DE69718936T2 - Beschichtete poröse materialien - Google Patents
Beschichtete poröse materialienInfo
- Publication number
- DE69718936T2 DE69718936T2 DE69718936T DE69718936T DE69718936T2 DE 69718936 T2 DE69718936 T2 DE 69718936T2 DE 69718936 T DE69718936 T DE 69718936T DE 69718936 T DE69718936 T DE 69718936T DE 69718936 T2 DE69718936 T2 DE 69718936T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coated
- porous material
- membrane
- coating composition
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011148 porous material Substances 0.000 title claims description 51
- -1 perfluoroalkyl alcohol Chemical compound 0.000 claims description 67
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 52
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 43
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 29
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 28
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 22
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 18
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 18
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 17
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 16
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 15
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 15
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 13
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 7
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical class ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 claims description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical group O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 74
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002145 thermally induced phase separation Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- PLGACQRCZCVKGK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluoro-n-(2-hydroxyethyl)-n-methyloctane-1-sulfonamide Chemical compound OCCN(C)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PLGACQRCZCVKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUUAEBBAUMJPRE-UHFFFAOYSA-N ethyl n-fluorocarbamate Chemical compound CCOC(=O)NF VUUAEBBAUMJPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000012229 microporous material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(6-isocyanatohexyl)-1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUEIURIZJQRMQE-UHFFFAOYSA-N [2-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]boronic acid Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1B(O)O TUEIURIZJQRMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBFGPUOFLQMQAZ-UHFFFAOYSA-N dibutyl-di(propan-2-yloxy)stannane Chemical compound CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCCC[Sn+2]CCCC CBFGPUOFLQMQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJVWZJMDKHIURK-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);4-(methylamino)benzoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CNC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CNC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 QJVWZJMDKHIURK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IUUKFCJLQLNQHN-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);6-(methylamino)hexanoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CNCCCCCC([O-])=O.CNCCCCCC([O-])=O IUUKFCJLQLNQHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);dichloride Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCCCCCC SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007455 ileostomy Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000048 melt cooling Methods 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 1
- 229940100528 polyoxyl 8 stearate Drugs 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N tributyltin;hydrate Chemical compound O.CCCC[Sn](CCCC)CCCC LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- NEOBYMRDDZMBSE-UHFFFAOYSA-M trioctylstannanylium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[Sn+](CCCCCCCC)CCCCCCCC NEOBYMRDDZMBSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
- B01D67/0088—Physical treatment with compounds, e.g. swelling, coating or impregnation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/2885—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing halogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
- D06M15/576—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/12—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
- D06N3/14—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/11—Oleophobic properties
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/12—Hydrophobic properties
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249978—Voids specified as micro
- Y10T428/249979—Specified thickness of void-containing component [absolute or relative] or numerical cell dimension
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
- Y10T428/249991—Synthetic resin or natural rubbers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/263—Coating layer not in excess of 5 mils thick or equivalent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf beschichtete poröse Materialien, die Luftdurchlässigkeit und eine abweisende Wirkung auf Flüssigkeiten mit einer Oberflächenspannung von wenigstens gleich oder größer als 0,02 N/m (20 dyn/cm) aufweisen.
- Folien, Textilstoffe und Fasersubstrate einschließlich Textilien werden mit fluorchemischen unvernetzten Urethanen behandelt, um ihnen wasser- und schmutzabweisende Eigenschaften zu verleihen.
- Mikroporöse Folien, die durch thermisch induzierte Phasentrennungsverfahren (TIPS) hergestellt werden, sind bekannt. Die US-Patente Nr. 4,539,256 (Shipman), 4,726,989 und 5,120,594 (Mrozinski) sowie 5,260,360 (Mrozinski et al.) beschreiben solche Folien, die eine Vielzahl von beabstandeten, statistisch verteilten, äquiaxialen, ungleichmäßigen geformten Teilchen aus einem thermoplastischen Polymer enthalten, die gegebenenfalls mit einer Flüssigkeit beschichtet sind, die mit dem Polymer bei der Kristallisationstemperatur des Polymers unmischbar ist. Mikroporen ermöglichen eine Durchlässigkeit für Gase einschließlich Luftfeuchtigkeit, können jedoch mit Flüssigkeiten mit hoher Oberflächenspannung, wie Wasser, undurchlässig sein.
- US 5,543,200 offenbart eine Urethanzusammensetzung, die fluorierte einwertige Alkohole verwendet, um die Abriebfestigkeit zu erhöhen.
- Mikroporöse Membranen werden mit einem Urethan beschichtet, so dass die Poren gefüllt werden und die Membran für den Durchtritt von Gasen undurchlässig ist. Andererseits beschreibt das US-Patent 5,286,279 eine gasdurchlässige Membran, die mit einem fluorchemischen Urethan beschichtet ist, wobei das Urethan entweder aus 1,4-Cyclohexandiisocyanat oder Methan-4,4'-diphenyldiisocyanat hergestellt wird.
- Die vorliegende Erfindung befriedigt ein Bedürfnis, indem sie eine Vorläufer- Fluorkohlenstoff-Urethanzusammensetzung oder härtbare Beschichtungszusammensetzung einsetzt, um ein poröses Material, z. B. eine mikroporöse Polyolefinmembran, zu beschichten. Die Urethanvorläufer werden beim Trocknen in situ vernetzt, so dass die Wege durch die Membran nicht mit einer Beschichtung blockiert oder verstopft sind. Als Ergebnis werden die Beständigkeit gegenüber Luftströmungen und die Blasenpunkt-Porengrößewerte nach der Beschichtung beibehalten. Da die beschichtete Membran in hohem Maße atemfähig und haltbar ist und eine niedrige Oberflächenenergie hat, ist sie geeignet, um Ileostomie-Entlüftungsfilter, transdermale Wirkstoffsubstrate, agrikulturelle und medizinische Apparate sowie Lacke und Chemikalienschutzkleider herzustellen. Dementsprechend bezieht sich die vorliegende Erfindung in ihrem ersten Aspekt auf eine härtbare Beschichtungszusammensetzuncj für ein poröses Material, das Fluorkohlenstoff-Urethan-Vorläufer enthält, umfassend;
- (a) ein Polyisocyanat;
- (b) einen mehrwertigen Alkohol; wobei wenigstens ein Vertreter von (a) oder (b) eine Funktionalität von über 2 hat; und
- (c) einen Perfluoralkylalkohol der Formel
- wobei R = CnF2n+1 oder
- ist, wobei x = 1-12 ist, n = 3-20 ist und Rl = H, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder -(CH&sub2;)x-OH ist;
- wobei die Zusammensetzung vernetzbar ist.
- Ein zweiter Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein beschichtetes poröses Material, das ein poröses Material sowie eine härtbare Beschichtungszusammensetzung, die auf das Material aufgetragen ist, umfasst, wobei die Zusammensetzung die folgenden Fluorkohlenstoff-Urethan-Vorläufer umfasst:
- (i) ein Polyisocyanate;
- (ii) einen mehrwertigen Alkohol; wobei wenigstens ein Vertreter von (I) oder (II) eine Funktionalität von über 2 hat; und
- (iii) einen Perfluoralkylalkohol der Formel
- wobei R = CnF2n+1 oder
- ist, wobei x = 1-12 ist, n = 3-20 ist und R¹ = H, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder -(CH&sub2;)x-OH ist.
- Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten porösen Materials mit den folgenden Schritten:
- Auftragen einer härtbaren Beschichtungszusammensetzung, die die oben beschriebenen Fluorkohlenstoff-Urethan-Vorläufer enthält, in einem organischen Lösungsmittel auf ein poröses Material, so dass das Material bedeckt wird, und ausreichendes Trocknen der resultierenden Beschichtung, so dass das Lösungsmittel entfernt und die Vernetzung oder Härtung gefördert wird, wodurch eine beschichtetes Membran entsteht, die Luftdurchlässigkeit und Abweisung von Flüssigkeiten mit einer Oberflächenspannung von wenigstens gleich oder größer als 0,02 N/m (20 dyn/cm) aufweist.
- Die porösen Materialien der Erfindung mit einer gehärteten Beschichtung, die Vliesmaterialien, Gewebe, perforierte Folien und mikroporöse Membranen umfassen, behalten ihre Flüssigkeitsabweisungs- und Luftfeuchtigkeitsdurchlässigkeitseigenschaften in allen Arten von Anwendungen längere Zeit bei.
- Die mikroporösen Polyolefinmaterialien können eine verträgliche Flüssigkeit, wie Mineralöl, zusammen mit dem Fluorkohlenstoff-Urethan-beschichteten Material enthalten und werden als oil-in-Materialien bezeichnet. Eine solche Fluorkohlenstoff-Urethan-Beschichtung auf einer oil-in-Polyolefinmembran verleiht der Membran die Fähigkeit, einer Benetzung durch Flüssigkeiten wie Alkohole, Toluol, Mineralöl, Wasser-Tensid-Lösungen und Ethylenglycol zu widerstehen, obwohl die Porenwände der Membran mit ungefähr 35-40 Gew.-%, Mineralöl oder einem anderen Verdünnungsmittel beschichtet sind. Dieselbe Beschichtung auf einer Polyolefinmembran, die kein Verdünnungsmittel aufweist (oil-out), oder auf anderen Membranen oder Materialien, die durch thermisch induzierte Phasentrennung (TIPS) hergestellt werden, liefert Materialien, die eine noch größere Abweisung zeigen, so dass die Beschichteten Materialien einer Benetzung durch alle oben genannten Flüssigkeiten sowie Chlorkohlenwasserstoffe, wie Trichlorethan, und Kohlenwasserstoffe, wie Decan, Octan, Heptan und, Hexan, widerstehen.
- Die vorliegenden beschichteten porösen Materialien, die eine gehärtete Beschichtung aufweisen, sind abweisend gegenüber einer Vielzahl von Flüssigkeiten einschließlich der obigen organischen Flüssigkeiten und sind viel stärker abweisend als Membranen, die Fluorkohlenstoff-Beschichtungen des Standes der Technik enthalten, wie die Fluorkohlenstoff-Oxazolidinon-Beschichtungen auf Polyolefinmembranen, die im US-Patent 5,260,360 beschrieben sind.
- Beschichtete und gehärtete poröse Materialien, z. B. mikroporöse Polyolefinmembranmaterialien, der vorliegenden Erfindung weisen erhebliche Luftdurchlässigkeitseigenschaften auf und weisen wässrige sowie nichtwässrige Flüssigkeiten einschließlich einer Vielzahl von nichtwässrigen Flüssigkeiten mit einer Oberflächenspannung von wenigstens gleich oder größer als 0,02 N/m (20 dyn/cm) ab.
- Poröse Materialien der vorliegenden Erfindung, die eine gehärtete Beschichtung aufweisen, zeigen eine Dauerhaftigkeit ihrer flüssigkeitsabweisenden Eigenschaften, wenn sie gerieben, berührt, gefaltet, gebogen oder einem abrasiven Kontakt ausgesetzt werden. Sie zeigen auch oleophobe Eigenschaften und widerstehen dem Eindringen von Ölen und Fetten, und einige (z. B. solche, die aus Polyethylen (PE), Polypropylen (PP) oder PE/PP-Gemischen bestehen) können heißsiegelfähig sein. Bei der oil-in-Version der Erfindung sind die Oleophobie und die Heißsiegeleigenschaften der Membranmaterialien äußerst überraschend, da die Membranmaterialien eine ölige, oleophil verarbeitete Verbindung enthalten, die zunächst, wo würde man erwarten, die Benetzung durch andere oleophile Materialien fördern würde und die auch die Heißsiegelung hemmen würde.
- Der Transport einer Testflüssigkeit durch die meisten porösen Materialien oder Textilstoffe findet statt, da die Flüssigkeit in der Lage ist, das Material zu benetzen. Eine mögliche Route durch das Material besteht darin, dass die Flüssigkeit zunächst die Oberfläche des Materials benetzt und anschließend in Porenöffnungen an der Oberfläche des Materials eintritt, woraufhin eine fortschreitende Benetzung von miteinander verbundenen Poren und eine Wanderung durch dieselben erfolgt, bis schließlich die gegenüberliegende Oberfläche des Materials erreicht wird. Wenn die Flüssigkeit Schwierigkeiten hat, das Material zu benetzen, wird das Eindringen der Flüssigkeit in das Material und das Durchdringen des Materials im Allgemeinen reduziert. Ein ähnliches Phänomen tritt in den Poren auf, wo eine reduzierte Benetzbarkeit wiederum die Invasion der Poren reduziert. Im Allgemeinen gilt: je größer der numerische Unterschied zwischen der Oberflächenspannung der Flüssigkeit und der Oberflächenenergie des porösen Materials (wobei letztere geringer ist), desto weniger wahrscheinlich ist es, dass die Flüssigkeit das poröse Material benetzt.
- Im Fall von wässrigen Lösungen, die grenzflächenaktive Stoffe (z. B. Tenside) enthalten, ist die Benetzung der porösen Materialien gewöhnlich zeitabhängig und wird durch die langsame Diffusion und Absorption von Tensiden auf der Oberfläche der porösen Materialien kontrolliert.
- In der vorliegenden Erfindung kann das Ausmaß des Sperrschutzes durch vier Niveaus beschrieben werden, von denen die ersten beiden bestehende Niveaus beschreiben und die beiden letzteren Schutzniveaus als Ergebnis der durch diese Erfindung bereitgestellten Beschichtungen beschreiben.
- Niveau 1: TIPS-Membranen ohne Verdünnungsmittel (Polypropylen (PP) oder Polyethylen hoher Dichte (HDPE)), TIPS-Membranen mit Verdünnungsmitteln, teilchengefüllte Membranen und Membranen aus Polytetrafluorethylen (PTFE). In Bezug auf die Abweisung jenseits von Wasser werden diese Materialien mit einer 0,1-Gew.-%igen Lösung des Tensids Triton X-1000 in Wasser mit einer Oberflächenspannung von 0,03 N/m (30 dyn/cm) unter einem konstanten Druck von 69 kPa (10 psi) sofort durchfeuchtet. Diese mikroporösen Materialien werden auch leicht mit Mineralöl und Lösungsmittel wie Alkohol, Toluol, Methylethylketon (MEK) und dergleichen benetzt.
- Niveau 2: TIPS-oil-in-PP-Membranen, die Fluorkohlenstoff-Oxazolidinon (FCO) als Schmelzadditiv oder topische Beschichtung enthalten. Diese Membranen verhindern bei 69 kPa (10 psi) 32 Minuten lang ein Eindringen der obigen Tensid/Wasser-Lösung. Sie widerstehen auch einer Benetzung durch Methylalkohol und Wasser/Isopropylalkohol-Gemische (IPA) (bis zu 80% IPA), werden jedoch durch reines IPA, Toluol, MEK und andere Lösungsmittel benetzt.
- Niveau 3: TIPS-oil-in-PP-Membranen mit einer durch diese Erfindung bereitgestellten Fluorkohlenstoff-Urethan-Beschichtung. Diese Materialien erlauben in über drei Tagen kontinuierlichem Testen unter einem konstanten Druck von 69 kPa (10 psi) kein Fließen der obigen Tensid/Wasser-Lösung durch die Membran. Außerdem widerstehen diese Materialien einer Benetzung durch jeden Alkohol, Toluol, Ethylenglycol, Ethylacetat und durch mehrere konzentrierte Tenside.
- Niveau 4: Verdünnungsmittelfreie (oder oil-out) TIPS-Membranen, PTFE, teilchengefüllte Membranen, Polyamide und andere Polymermembranen mit einer Fluorkohlenstoff-Urethan-Beschichtung der vorliegenden Erfindung. Diese Materialien widerstehen einer Benetzung (außer unter hohem Druck) durch Tenside, Alkohol, MEK, Toluol, Dodecan, Decan, Octan, Heptan und Hexan.
- Die oleophoben, hydrophoben, feuchtigkeitsdurchlässigen, luftdurchlässigen beschichteten porösen Materialien der vorliegenden Erfindung können durch topisches Auftragen eines Fluorkohlenstoff-Urethan-Vorläufers, der härtbaren Beschichtungszusammensetzung, auf ein poröses material durch Sprüh- oder Rollauftragung, durch Tauchbeschichtung oder Transferbeschichtungstechniken hergestellt werden. Nach der Auftragung wird die Beschichtung ausreichend getrocknet, um Lösungsmittel zu entfernen und die Vernetzung oder Härtung der Fluorkohlenstoff-Urethan-Beschichtungsmembran zu fördern.
- "Poröses Material" bedeutet, dass ein Material eine Porengröße von weniger als etwa 250 um hat. Vorzugsweise beträgt die Porengröße etwa 0,01 bis etwa 250 um. Zu den Materialien gehören Vliesstoffe und Gewebe sowie perforierte Folien. Zu den porösen polymeren Materialien gehören Polyurethan, Polyester, Polycarbonate, Polyamide und vorzugsweise Polytetrafluorethylen (PTFE) sowie Polyolefine. Die polymeren Materialien können auch als mikroporöse Membranen bezeichnet werden.
- Beispiele für Membranen, die durch thermisch induzierte Phasentrennung hergestellt werden, sind kristalline oder kristallisierbare Polyolefinmembranen, die zum Beispiel im US-Patent Nr. 4,539,256 (Shipman), US-Patent Nr. 4,726,989 (Mrozinski), US-Patent Nr. 4,863,792 (Mrozinski), US-Patent Nr. 4,824,718 (Hwang), US-5,120,594 (Mrozinski) und US-5,260,360 (Mrozinski) beschrieben sind.
- Ein Beispiel für perforierte Folien sind die glatten Polycarbonat-Track-etch- Membranfiltersiebe, die von der Poretics Corporation in Livermore, Kalifornien; erhältlich sind.
- Weiterhin können die härtbaren Beschichtungszusammensetzungen topisch auf Materialien wie gestrecktes PTFE, wie es oben erwähnt wurde, oder teilchenbeladene Folien, die kein Verdünnungsmittel oder eine verträgliche Flüssigkeit enthalten (oil-out), aufgetragen werden. Die verträgliche Flüssigkeit kann entweder vor oder nach der Orientierung von dem mikroporösen Polyolefin- Folienmaterial entfernt werden, so dass ein verdünnungsmittelfreies mikroporöses polymeres Material entsteht. Die verträgliche Flüssigkeit kann zum Beispiel durch Lösungsmittelextraktion, Verflüchtigung oder irgendein anderes zweckmäßiges Verfahren entfernt werden.
- Kristallisierbare Olefinpolymere, die für die Verwendung bei der Herstellung von beschichteten mikroporösen Membranmaterialien der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind unter herkömmlichen Verarbeitungsbedingungen in der Schmelze verarbeitbar. Das heißt, beim Erhitzen werden sie leicht weich und/oder schmelzen, so dass eine Verarbeitung in herkömmlichen Geräten, wie einem Extruder, unter Bildung einer Folie, eines Schlauchs, Filaments oder einer Hohlfaser ermöglicht wird. Beim Abkühlen der Schmelze unter kontrollierten Bedingungen bilden geeignete Polymere spontan geometrisch regelmäßige und geordnete kristalline Strukturen. Bevorzugte kristallisierbare Olefinpolymere zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung haben einen hohen Grad an Kristallinität und besitzen außerdem eine Zugfestigkeit von wenigstens etwa 689 kPa (100 psi).
- Beispiele für geeignete kommerziell erhältliche kristallisierbare Polyolefine sind Polypropylen, Blockcopolymere oder andere Copolymere von Ethylen und Propylen, oder andere Polymere, wie Polyethylen-, Polypropylen- und Polybutylen-Polymere, die einzeln oder im Gemisch verwendet werden können.
- Materialien, die als Verarbeitungsverbindungen zum Vermischen mit dem kristallisierbaren Polymer zur Herstellung der mikroporösen Membranmaterialien der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind Flüssigkeiten oder Feststoffe, die bei Raumtemperatur keine Lösungsmittel für das Kristallisierbare Polymer sind. Bei der Schmelztemperatur des kristallisierbaren Polymers werden die Verbindungen jedoch zu guten Lösungsmitteln für das Polymer und lösen es in Form einer homogenen Lösung auf. Die homogene Lösung wird zum Beispiel durch eine Foliendüse extrudiert, und beim Abkühlen auf oder unterhalb der Kristallisationstemperatur des kristallisierbaren Polymers trennt sich die Lösungsphase unter Bildung einer phasengetrennten Folie ab.
- Vorzugsweise haben diese Verbindungen der zweiten Phase einen Siedepunkt unter Atmosphärendruck, der wenigstens so hoch ist wie die Schmelztemperatur des Polymers. Verbindungen mit niedrigeren Siedepunkten können jedoch in solchen Fällen verwendet werden, wo ein Überdruck eingesetzt werden kann, um den Siedepunkt der Verbindung auf eine Temperatur zu erhöhen, die wenigstens so hoch ist wie die Schmelztemperatur des Polymers. Im Allgemeinen haben geeignete Verbindungen Löslichkeitsparameter und einen Wasserstoffbrückenparameter innerhalb weniger Einheiten der Werte dieser selben Parameter für das Polymer.
- Einige Beispiele für Gemische von Olefinpolymeren und Verarbeitungsverbindungen, die für die Herstellung von mikroporösen Materialien gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind Polypropylen mit Mineralöl, Dibenzylether, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat oder Lösungsbenzin; Polyethylen mit Xylol, Decalin, Decansäure, Oleinsäure, Decylalkohol, Diethylphthalat, Dioctylphthalat, Mineralöl oder Lösungsbenzin; und Polyethylen-Polypropylen-Copolymere mit Mineralöl oder Lösungsbenzin. Typische Mischungsverhältnisse sind 20 bis 80 Gewichtsprozent Polymer und 20 bis 80 Gewichtsprozent Mischverbindung.
- Eine besondere Kombination von Polymer und Verarbeitungsverbindung kann mehr als ein Polymer, d. h. ein Gemisch von zwei oder mehr Polymeren, z. B. Polypropylen und Polybutylen, und/oder mehr als eine Mischverbindung enthalten. Mineralöl und Lösungsbenzin sind Beispiele für Gemische von Verarbeitungsverbindungen, da sie typischerweise Gemische von flüssigen Kohlenwasserstoffen sind. Ähnlich können auch Gemische von Flüssigkeiten und Feststoffen als Verarbeitungsverbindung dienen.
- Die härtbare Beschichtungszusammensetzung oder die Fluorkohlenstoff-Urethan- Vorläufer umfassen eine Kombination aus Polyisocyanat, eines mehrwertigen Alkohols und eines Perfluoralkylalkohols, wie oben definiert wurde. Diese Komponenten werden in einem organischen Lösungsmittel miteinander gemischt, und die resultierende Lösung wird, wie oben beschrieben, auf die Polyolefinmembran aufgetragen. Die Zusammensetzung enthält wenigstens äquimolare Mengen an Polyisocyanat und Alkohol. Vorzugsweise kann ein Überschuss an Polyisocyanat verwendet werden.
- Als polyfunktionelle Isocyanatkomponente, die in der härtbaren Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird, können ohne besondere Einschränkungen verschiedene Verbindungen eingesetzt werden, solange sie bifunktionelle sind oder eine höhere Funktionalität haben. Bevorzugte Polyisocyanate sind di- oder trifunktionelle Isocyanate. Difunktionelle Isocyanatverbindungen können zum Beispiel aromatische Isocyanate, wie 2,4- Toluoldiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, Toluidindiisocyanat und Dianisidindiisocyanat, alicyclische Diisocyanate, wie 2-Methylcyclohexan-1,4- diisocyanat, Isophorondiisocyanat und hydriertes MDI
- sowie aliphatische Diisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat und Decamethylendiisocyanat, umfassen. Diese Verbindungen können durch die Formel OCN-Y- NCO dargestellt werden. Wenn zwei OCN-Y-NCO in Gegenwart von Wasser miteinander umgesetzt werden, entsteht ein Dimer der Formel OCN-Y-NHCONH- Y-NCO. Die difunktionellen Isocyanatverbindungen umfassen solche Dimere. Ein weiteres difunktionelles Isocyanat ist Desmodur N3400
- Neben den difunktionellen Isocyanatverbindungen seien auch polyfunktionelle Isocyanatverbindungen, wie trifunktionelle, tetrafunktionelle oder pentafunktionelle Isocyanatverbindungen, erwähnt. Zu den speziellen Beispielen für trifunktionelle Isocyanatverbindungen gehört neben den unten genannten Verbindungen auch ein Trimer der Formel
- das erhalten wird, indem man das oben genannte Dimer der Formel OCN-Y- NHCONH-Y-NCO mit einem Monomer der Formel OCN-Y-NCO umsetzt. Beispiele für andere trifunktionelle Isocyanatverbindungen sind: Desmodur N-100 Isocyanurat von Toluoldiisocyanat (TDI) Desmodur N3300
- Der mehrwertige Alkohol umfasst irgendeinen multifunktionellen Monomeralkohol mit wenigstens zwei Hydroxygruppen. Bevorzugte mehrwertige Alkohole sind solche mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, bei denen es sich vorzugsweise um ein Diol oder Triol handelt. Besonders gut geeignet sind zum Beispiel 1,4-Butandiol, Neopentylglycol oder Trimethylolpropan.
- Bevorzugte Perfluoralkylalkohole sind solche der oben definierten Formel I, bei denen R =
- ist, wobei x = 1-4 ist und R¹ Methyl, Ethyl oder -CH&sub2;OH ist.
- Am meisten bevorzugt ist der Alkohol der Formel I, bei dem R = CnF2n+1SO&sub2;-N-R¹ ist, wobei n = 8 ist und x = 2 ist und R¹ Methyl ist.
- Die obigen Komponenten der härtbaren Beschichtungszusammensetzung werden in einem Lösungsmittel miteinander kombiniert, wobei die Lösung etwa 2 bis etwa 40 Gew.-% Feststoffe, vorzugsweise etwa 5-10 Gew.-% Feststoffe, enthält. Eine am meisten bevorzugte Zusammensetzung enthält etwa 7 Gew.-% Feststoffe. Diese Lösung wird so, wie es oben beschrieben ist, auf das poröse Material aufgetragen.
- Ein wahlfreier Bestandteil, um die Vernetzung der Komponenten der härtbaren Beschichtungszusammensetzung zu verstärken, ist ein Katalysator. Solche Katalysatoren sind in der Technik wohlbekannt und können folgende umfassen:
- (a) tertiäre Amine;
- (b) tertiäre Phosphine;
- (c) starke Basen;
- (d) saure Metallsalze starker Säuren;
- (e) Chelate von verschiedenen Metallen;
- (f) Alkoholate und Phenolate verschiedener Metalle;
- (g) Salze organischer Säuren mit einer Vielzahl von Metallen, wie Alkalimetallen, Erdalkalimetallen;
- (h) metallorganische Derivate von vierwertigem Zinn, dreiwertigem und fünfwertigem As, Sb und Bi sowie Metallcarbonyle von Eisen und Cobalt.
- Zinnorganische Verbindungen verdienen besondere Erwähnung als Katalysatoren zum Katalysieren der Urethanbildungsreaktion. Zu diesen Verbindungen gehören die Dialkylzinnsalze von Carbonsäuren, z. B. Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dilaurylzinndiacetat, Dioctylzinndiacetat, Dibutylzinnbis(4-methylaminobenzoat), Dibutylzinnbis(6-methylaminocaproat) und dergleichen. In ähnlicher Weise können ein Trialkylzinnhydroxid, Dialkylzinnoxid, Dialkylzinndialkoxid oder Dialkylzinndichlorid verwendet werden. Beispiele für diese Verbindungen sind Trimethylzinnhydroxid, Tributylzinnhydroxid, Trioctylzinnhydroxid, Dibutylzinnoxid, Dioctylzinnoxid, Dilaurylzinnoxid, Dibutylzinnbis(isopropoxid), Dibutylzinnbis(2-dimethylaminopentylat), Dibutylzinndichlorid, Dioctylzinndichlorid und dergleichen. Für die vorliegende Erfindung besonders gut geeignet ist Dibutylzinndilaurat.
- Als organisches Lösungsmittel, das verwendet wird, um die Auftragung der Vorläufer zu erleichtern, können die folgenden verwendet werden: ein Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylpropylether; ein Amid, wie Formamid, Dimethylformamid oder Acetamid; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisooropylketon oder Methylisobutylketon; sowie Ester, wie Methylacetat, Ethylacetat, Propylacetat oder Butylacetat. Ein solches organisches Lösungsmittel wird gewöhnlich in einer Menge von etwa 60 bis etwa 98 Gew.-%, vorzugsweise etwa 90-95 Gew.-%, hinzugefügt. Die am meisten bevorzugte Menge des Lösungsmittels beträgt etwa 93 Gew.-% der Gesamtmenge der Beschichtungsvorläufer, und das bevorzugt eingesetzte Lösungsmittel ist ein Keton, wie Methylethylketon.
- Bestimmte herkömmliche Additivmaterialien können ebenfalls in begrenzten Mengen mit der härtbaren Beschichtungszusammensetzung gemischt werden. Die Additivmengen sollten so gewählt werden, dass sie die Bildung des mikroporösen Membranmaterials nicht stören oder zu einem unerwünschten Ausschwitzen des Additivs führen. Solche Additive können zum Beispiel Farbstoffe, Pigmente, Weichmacher, UV-Absorber, Antioxidantien, Bakterizide, Fungizide, Additive für Resistenz gegenüber ionisierender Strahlung und dergleichen umfassen. Die Additivmengen sollten typischerweise kleiner als etwa 10% des Gewichts der Polymerkomponente, vorzugsweise kleiner als etwa 2 Gew.-%, sein.
- Ein zusätzlicher Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von wenigstens einem Tensid, das als Vorschicht auf das poröse Material aufgetragen werden oder einen Bestandteil der härtbaren Beschichtungszusammensetzung bilden kann. Das Tensid trägt zum hydrophilen Charakter des porösen Materials bei und senkt die Grenzflächenspannung einer Flüssigkeit oder eines flüssigen Systems gegenüber der Oberfläche der Poren innerhalb eines porösen Materials. Normalerweise wird jedes verwendete Tensid ein Netzmittel sein, das die Benetzung der Oberfläche der Poren innerhalb einer Membran durch Wasser erleichtert. Falls gewünscht, kann bei jeder besonderen Anwendung auch ein Gemisch verschiedener Netzmittel eingesetzt werden.
- Dementsprechend wird jedes Tensid, das beim Auftragen auf das poröse Material (d. h. in Abwesenheit des Beschichtungspolymers) dessen Oberflächenspannung soweit senkt, dass das Substrat einen Kontaktwinkel mit Wasser von weniger als etwa 80º, vorzugsweise weniger als etwa 60º, zeigt, das Substrat hydrophil machen und kann in Verbindung mit dem Beschichtungspolymer eingesetzt werden.
- Bei den verwendeten Tensiden kann es sich um ein Tensid des nichtionischen, kationischen oder anionischen Typs oder um eine Kombination von zwei oder mehre dieser Tenside handeln.
- Beispiele für nichtionische Tenside sind: Polyolfettsäuremonoglycerid, Polyoxyethylenfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylallylether und Polyoxyethylenalkyletherphosphat.
- Beispiele für kationische Tenside sind: quartäre Ammoniumsalze, Polyoxyethylenalkylamine und Alkylaminoxide.
- Beispiele für anionische Tenside sind: Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkylsulfonsäureestersalze, Polyoxyethylenalkylsulfonatestersalze, Alkylphosphate und Polyoxyethylenalkylphosphate.
- Ein bevorzugtes nichtionisches Tensid ist zum Beispiel Polyethylenglycolmonostearat. Ein bevorzugtes anionisches Tensid ist Dioctylnatriumsulfosuccinat.
- In den folgenden nichteinschränkenden Beispielen sind alle Teile und Prozentangaben gewichtsbezogen, wenn nichts anderes angegeben ist. Bei der Bewertung der Materialien der Erfindung und der Vergleichsmaterialien werden die folgenden Testverfahren verwendet.
- Die "Gurlev-Zeit" wird mittels einer Densometerzahl (d. h. Durchflusszeit) von wenigstens 2 Sekunden für 50 cm³ Luft bei 124 mm (4,88 in) H&sub2;O Druck zum Durchdringen einer Probe der Bahn mit einem kreisförmigen Querschnitt von ungefähr 645 mm² (1 Quadratinch) gemessen. Für konsistente Messungen werden eine Temperatur von ungefähr 23-24ºC (74-76ºF) und 50 Prozent relative Feuchtigkeit beibehalten. Die "Gurley"-Densometer- oder Durchflusszeit kann mit einem Densometer des Typs gemessen werden, der unter der Handelsbezeichnung Densometer "Model 4110" von W. & L. E. Gurley in Tröy, NY, vertrieben wird und der mit einem Gurley-Teledyne-Empfindlichkeitsmesser (Kat.-Nr. 4134/4135) geeicht und betrieben wird. Die "Gurley"-Densometer-Zeit wird in ähnlicher Weise bestimmt wie bei einem Standardtest der Technical Association of the Pulp and Paper Industry in Atlanta, GA, zum Messen des Luftwiderstandes von Papier (offizielles TAPPI-Testverfahren T 460 om-B3). Die Gurley-Zeit steht in umgekehrtem Zusammenhang zum Hohlraumvolumen der Testprobe der bahn. Die Gurley-Zeit steht ebenfalls in umgekehrtem Zusammenhang zur mittleren Porengröße der Testprobe.
- Eine Beschichtungslösung wurde hergestellt, indem man 38,5 g 1,6-Hexandiisocyanatbiuret (DesmodurTM N-75, Bayer, Philadelphia, PA), 56,8 g N-Methyl- N-2-hydroxyethylperfluoroctylsulfonamid (erhältlich von der Minnesota Mining and Manufacturing Company (3M), St. Paul, MN) und 4,7 g 1,4-Butandiol (Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI) in 1390 g Methylethylketon (MEK; Aldrich) miteinander mischte, um eine Lösung mit einem Feststoffanteil von 7,0 Gew.-% herzustellen. Die Lösung wurde gerührt und mit 0,5 g Dibutylzinndilaurat (Aldrich) gemischt, dann unter Verwendung eines Rotationstiefdruck- Beschichtungsverfahrens und einer Gravurwalze mit kleinen Vertiefungen in ihrer Oberfläche, die wie umgekehrte Pyramiden geformt sind, auf zwei verschiedene mikroporöse Membranen aufgetragen. Es gab ungefähr 14 Linien (von umgekehrten Pyramiden) pro cm (35 Linien pro inch), wobei jede Pyramide etwa 0,25 mm tief ist und einen internen Zahnwinkel (Winkel zwischen zwei Kanten der Pyramide, gemessen in der Ebene einer der Pyramidenflächen an der Spitze) von 90º, und der übrige Bereich zwischen den umgekehrten Pyramiden umfasste etwa 50% der Oberfläche der Gravurwalze. Die Membranen wurden mit einer Geschwindigkeit von 3 m/min durch die Gravurwalzenvorrichtung befördert. Die Membran 1A war eine 0,04 mm dicke Polypropylenmembran (poröse "oil-in"-KN- 9400TM-Folie, 3M), und die Membran 1B war eine 0,05 mm dicke Polyethylenmembran ("oil-out"-CotranTM-Membran, 3M) auf einer Silikon-Trennfolie als Träger. Nach der Beschichtung wurde jede Membran in einem Ofen bei 99ºC getrocknet, um MEK-Lösungsmittel zu entfernen und die Urethanbeschichtung zu vernetzen. Die Eigenschaften der beschichteten Membranen sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
- A-Werte liegen im Bereich von 1-10. 1 bedeutet, dass eine Membran 30 Sekunden lang einer Benetzung durch eine 10-Gew.-%ige wässrige Lösung von Isopropylalkohol (IPA) widerstand, und 10 bedeutet, dass eine Membran einer Benetzung durch reines IPA widerstand.
- B-Werte liegen im Bereich von 0-8. 1 bedeutet, dass eine Membran 30 Sekunden lang einer Benetzung durch 100% Mineralöl widerstand, 2 bedeutet, dass eine Membran einer Benetzung durch ein 65 : 35-Öl-Hexadecan-Gemisch widerstand, und 8 bedeutet, dass eine Membran 30 Sekunden lang einer Benetzung durch 100% Heptan widerstand.
- Tabelle 1 zeigt, dass eine Fluorethanbeschichtung der Erfindung die Membranbeständigkeit gegenüber Benetzung sowohl durch Wasser als auch durch Öl erhöht, unabhängig davon, ob die Membran "oil-in" (Beispiel 1A) oder "oil-out" (Beispiel 1B) ist, ohne die Atemfähigkeit (Gurley-Zahl) signifikant zu erhöhen und ohne Poren der Membran zu füllen. Außerdem zeigt die Tabelle, dass Beschichtungen der Erfindung sowohl bei Polypropylen- als auch bei Polyethylenmembranen effektiv sind.
- Eine Beschichtungslösung wurde so hergestellt, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, indem man 35,1 g 1,6-Hexandiisocyanatbiuret (Desmodur N-75, Bayer) als Diisocyanat, 51,3 g N-Methyl-N-2-hydroxyethylperfluoroctylsulfonamid, 12,2 g Polyethylenglycol-400-monostearat (Aldrich) und 1,4 g 1,4-Butandiol in 1329 g Methylethylketon miteinander mischte, um eine Lösung mit einem Feststoffanteil von 7,0 Gew.-% herzustellen. Die Lösung wurde gerührt und mit 0,5 g Dibutylzinndilaurat gemischt, dann auf eine 0,05 mm dicke Polyethylenmembran ("oil- out"-CotranTM-Membran, 3M Co.) auf einer Silikon-Trennfolie als Träger aufgetragen, getrocknet und vernetzt. Das Beschichtungsgewicht betrug ungefähr 30 Gew.-%. Die Eigenschaften der beschichteten Membran sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
- A, B wie in Tabelle 1 beschrieben
- Die Daten von Tabelle 2 zeigen, dass ein kettenverlängertes Fluorurethan eine erhöhte Öl/Heptan-Beständigkeit (im Vergleich zu Beispiel 1B) ergab im Vergleich zu der, die man durch ein nichtkettenverlängertes Fluorurethan erhält.
- Eine Lösung von 44 g Polyhydroxypolyether (PluracolTM PEP 550, BASF Corp., Mt. Olive, NJ), 94 g N-Methyl-N-2-hydroxyethylperfluoroctylsulfonamid und 150 g DesmodurTM N-75 als Diisocyanat in 2212 g Methylethylketon wurde gerührt und mit 2,5 g IrganoxTM-1010-Antioxidans (Ciba-Geidy, Ardsley, NY) und 2,5 g Dibutylzinndilaurat gemischt, um eine 10-Gew.-%ige Lösung von Isocyanat/- Polyol herzustellen. Die Lösung wurde aus einer Tauchwanne auf einen trihelikalen Gravurzylinder (40 Linien/2,54 cm) mit einem /olumenfaktor von 51 um und einem Zahnwinkel von 135º auf eine poröse Polyethylenmembran (3M, St. Paul, MN) aufgetragen. Die Beschichtungsgeschwindigkeit betrug 3,65 m/min. und danach wurde die gesättigte Membran in drei aufeinanderfolgenden Öfen auf 104ºC erhitzt (Gesamtverweilzeit 4 Minuten), um die Polyurethanbildung zu beenden. Das Anfangsgewicht der Membran betrug 4,5 g/m², und das Endgewicht der gehärteten beschichteten Membran betrug 6,75 g/m².
- Die beschichtete Membran hatte eine Luftfeuchtigkeitsdurchlassrate (MVTR), die 95% der Rate der ursprünglichen unbeschichteten Folie betrug. Die Gurley- Porosität der unbeschichteten Folie betrug 14 sec/50 cm³, und die der beschichteten Folie betrug 142 sec/50 cm³. Die beschichtete Folie wurde durch Toluol, Octan, Ethylacetat und Isopropylalkohol nicht benetzt, und sie wurde durch Heptan, Ethylether und FreonTM 113 benetzt.
- Um bestimmte Polyurethanzubereitungen zu bewerten, wurden mehrere Isocyanate, aliphatische Diole und Fluorkohlenstoff-Alkohole zu Beschichtungen für oil-in-, oil-out- und laminierte poröse Membranen zubereitet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. In Tabelle 4:
- D-75 N war Desmodur 75NTM, das trifunktionelle Biuret von Hexandiisocyanat (Bayer Corp., Pittsburgh, Pennsylvania).
- D-I war Desmodur ITM, Toluoldiisocyanat (Bayer Corp.).
- D-W war Desmodur WTM, Methanbis(4,4'-isocyanatocyclohexan) (Bayer Corp:). MDI war Methanbis(4,4'-isocyanatobenzol).
- D-H war Desmodur HTM, 1,6-Hexandiisocyanat (Bayer Corp.).
- BDO war 1,4-Butandiol.
- TMP war Trimethylolpropan.
- N-MeFOSE war N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluoroctansulfonamid (3M, St. Paul, MN).
- Zonyl Ba-NTM war Perfluoralkylethylalkohol (DuPont Chemical Co., Wilmington, DE).
- Oil-out-PP-Folie wurde gemäß dem US-Patent Nr. 5,120,594, Beispiel 1; hergestellt, auf das hier ausdrücklich Bezug genommen wird; Vorbeschichtung Gurley = 10-12; W = 3; O = 0.
- Die oil-in-PP-Folie war mikroporöse Folie KN 94Q01M (3M Company); Vorbeschichtung Gurley = 80-125; W = 3; O = 0.
- Die Gurley-Zahlen waren so, wie es oben beschrieben ist, in der Einheit sec/50 cm³.
- O und W beziehen sich auf die Beständigkeit gegenüber Öl bzw. Wasser, wie es oben für Tabelle 1 beschrieben ist.
- "Laminat" bezieht sich auf eine einlagige oil-in-KIV-9400TM-Folie, die mit einem 1-ounce-Polypropylen-Spinnvlies (Polybond, Inc., Waynesboro, Virginia) beschichtet ist, wie es im US-Patent Nr. 5,260,360, Beispiel 17, beschrieben ist, auf das hier ausdrücklich Bezug genommen wird;
- für Zubereitung 4B Laminat, Gurley = 439;
- für Zubereitung 4B Laminat, zweifach beschichtet, W = 10, O = 4, Gurley = 1140;
- für Zubereitung 4I Laminat, Gurley = 336;
- für Zubereitung 4I Laminat, zweifach beschichtet, W = 10, Gurley = 1403. Die Daten in Tabelle 4 zeigen, dass der Widerstand nach der Beschichtung für fast jede Zubereitung ungefähr derselbe war, und er war gegenüber Werten vor der Beschichtung erheblich verbessert. In jeweils einem Beispiel schienen sowohl N-Ethyl-FOSE als auch ZonylTM-BA-N einen geringfügig kleineren Widerstand nach der Beschichtung zu ergeben als vorbeschichtete oder unbeschichtete Folien, sowohl für Öl als auch für Wasser sowohl auf oil-in- als auch auf oil-out- Folien. Tabelle 4 Wirkung von verschiedenen Zubereitungen auf die Leistungsfähigkeit
- Um die Wirksamkeit von Fluorethanbeschichtungen auf mehrere mikroporöse Membranen zu zeigen, wurde ein Standardgemisch von 3,0 Äquivalenten Desmodur N-75TM (Bayer Corp.), 1,5 Äquivalenten N-Methyl-FOSE (3M) und 1,5 Äquivalenten 1,4-Butandiol (Aldrich Chemical Co.) in Methylethylketon- Lösungsmittel mit dem in Tabelle 5 gezeigten prozentualen Feststoffgehalt hergestellt, und Membranen wurden so beschichtet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. In manchen Fällen (5F, 5M-O, 5R) wurde ein Tensid zu der Beschichtungslösung gegeben, das die Benetzung der Membran im Allgemeinen erhöhte und die Wirksamkeit der Beschichtung erhöhte. Die Proben 5P und 5Q beschreiben eine Membran, die durch Mischen eines wachsartigen Tensids mit dem Polypropylen/Mineralöl-Keimbildner-Gemisch in der Schmelze hergestellt wurde, um eine hydrophile Membran herzustellen, bevor die Polyurethan- Vorläuferlösung durch Lösungsbeschichtung aufgetragen wurde. Die Proben 5 G und 5H wurden mit der Urethan-Vorläuferlösung beschichtet, getrocknet, dann erneut beschichtet (daher die Bezeichnung "2X"). In Tabelle 5:
- Oil-in-PP bezieht sich auf mikroporöse KN-9400TM-Folie (3M Company) Oil-out-PP bezieht sich auf mikroporöse Folie, die gemäß dem US-Patent Nr. 5,120,594, Beispiel 1, hergestellt wurde.
- PEGML 200 bezieht sich auf Polyethylenglycolmonolaurat-Tensid mit MW = 200 (Aldrich),
- "Laminat" bezieht sich auf eine einlagige oil-in-K. N-9400TM-Folie, die mit einem 1-ounce-Polypropylen-Spinnvlies (Polybond, Inc., Waynesboro, Virginia) beschichtet ist, wie es im US-Patent Nr. 5,260,360, Beispiel 17, beschrieben ist. PEGMS 400 bezieht sich auf ein Polyethylenglycolmonostearat-Tensid mit MW = 400 (Aldrich).
- TYVEKTM bezieht sich auf ein Polyethylen-Spinnvliesmaterial (DuPont Co.). EXXAIRETM bezieht sich auf eine teilchengefüllte Polyethylenmembran (Exxon Chemical Co.).
- SONTARATM bezieht sich auf ein Gewebe mit Cellulose- und Polyethylenterephthalatfasern (DuPont).
- "Poröses PTFE" bezieht sich auf eine Polytetrafluorethylenmembran, Gurley = 5 sec/50 cm³ (Tetratec Corp., Feasterville, PA).
- DOS³ bezieht sich auf Dioctylnatriumsulfosuccinat (Aldrich).
- Die Daten in Tabelle 5 zeigen, dass für im Wesentlichem jeden Typ von Tensid die Verwendung eines Tensids in der Urethan-Vorläufer-Beschichtungslösung oder Beschichtung auf einer oil-out-Membran vor der Behandlung mit einer Urethan-Vorläufer-Lösung die Benetzung verbessert und damit die Öl- und Wasserbeständigkeit der beschichteten Membran gegenüber Membranen, die in Abwesenheit eines Tensids beschichtet wurden, verbessert. Bei oil-in- Membranen führt das Beimischen eines Tensids in der Schmelze bei dem Extrusionsbildungsverfahren (anstelle einer Beschichtung mit einem Tensid auf einer oil-in-Membran vor der Behandlung mit einer Urethan-Vorläufer-Lösung) zu einer verbesserten Wasser- und Ölfestigkeit, vergleiche Probe 50 (Schmelze) mit 5 G (topisch). Tabelle 5 Wirkung der Beschichtung auf verschiedene Substrate
Claims (12)
1. Verfahren zur Herstellung eines beschichteten porösen Materials,
umfassend:
Auftragen einer härtbaren
Vorläufer-Fluorkohlenstoff-Urethanbeschichtungszusammensetzung mit einer Feststoffbeladung von 2-40 Gew.-%,
umfassend:
(a) ein Polyisocyanat;
(b) einen mehrwertigen Alkohol in Form eines Diols oder Triols
mit 2-8 Kohlenstoffatomen; wobei wenigstens ein Vertreter
von (a) oder (b) eine Funktionalität von über 2 hat; und
(c) einen Perfluoralkylalkohol der Formel
wobei R = CnF2n+1 oder
ist, wobei x = 1-12 ist,
n = 3-20 ist und R¹ = H, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen
oder -(CH&sub2;)x-OH ist;
alles in einem organischen Lösungsmittel, auf ein poröses Material mit
einer Porengröße zwischen 0,01 und 250 um in einer ausreichenden
Menge, um das Material zu bedecken, und ausreichendes Trocknen der Beschichtung,
so dass das Lösungsmittel entfernt wird und die Urethan-
Vorstufen so vernetzt werden, dass die Wege durch das poröse Material
nicht mit der Beschichtung blockiert oder verstopft werden, wodurch ein
beschichtetes Material entsteht, das Luftdurchlässigkeit und Abweisung
von Flüssigkeiten mit einer Oberflächenspannung von gleich oder größer
als 0,02 N/m (20 dyn/cm) aufweist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Beschichtungszusammensetzung
weiterhin einen Katalysator umfasst.
3. Beschichtetes poröses Material, umfassend:
(a) ein poröses Material mit einer Porengröße zwischen 0,01 und
250 um; und
(b) die härtbare Beschichtungszusammensetzung von Anspruch 1 oder
2, die auf das Material aufgetragen ist;
wobei die Wege durch das poröse Material nicht mit der Beschichtung
blockiert oder verstopft werden, wobei das beschichtete Material
Luftdurchlässigkeit und Abweisung von Flüssigkeiten mit einer
Oberflächenspannung von gleich oder größer als 0,02 N/m (20 dyn/cm) aufweist.
4. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 3, wobei das poröse Material aus
der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polyolefinen, Polyurethanen und
Polytetrafluorethylenen besteht.
5. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 4, wobei es sich bei dem
Polyolefin um Polyethylen, Polypropylen oder ein
Polypropylen-Polyethylen-Copolymer handelt.
6. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 4, wobei das Polyolefin mit einem
Verdünnungsmittel vermischt ist.
7. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 6, wobei das Polyolefingemisch
aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgenden besteht: Polypropylen
im Gemisch mit Mineralöl, Dibenzylether, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat
oder Lösungsbenzin; Polyethylen im Gemisch mit Xylol, Decalin;
Decansäure, Ölsäure, Decylalkohol, Diethylphthalat, Dioctylphthalat, Mineralöl
oder Lösungsbenzin; sowie Polypropylen-Polyethylen-Copolymer im
Gemisch mit Mineralöl oder Lösungsbenzin.
8. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 3, wobei das poröse Material mit
einem Tensid vorbeschichtet ist.
9. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 8, wobei das Tensid aus der
Gruppe ausgewählt ist, die aus Polyethylenglycolmonostearat und
Dioctylnatriumsulfosuccinat besteht.
10. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 3, wobei die härtbare
Beschichtungszusammensetzung folgendes umfasst:
(i) ein di- oder trifunktionelles Isocyanat oder ein Gemisch davon;
(ii) einen mehrwertigen Alkohol in Form eines Diols oder Triols mit 2-8
Kohlenstoffatomen; und
(iii) einen Perfluoralkylalkohol;
wobei R =
ist, wobei x = 1-4 ist und R¹ = Methyl,
Ethyl oder CH&sub2;OH ist.
11. Beschichtetes Material gemäß Anspruch 3, wobei die härtbare
Beschichtungszusammensetzung weiterhin ein Tensid umfasst.
12. Beschichtetes poröses Material gemäß Anspruch 3, wobei das poröse
Material (a) polymer ist und die härtbare Beschichtungszusammensetzung
(b) unter Bildung eines vernetzten Polyurethans gehärtet wurde.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/798,320 US5989698A (en) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | Coated porous materials |
PCT/US1997/018452 WO1998034718A1 (en) | 1997-02-10 | 1997-10-15 | Coated porous materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69718936D1 DE69718936D1 (de) | 2003-03-13 |
DE69718936T2 true DE69718936T2 (de) | 2003-11-27 |
Family
ID=25173107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69718936T Expired - Fee Related DE69718936T2 (de) | 1997-02-10 | 1997-10-15 | Beschichtete poröse materialien |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5989698A (de) |
EP (1) | EP0956148B1 (de) |
JP (1) | JP3876326B2 (de) |
KR (1) | KR100496579B1 (de) |
CN (1) | CN1134287C (de) |
AU (1) | AU4818197A (de) |
DE (1) | DE69718936T2 (de) |
WO (1) | WO1998034718A1 (de) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11181411A (ja) | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Asahi Glass Co Ltd | コーティング用組成物、処理方法、および処理基材 |
US6355081B1 (en) * | 1999-06-01 | 2002-03-12 | Usf Filtration And Separations Group, Inc. | Oleophobic filter materials for filter venting applications |
AU6532600A (en) * | 1999-08-10 | 2001-03-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorochemical oil and water repellents |
US6271289B1 (en) | 1999-11-16 | 2001-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stain resistant compositions |
WO2001051177A1 (en) | 2000-01-14 | 2001-07-19 | Pall Corporation | Filter for gas analysis |
US6638610B1 (en) * | 2000-03-06 | 2003-10-28 | Porex Technologies Corp. | Water and oil repellent porous materials and processes for making the same |
DE10029623A1 (de) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | Clariant Gmbh | Gleitmittel enthaltend fluorierte Urethane |
KR100435254B1 (ko) * | 2001-08-02 | 2004-06-11 | 한국바이린주식회사 | 집진기용 필터여재 및 그 제조방법 |
US7456025B2 (en) * | 2001-08-28 | 2008-11-25 | Porex Corporation | Sintered polymer membrane for analyte detection device |
US7114621B2 (en) * | 2001-12-14 | 2006-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Membrane module elements |
US7140495B2 (en) * | 2001-12-14 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Layered sheet construction for wastewater treatment |
US20030212217A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-13 | Suresh Sawant | Fluorinated activator |
US6858290B2 (en) * | 2002-05-29 | 2005-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Fluid repellent microporous materials |
US6843940B2 (en) * | 2002-08-05 | 2005-01-18 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Method and mold for molding plastic lenses |
US20040043224A1 (en) * | 2002-08-30 | 2004-03-04 | Shmuel Sternberg | Enhanced hydrophobic membranes and methods for making such membranes |
US6897251B2 (en) * | 2002-11-21 | 2005-05-24 | Basf Corporation | Clearcoat compositions and method of reducing the ability of rain to bead on a film of the clearcoat composition |
US7381666B2 (en) * | 2002-12-20 | 2008-06-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Breathable film and fabric having liquid and viral barrier |
US6969165B2 (en) * | 2003-02-24 | 2005-11-29 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink reservoirs |
US7279215B2 (en) | 2003-12-03 | 2007-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Membrane modules and integrated membrane cassettes |
US20050147757A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-07-07 | Roh Il J. | Method for wetting hydrophobic porous polymeric membranes to improve water flux without alcohol treatment |
US20050158609A1 (en) * | 2004-01-16 | 2005-07-21 | Gennadi Finkelshtain | Hydride-based fuel cell designed for the elimination of hydrogen formed therein |
US20050260481A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-11-24 | Gennadi Finkelshtain | Disposable fuel cell with and without cartridge and method of making and using the fuel cell and cartridge |
US7704598B2 (en) * | 2004-05-26 | 2010-04-27 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Durable covering for chemical protection |
DE602004032231D1 (de) * | 2004-09-02 | 2011-05-26 | 3M Innovative Properties Co | Verfahren zur Behandlung von porösem Stein, bei dem eine fluorchemische Zusammensetzung verwendet wird |
US20060057435A1 (en) * | 2004-09-15 | 2006-03-16 | Medis Technologies Ltd | Method and apparatus for preventing fuel decomposition in a direct liquid fuel cell |
US20060101796A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Kern Charles F | Air filtration media |
GB0504418D0 (en) * | 2005-03-03 | 2005-04-06 | Ffp Packaging Solutions Ltd | Self-venting cover for heatable food package |
US20060231487A1 (en) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Bartley Stuart L | Coated filter media |
KR100666937B1 (ko) * | 2005-05-18 | 2007-01-11 | 강성일 | 다층 구조의 산기관용 멤브레인 |
US20110027528A1 (en) * | 2006-07-03 | 2011-02-03 | Tharp Charles E | Gas diffuser membrane with coated substrate and method for manufacturing the same |
US7815974B2 (en) * | 2006-07-03 | 2010-10-19 | Environmental Dynamics, Inc. | Gas diffuser membrane with coated substrate |
US7608186B2 (en) * | 2007-03-30 | 2009-10-27 | General Electric Company | Coated asymmetric membrane system having oleophobic and hydrophilic properties |
US20090110833A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-04-30 | Gala Industries, Inc. | Method for abrasion-resistant non-stick surface treatments for pelletization and drying process equipment components |
JP5452075B2 (ja) * | 2008-05-20 | 2014-03-26 | 大成プラス株式会社 | 通気栓とその製造方法 |
US20100024898A1 (en) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | General Electric Company | Fuel tank vent including a membrane separator |
JP5529135B2 (ja) | 2008-08-28 | 2014-06-25 | インターフェース バイオロジクス,インコーポレーテッド | 熱安定性ビウレット系及びイソシアヌレート系表面改質用巨大分子並びにそれらの使用 |
ES2602757T3 (es) | 2009-05-15 | 2017-02-22 | Interface Biologics Inc. | Membranas de fibra hueca, material de encapsulación y tubo para la sangre antitrombogénicos |
AU2010224421B9 (en) * | 2009-05-15 | 2015-10-08 | Interface Biologics Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
WO2013055432A1 (en) | 2011-10-10 | 2013-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Aerogels, calcined and crystalline articles and methods of making the same |
US8864293B2 (en) | 2012-09-12 | 2014-10-21 | Xerox Corporation | Phase change ink reservoir for a phase change inkjet printer |
JP6381950B2 (ja) * | 2013-06-25 | 2018-08-29 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、表面保護フィルム、及び、光学部材 |
KR20150143157A (ko) * | 2014-06-13 | 2015-12-23 | 주식회사 엘지화학 | 폴리머 입자의 제조방법 |
US9764884B2 (en) | 2014-10-06 | 2017-09-19 | Interface Biologics, Inc. | Packaging materials including a barrier film |
EP3529300A4 (de) | 2016-10-18 | 2020-03-18 | Evonik Canada Inc. | Plastifizierte pvc-beigaben mit oberflächenmodifizierenden makromolekülen und daraus hergestellte artikel |
JP6836443B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2021-03-03 | 旭化成株式会社 | 気体分離膜 |
WO2018215386A1 (en) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Monolithic breathable membrane |
CN107353430A (zh) * | 2017-07-04 | 2017-11-17 | 喜临门家具股份有限公司 | 一种透气海绵组合物及其用于制备透气海绵的方法 |
US10961340B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-03-30 | Fresenius Medical Care Holdings, Inc. | Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal |
EP3778498A4 (de) * | 2018-03-28 | 2021-11-03 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Folienlaminat, verfahren zur herstellung eines gasversorgungskörpers, gasversorgungskörper, versorgungskörpereinheit und abwasserbehandlungsvorrichtung |
CN110747653B (zh) * | 2019-11-09 | 2021-11-19 | 无锡市健鼎包装技术有限公司 | 一种多孔透气可热封的水性涂层胶及涂布工艺 |
CN112940325B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-07-12 | 辽宁万鑫富利新材料有限公司 | 一种可降解塑料复合薄膜及其制备工艺 |
CN112999883B (zh) * | 2021-03-11 | 2022-05-17 | 浙江工业大学 | 一种通过原位生长ZIFs纳米颗粒制备全热交换膜的方法及所制备的膜 |
CN115490826A (zh) * | 2022-11-01 | 2022-12-20 | 华东理工大学 | 一种聚氨酯多孔材料及其制备方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3255131A (en) * | 1961-05-10 | 1966-06-07 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorochemical-containing varnishes |
NL268543A (de) * | 1962-06-22 | 1900-01-01 | ||
US3595732A (en) * | 1966-08-15 | 1971-07-27 | Minnesota Mining & Mfg | Process and microporous product |
BE789363A (fr) * | 1971-09-27 | 1973-03-27 | Fmc Corp | Composes fluores utilisables comme agents antitaches pour textiles |
JPS5843511B2 (ja) * | 1980-08-13 | 1983-09-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 防汚処理剤 |
US4483900A (en) * | 1982-07-15 | 1984-11-20 | Oakwood Industries, Inc. | Polytetrafluorethylene-polyurethane coated fabric |
US4539256A (en) * | 1982-09-09 | 1985-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Microporous sheet material, method of making and articles made therewith |
US4529658A (en) * | 1982-10-13 | 1985-07-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical copolymers and ovenable paperboard and textile fibers treated therewith |
US4613544A (en) * | 1984-12-04 | 1986-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Waterproof, moisture-vapor permeable sheet material and method of making the same |
JPH0674411B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1994-09-21 | 旭硝子株式会社 | 高性能撥水撥油剤 |
US4726989A (en) * | 1986-12-11 | 1988-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing | Microporous materials incorporating a nucleating agent and methods for making same |
US4833026A (en) * | 1987-10-08 | 1989-05-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Breathable, waterproof sheet materials and methods for making the same |
US4824718A (en) * | 1987-12-04 | 1989-04-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Porous film |
US4863792A (en) * | 1988-10-14 | 1989-09-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Multi-layer laminates of microporous films |
US4954256A (en) * | 1989-05-15 | 1990-09-04 | Pall Corporation | Hydrophobic membranes |
US5120594A (en) * | 1989-11-20 | 1992-06-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microporous polyolefin shaped articles with patterned surface areas of different porosity |
US5580645A (en) * | 1989-12-29 | 1996-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substrates treated with polyfluoro nitrogen-containing organic compounds |
US5443727A (en) * | 1990-10-30 | 1995-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Articles having a polymeric shell and method for preparing same |
US5116650A (en) * | 1990-12-03 | 1992-05-26 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Dioxole/tfe copolymer composites |
US5260360A (en) * | 1991-10-18 | 1993-11-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oil, water and sweat repellent microporous membrane materials |
AU661855B2 (en) * | 1991-10-23 | 1995-08-10 | W.L. Gore & Associates, Inc. | Electromagnetic interference shielding filter |
US5217802A (en) * | 1992-03-17 | 1993-06-08 | Millipore Corporation | Hydrophobic polymeric membrane composites |
US5208313A (en) * | 1992-07-16 | 1993-05-04 | Surface Coatings, Inc. | Waterproof breathable polyurethane membranes and porous substrates protected therewith |
US5286279A (en) * | 1992-12-14 | 1994-02-15 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Gas permeable coated porous membranes |
DE4308369C2 (de) * | 1993-03-16 | 2001-02-01 | Gore & Ass | Oleophob modifizierte mikroporöse Polymere |
US5460872A (en) * | 1993-03-26 | 1995-10-24 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Process for coating microporous substrates and products therefrom |
WO1994022432A1 (en) * | 1993-04-07 | 1994-10-13 | Rexham Industries Corp. | Method of coating microporous membranes and resulting products |
WO1994025663A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-10 | Komatsu Seiren Co., Ltd. | Moisture-permeable waterproof fabric and process for producing the same |
US5543200A (en) * | 1994-12-19 | 1996-08-06 | Gencorp Inc. | Abrasion-resistant article coated with a coating compositions based on fluorinated monohydric alcohol |
US5554414A (en) * | 1995-04-12 | 1996-09-10 | Millipore Investment Holdings Limited | Process for forming membrane having a hydrophobic fluoropolymer surface |
-
1997
- 1997-02-10 US US08/798,320 patent/US5989698A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-15 EP EP19970910920 patent/EP0956148B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-15 DE DE69718936T patent/DE69718936T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-15 WO PCT/US1997/018452 patent/WO1998034718A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-15 AU AU48181/97A patent/AU4818197A/en not_active Abandoned
- 1997-10-15 CN CNB971817294A patent/CN1134287C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-15 KR KR10-1999-7007163A patent/KR100496579B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-15 JP JP53431498A patent/JP3876326B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-11-30 US US09/727,097 patent/US6486291B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5989698A (en) | 1999-11-23 |
JP2001511826A (ja) | 2001-08-14 |
US6486291B2 (en) | 2002-11-26 |
DE69718936D1 (de) | 2003-03-13 |
WO1998034718A1 (en) | 1998-08-13 |
AU4818197A (en) | 1998-08-26 |
CN1245445A (zh) | 2000-02-23 |
US20010000183A1 (en) | 2001-04-05 |
EP0956148B1 (de) | 2003-02-05 |
KR100496579B1 (ko) | 2005-06-22 |
JP3876326B2 (ja) | 2007-01-31 |
KR20000070898A (ko) | 2000-11-25 |
CN1134287C (zh) | 2004-01-14 |
EP0956148A1 (de) | 1999-11-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69718936T2 (de) | Beschichtete poröse materialien | |
DE69301091T2 (de) | Mit polyalkylenenimin oder polyallylamin überzogenes material | |
WO2010108676A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer reaktiven polyurethan-emulsion | |
EP3481887B1 (de) | Zubereitungen als hydrophobierungsmittel | |
DE69210698T2 (de) | Feuchtigkeitsdurchlässiges, wasserundurchlässiges, beschichtetes textiles Flächengebilde und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE2004276B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von mikropo rosen Polyurethanen in bzw auf einem Substrat | |
EP3291986B1 (de) | Verfahren zur herstellung von verbundmaterialien | |
DE2454049B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von offenzelligen Polyurethanweichschaumstoffen | |
DE3872920T2 (de) | Beschichtete Produkte. | |
DE1809574A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines poroesen Folienmaterials | |
WO2021009272A1 (de) | Bikomponentenfaserspinnvlies und verbundfolie mit bikomponentenfaserspinnvlies | |
DE19624876A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von elastischen, flammkaschierbaren Polyurethan-Polyetherschaumstoffen mit verbesserter Haftung | |
DE69304346T2 (de) | Gasdurchlässige materialen | |
DE2351602A1 (de) | Verbundmaterialien | |
WO2017211702A1 (de) | Neue verfahren zur herstellung vom verbundmaterialien | |
DE102017103145A1 (de) | Fahrzeuginnenmaterial und Verfahren zu dessen Herstellung | |
EP1290055B1 (de) | Verwendung von polymeren, die urethan- und/oder harnstoffgruppen aufweisen, zur modifizierung von oberflächen | |
EP2036932A1 (de) | Zusammensetzungen mit Fluor enthaltendem Polymeren und Siloxan | |
DD273554A3 (de) | Verfahren zur loesungsmittelfreien herstellung poroeser polyurethanstrukturen und verbunden mit fasern, fasergebilden und anderen substraten | |
DD237190A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen, loesungsmittelfreien herstellung von schaumkunstleder | |
DE957294C (de) | Verfahren zum Beschichten bzw. Praeparieren von Traegermaterialien | |
DE1544912C3 (de) | Herstellen von wasserdampfdurchlässigen Flächengebilden | |
DE102022204253A1 (de) | Klimaaktive geschäumte Folie und daraus erhältliche Verbundgebilde | |
DE1694213C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mikroporösen Flächengebilden auf Polyurethanbasis | |
CH716808B1 (de) | Ölabsorbierendes Material. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |