DE712098C - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminen Die Erfindung betrifft ein Verfahren*.zur Herstellung von Aminen durch katalytische Reduktion von Carbonsäureamiden mit Wasserstoff unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur. M a i h 1 e berichtete in Bull. Soc. Chim. (3, 35, 614 [19o6]) über die Bildung vom Äthyl- und Diäthylamirien aus Acetamid und von - Propyl= und Dipropylaminen aus Propionamid in 'der Dampfphase. Er gab aber keine Einzelheiten über-die @usbeuten und die Reinheit der Produkte an. G u e b e r t (Chem. Zentralblatt 1889, II;.623) berichtete über die Bildung-von Äthylamin aus Acetamid, Amylalkohol und Natrium.' Indessen gewannen B o u v e a 1 t und B 1 an. n c (Compt. rend., 138,-'148 [190q)) Alkohole als Hauptprodukt aus Amiden unter gleichen Reaktionsbedingungen.
- Die Umwandlung
R # C 0 # N H., -[- 2 H., -)-R - CH., :. NH,_ '+*H.= 0 - Die Erfindung besteht demgegenüber darin, daß die Reduktion in Gegenwart eines aus dem Oxyd eines säurebildenden - -und dem Oxyd eines hydrierend wirkenden. Metalls, gegebenenfalls zusammen mit einem Alkali-und bzw. oder Erdalkalimetalloxyd bestehenden Katalysators, -und Dioxans ausgeführt wird. Das Dioxan dient als ein bei der Reaktion indifferent sich verhaltendes Lösungsmittel, in dem-neben dem Amid auch das Reaktionswasser löslich ist. -Erfindungsgemäß kann man einen Kupfer-und Chromoxyd enthaltenden Kätälysator verwenden. ' Das Verfahren kann auch für die Hydrierung von substituierten Amiden angewendet werden, die mit Wasserstoff etwas leichter reagieren als die einfachen Amide. Die Ausführbarkeit - des Verfahrens wird durch die folgenden Zahlen veranschaulicht (Ausbeuten verschiedener isolierter Amine) : LaurinsätiDeamid (log) in Dodecylamin (5o%), Laurinsi.urepiperidid (53 g) in N-Diodecylpiperidin (92 0/ö ), Sebacinsäurepiperidid (50 g) - -.in i, io-Dipiperidinodecan (950;ö), Di-N-[ß-phenyläthyll-laurinsäureamid (33 g) in Di-N-[ß-phenyläthyl]-dodecylamin (70%), N-[ß-Phenyläfhyll-laurinsäureamid (45 g) in N-[P-Phenyläthylj-dodecylamin (70%), N-Amyllaurinsäureamid (5o g) in N-Amyldodecylamin (400/0), Laurinsäureanilid (sog) in N-Dodecylanilin (330/0), N-Cyclohexyllaurinsäureamid (56g) in N-Cycl.ohexyldodecylamin (66o;',;), Heptylsäureamid (25g) in Heptylamin (400'0) und Diheptylamin (6o0'o), N-[ß-Phenyläthylj-heptylsäureamid (33g) in N-[ß-Phenyläthyl]-heptylamin (630%).
- Die :obergenannten Amide lassen sich durch Einwirkung von wasserfreiem Ammoniak oder von entsprechenden Aminen auf Ester der entsprechenden Säuren bei 25o° herstellen.
- Die verwendeten Katalysatoren bestehen aus Mischungen von Oxyden hydrierender Metalle mit Oxyden säurebildender Metalle, gegebenenfalls zusammen mit Oxyden von Alkali- und bzw. oder Erdalkalimetallen. Als hydrierende Metalle kommen Kupfer" Zink, Cadmium und Silber in Betracht, als säurebildende Metalle Chrom, Vanadium und Molybdän. Es wurde gefunden, daß Katalysatoren, die ein Oxyd eines hydrierenden Metalls und ein Oxyd eines säurebildenden Metalls enthalten, besonders gute Ergebnisse zeitigen, wenn sie zusammen mit einem AlkalL und bzw. oder Erdalkalioxyd, z: B. Barium-, Calcium- und Magnesiumoxyd, verwendet werden. Als wirksamste Katalysatoren haben sich diejenigen erwiesen, die Oxyde des Kupfers, Chroms und solche aus der Gruppe des Bariums, Calciums und Magnesiums enthalten.
- In den folgenden Beispielen, die lediglich die Erfindung erläutern sollen, ohne sie zu beschränken, enthält der Katalysator Oxyde von Kupfer und Chrom.
- Die katalytisch wirkenden Stoffe können durch einfaches mechanisches Mischen der Oxyde oder durch Fällung aus Lösungen der Nitrate bereitet werden. Es lassen sich auch andere Herstellungsverfahren zur Bereitung des Katalysators anwenden, da es nur von Wichtigkeit ist, daß eine innige Mischung der Oxyde, erreicht wird.
- Beispiel i 5o g Sebacinsäuredipiperidid bringt man in 5o cm3 Dioxan in Gegenwart von i o g Kupferoxydchromoxydkatalysator mit Wasserstoff bei Zoo bis 25o° unter einem Duck von Zoo bis 3oo Atm. i Stunde lang zur Reaktion. Man isoliert darauf .13.9 ei, io-Dipiperidinodecan mit einem Siedepunkt von i 8 i bis 182' bei 2 mm Hg.
- Beispiel e Werden 45,5 g N-[ß-Phenyläthyl]-laurinsäureamid in 50 cm,-, Dioxan in Gegenwart von i o g eines Kupferoxydchromoxydkatalysators in gleicher Weise behandelt, so erhält man 28,8 g N-[ß-Phenyläthy1]-dodecylamin mit einem Siedepunkt von 182 bis 184°. Daneben werden noch kleine Mengen von Laurylalkohol und eines tertiären Amins isoliert. - Beispiel 3 Läßt man auf 20g Laurinsäureamid in 5o cm3 Dioxan in Gegenwart von 49 eines Kupferoxydchromoxydkaxalysators Wasserstoff unter 3oo Atm. Druck bei 25o° i Stunde lang einwirken, so isoliert man 9,2 g Dodecylamin mit einem Siedepunkt von 123 bis 125° bei 3 mm Hg und die gleiche Menge Didodecylamin mit einem Schmelzpunkt von 68°.
- Die Amide der a-Phenylbuttersäure, Furancarbonsäure und Tetrahydrofurancarbonsäure können in gleicher Weise in die entsprechenden Amine mit Ausbeuten überführt werden, die den angegebenen ähnlich sind.
- Die Amide können auch in situ erzeugt werden, z. B. kann man hohe Ausbeuten an Aminen durch Hydrieren ,von Ammon_iumlaurat gewinnen.
Claims (2)
- -rcxTANS11tii:ciir: i. Verfahren zur Herstellung von Aminen durch katalytische Reduktion von Carbonsäureamiden mit Wasserstoff unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß das Amid in Dioxan gelöst und die Reduktion in Gegenwart eines aus dem Oxyd eines säurebildenden und. dem Oxyd eins hydrierend wirkenden Metalls, gegebenerifalls zusammen mit einem AIkali- und bzw. oder Erdalkalimetalloxyd -bestehenden Katalysators ausgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein Oxyde des Kupfers und Chroms enthaltender Katalysator verwendet wird.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2633927A1 (fr) * | 1988-07-08 | 1990-01-12 | Ceca Sa | Procede perfectionne pour l'obtention de n,n-dimethyl-alkylamines par hydrogenation catalytique de n,n-dimethyl-alkylamides |
| WO2008081635A1 (ja) | 2006-12-28 | 2008-07-10 | Kao Corporation | 含窒素化合物の製造方法 |
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1934
- 1934-01-04 DE DER89595D patent/DE712098C/de not_active Expired
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