DE844954C - Verfahren zur Herstellung von quellbaren, kuenstlichen Gebilden, wie Faeden, Fasern oder Filme, aus Acrylnitrilpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von quellbaren, kuenstlichen Gebilden, wie Faeden, Fasern oder Filme, aus Acrylnitrilpolymeren

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DE844954C
DE844954C DEF1550A DEF0001550A DE844954C DE 844954 C DE844954 C DE 844954C DE F1550 A DEF1550 A DE F1550A DE F0001550 A DEF0001550 A DE F0001550A DE 844954 C DE844954 C DE 844954C
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formaldehyde
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acrylonitrile
carboxyl groups
amines
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Paul Dr Rer Nat Schlack
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KUNSTSEIDEFABRIK BOBINGEN
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KUNSTSEIDEFABRIK BOBINGEN
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/18Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated nitriles, e.g. polyacrylonitrile, polyvinylidene cyanide

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  • Artificial Filaments (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von quellbaren, künstlichen Gebilden, wie Fäden, Fasern oder Filme, aus Acrylnitrilpolymeren Fasern und Flächengebilde aus Polyacrylnitril zeichnen sich durch verhältnismäßig geringe chemische Reaktionsfähigkeit aus. Für manche Verwendungen, namentlich für den Einsatz auf dem Gebiet der Bekleidungstextilien, ist ein solch extremes Verhalten, z. B. hinsichtlich `'Wasseraufnahme, schon im Hinblick auf die Färbbarkeit unerwünscht und einschränkend.
  • Es wurde nun gefunden, daß man neue, in dieser Hinsicht verbesserte Veredlungsoperationen, leichter zugängliche Fasern, Bänder, Filme u. dgl. aus Polyacrylnitrilverbindungen erhält, wenn man Mischungen aus Mischpolymeren aus Acrylnitril und Vinylcarbonsäureamiden einerseits und solchen aus Acrylnitril und Vinylcarbonsäuren andererseits, gegebenenfalls noch unter Zusatz von reinem Polyacrylnitril, in an sich bekannter `'eise aus Lösungen verformt und weiterbehandelt. Die amidierten Mischpolymeren, die als Komponenten zur Herstellung der Fasern und Flächengebilde nach der Erfindung herangezogen werden, können beispielsweise aufgebaut sein aus Acrylnitril einerseits und Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid, Acrylsäuremethylamid, Acrylsäure-ß diäthylaminoäthylamid, ferner Acrylsäure-#-chloräthylamid andererseits bzw. aus Acrylsäurenitril und Acrylsäure, Methacrylsäure, Acroylaminoessigsäure. Der Anteil an Fremdkomponenten in den Polyacrylnitrilverbindungen kann beispielsweise bis zu 5o°/0, gegebenenfalls sogar noch darüber betragen. Vorzugsweise verwendet man jedoch Mischpolymere, die etwa io bis 30°/o an Fremdkomponenten enthalten.
  • Zur Verarbeitung auf Fasern und Flächengebilde, z. B. durch Vergießen, Trocknen- oder Naßspinnen, werden die üblichen Lösungsmittel für Polyacrylnitrilverbindungen :verwendet, z. B. Dimethylformamid, Formylpyrrolidin, Tetramethylensulfon, Äthylencyanhydrin, Butyrolacton, konzentrierte Rhodansalzlösungen.
  • Die gegebenenfalls in üblicher Weise in der Hitze in thermoplastischem Zustand nachgestreckten, evtl. noch geschrumpften . oder schrumpffest gemachten Gebilde zeichnen sich gegenüber solchen aus reinem Polyacrylnitril durch mehr oder weniger stark erhöhte Qucllbarkeit und verbesserte Färbbarkeit aus, so daß unter Umständen selbst Chromkomplexfarbstoffe, wie die Palatinechtfarbstoffe des Handels, zu Färbungen herangezogen werden können. Erforderlichenfalls kann die Farbaufnahme auch durch Anwendung von überatmosphärischem Druck erhöht werden, ebenso durch Zusatz von Quellungsmitteln für die Polyacrylnitrile.
  • Die Quellbarkeit und Reaktionsfähigkeit kann gegebenenfalls weiterhin noch dadurch erhöht werden, daß man die Gebilde, soweit sie primäre Amidgruppen enthalten, in schwach alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von Soda oder einem tertiären Amin, wie Triäthylamin und Vormaldehyd, behandelt, wobei die Amidgruppen ganz oder teilweise in-Methylolgruppen verwandelt werden.
  • Ferner kann man die amidgruppenhaltigen und besonders in alkalischem Medium quellbaren Fasern nach der Erfindung durch Behandlung mit Formaldehyd und Stickstoffbasen mit Wasserstoff an basischem Stickstoff oder Salzen von solchen, namentlich mit sekundären Aminen, umsetzen, z. B. bei 5o bis ioo°, vorzugsweise in Gegenwart von Feuchtigkeit, wobei Aminomethylamidgruppen gebildet werden, die zu einer weiteren wesentlichen Steigerung der Affinität zu Farbstoffen mit sauren Gruppen Veranlassung geben. Geeignete Stickstoffbasen sind z. B. Diäthylamin, Aminoäthanolamin, N,N-Di-(ß-diäthylaminoäthyl)amin, Diäthylentriamin, Piperidin, Morpholin, Piperazin. Eine besondere Ausführungsform dieser Aminierung besteht darin, daß man erst die Carboxylgruppen in den Gebilden mit einer Stickstoffbase absättigt und dann Formaldehyd einwirken läßt, zweckmäßig in der Wärme. An Stelle der Aminbasen kann, wenn schon mit schwächerer Wirkung, auch Ammoniak verwendet werden. Eine weitere Variante besteht darin, daß man an Stelle von Formaldehyd und Aminen Aminomethanole bzw. Methylendiamine verwendet, vorzugsweise solche, die sich von sekundären Aminen ableiten, wie z. B. Dimethylaminomethanol, Tetramethylmethylendiamin, Methylenbispyrolidin, Umsetzungsprodukte aus Formaldehyd und Aminoäthanol.
  • Die Affinität zu sauren Farbstoffen kann auch durch Carboxylgruppen gegenüber zur Alkylierung (Veresterung) befähigten basischen stickstoffhaltigen Heterocyclen verbessert werden, z. B, mit Verbindungen wie Äthylenimin, N-Methyläthylenimin, Oxidopropyltrimethylammoniumchlorid, dem diquaternären Salz, das entsteht, wenn man N,N'-Di-y-chlor-@-oxypropylpiperazin der spontanen Umlagerung überläßt. Auch wenn die Polyacrylnitrilverbindungen schon von Hause- aus basische Komponenten, z. B. Acrylsäure-ß-diätylaminoäthvlester oder Acrylsäure-;3-diäthyläminoäthylamid enthalten, steigt dieAffinität für Farbstoffe und andere wasserlösliche Behandlungsmittel durch die Kombination mit Polyacrylnitrilverbindungen mit anteiligen sauren Bausteinen nach der Erfindung. _ Die Gebilde nach der Erfindung zeigen auch, besonders wenn sie primäre Amidgruppen enthalten, die interessante Eigenschaft, durch Erhitzen schon bei verhältnismäßig niederer Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 140 und 170J, durch Vernetzung unlöslich zu werden. Hierdurch werden die thermoplastischen Eigenschaften vermindert bzw. die Wärmefestigkeit gesteigert. Solche Vernetzungen, mit denen man die Quellbarkeit und das färberische Verhalten z. B. hinsichtlich der Echtheitseigenschaften in gewissen Grenzen regeln kann, können in jedem beliebigen Stadium der Verarbeitung der Fäden oder Fasern vorgenommen werden, z. B. nach einem Verzwirnen, Färben oder nach einer Verarbeitung auf Gewebe oder Gewirke. Man kann also auf diese Weise die Quellbarkeit auch nach ihrer Ausnutzung für Veredlungszwecke wieder weitgehend reduzieren.
  • Sehr ähnliche Wirkungen können auch dadurch erreicht werden, daß man die Amidgruppen und Carboxylgruppen enthaltenden Gebilde in Gegenwart von Säuren, gegebenenfalls in statu nascendi mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd oder mindestens bifunktionell wirksamen Derivaten desselben, wie z. B. Dimethylolharnstoff, Tetramethylolacetylendiurein, Tetramethylolmelamin, Hexamethylolmelaminmethyläther, bei erhöhter Temperatur umsetzt. An Stelle von Formaldehyd kann man mit gleichem Erfolg Glyoxal oder Glyoxalsulfit verwenden. Als saure Katalysatoren können die üblichen verwendet werden, z. B. Ammonsalze, y-Chlorbuttersäure, Phthalimid.
  • Schließlich kann man die in großer Zahl bekannten, sich nicht vom Formaldehyd ableitenden di- oder polyfunktionellen Mittel verwenden, die mit reaktionsfähigem Wasserstoff an Amid- oder Carboxylgruppen zur Umsetzung befähigt sind, z. B. di- und polyfunktionelle Isocyanatabspalter, Verbindungen aus Di- und Polyisocyanaten und Äthylenimin, z. B. die, Umsetzungsprodukte aus Hexamethylendiisocyanat und Äthylenimin oder aus Cyanurchlorid und Äthylenimin sowie das Umsetzungsprodukt aus Äthylenimin und Oxalsäuredialkylestern. Soweit diese Verbindungen, wie die als Diisocyanatabspalter brauchbaren Alkylenbiscarbamidsäurediacrylester in den zu verarbeitenden Lösungen stabil sind, können sie bereits diesen zugefügt werden. Die Wirkung wird dann durch späteres Nacherhitzen z. B. auf 14o bis 16o° ausgelöst. Beispiel Man löst 9 Teile eines lNlischpolymerisats aus 75 Teilen Acrylnitril und 25 Teilen Acrylsäureamid und 8 Teile eines Mischpolymerisats aus 88 Teilen Acrylnitril und 12 Teilen Acrylsäure in 83 Teilen Dimethylformamid und verspinnt die sorgfältig fil-_ trierte Lösung durch eine Spinndüse mit 6o Loch von o,1 mm Durchmesser in auf 130g geheiztes Glycerin. Die Fäden werden dann bei 18o" im Verhältnis 1 : 8 gestreckt, woraus man sie wieder bei gleicher Temperatur um 15°/o schrumpfen läßt. Die Fäden wurden anschließend bei 3o bis 40° in geschlossenem Gefäß mit 250/'o vom Fasergewicht Äthylenimin in Gegenwart von feuchtem Kochsalz 12 Stunden bei 50° gelagert. Nach Wässern und Absäuern in Essigsäure zeigten die Fäden starke Affinität zu sauren Farbstoffen, wie Alizarindirektblau A (Handbuch der Färberei von Dr. Ing. A. S ch ä f f e r, Bd. II, Wissenschaftl. Teil, S. 71) und Alizarinreinblau FFB (Schultz Farbstofftabellen, 7. Aufl., Erg. Bd. I I, S. 114) und Palatinechtschwarz WAN (Schultz Farbstofftabellen, 7. Aufl., Erg. Bd. II, S. 226).
  • Vor der Behandlung mit Äthylenimin lassen sie sich auch mit basischen Farbstoffen färben. Auch Naphthole können zum Färben benutzt werden.
  • 2. Nach Beispiel i erhaltene Fasern wurden im geschlossenen Gefäß über feuchtem Kochsalz mit 3o0/0 Tetramethylendiamin - berechnet auf das Fasergewicht - versetzt und 16 Stunden über Nacht auf 6o0 gehalten. Nach dem Spülen mit Wasser und Absäuern mit verdünnter Essigsäure zeigten sie starke Affinität zu sauren Farbstoffen.
  • 3. Nach Beispiel i erhaltene Fasern wurden i Stunde bei 30° in der 15fachen Menge einer 2°/°igen wäßrigen Lösung von Morpholin behandelt. Nach dem Spinnen und Trocknen wurden sie im geschlossenen Gefäß über konzentrierter Formaldehydlösung 8 Stunden auf 75' erwärmt. Die so veränderte Faser färbte sich mit Alizarinreinblau FFB (Schultz Farbstofftabellen, 7. Aufl., Erg. Bd. II, S.114) in saurer Flotte kräftig an.
  • 4. Nach Beispiel i erhaltene Fasern wurden über Nacht im Flottenverhältnis i : 1g eingelegt in eine auf 40° gehaltene wäßrige Lösung, die 2% Trimethylamin und 80/0 Formaldehyd enthielt. Die Fäden zeigten eine stärkere Wasseraufnahme als vor der Behandlung. Durch 2stündige Erhitzung auf iio° werden die Fäden in Dimethylformamid unlöslich.
  • g. Nach Beispiel i hergestellte, mit 20/0 Alizarinreinblau FFB (Schultz Farbstofftabellen, 7.Aufl., Erg.-Bd. II, S.114) gefärbte Fasern wurden i'.".= Stunden auf 15o° erhitzt. Die Echtheit der Färbung gegen alkalische. Wäsche war deutlich verbessert.

Claims (9)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähigen, quellbaren, künstlichen Gebilden, wie Fäden, Fasern oder Filmen, aus Acrylnitrilpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen aus Mischpolymeren aus Acrylnitril und Vinylcarbonsäureamiden einerseits und solchen aus Acrylnitril und Vinylcarbonsäuren andererseits, gegebenenfalls noch unter Zusatz von reinem, einheitlichem Polyacrylnitril in an sich bekannter Weise aus Lösungen verformt und fertigbehandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymeren io bis 3o0/0 Vinylcarbonsäure bzw. Vinylcarbonsäureamid einpolymerisiert enthalten.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Quellbarkeit der Gebilde vor oder nach einer Vergütung durch Verstreckung im thermoplastischen Zustand durch Einwirkung von Formaldehyd in schwach alkalischem Medium weiter gesteigert wird.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Quellbarkeit und Reaktionsfähigkeit der Gebilde vor oder nach einer Vergütung durch Verstreckung im thermoplastischen Zustand durch Einwirkung von Formaldehyd und Aminen bzw. salzartig gebundenen Aminen gesteigert wird. g.
  5. Verfahren nach Ansprüchen 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Carboxylgruppen in den geformten Gebilden mit Wasserstoff am basischen Stickstoff tragenden Stickstoffbasen absättigt und sie dann mit Formaldehyd umsetzt, vorzugsweise in der Wärme.
  6. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1, 2, 4 und g, dadurch gekennzeichnet, daß an der Stelle von Formaldehyd und Aminen Aminomethanole bzw. Methylendiamine verwendet werden, vorzugsweise solche, die sich von sekundären Aminen ableiten.
  7. 7. Verfahren nach Ansprüchen i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die aus oder mit carboxylgruppenhaltigen Polymeren erhaltenen Gebilde mit Carboxylgruppen gegenüber zur Alkylierung befähigten, basischen Stickstoff enthaltenden Heterocyclen behandelt. B.
  8. Verfahren nach Ansprüchen i bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Quellbarkeit durch Erhitzen der Gebilde auf höhere Temperaturen geregelt wird, vorzugsweise durch Erhitzen, bis die Löslichkeit in den ursprünglich angewendeten Lösemitteln aufgehoben ist.
  9. 9. Verfahren nach Ansprüchen i bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amidgruppen und Carboxylgruppen enthaltenden Gebilde in Gegenwart von Säuren gegebenenfalls in statu nascendi mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, oder mindestens bifunktionell wirkenden Derivaten desselben umsetzt, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. io. Verfahren nach Ansprüchen i bis 8, gekennzeichnet durch Nachbehandlung mit mindestens bifunktionell wirksamen Vernetzungsmitteln für Polymere mit reaktionsfähigem Wasserstoff am Stickstoff oder Sauerstoff, die nicht vom Formaldehyd abgeleitet sind.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE955540C (de) * 1952-12-04 1957-01-03 Bayer Ag Verfahren zum Nassspinen von Polyacrylnitril
DE1021533B (de) * 1952-08-05 1957-12-27 Courtaulds Ltd Verfahren zur Herstellung von Faeden aus Polymeren oder Mischpolymeren von Acrylnitril

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DE1021533B (de) * 1952-08-05 1957-12-27 Courtaulds Ltd Verfahren zur Herstellung von Faeden aus Polymeren oder Mischpolymeren von Acrylnitril
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