DE85031T1 - Verfahren zur herstellung von symmetrischen monoacetalen aromatischer 1,2-diketone aus den entsprechenden alpha-hydroxyketonen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von symmetrischen monoacetalen aromatischer 1,2-diketone aus den entsprechenden alpha-hydroxyketonen.Info
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Claims (15)
- Patentansprüche- Ar1 und Ar„ jeweils unabhängig Reste von carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Kernen, die gleich oder verschieden sein können und auch Substitu-2^ enten, wie Halogen, Alkoxy1 (mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Kette), Phenyl oder Alkyl, aufweisen können, bedeuten;- R Methyl, Alkyl (mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Kette), Alkenyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Trimethylsilyl oder Alkyli mit Substituenten der Art -OR1, -SR oder -NR3R3 darstellt, wobei R1 , R und R-. jeweils unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten; ausgehend von den entsprechenden aromatischen a-Hydroxy-ketonen der Formeln0 OHIl IAr„ - C - CH - Ar- (II)35 0H °00 tuAr1 - CH - C - Ar2 (III)Γ ., 008503Ή^ wobei:- Ar1 und Ar0 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß keine aromatischen 1,2-Diketone als Zwischenprodukte, deren symmetrische Acetale durch die Formel I wiedergegeben werden, gebildet werden und daß, infolge der verwendeten Umsetzungsteilnehmer, die Produkte der Formel IV als Zwischenprodukte erhalten werden können, wenn die Carbonylgruppe nichtgeschützt ist
10O XM IAr1 - C - C - Ar2 (IV), K in derAr- und Ar0 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben und X und Ygleich sein können, und in einem solchen Fall Halogen bedeuten,oder verschieden sein können, und in diesem Fall Halogen. oder einen Alkoxylrest des Typs -OR bedeuten, wobei R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, sowie Produkte der Formel V, wenn die Carbonylgruppe geschützt istOH K-ι·Ar1 - CH - C - Ar„ (V)ι ι ζin derAr und Ar„ die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben und Z und K- gleich sein können, und in einem solchen Fall Halogen oder Alkoxyl - OR darstellen (wobei R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat)- zusammengenommen sein können, und in einem solchen Fall eine Diazo- oder Hydrazonogruppe darstellen;L ... jΓ - 3 - 008503 In- verschieden sein können, und in einem solchen Fall Halogen und einen Alkoxylrest des Typs - OR darstellen, (wobei R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat). - 2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß Ar1 und Ar„ gleiche carbocyclische oder heterocyclische aromatische Kerne sind.
- 3. Ein Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß Ar. und Ar2 gleiche carbocyclische aromatische Kerne sind.
- 4. Ein Verfahren nach den Ansprüchen 1,2 und 3, gekennzeich-*net durch die Tatsache, daß, um die Produkte der Formel I ausgehend von den Produkten der Formel II ohne Schutz der Carboxylgruppe zu erhalten, Produkte der Formel IV als Zwischenprodukte erhalten werden.
- 5. Ein Verfahren nach den Ansprüche 1, 2, 3 und 4, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß in der ersten Stufe der Umsetzung ein Halogenierungsmittel zusammen mit einem sekundären aliphatischen Amid oder einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatonem und in der zweitenStufe ein alkalisches Alkoholat oder ein Alkohol verwendet werden.
- 6. Ein Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß als Halogenierungsmittel SuI-furylchlorid in Gegenwart von Ν,Ν-Dimethylformamid und als Alkoholat Natriummethylat oder ^-äthylat verwendet
- 7. Ein Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnetdurch die Tatsache, daß, um die Produkte der Formel I aus- fgehend von den Produkten der Formel III über den Schütz ·der Carbonylgruppe zu erhalten, Verbindungen der Formel V * als Zwischenprodukte erhalten werden.
- 8. Ein Verfahren nach den Apsprüchen 1, 2, 3 und 1, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß als Mittel zum Schutz der Carbonylgruppe eine Umwandlung der Produkte der Formel III in Acetale oder in Hydrazone, wiedergegeben durch die Formel IV, durchgeführt wird, die dann oxidiert und falls erforderlich acetalisiert werden.
- 9. Ein Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2,3, 7 und 8, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß als Oxidationsmittel das Snatzke-Reagens (Chromsäureanhydrid in N,NHDimethylformamid) in Methylenchlorid, oder organische Persäuren oder Natriumhypochlorit in Mischlösungsmitteln (Wasser - Methylenchlorid) in Gegenwart eines Phasenübertragungs-Katalysators verwendet werden.
- 10. Ein Verfahren nach den Ansprüchen 1 , 2, 3, 7, 8 und 9, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß die an den a-Diazoketonen, die durch die Formel IV wiedergegeben werden, durchgeführte Acetalisierung in Methanol oderÄthanol in Gegenwart von t-Butylhypochlorit durchgeführt wird.
- 11. Die durch die Verfahren gemäß Ansprüche 1 bis 10 erhaltenen Verbindungen.
- 12. Verwendung von symmetrischen Monoacetalen von 1,2-aromatischen Diketonen der Formel I, erhalten nach den Ansprüchen 1 bis 10, allein oder im Gemisch mit anderen Photoinitiatoren, in Systemen auf der Basis von äthyle-nisch ungesättigten Monomeren oder Präpolymeren, die durch Bestrahlung mit UV-Licht härtbar sind.
- 13. Verwendung von symmetrischen Monoacetalen von aromatischen 1,2-Diketonen der Formel I, erhalten nach den.Ansorü-' ■ *■ehe 1 bis 10, gekennzeichnet durch die Tatsache, daß ohne Isolierung der reinen Produkte die Lösungen in chlorier-L ■ ' j1 ten aliphatischen Kohlenwasserstoffen oder äthylenisch ungesättigten Monomeren gemäß Anspruch 12 verwendet werden.5
- 14. Verwendung der Lösungen von symmetrischen Monoacetalenvon aromatischen 1,2-Diketonen der Formel I in chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen für die Photohärtung von Systemen auf der Basis von äthylenisch ungesätx tigten Monomeren und Präpolymeren durch Bestrahlung mit 10 UV-Licht.
- 15. Eine Zusammensetzung, bestehend aus einer 60prozentigen Lösung von 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenyläthanon in Methylenchlorid. 15L J
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