
US5391686A (en) * 1992-12-17 1995-02-21 W. R. Grace & Co.-Conn. Polyurethane compositions having enhanced corrosion inhibiting properties
AU2002218155A1 (en) * 2000-11-28 2002-06-18 Casco A/S Filler-containing polyurethane binder and sandwich panel comprising same
DE10317791A1 (de) * 2003-04-16 2004-12-02 Tesa Ag Haftklebstoff aus Polyurethan für empfindliche Oberflächen

Also Published As

Publication number Publication date
IT990170B (it) 1975-06-20
GB1408510A (en) 1975-10-01
NL7310901A (de) 1974-02-12
FR2328028B1 (de) 1981-09-25
FR2328028A1 (fr) 1977-05-13
DE2239095A1 (de) 1974-02-21
BE803347A (fr) 1974-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19931323B4 (de) Verbundgebilde mit einer oder mehreren Polyurethanschichten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP1470173B1 (de) Zweikomponentige polyurethanzusammensetzung mit hoher fr hfe stigkeit
EP0666276B1 (de) Oberhalb 5 Grad C flüssige Polyisocyanatmischungen
DE2032297A1 (de) Verfahren zum Verkleben von weichgemachten, chlorhaltigen Polymerisaten
DE2848468C2 (de) Lagerungsstabile wäßrige Lösung und Verwendung derselben
DE2139640C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines mit einer Haftklebeschicht versehenen Materials
DE1595832A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Loesung eines Polyurethanes
DE1494465C3 (de) Feuchtigkeitstrocknende Eintopfüberzugs- und -klebemasse
DE2239095C2 (de) Verwendung von Polyetherpolyole und Diisocyanate enthaltenden Gemischen als Reaktionsklebstoff
EP0087075B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Verbundfolien
DE4114022B4 (de) Verwendung partiell dehydratisierter Ricinusöle in 2-komponentigen Polyurethan-Klebemassen
DE954376C (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe
DE2415733C2 (de) Verfahren zur Herstellung von flexiblen Polyurethanschäumen
EP2016109B1 (de) Feuchtigkeitshärtende kleb- und dichtstoffe
DE2521841B1 (de) Verfahren zum Abdichten und Ausfuellen von Fugen und zum Beschichten von Oberflaechen
EP3239250B1 (de) Selbstheilende zusammensetzung, insbesondere geeignet als dichtungs- und beschichtungsmasse
DE2324203C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Klebstoffen auf Polyurethanbasis
DE3610198A1 (de) Polyisocyanat-zubereitungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung zur herstellung von polyurethan-kunststoffen oder als lufttrocknende beschichtungs- oder klebemittel
WO2009124680A1 (de) Polyisocyanatgemische
DE10131463A1 (de) Hitzehärtbare Zwei-Komponenten-Beschichtungssysteme
DE1914365C3 (de) Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als Fugenvergußmassen
DE2005694C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von selbstklebenden Artikeln
DE1912564A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethankitten und -klebstoffen
DE853483C (de) Verfahren zur Herstellung von Klebemitteln
EP0676427A2 (de) Im Volumenverhältnis von 1:1 dosierbare 2 Komponentenpolyurethan-Reaktivklebstoffmassen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee