DE69203824T2 - Entwicklerlösungen für lithographische Druckelemente. - Google Patents
Entwicklerlösungen für lithographische Druckelemente.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Entwickler, die zur Herstellung lithographischer Druckplatten verwendet werden. Insbesondere betrifft die Erfindung einphasige wäßrige Entwickler, die besonders geeignet sind für die Entwicklung subtraktiver, diazo-sensibilisierter und photopolymerer lithographischer Druckelemente.
- Bithographische Druckplatten können aus lichtompfindlichen Druckelementen durch bildweises Belichten des Elements, wodurch eine Änderung in den Löslichkeiten der belichteten und der unbelichteten Bereiche bewirkt wird, und anschließendes Entfernen der besser löslichen Bereiche in einem Schritt des Entwickelns hergestellt werden. Der Schritt der Entwicklung kann entweder ein additiver oder ein subtraktiver Prozeß sein. Bei einem additiven Verfahren entfernt der Entwickler die besser löslichen Bereiche, scheidet jedoch gleichzeitig ein oleophiles verstarkendes Harz auf den weniger löslichen Bereichen ab, die auf der Platte verbleiben. Bei einem subtraktiven Prozeß werden die nicht-bildmaßigen Bereiche durch den Entwickler entfernt, jedoch ein zusatzliches verstarkendes Harz ist nicht vorhanden. Druckelemente, die mittels eines subtraktiven Verfahrens entwickelt werden (d.h. subtraktive Elemente), basieren im allgemeinen auf einer licht-induzierten Polymerisation, entweder durch freie Radikale oder kationisch.
- Entwickler für subtraktive Druckelemente können Emulsionen oder einphasige Systeme, entweder vollstandig organisch oder auf Wasser-Basis, sein. Emulsions-Entwickler haben die Neigung, von den nicht-bildmaßigen Bereichen entferntes Polymer auf Bildbereichen abzuscheiden, was unerwunschte Flecken auf der entwickelten Platte ergibt. Die Emulsion hat ebenfalls eine Tendenz, sich bei der Aufbewahrung zu trennen, was ihre Nutzungsdauer begrenzt. Einige Emulsions-Entwickler zeigen hohe Werte der Viskositat, die für viele Maschinen für die Verarbeitung lithographischer Platten ungeeignet sind.
- Vollstandig organische Entwickler sind im allgemeinen wegen ihrer unangenehmen Gerüche, Toxizitat, Entflammbarkeit und ernsthaften Problemen der Entsorgung weniger erwunscht.
- Aus diesem Grunde besteht Bedarf an einem einphasigen Entwickler auf Wasser-Basis für subtraktive lichtempfindliche Druckelemente.
- Weiterhin ist ein wäßriger Entwickler für lithographische Druckplatten, der Glycolether und Glycolester als wesentliche Bestandteile enthalt, aus US-A-4 416 976 bekannt.
- Die vorliegende Erfindung macht einen einphasigen Entwickler für subtraktive lithographische Druckelemente verfügbar, der
- (a) 5 bis 50 % eines aliphatischen cyclischen Carbonats der Formel
- in der
- n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und
- Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; unabhängig aus der aus Wasserstoff, C&sub1; - C&sub3; -Alkyl, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, Chlor, Hydroxyl und Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind,
- (b) 0 bis 20 % eines hydrophilen Mittels, das wirksam ist, die Wasserlöslichkeit des Carbonats zu erhöhen;
- (c) 0,1 bis 60 % einer quaternären Ammonium-Verbindung der Formel.
- worin
- m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
- R&sub1; ein Hydroxyalkyl-Rest, vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, ist und
- R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sind und aus der aus Alkyl- und Aryl-Resten, vorzugsweise mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, und Hydroxyalkyl-Resten, vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, bestehenden Gruppe ausgewahlt ist und
- Xm- ein nicht-reaktionsfähiges Gegenanion ist, und
- (d) 20 bis 80 % Wasser
- umfaßt, worin die %-Angaben Gew.-%, bezogen auf das Gesamt- Gewicht des Entwicklers, sind.
- Der Entwickler kann weiterhin einen oder mehrere der folgenden Bestandteile haben:
- (1) Ein polymeres, eine Niederschlagsbildung verhinderndes Mittel,
- (2) einen Farbstoff,
- (3) einen oder mehrere andere wahlfreie Bestandteile, etwa Tenside, die mit Vorteil in Entwicklern verwendet werden könneii.
- Die einphasigen Entwickler der Erfindung umfassen Wasser, ein aliphatisches cyclisches Carbonat und eine quaternäre Ammonium- Verbindung. Das Wasser macht im allgemeinen 20 bis 80 Gew.-% aus, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Entwickler-Lösung.
- Die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung ausgewählten aliphatischen cyclischen Carbonate sind wenigstens teilweise löslich in Wasser, um eine einphasige Lösung mit Wasser zu bilden, d.h. das (die) ausgewählten Carbonat(e) bildet(bilden) eine 5 gew.-proz. Lösung in Wasser, wobei noch eine einzige Phase erhalten bleibt. Carbonate, die ausgewählt werden körnen, sind solche der Formel
- worin
- n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und
- Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; unabhängig aus der aus Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, Chlor, Hydroxyl und Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
- Die identifizierten Substituenten-Gruppen sind hierin so zu verstehen, daß sie ihrerseits substituiert sein können, vorausgesetzt, daß die Substitution das Carbonat nicht unwirksam für die praktische Durchführung der Erfindung macht. Die bevorzugten cyclischen aliphatischen Carbonate haben die Formel
- worin
- Y aus Wasserstoff, Methyl und Hydroxymethyl ausgewäblt ist.
- Bevorzugte aliphatische cyclische Carbonate sind Glycerincarbonat, Ethylencarbonat und Propylencarbonat. Propylencarbonat erfüllt in ausgezeichneter Weise die Aufgabe der Entfernung der dunklen Reaktionsprodukte, die in den unbel ichteten Bereichen des Druckelements vorhanden sein können, während es die schwach belichteten Teile der gleichen Platte nicht entfernt, und wird besonders bevorzugt. Die dunklen Reaktionsprodukte sind weniger lösliche Nebenprodukte, die als Folge einer Alterung oder unangemessenen Aufbewahrung gebildet werden. Propylencarbonat wird auch wegen seiner relativ geringen Toxizität bevorzugt.
- Andere repräsentative brauchbare Carbonate sind 5-Methyl-5-propyl-1,3-dioxan-2-on, 4,4,5,5-Tetrachlor-1,3-dioxolan-2-on, 5,5-Diethyl-1,3-dioxan-2-on, Chlorethylencarbonat, 4,5-Dichlor- 1,3-dioxolan-2-on, 4,5-Diphenyl-1,3-dioxolan-2-on und 1,3-Dioxan-2-on.
- Damit das Carbont wirksam ist, sollte seine Konzentration in der Entwickler-Lösung wenigstens 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Entwickler-Lösung, betragen. Die Menge des Carbonats kann auf etwa 14 Gew.-% erhöht werden, die Menge, die zur Bildung einer gesättigten Lösung in Wasser ohne Bildung einer zweiten Phase notwendig ist. In einigen Fällen ist es jedoch wünschenswert, die Menge des Carbonats in der Wasser- Lösung auf mehr als 14 % zu erhöhen, um die Lösungsmittel-Stärke des Entwicklers zu erhöhen, wobei noch immer ein einphasiges System aufrechterhalten wird. Dies kann durch Zusatz einer dritten Komponente zu dem Entwickler, im allgemeinen eines hydrophilen Mittels, bewerkstelligt werden. Die Wechselwirkung zwischen dem hydrophilen Mittel und dem Carbonat ermöglicht die Zugabe von mehr Carbonat zu der einphasigen Lösung. Propylenglycol ist ein bevorzugtes hydrophiles Mittel. Ein anderes brauchbares hydrophiles Mittel ist Ethylenglycol. Mischungen hydrophiler Mittel können ebenfalls eingesetzt werden. Wenn solche hydrophilen Mittel eingesetzt werden, sind sie im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht des Entwicklers, anwesend. Wenn ein oder mehrere hydrophile Mittel in dem Entwickler vorliegen, kann die Konzentration des Carbonats in dem Entwickler bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht des Entwicklers, betragen, vorausgesetzt, daß die Lösung einphasig bleibt.
- Eine quaternäre Ammonium-Verbindung ist ebenfalls in der Entwickler-Lösung anwesend. Ein besonders bevorzugter Typ ist einer der Formel
- worin
- m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
- R&sub1; ein Hydroxyalkyl-Rest, vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, ist und
- R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sind und aus der aus Alkyl- und Aryl-Resten, vorzugsweise mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, und Hydroxyalkyl-Resten, vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, bestehenden Gruppe ausgewählt ist und
- Xm- ein nicht-reaktionsfähiges Gegenanion ist.
- Zu Beispielen für die Ammonium-Struktureinheiten, die ausgewählt werden können, zählen Trimethylethanolammonium-, Dimethyldiethanolammonium, Methyltriethanolammonium- und Tetraethanolammonium-Struktureinheiten. Zu geeigneten nicht-reaktionsfähigen Gegenanionen zählen Chlorid, Bromid, Acetat, Nitrat, Tetrafluorborat, Hexafluorphosphat, Sulfat, Sulfonat und Phosphat. Das Hydroxid sollte im allgemeinen nicht gewählt werden, weil der hohe pH-Wert Korrosionsprobleme aufwerfen könnte.
- Die quaternäre Ammonium-Verbiudung liegt in einer Menge von 0,1 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Entwickler-- Lösung, vor.
- Die einphasigen Entwickler können auch ein polymeres, eine Niederschlagsbildung verhinderndes Mittel (Antipräzipitans) enthalten. Das Antipräzipitans wirkt in der Weise, daß es den von den nicht abbildenden Bereichen entfernten Teil der lichtempindlichen Beschichtung emulgiert und auf diene Weise eine Wiederabscheidung verhindert. Zu Beispielen für geeignete Antipräzipitantien zählen Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid; Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat; Vinyl-Maleinsaureanhydrid-Copolymere; Polyethylenglycole; Cyclodextrine; und deren Mischungen. Ein bevorzugtes Antipräzipitans ist ein Block-Copolymer aus Ethylenoxid und Propylenoxid.
- Das Antipräzipitans kann in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht des Entwicklers, vorzugsweise von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, anwesend sein.
- Die Entwickler der Erfindung können auch ein oder mehrere hydrophile Tenside enthalten. Das Tensid kann entweder nicht- ionisch, kationisch, anionisch oder amphoter sein, wobei nicht- ionische Tenside allgemein bevorzugt werden. Irgendein beliebiges aus einer Anzahl bekannter Tenside kann eingearbeitet werden, etwa solche, die Ethylenoxid-Gruppen als ihren hydrophilen Bestandteil enthalten. Polymere quaternäre Ammonium-Tenside [wie Ureylen-quaternäre Ammonium-Polymere (erhältlich von Mirapol Chemical Co. unter der Handelsbezeichnung Mirapol ) und Poly(1,1-dimethyl-3,5-dimethylpiperidinium)] können ebenfalls mit Vorteit eingesetzt werden.
- Übermäßige Tensid- Konzentrationen machen die Entwickler-Lösung zu schaumig, können eine gewisse Beeinträchtigung der Abbildung ergeben und/oder können die Entwickler-Aktivität herabsetzen. Die Gesamt-Tensid-Konzentration, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Entwickler-Lösung, kann im Bereich von 0 bis 10 Gew.-%, typischerweise von 0,1 bis 2 Gew.-%, liegen.
- Die einphasigen Entwickler köunen auch andere Materialien enthalten, die in der Fachwelt als nützlich in solchen Zusammensetzungen bekannt sind. Beispielsweise wird bevorzugt, Citronensäure einzuarbeiten, von der bekannt ist, daß sie bei der Bereitstellung eines klaren Hintergrunds hilft. Wenn Citronensäure anwesend ist, macht sie im allgemeinen 0,05 bis 10 Gew.-% aus, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Entwickler-Lösung. Basische Verbindungen, vorzugsweise Amine, können zugesetzt werden, um den pH-Wert einzustellen, wobei Dihydroxyethylethylendiamin und N-Methylglucamin wegen ihrer niedrigen Toxizität bevorzugt werden. Verschiedenartige Materialien können zugefügt werden, vorausgesetzt, daß sie die Gesamt-Eigenschaften der Zusammensetzung nicht signifikant ändern. Beispielsweise konnen Entschäumungsmittel und Antischaummittel, die Viskositat erhohende Mittel aus synthetischen Harzen, farbgebende Mittel, Korrosionsschutzmittel, chelatbildende Mittel, Feuchthaltemittel, Antioxidationsmittel und Puffer zu den üblichen Zwecken eingearbeitet werden.
- In manchen Fällen kann dem Entwickler ein Farbstoff zugesetzt werden. Dies ist besonders vorteilhaft bei der Entwicklung lithographischer Druckelemente, die selbst nicht gefärbt sind. Farblose Druckelemente werden häufig hergestellt, um das Problem von Platten-Zurückweisungen allein auf der Basis kosmetischer Defekte in der Färbung zu vermeiden. Da es notwendig ist, Farbe in der fertigen Platte zu haben, um Abbildungs-Bereiche gegen Nicht-Abbildungs-Bereiche zu prüfen, wird Farbe bei einem Schritt der additiven Entwicklung zugesetzt. Es ist jedoch möglich, in einem Schritt der subtraktiven Entwicklung den Abbildungsbereichen Farbe dadurch zuzusetzen, daß der Entwickler der Erfindung eingesetzt wird, der einen Farbstoff enthält. Die Konzentration des anwesenden Farbstoffs muß niedrig genug gehalten werden, um eine Anfärbung des Hintergrundes, der nicht-abbildenden Flächen, zu vermeiden, während die Bildbereiche mit einer noch sichtbaren Färbung ausgestattet werden. Im allgemeinen hat der Farbstoff, wenn er anwesend ist, eine Konzentration von 0,003 Gew.-% bis 0,075 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Lösung. Sowohl kationische als auch anionische Farbstoffe können verwendet werden. Es wird bevorzugt, wegen der geringeron Anfärbung des Hintergrundes kationische Farbstoffe zu verwenden. Zu typischen Farbstoffen, die eingesetzt werden können, gehören Basonyl Red und Flexo Blue 650, hergestellt von BASF.
- Zur Herstellung der Entwickler der vorliegenden Erfindung wird die gewünschte Menge des aliphatischen cyclischen Carbonats in Wasser gelöst, vorzugsweise unter Mithilfe hydrophiler Mittel zur Erweiterung der Löslichkeit. Geringe Mengen Tensid sowie die anderen wahlweisen Bestandteile können dann hinzugefügt werden
- Im allgemeinen entwickeln die Entwickler der vorliegenden Erfindung subtraktive lithographische Druckelemente, d.h. lichtempfindliche Elemente, bei denen die nicht-bildmäßigen Bereiche ohne den Zusatz eines verstärkenden Harzes zu den Bild-Bereichen entfernt werden. Die subtraktiven lithographischen Druckelemente umfassen im allgemeinen einen Träger, typischerweise anodisiertes Aluminium, und eine lichtempfindliche Schicht, die einem Vorgang der Photoinsolubilisierung zugänglich ist. Zu geeigneten lichtempfindlichen Materialien zählen diazo-sensibilisierte Zusammensetzungen, die Monomere oder Oligomere enthalten, die einer kationischen Polymerisation zugänglich sind, wie Epoxy- oder Phenol-Harze. Die Entwickler sind besonders gut geeignet für die Entwicklung von lithographischen MagnaRun- und Magnanews-Druckelementen (Imperial Metal & Chemical Co., Philadelphia, PA). Die Entwickler, die zusätzlich einen Farbstoff enthalten, sind besonders gut geeignet für die Entwicklung von lithographischen Druckelementen S-300 (Imperial Metal & Chemical Co., Philadelphia, PA). Die Entwickler der Erfindung können auch bei Photopolymer-Druckelementen eingesetzt werden, d.h. solchen, bei denen die lichtempfindliche Schicht, wenn sie dem Licht ausgesetzt wird, eine radikalische Polymerisation erleidet. Zu Beispielen für solche Druckelemente zählen Du Pont- Howson-Platten AQ-1 und AQ-2, die Enco-Platte A30 und die Polychrome-Platte X70.
- Zur Herstellung einer Druckplatte aus dem subtraktiven lithographischen Druckelement wird das Element zuerst durch aktinische Strahlung bildmäßig belichtet. Die Bereiche des Elements, die der aktinischen Strahlung ausgesetzt sind, werden unlöslich gemacht, d.h. sie werden weniger löslich. Die Entwickler-Lösung der Erfindung wird dann auf das belichtete Element zur Einwirkung gebracht, um diejenigen Bereiche der lichtempfindlichen Schicht zu entfernen, die nicht der aktinischen Strahlung ausgesetzt waren und demgemäß nicht unlöslich gemacht worden sind. Die Entwickler-Lösung kann in beliebiger herkömmlicher Weise zur Einwirkung gebracht werden, darunter Eintauchen, Spritzen und Pinsel- oder Walzen-Auftrag. Der Entwickler wird häufig unter Verwendung von Geräten aufgetragen, die speziell für die Entwicklung lithographischer Druckelemente konstruiert sind.
- Hierin sind alle Anteile Gewichts-Anteile, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Entwickler-Lösung, sofern nichts anderes angegeben ist.
- Eine Entwickler-Lösung wurde durch Kombinieren von Wasser, Propylencarbonat und Propylenglycol in den nachstehend angegebenen Mengen und anschließendes Zugeben der übrigen Bestandteile hergestellt. Bestandteil Gew.-% Wasser Propylencarbonat Propylenglycol Cholinchlorid a Poyvinylakohol Citronensäure N-Methylglucamin Mirapol WT b Surfinol 465 c a Trimethylethanolammoniumchlorid; b Polymeres Ureylen-quaternäres Ammonium-Tensid, hergestellt von Miranol Chemical Co. c Nicht-ionisches Tensid, hergestellt von Air Products.
- Der Entwickler aus Beispiel 1 wurde zur Entwicklung von lithographischen MagnaRun-Platten (Imperial Metal & Chemical Co., Philadelphia, PA) verwendet.
- Die Platten wurden mit einer Intensität von 128 mJ/cm² bildmäßig belichtet. Eine Du Pont-Entwicklungseinheit, Autolith, wurde mit dem Entwickler aus Beispiel 1 in der Entwickler- Kammer und mit Ecosystem-Nachbehandlungsmittel (Imperial Metal & Chemical Co., Philadelphia, PA) in Nachbehandlungsmittel-Abschnitt beschickt. Die belichteten Platten wurden durch die Entwicklungseinheit mit einer Durchsatz-Geschwindigkeit von 1,37 m/min (4,5 feet per minute) hindurchgeführt.
- Die entwickelten Platten hatten annehmbare lithographische Eigenschaften. Keine Anhäufung, Verstopfung oder Wiederabscheidung wurden bei diesen entwickelten Platten beobachtet.
- Eine zweite Entwickler-Lösung wurde unter Verwendung eines Ethylenoxid/Propylenoxid-Block-Copolymers als Antipräzipitans hergestellt. Die Lösung wurde durch Kombinieren von Wasser, Propylencarbonat und Propylenglycol in den nachstehend angegebenen Mengen und anschließendes Zugeben der übrigen Bestandteile hergestellt. Bestandteil Gew.-% Wasser Propylencarbonat Propylenglycol Cholinchlorid a Polyethylenglycol 400 b Citronensäure N-Methylglucamin Mirapol WT Surfinol 465 a Block-Copolyrner aus Ethylenoxid und Propylenoxid (BASF) b Union Carbide Corp.
- Vorsensibilisierte MagnaRun-Platten wurden belichtet und exponiert, wie in Beispiel 2 beschrieben ist, wobei der Entwickler von Beispiel 3 verwendet wurde.
- Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten.
- Ein Entwickler wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist, wobei 0,015 Gew.-% des kationischen Farbstoffs Basonyl Red (BASF, Deutschland) zugesetzt wurden.
- Farblose, vorsensibilisierte Druckplatten, S-300 (Imperial Metal & Chemical Co., Philadelphia, PA) wurden belichtet, wie in Beispiel 2 beschrieben ist. Die belichteten Platten wurden entsprechend der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise unter Verwendung des oben beschriebenen gefärbten Entwicklers entwickelt. Ergebnisse ähnlich denjenigen in Beispiel 2 wurden erhalten.
- Ein Entwickler wurde hergestellt, wie in Beispiel 3 beschrieben ist, wobei 0,015 Gew.-% des kationischen Farbstoffs Basonyl Red (BASF, Deutschland) zugesetzt wurden.
- Farblose, vorsensibilisierte Druckplatten, S-300 (Imperial Metal & Chemical Co., Philadelphia, PA) wurden belichtet, wie in Beispiel 2 beschrieben ist. Die belichteten Platten wurden entsprechend der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise unter Verwendung des oben beschriebenen gefärbten Entwicklers entwickelt. Ergebnisse ähnlich denjenigen in Beispiel 2 wurden erhalten.
Claims (8)
1. Einphasiger Entwickler für subtraktive lithographische
Druckelemente, umfassend
(a) 5 bis 50 % eines aliphatischen cyclischen Carbonats
der Formel
in der
n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und
Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; unabhängig aus der aus
Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Hydroxyalkyl, Chloralkyl,
Chlor, Hydroxyl und Phenyl bestehenden Gruppe
ausgewählt sind,
(b) 0 bis 20 % eines hydrophilen Mittels, das wirksam
ist, die Wasserlöslichkeit des Carbonats zu erhöhen;
(c) 0,1 bis 60 % einer guaternären Ammonium-Verbindung
der Formel
worin
m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
R&sub1; ein Hydroxyalkyl-Rest, vorzugsweise mit 2 bis 8
Kohlenstoff-Atomen, ist und
R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sind und aus
der aus Alkyl- und Aryl-Resten, vorzugsweise mit
1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, und Hydroxyalkyl-
Resten, vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoff-
Atomen, bestehenden Gruppe ausgewählt ist und
Xm- ein nicht-reaktionsfähiges Gegenanion ist, und
(d) 20 bis 80 % Wasser,
worin die %-Angaben Gew.-% sind, bezogen auf das Gesamt-
Gewicht des Entwicklers.
2. Entwickler nach Anspruch 1, worin das Carbonat
Glycerincarbonat, Ethylencarbonat, Propylencarbonat oder ein
Gemisch aus diesen ist.
3. Entwickler nach Anspruch 1, worin das hydrophile Mittel in
einer Menge von 1 bis 20 Gew.-% vorliegt und ein Glycol
ist.
4. Entwickler nach Anspruch 3, worin das hydrophile Mittel in
einer Menge von 1 bis 20 Gew.-% vorliegt und aus der aus
Propylenglycol, Ethylenglycol und deren Mischungen
bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
5. Entwickler nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend ein
polymeres, die Niederschlagsbildung verhinderndes Mittel.
6. Entwickler nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend 0,1 bis
10 Gew.% eines die Niederschlagsbildung verhindernden
Mittels, das aus der aus Copolymeren von Ethylenoxid und
Propylenoxid; Polyvinylalkohol; Polyvinylacetat; Vinyl-
Maleinsäureanhydrid-Copolymeren; Polyethylenglycolen;
Cyclodextrinen und deren Mischungen bestehenden Gruppe
ausgewählt ist.
7. Entwickler nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend eine
wirksame Menge eines Farbstoffs, um die Bildbereiche des
Druckelements mit einer sichtbaren Farbe zu versehen.
8. Entwickler nach Anspruch 1, worin das
nicht-reaktionsfähige Gegenanion aus der aus Chlorid, Bromid, Acetat, Nitrat,
Tetrafluorborat, Hexafluorphosphat, Sulfat, Sulfonat und
Phosphat bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
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US5035982A (en) * | 1989-07-14 | 1991-07-30 | Eastman Kodak Company | Aqueous developer composition for developing negative working lithographic printing plate |
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