DE848951C

DE848951C - Verfahren zur Herstellung von Chlormethylschwefelchlorid

Info

Publication number: DE848951C
Application number: DEB5178A
Authority: DE
Inventors: Herbert Dr Brintzinger
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1950-06-21
Filing date: 1950-06-21
Publication date: 1952-09-11

Description

Verfahren zur Herstellung von Chlormethylschwefelchlorid Chlormethylschwefelchlorid von der Formel Cl - CH, t. S - Cl war bisher noch nicht bekannt.
Die Verbindung läßt sich gewinnen, indem man Dimethyldisulfid chloriert, wobei man bis zur Erreichung der Methylschwefelchloridstufe am besten eine Temperatur von - io bis - 2o° und bis zur Erreichung der Chlormethylschwefelchloridstufe eine Temperatur einhält, die etwa zwischen - io° und der Raumtemperatur liegt.
Die Chlorierung kann durch Zuführung eines Chlorierungsmittels, wie Chlor, Sulfurylchlorid, Thionylchlorid oder Schwefelchlorür, zum Dimethyldisulfid oder zu einer Lösung von Dimethyldisulfid in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, erfolgen. Die Umsetzung erfolgt bei Verwendung von Chlor nach den Gleichungen

CH, -S.S-CH3+C12-r2CH3-S-C1 und

CH, -S-C1+C12-+- 2C1-CH2-S-C1+HCl.

Ferner läBt sich Chlormethylschwefelchlorid durch Chlorieren von Bis-chlormethyldisulfid mit einem der angeführten Chlorierungsmittel erhalten, entsprechend der Reaktionsgleichung

C1-CH2'S-S-CH2-C1+C12-t 2C1-CH2-S-Cl.

Aus den Reaktionsprodukten der angeführten Synthesen wird das Chlormethylschwefelchlorid durch Destillation rein erhalten. Das Chlormethylscbwefelchlorid ist eine sehr reaktionsfähige bifunktionelle Verbindung, die als Zwischenprodukt für organische Synthesen dienen soll, insbesondere zur Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Pharmaceutica u. dgl.
Beispiele , i. In 2,36 kg Dimethyldisulfid leitet man bei - 15 bis - 2o° einen langsamen, trockenen Chlorstrom ein, bis das Gewicht um etwa 1,7 kg zugenommen hat. Dann leitet man unter allmählicher Erwärmung auf o° weiter Chlor ein bis zur Gewichtszunahme um weitere 1,7 kg.
2. Zu einer Lösung von 2,36 kg Dimethyldisulfid in 7,51 Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform läßt man bei - 15 bis - 2o° unter Rühren 3,4 kg Sulfurylchlorid tropfen, wodurch zunächst Methylschwefelchlorid entsteht, das durch weiteres Zutropfenlassen von 3,4 kg Sulfurylchlorid bei etwa - io° unter Rühren und anschließendem allmählichen Erwärmenlassen auf Raumtemperatur in Chlormethylschwefelchlorid übergeführt wird. Nach einigem Stehen wird bei etwa 4o Torr destilliert, wobei nach dem Abziehen des Lösungsmittels Chlormethylschwefelchlorid bei 50° übergeht. 3. In 8 kg Bis-chlormethyldisulfid wird unter Wasserkühlung Chlor bis zur Gewichtszunahme um 3 bis 4 kg eingeleitet. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum destilliert, wobei der größte Anteil bei 25° pro 9 Torr übergeht. Dieser Anteil wird nun unter gewöhnlichem Druck destilliert.

Claims

PATENTANSPRI`CIIE: i. Verfahren zur Herstellung von Chlormethylschwefelchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß `Dimethyldisulfid entweder unverdünnt oder in Lösung mit einem Chlorierungsmittel, wie z. B. Chlor, Sulfurylchlorid,Thionylchlorid oderSchwefelchlorür, chloriert wird, wobei die Temperatur bis zur Erreichung der Methylschwefelchloridstufe am besten auf - io bis - 2o° zu halten ist, während sie bei der Weiterchlorierung bis zum Chlormethylschwefelchlorid auf Raumtemperatur ansteigen kann.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Bis-chlbrmethyldisulfid unverdünnt oder in Lösung mit Chlor oder Sulfurylchlorid oder Thionylchlorid oder unter Schwefelchlorür chloriert wird.