DE740722C - Verfahren zur Herstellung basischer Verbindungen, besonders der Pyridinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basischer Verbindungen, besonders der Pyridinreihe

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DE740722C
DE740722C DEI70526D DEI0070526D DE740722C DE 740722 C DE740722 C DE 740722C DE I70526 D DEI70526 D DE I70526D DE I0070526 D DEI0070526 D DE I0070526D DE 740722 C DE740722 C DE 740722C
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Germany
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basic compounds
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pyridine
pyridine series
oxide
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Expired
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DEI70526D
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English (en)
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Dr Walter Franke
Dr Wolfgang Thiele
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08Preparation by ring-closure

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung basischer Verbindungen, besonders der Pyridinreihe Es wurde gefunden, daß man in sehr einfacher Weise basische Verbindungen erhält, wenn man dampfförmiges Allylessigsäurenitril (C H_ = CH-CH=-CH=-C V, Buten-i-carbonsäurenitril-¢) in Anwesenheit von Füllkörpern oder sonstigen großoberflächigen Stoffen erhitzt. Unter den Umsetzungserzeugnissen sind vor allem Verbindungen der Pyridinreihe zu erwähnen. Daneben entstehen meist noch höhermolekulare Basen sowie ungesättigte Kohlenwasserstaffe.
  • Die Urnwandlungstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen etwa 30o und iooo°; die im Einzelfall günstigste Temperatur hängt von den anderen Uinsetzungsbedingungeii, z.ß. der Erhitzungsdauer und den jeweils verwendeten Füllkörpern oder großoberflächigen Stoffen, ab. Als solche eignen sich beispielsweise kondensierend wirkende großoberflächige Stoffe, wie Porzellan oder Tonscherben, Magnesiuinoxyd, Aluminiumoxyd. Tonerde, Kieselgel, Bimsstein oder Aktivkohle. Durch Auftragen von Schwermetalloxyden, ,wie Chromoxyd, Vanadinoxyd, Thoriumoxyd, hfolybdänoxyd oder Wolframoxyd, läßt sich die Aktivität der Füllkörper und großoberflächigen Stoffe noch erhöhen.
  • Es ist ferner zweckmäßig, dem umzusetzenden AllS#lessigsäurenitril ein Verdünnungsgas, z. B. Stickstoff, Kohlendioxyd oderAmmoniak, zuzusetzen. Die Umsetzung wird in der Regel bei gewöhnlichem Druck bewirkt, doch kann man auch erhöhten oder verminderten Druck anwenden.
  • Beispiel i In ein eisernes, auf 450° geheiztes Rohr von 4 cm Durchmesser und So cm Länge, das finit einem durch Zusatz von 5 % Cliroinoxyd aktivierten Aluminiumoxyd gefüllt ist, läßt man im Laufe von 5 Stunden i5o g Allylessib säurenitril tropfen. Gleichzeitig leitet man stündlich 30 1 Stickstoff durch das Rohr. Die das Rohr verlassenden Gase leitet man in eine wassergekühlte Vorlage, wo sich ein Gemisch aus umverändertem Allylessigsäurenitril und basischen Umsetzungserzeugnissen abscheidet. Aus dem Restgas kann man in einer tiefgekühlten Vorlage _ i2 g ungesättigte Kohlenwasser-Stoffe, darunter Propylen und Butadien, kondensieren. Der Inhalt der ersten Vorlage wird mit wäßriger Säure extrahiert, die saure Lösung alkalisch gemacht und destilliert. Dabei erhält man 12 g Pyridin und 12 g höhersiedende Basen. Der nicht in Säure lösliche Inhalt der ersten Vorlage besteht im wesentlichen aus unverändertem Ausgangsstoff, den man erneut verwenden kann.
  • Arbeitet man in der gleichen Anordnung ohne Verdünnung mit Stickstoff, so erhält man ebenfalls Pyridin, aber in geringerer Ausbeute. Der Anteil an höher siedenden Basen läßt sich erhöhen, wenn man als Verdünnungsgas stündlich io 1 Stickstoff und io 1 Ammoniak verwendet. Beispiel 2 In der im Beispiel i beschriebenen Weise setzt man bei 45o° i25 g Allylessigsäurenitril in Gegenwart von Magnesiumoxyd um, das mit Vanadinpentoxyd aktiviert ist. Beim Aufarbeiten erhält man neben 84. g nicht umgesetztem Ausgangsstoff 3 g Pyridin, 2 g höher siedende Basen sowie eine geringe Menge Kohlen-Wasserstoffe. Das Ergebnis ist nahezu das gleiche, wenn man stündlich 301 Stickstoff oder eine Mischung von stündlich io 1 Stickstoff und io 1 Ammoniak als Verdünnungsgas verwendet. Beispiel 3 In der im Beispiel i beschriebenen Weise setzt man im Laufe von 5 Stunden Zoo g Allylessigsäurenitril bei Soo° in Anwesenheit von aktivem Aluminiumoxyd nach der Patentschrift 664 817 um. Man erhält in einmaligem Durchsatz 2,5 g Pyridin neben unverändertem Ausgangsmaterial sowieungesättigten Kohlenwasserstoffen.
  • Verwendet man ein mit Thoriumox_vd aktiviertes Aluminiumoxyd, so erhält man bei 5oo bis 6oo° die gleiche Menge Pyridin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung basischer Verbindungen, besonders der Pyridinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Allclessigsäurenitril in Dampfform in Gegenwart von Füllkörpern oder sonstigen oberflächigen Stoffen erhitzt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0177272A2 (de) * 1984-09-27 1986-04-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herstellung von Pyridin

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0177272A2 (de) * 1984-09-27 1986-04-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herstellung von Pyridin
EP0177272A3 (en) * 1984-09-27 1986-07-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of pyridine

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