DE753781C - Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DicarbonsaeurenInfo
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- DE753781C DE753781C DEH162151D DEH0162151D DE753781C DE 753781 C DE753781 C DE 753781C DE H162151 D DEH162151 D DE H162151D DE H0162151 D DEH0162151 D DE H0162151D DE 753781 C DE753781 C DE 753781C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/27—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids
- C07C51/275—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids of hydrocarbyl groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren
Es ist bereits bekanntgeworden, dal3 bei der Behandlung aliphatischer Carbönsätiren wie liutters:inre, Capronsätire, 11yi-istinsäure u1111 Stearinsätire mit Salpetersäure I)ic:trl)oii- ,:iuren entstehen. Die Ausbeuten an 1)icarl)on- @üurcn sind aber bei dieser trnisetzutt, so eriu" (1,11.f sie keine technische Anwelltlcctt- Iilt@lell konnte. 1:, wurde min "efunden, 11:11.t man minde- #teils .4 Kohlenstoiratolie enthaltende alipha- tiscltt: l)irarl)olls:iurcn dadurch ist -ttter Atls- betIte herstellen kann, ilal3 111a11 uiilltIestells .t I@@)llleitstiillatotlle enthaltende aliphatische \I@@iu@rarlnili#:iurcn mit Salpctersätcre ()x\-- giert, wobei tnan als Ox@#dationslcatal@#satoren Vanadim-erbindtitigen itinzufü;;t. Ms _@usgangsmatcrlal geeignete alil>ha- tische \(onocarbonsäuren sind z.13. 13utter- s:itire, Capronsätirc, Capry1sättre, Caprins:iur e, Latirinsäure, \1%-ristitis:itire tilld Stearinsäure. Auch Säuren mit einet- ungeraden Anzahl von l@oltlcn stolt'atomen, wie z. 1i. @'alcrians:iurc, t)cnanths:iurr. 1'cl:o;@ons:iurc, Ulltlcc\-is:itii-c 1t. (1-l., ferner tiii"es:itti#,tc Satiren wie Üls:itti-e kiimtcn ein.crcsetzt werden. Man braucht bei der Reaktion sticht -t)11 chemisch rUitleii \Irnwcarl)@ms:iurcn auazu"eilen, Inan kann auch tecliiiiscli anfallende Gemische verarl)ci- - Geeignete Katalysatoren sind Vanadinverbilidungen, z. B. Animoniumvanadat, Vanadiumchlorid, -sulfid und -nitrat.
- Als Salpetersäure verwendet man im allgemeinen das unter der Bezeichnung »starke« oder »konzentrierte« Salpetersäure im Handel Befindliche, z. B. 86% H\T03 enthaltende, Produkt.
- Die bei der Reaktion entstehenden Stickoxyde können aufgefangen werden und entweder wieder auf Salpetersäure verarbeitet oder zu weiteren Oxydationsvorgängen nutzbar gemacht werden.
- Man kann nach beendeter Umsetzung die Salpetersäure im Vakuum abdampfen und die sich ausscheidende Dicarbonsäure durch Absaugen oder Abschleudern isolieren.
- Es ist bekannt, Oxalsäure durch Oxv-'dation von Zuckern mit Salpetersäure in Gegenwart voll Vanadinverbindungen in guter Ausbeute zu erhalten, ohne daß sich höhermolekulare Säuren, wie sie ohne Zusatz von Vanadinverbindungen entstehen, bilden.
- Demgegenüber muß es überraschen, daß der Zusatz voll Vanadinverbindungen bei dein vorliegenden Verfahren eine «wesentliche Erliöliun, der Ausbeute an höhermolekularen Dicarbonsäuren bewirkt, «während Oxalsäure so gut wie gar nicht gebildet wird. Beispiel Als Ausgangsmaterial dient ein Gemisch aliphatischer llonocarbonsäuren, wie es als Vorlauf bei der Destillation von durch Paraffinoxydation geNvonnenen Fettsäuren anfällt. Dieses Säuregemisch enthält etwa 20% der Säure mit 6 Kohlenstoffatomen, 45 % der Säure mit 7 Kohlenstoffatomeii, 20 bis 25 0/0 der Säure mit- 8 Kohlenstofatomen und io bis '2% der Säure mit 9 Kohlenstofatomen. 83 g dieser Vorlauffettsäure werden mit 26o ccm Salpetersäure (86%ig), die 1,5 g Ammoniumvanadat enthält, 47 Stunden hei 9o° oxydiert. 'Man erhält nach dem Aufarbeiten 66,1 g Dicarbonsäuregemisch, das zu etwa 20% aus Bernsteinsäure, 35% aus Glutarsäure, 20% aus Adipinsä ure; 24% aus Pimelinsäure und i % aus Korksäure besteht.
Claims (1)
- # PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung voll mindestens 4 Kohlenstoff atome enthaltenden Dicarbonsäuren durch Behandlung mindestens 4 Kohlenstofatome enthaltender aliphatiseher 1lonocarbonsäuren mit Salpetersäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxvdation mit Salpetersäure in Anwesenheit v011 @Tanadinverbindun-en durchführt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden Deutsche Patentschrift \r. 183 022.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH162151D DE753781C (de) | 1940-04-20 | 1940-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH162151D DE753781C (de) | 1940-04-20 | 1940-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE753781C true DE753781C (de) | 1951-08-23 |
Family
ID=7183601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH162151D Expired DE753781C (de) | 1940-04-20 | 1940-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE753781C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012044168A1 (en) * | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek | Succinic acid from biomass |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE183022C (de) * |
-
1940
- 1940-04-20 DE DEH162151D patent/DE753781C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE183022C (de) * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012044168A1 (en) * | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek | Succinic acid from biomass |
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