DE833801C - Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten von Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten von Aldehyden

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DE833801C
DE833801C DEP13831A DEP0013831A DE833801C DE 833801 C DE833801 C DE 833801C DE P13831 A DEP13831 A DE P13831A DE P0013831 A DEP0013831 A DE P0013831A DE 833801 C DE833801 C DE 833801C
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Germany
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aldehydes
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hydrogenation products
temperature control
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DEP13831A
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Inventor
Dr Otto Horn
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Farbwerke Hoechst AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
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    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten von Aldehyden Es ist bekannt, daß man Aldehyde in der Gashhase und in Gegenwart von Katalysatoren hydrieren kann, -beispielsweise Acetal,demyd zu Äthylalkohol, Crotonaldehyd zu Butyraldehyd und zu Butanol. Als Katalysatoren kommen unter anderem Nickel-oder Kupferkontakte oder mit anderen Metallen aktivierte Katalysatoren dieser Art in Frage. Bei der praktischen Durchführung dieser Verfahren waren die Schwierigkeiten hei der Abführung der Reaktiotiswärnie jedoch so groß, daß man die Kontakte nic'lit voll ausfahren konnte, was besonders für die hochaktiven Kontakte gilt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man eitlen mehrfachen Durchsatz I>ei quantitativem Umsatz erzielen kann. wenn man die Umsetzung in einem Kontaktofeu durchführt, der in dichter Folge Kontakt-und Temlieraturrc#gelungs-r.onen enthält. 1)adureh gelingt es, die Reaktionswärme in geeigneter Weise abzuführen und .das Schwanken der Reaktionstemperatur in engen Grenzen zu halten.
  • Als Kontaktofen ist beispielsweise der sog. Fischerofen besonders brauchbar. Dieser Ofen enthält eine große Zahl senkrechter Bleche von verihältnismäßig geringem Abstand, beispielsweise 15 bis loonini, die in dichter Folge von waagerecht liegenden, das Teniperaturregelungsmittel enthaltenden Rohren quer durchsetzt sind. Derartige Ofen sind beispielsweise in den Patentschriften 672 731, 676 919, 7o8 889 und 72o 685 beschrieben. In die schmalen, senkrechten Räume zwischen den Blechen wird der Kontakt gefüllt. Die optimale Größe der Kontaktschicht bzw. der enge Abstand der Kühlfläc!iie wird für jede Reaktion in einem Vorversuch ermittelt. Bei der Durohfii'hrung .der Reaktion in engen Temperaturgrenzen mittels derartiger Kontaktanordnungen wird die Bildung von Nebenprodukten auf ein Minimum herabgesetzt und so relativ einheitliche Rohprodukte,. die leicht aufzuarbeiten sind, erhalten. Außer der höheren Ausbeute wird eine längere Lebensdauer derKontakte erzielt. Beispiel i Ein mit Miagnesium aktivierter Kupfer-Kieselgur-Kontakt (24,88% Cu, 2,41% Mg) wurde pro Liter Kontaktvolumen mit 709 Crotonaldehyd (9o%ig) und 751 Wasserstoff stündlich beschickt. Durch enge abwechselnde Anordnung von Kontakt und Kühl- bzw. Heizflächen (Fischerofen mit Plattenabstand 23 mm) war eine genaue, enge Temperaturführung bei 18o° möglich. Das nach der Kondensation anfallende Rohbutanol hatte. auch nach 40o Betriebsstunden noch eine Schwefelsäureprobe von i 1>1s höchstens i bis 2, was einer .'1nalyse v011 9o,5 % Butanol 0,04% Crotonal:dehyd 0,170/0 Butyraldehyd entsprach.
  • Beispiel 2 Ein Kupfer-Chrom-Kontakt .auf Bimsstein als Träger (7.99% Cu, 0,30% Cr) wurde pro Liter Kontaktvolumen stündlich mit 309 Crotonaldehyd (9o%ig) und ioo 1 eines Stickstoff-Wasserstoff-Gemisches, das aus 90% Stickstoff und io% Wasserstoff bestand, hei 200° beschickt. Durch enge abwechselnde Anordnung von Kontakt- und Kühl-bzw. Heizflächen (Fischerofen finit Plattenabstand 25 mm) war eine enge Temperaturführung möglich. Es wurde so ein Reaktionsprodukt mit 72,2% 13.utyral,dellyc1 2,i % Crotonaldell_\ cl . 15,6% Butanol erhalten, aus dem der reine Butvraldehyd durch Destillation leicht abgetrennt werden konnte. Beispiel 3 Ein Kupferkontakt auf Bimskies als Träger (io% Cu) wurde pro Liter Kontaktvolumen mit 6o g Acetaldehyd und 8o l Wasserstoff stündlich bei 18o° beschickt. Durch enge abwechselnde Anordnung von Kontakt- und Kühl- bzw. Heizflächen (Fischerofen mit Plattenabstand 23 mm) war eine sehr genaue Temperaturführung inöglicll. Es wurde so ein Reaktionsprodukt rillt 99.=f % Ätli3,lalkohol 0.170./o Aldeliv.d o.4 0./o Ester erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Hydrieren von Aldehyden in der Gasphase und in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Kontaktofen durchführt. der in .dichter Folge Kontakt- und Temperaturregelungszonen enthält.
DEP13831A 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten von Aldehyden Expired DE833801C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE950908C (de) * 1952-04-08 1956-10-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd
DE1115232B (de) * 1958-07-18 1961-10-19 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Aldehyden
DE1222905B (de) * 1963-01-11 1966-08-18 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Butanolen
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