DE708429C - Herstellung kapillaraktiver Stoffe - Google Patents
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Description
- Herstellung kapillaraktiver Stoffe Es wurde gefunden, daß man neue, als Netz-, Etnulgier- oder Waschmittel ausgezeichnet geeignete Stoffe erhält, wenn man die Ester der Cyclohexen:dicarbonsäure mit mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen mit sulfonierenden Mitteln behandelt. Die Cycl_ohexendicarbonsäure ist durch Anlagerung von Butadien an Maleinsäure leicht zugänglich. Als Ester sind besonders vorteilhaft die Octyl-, Dodecyl-, Oleyl- und Octodecvlester verwendbar. plan kann Ester mit normalen Alkoholen oder mit Alkoholen, die eine verzweigte Kohlenstoffkette besitzen, wie 2-ßthylhexanol, verwenden.
- Bei der Sulfonierung entstehen entweder echte Sulfonsäuren oder Schwefelsäureester. Man versetzt z. B. den Ester der Cyclohexendicarbonsäure mit einer Mischung von Schwefelsäuremonohydrat oder rauchender Schwefelsäure mit Essigsäureanhydrid in ungefähr gleichem molekularem Verhältnis und rührt dann das Gemisch eine Zeitlang bei gewöhnlicher oder schwach erhöhter Temperatur. Durch Eingießen des Umsetzungsgemisches in Wasser und Neutralisieren mit Lauge erhält man die Alkalisalze der entstandenen Sulfonsäuren, die unmittelbar verwendet werden können. Sie sind farblos und lösen sich. in Wasser sehr gut. Diese Lösungen besitzen, ein ausgezeichnetes Netz-, Emulgier- und Dispergiervermögen. Die Umsetzung verläuft in ,diesem Falle wie folgt: R bedeutet dabei einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cvcloalkvlrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder ebenfalls einen Alkvl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest. Beispiel z In Zoo Teile Cycloliexendicarbonsäureisooctylester wird bei -;- 5 bis -1- to' eine Mischung von .19 Teilen Schwefelsäureinonohydrat und 51 Teilen Essigsäureanhydrid eingetraen. Man läßt dann die 1Iischtitig sich auf' Zininiertemperatur erwärmen, rührt sie 20 Stunden lang und trägt dann die dickflüssige Masse in Eiswasser ein. Zu der die gebildete Sulfonsäure enthaltenden Flüssigkeit gibt man eine Lösung von 4o Teilen Natriumhydroxvd in Zoo Teilen Wasser und vertreibt die Essigsäure durch Erhitzen unter vermindertem Druck. Man erhält so ein in Wasser leicht lösliches weißes Salz. Seine wäßrige Lösung besitzt selbst in sehr starker Verdünnung ein hervorragendes Netzvermögen. Beispiel a Eine Lösung von -253 Teilen Tetrahydrophtlialsäuredi,dodecylester in z5oTeilen-#etrachlorkohlenstoff wird mit einer Mischung von .I9 Teilen Schwefelsäuremonohydrat und 5 1 Teilen Essigsiitireanhydrid bei +5° bis ro° behandelt. Die zähflüssige Masse wird bei Raumtemperatur 2o Stunden lang gerührt und dann in Eiswasser gegeben. Das organische Lösungsmittel trennt man ab. Die wäßrige Lösung der Sulfonsäure wird mit einer Lösung von .fo Teilen N atriumhydroxyd in aoo Teilen Wasser versetzt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Man erhält ein in Wasser leicht lösliches seifenartiges Erzeugnis, dessen Lösung noch bei starker Verdünnung sehr gutes Netzvermögen zeigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester der Cyclohexendicarbonsäure mit mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63135D DE708429C (de) | 1938-12-11 | 1938-12-11 | Herstellung kapillaraktiver Stoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63135D DE708429C (de) | 1938-12-11 | 1938-12-11 | Herstellung kapillaraktiver Stoffe |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE708429C true DE708429C (de) | 1941-07-21 |
Family
ID=7195840
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI63135D Expired DE708429C (de) | 1938-12-11 | 1938-12-11 | Herstellung kapillaraktiver Stoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE708429C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2551575A (en) * | 1946-10-12 | 1951-05-08 | Publicker Ind Inc | Esters of sulfo-4-cyclohexene-1, 2-dicarboxylic acid and process for producing same |
-
1938
- 1938-12-11 DE DEI63135D patent/DE708429C/de not_active Expired
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