DE825546C - Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Cyclohexanol und Cyclohexanon - Google Patents

Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Cyclohexanol und Cyclohexanon

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DE825546C
DE825546C DEH593A DEH0000593A DE825546C DE 825546 C DE825546 C DE 825546C DE H593 A DEH593 A DE H593A DE H0000593 A DEH0000593 A DE H0000593A DE 825546 C DE825546 C DE 825546C
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Germany
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cyclohexanone
cyclohexanol
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mixtures
distillation
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DEH593A
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English (en)
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Dr Josef Nowotny
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C07C45/83—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by extractive distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C07C45/84—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Cyclohexanol und Cyclohexanon Die Trennung von Gemischen aus Cyclohexanol und Cyclohexanon durch fraktionierte Destillation unter normalem Druck gelingt wegen der zu geringen relativen Flüchtigkeit der Mischungsbestandteile nicht.
  • Die Durchführung einer solchen Trennung erfordert vielmehr die Anwendung eines Druckes von weniger als 5o Torr in hochwirksamen Kolonnen, da erst unterhalb dieses Druckes die relative Flüchtigkeit der Mischungsbestandteile hinreichend groß ist. Dieses Destillationsverfahren ist aber mit allen Nachteilen der Vakuumfraktionierung behaftet, namentlich sind besondere NZaßnahmen erforderlich, um zu vermeiden, daß das bei geringem Druck schon sehr flüchtige Cyclohexanon in die Vakuumanlage übertritt. Ferner treten Verluste an Cyclohexanon dadurch ein, daß während der Destillation im Sumpf ein Teil des Cyclohexanons zu Cyclohexylidencyclohexanon kondensiert.
  • Es wurde nun gefunden, daß Cyclohexanol von Cyclohexanon in technisch einfacher Weise durch fraktionierte Wasserdampfdestillation getrennt werden kann, obwohl das azeotrope Gemisch aus Cyclohexanon und Wasser bei 95° und das azeotrope Gemisch aus Cyclohexanol und Wasser bei 96° siedet, die Siededifferenz also nur i° beträgt. Die fraktionierte Wasserdampfdestillation läßt sich mit den üblichen Destillationsvorrichtungen, z. B. Raschigkolonne, ohne weiteres durchführen, dabei geht die Hauptmenge des Cyclohexanons mit etwa 6o°/o Wasser als Kopfprodukt über, während das Cyclohexanol zurückbleibt. Die Reinheit des Cyclohexanons bzw. Cyclohexanols hängt in üblicher Weise von der Wirksamkeit der Kolonne und dem Rückflußverhältnis ab. Die Destillation kann auch kontinuierlich durchgeführt werden.
  • Beispiel In der Blase einer I,20 m hohen Raschigsäule mit Kondensator wird eine Mischung aus 20o ccm Cyclohexanon und 20o ccm Cyclohexanol zusammen mit iooo ccm Wasser unter Normaldruck destilliert. Die Blasentemperatur bleibt bei 98 -bis ioo° praktisch konstant, während die Kopftemperatur der Temperatur der azeotropen Mischung Cyclohexanon-Wasser entspricht. Zu Anfang wird ein Rückflußverhältnis von i : 3 eingehalten, das allmählich, entsprechend der Cyclohexanonabnahme im Sumpf bis auf i : 8 erhöht wird. Unter diesen Bedingungen können über 931/a des Cyclohexanons mit nur 3a/0 Cyclohexanol überdestilliert werden. Die Größe der Zwischenfraktionen hängt, wie bei diskontinuierlichen Destillationen üblich, vom Betriebsinhalt der Kolonne ab.
  • Wird die Fraktionierung kontinuierlich durchgeführt, so wird das Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisch zusammen mit Wasser an einer der Ausgangskonzentration des Cyclohexanons entsprechenden Stelle der Trennsäule zugegeben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gemische einer fraktionierten Wasserdampfdestillation unterwirft.
DEH593A 1949-11-23 1949-11-23 Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Cyclohexanol und Cyclohexanon Expired DE825546C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2813905A (en) * 1955-06-06 1957-11-19 Phillips Petroleum Co Process for recovering cyclohexanone by formation of a bisulfite adduct
DE1175667B (de) * 1956-07-23 1964-08-13 Monsanto Chemicals Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon

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US2813905A (en) * 1955-06-06 1957-11-19 Phillips Petroleum Co Process for recovering cyclohexanone by formation of a bisulfite adduct
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