DE69705192T2 - Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Reinigungsverfahren zur Produktion von (Meth)acrylsäure. Insbesondere betrifft sie ein Reinigungsverfahren zur Produktion von (Meth)acrylsäure durch katalytische Oxidation in der Gasphase, wobei Schwierigkeiten wie z. B. die Erzeugung von Schaum effektiv vermieden werden und (Meth)acrylsäure in hoher Reinheit effizient produziert wird.
  • Bei der Produktion von Methacrylsäure durch die katalytische Oxidation von Isobutylen, tert-Butanol, Methacrolein oder Isobutylaldehyd in der Gasphase, wird eine wäßrige Methacrylsäurelösung, die durch Abkühlen und Kondensieren eines methacrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases erhalten wird, von niedrigsiedenden Substanzen wie z. B. Methacrolein befreit und danach in eine Lösungsmittelextraktionssäule eingeführt, um Methacrylsäure zu extrahieren und abzutrennen, und die abgetrennte Methacrylsäure wird darüber hinaus z. B. durch Destillation gereinigt, um ein Methacrylsäureprodukt zu erhalten.
  • In dem methacrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgas sind zusätzlich zu Methacrylsäure verschiedene Nebenprodukte, z. B. aromatische Carbonsäuren wie z. B. Terephthalsäure, Maleinsäure, Aldehyde und Polymere enthalten. Diese Nebenprodukte, insbesondere Terephthalsäure, verursachen in dem Extraktions- und Trennschritt zum Extrahieren und Abtrennen der Methacrylsäure aus der wäßrigen Methacrylsäurelösung und dem Destillationsschritt zum Reinigen der abgetrennten Methacrylsäure verschiedene Schwierigkeiten wie z. B. die Haftung von Nebenprodukten an der Gefäßwand, die Erzeugung von Schaum, die Beschleunigung der Polymerisation von Methacrylsäure und die Verringerung der Ausbeute an Methacrylsäure mit sich.
  • Als Techniken zur Lösung der obigen Probleme waren ein Verfahren, welches ein Inkontaktbringen einer wäßrigen Methacrylsäurelösung mit einem Lösungsmittel vor der Einführung der Lösung in eine Lösungsmittelextraktionssäule, ein Abtrennen des abgeschiedenen Polymers und danach ein Einführen der von Polymer befreiten, wäßrigen Methacrylsäurelösung in die Lösungsmittelextraktionssäule umfaßt (japanische Patentschrift Nr. 16,927/1985); ein Verfahren, welches ein Zugeben eines Bisulfits zu einer wäßrigen Methacrylsäurelösung und ein Zuführen der resultierenden Mischung zu einem Extraktionsschritt umfaßt (japanische Patentschrift Nr. 45,218/1987); ein Verfahren, welches ein Zugeben zu einer wäßrigen Methacrylsäurelösung einer organischen Verbindung wie z. B. einer aromatischen Carbonsäure und/oder eines Metallpulvers, um die organischen Verbindungen (z. B. Terephthalsäure), die in der wäßrigen Methacrylsäurelösung enthalten sind, abzuscheiden, und danach ein Abtrennen der abgeschiedenen organischen Verbindungen umfaßt (japanische Patentschrift Nr. 80,810/1995), bekannt.
  • Weiterhin wurde bei der Produktion von Acrylsäure durch beispielsweise eine katalytische Oxidation in der Gasphase von z. B. Propylen ein Verfahren durchgeführt, welches ein Abkühlen und Kondensieren eines acrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases, um eine acrylsäurehaltige Lösung zu erhalten, und ein Unterwerfen der Lösung unter eine Lösungsmittelextraktion, um die Acrylsäure abzutrennen, umfaßt.
  • Nach der Extraktion und Abtrennung der Methacrylsäure aus einer wäßrigen Methacrylsäurelösung ist es notwendig, das resultierende Abfallwasser zu behandeln, und in Anbetracht z. B. der Energiekosten und der Größe der Vorrichtung, die für die Behandlung des Abfallwassers benötigt wird, wird gewünscht, daß die Menge dieses Abfallwassers so klein wie möglich ist. Um die Menge des Abfallwassers klein zu machen, ist es notwendig, die Menge an Wasser, die in dem Schritt des Kühlens und Kondensierens des methacrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases verwendet wird, zu verringern, so daß eine wäßrige Methacrylsäurelösung mit einer hohen Methacrylsäurekonzentration erhalten wird. Wenn z. B. das Erfordernis der Behandlung des Abfallwassers, die Rückgewinnung von Methacrylsäure aus dem methacrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgas betrachtet werden, ist es vorzuziehen, die Konzentration von Methacrylsäure in der wäßrigen Methacrylsäurelösung auf 35 bis 50 Gew.-% zu steuern.
  • Wenn die Methacrylsäurekonzentration in der wäßrigen Methacrylsäurelösung höher ist, ist im allgemeinen die Löslichkeit von z. B. Terephthalsäure in der wäßrigen Methacrylsäurelösung höher. Daher ist es gemäß dem herkömmlichen Verfahren schwierig, z. B. Terephthalsäure vor dem Extraktionsschritt hinreichend abzuscheiden, da diese eine geringe Abscheidungsgeschwindigkeit aufweist. Als Folge wird, wenn eine solche wäßrige Methacrylsäurelösung in eine Extraktionssäule eingeführt wird, um diese mit einem Lösungsmittel in Kontakt zu bringen, eine große Menge Schaum erzeugt, was dazu neigt, zu Schwierigkeiten zu führen.
  • Demgemäß ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Reinigungsverfahren zur Produktion von Methacrylsäure zur Verfügung zu stellen, worin die Verunreinigungen, die in einer wäßrigen Methacrylsäurelösung enthalten sind, effizient auf eine einfache Weise entfernt werden, ohne ein Lösungsmittel, eine organische Verbindung, ein Metallpulver wie in den oben erwähnten herkömmlichen Verfahren zu verwenden, und dadurch werden die oben erwähnten Schwierigkeiten aufgrund der Verunreinigungen effizient vermieden, was es möglich macht, Methacrylsäure effizient und dauerhaft aus der wäßrigen Methacrylsäurelösung zu extrahieren und abzutrennen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zum effizienten Entfernen von Verunreinigungen aus einer wäßrigen Methacrylsäurelösung mit einer hohen Methacrylsäurekonzentration von 35 bis 50 Gew.-% auf eine einfache Weise zur Verfügung zu stellen.
  • Noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Reinigungsverfahren zur Produktion von Acrylsäure zur Verfügung zu stellen, worin Acrylsäure effizient aus einer wäßrigen Acrylsäurelösung extrahiert und abgetrennt werden kann, ohne daß durch Verunreinigungen Schwierigkeiten verursacht werden.
  • In der vorliegenden Erfindung werden übrigens Acrylsäure und Methacrylsäure zusammen als (Meth)acrylsäure bezeichnet.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben eine intensive Forschung durchgeführt, um die obigen Aufgaben zu lösen, und haben als Folge gefunden, daß, wenn eine rohe wäßrige (Meth)acrylsäurelösung, die durch Abkühlen und Kondensieren eines (meth)acrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases erhalten wurde, abgekühlt wird, die oben erwähnten Verunreinigungen als festes Material abgeschieden werden und leicht entfernt werden können.
  • Somit wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein Reinigungsverfahren zur Produktion von (Meth)acrylsäure durch eine katalytische Oxidation in der Gasphase zur Verfügung gestellt, wobei das Verfahren ein Abkühlen und Kondensieren eines (meth)acrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases, um eine rohe wäßrige (Meth)acrylsäurelösung zu erhalten; ein Abkühlen der rohen wäßrigen Lösung, um die darin enthaltenen Verunreinigungen als festes Material abzuscheiden; ein Abtrennen des festen Materials; und dann ein Extrahieren und Abtrennen von (Meth)acrylsäure aus der so erhaltenen gereinigten wäßrigen (Meth)acrylsäurelösung umfaßt.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend für einen Fall der Produktion von Methacrylsäure detaillierter erläutert.
  • Das Verfahren zur Produktion von Methacrylsäure umfaßt grundsätzlich einen Schritt der katalytischen Oxidation von Isobutylen, tert-Butanol, Methacrolein oder Isobutylaldehyd in der Gasphase; einen Abkühlungs- und Kondensationsschritt, in welchem das methacrylsäurehaltige Reaktionsproduktgas, das in dem Schritt der katalytischen Oxidation in der Gasphase erhalten wurde, abgekühlt und kondensiert wird, um eine rohe wäßrige Methacrylsäurelösung zu erhalten; und einen Extraktions- und Trennschritt, in welchem die rohe wäßrige Methacrylsäurelösung, wenn nötig, von niedrigsiedenden Substanzen durch Destillation oder Strippen befreit wird und dann einer Extraktion von Methacrylsäure durch die Verwendung eines Extraktionsmittels unterzogen wird, um Methacrylsäure abzutrennen. Die vorliegende Erfindung ist eine Verbesserung dieses grundlegenden Verfahrens und ist gekennzeichnet durch ein Unterwerfen der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung unter einen Reinigungsschritt vor dem Schritt des Extrahierens und Abtrennens der Methacrylsäure. Der Reinigungsschritt besteht aus einem Abkühlen der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung, um die in der wäßrigen Lösung enthaltenen Verunreinigungen als festes Material abzuscheiden, und einem Entfernen des abgeschiedenen festen Materials aus der wäßrigen Lösung. In der vorliegenden Erfindung wird aus der von festem Material befreiten, gereinigten wäßrigen Methacrylsäurelösung, die in dem Reinigungsschritt erhalten wurde, Methacrylsäure in dem anschließenden Extraktions- und Trennschritt extrahiert und abgetrennt.
  • Übrigens ist es, da allgemein bei der Produktion von Methacrylsäure angewendet, selbstverständlich, daß ein Destillationsschritt nach dem Extraktions- und Trennschritt folgen kann, um die Methacrylsäure zu reinigen. Zusätzlich kann jeder der oben erwähnten Schritte, der katalytische Oxidationsschritt in der Gasphase, der Abkühlungs- und Kondensationsschritt, der Reinigungsschritt und der Extraktions- und Trennschritt auf eine per se bekannte Weise durchgeführt werden, und das Verfahren, die Bedingungen und die Vorrichtung dafür sind nicht kritisch.
  • Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird die rohe wäßrige (Meth)acrylsäurelösung in ein Mischgefäß eingeführt und darin bei einer Temperatur gekühlt, die von 5 bis 50ºC, vorzugsweise von 20 bis 40ºC reicht, gewöhnlich unter normalem Druck. Dieses Kühlen wird übrigens besser unter hinreichendem Rühren der wäßrigen Lösung durchgeführt. Die Verweildauer in dem Mischgefäß variiert in Abhängigkeit von z. B. der Kühltemperatur und kann daher nicht in einem bestimmten Bereich angegeben werden. Dieser beträgt jedoch gewöhnlich 1 bis 30 Stunden, vorzugsweise 2 bis 5 Stunden. Das feste Material, welches beim Kühlen abgeschieden wird, wird zusammen mit der wäßrigen Lösung aus dem Mischgefäß herausgenommen und danach durch ein Trennmittel wie z. B. einen Filter getrennt. Vorzugsweise wird das Kühlen unter Rühren der rohen wäßrigen Lösung durchgeführt.
  • Vorzugsweise beträgt die (Meth)acrylsäurekonzentration in der rohen wäßrigen Lösung von 35 bis 50 Gew.-%.
  • In einem bevorzugten Verfahren der Erfindung werden von 3 bis 30 Gew.-% der rohen wäßrigen Lösung in ein Kühl- und Mischgefäß eingeführt; und gleichzeitig damit wird der Rest der rohen wäßrigen Lösung in ein Mischgefäß eingeführt; die rohe wäßrige Lösung, welche in das Kühl- und Mischgefäß eingeführt wurde, wird auf eine Temperatur von 0 bis 30ºC abgekühlt, und danach wird ein Teil oder das Ganze der abgekühlten Lösung im Kreislauf zu dem Mischgefäß geführt.
  • Bei einem anderen bevorzugten Verfahren der Erfindung wird die rohe wäßrige Lösung in ein Mischgefäß eingeführt und darin gerührt, dann werden von 3 bis 30 Gew.-% der Lösung in ein Kühl- und Mischgefäß eingeführt und werden darin auf eine Temperatur von 0 bis 30ºC abgekühlt, und ein Teil oder das Ganze der abgekühlten Lösung aus dem Kühl- und Mischgefäß wird im Kreislauf zu dem Mischgefäß geführt.
  • Vorzugsweise beträgt die Verweildauer der rohen wäßrigen Lösung in dem Kühl- und Mischgefäß von 5 bis 25 Stunden.
  • In den begleitenden Zeichnungen ist Fig. 1 ein Diagramm, welches eine Ausführungsform der Vorrichtung (Abkühlen, Trennung festflüssig und Extraktion) zur Durchführung der vorliegenden Erfindung zeigt, und jede von Fig. 2 bis Fig. 5 ist ein Diagramm, welches eine andere Ausführungsform der Vorrichtung zur Durchführung der vorliegenden Erfindung zeigt. In jeder Figur beziehen sich 1 bis 9 auf Leitungen, A auf ein Mischgefäß, B auf ein Kühl- und Mischgefäß, C auf eine Trennvorrichtung und D auf eine Extraktionssäule.
  • Das oben erwähnte Verfahren der vorliegenden Erfindung wird nachstehend in Bezug auf Fig. 1 weiter erläutert. Eine rohe wäßrige Methacrylsäurelösung wird über die Leitung 1 in das Mischgefäß A eingeführt und abgekühlt, wodurch festes Material abgeschieden wird; die Lösung, welche das feste Material enthält, wird über die Leitung 2 in die Trennvorrichtung C eingeführt. In der Trennvorrichtung C wird das feste Material abgetrennt und wird dann durch die Leitung 4 entnommen. Die gereinigte wäßrige Methacrylsäurelösung, aus welcher das feste Material abgetrennt wurde, wird über die Leitung 3 in die Extraktionssäure D eingeführt und darin einer Extraktion und Trennung unterzogen.
  • Wenn die rohe wäßrige Methacrylsäurelösung abgekühlt wird, um festes Material abzuscheiden, ist es bei der vorliegenden Erfindung angemessen, um die Abscheidung des festen Materials effektiv durchzuführen, daß ein Teil der wäßrigen Lösung in ein Kühl- und Mischgefäß eingeführt wird, das feste Material darin abgeschieden wird und die das feste Material enthaltende wäßrige Lösung, welche erhalten wird, im Kreislauf zu einem Mischgefäß geführt wird. Dieses geeignete Verfahren ist in den Fig. 2 bis 5 gezeigt.
  • Entsprechend dem Verfahren, das in Fig. 2 gezeigt ist, wird das meiste der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung, welche von der Leitung 1 zugeführt wird, in das Mischgefäß A eingeführt, und der verbleibende Teil, gewöhnlich 3 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%, der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung, wird über die Leitung 2 in das Kühl- und Mischgefäß B eingeführt. In dem Kühl- und Mischgefäß B wird die Lösung bei einer Temperatur, die von 0 bis 30ºC, vorzugsweise von 5 bis 10ºC reicht, gewöhnlich unter normalem Druck gekühlt, und die Lösung, welche das abgeschiedene feste Material enthält, wird über die Leitung 3 im Kreislauf zu dem Mischgefäß A geführt. Die Verweildauer in dem Kühl- und Mischgefäß B variiert in Abhängigkeit von z. B. der Kühltemperatur und kann daher nicht in einem vorgegebenen bestimmten Bereich angegeben werden; jedoch beträgt sie gewöhnlich 5 bis 25 Stunden, vorzugsweise 10 bis 20 Stunden.
  • In dem Mischgefäß A wird eine Mischung der wäßrigen Lösung, welche über die Leitung 1 eingeführt wurde, und der das feste Material enthaltenden wäßrigen Lösung, welche über die Leitung 3 im Kreislauf geführt wurde, gewöhnlich unter normalem Druck gerührt. Im übrigen liegt die Temperatur der Lösung, die über die Leitung 1 eingeführt wurde, gewöhnlich in dem Bereich von 55 bis 70ºC, und beim Mischen dieser Lösung mit der das feste Material enthaltenden wäßrigen Lösung, die aus dem Kühl- und Mischgefäß B im Kreislauf geführt wurde, liegt die Temperatur der Mischung im wesentlichen in dem Bereich von 20 bis 50ºC, vorzugsweise von 30 bis 40ºC, so daß das Rühren in dem Mischgefäß A in diesem Temperaturbereich durchgeführt wird.
  • Die Verweildauer in dem Mischgefäß A variiert in Abhängigkeit von z. B. der Rührtemperatur und kann somit nicht in einem vorgegebenen Bereich angegeben werden; jedoch beträgt sie gewöhnlich 1 bis 30 Stunden, vorzugsweise 2 bis 5 Stunden.
  • Somit ist es durch ein Abscheiden des festen Materials in dem Kühl- und Mischgefäß B und durch ein Verwenden desselben als Impfkristall möglich, die Abscheidung und das Wachstum des festen Materials in dem Mischgefäß A zu beschleunigen. Dieses Verfahren macht es möglich, die Kühltemperatur in dem Mischgefäß A, welches ein größeres Volumen aufweist als das des Kühl- und Mischgefäßes B, zu erniedrigen, und somit können die Energiekosten im Vergleich mit dem Verfahren, bei welchem das feste Material nur in dem Mischgefäß A abgeschieden wird, verringert werden.
  • Gemäß dem Verfahren, welches in Fig. 3 gezeigt ist, werden in das Mischgefäß A die rohe wäßrige Methacrylsäurelösung über die Leitung 1 und die das feste Material enthaltende wäßrige Lösung aus dem Kühl- und Mischgefäß B über die Leitung 3 eingeführt. Die wäßrige Lösung, welche das feste Material enthält, das in dem Mischgefäß A abgeschieden wurde, wird über die Leitung 4 zu der Trennvorrichtung C geschickt. In diesem Fall wird ein Teil, gewöhnlich 3 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%, der das feste Material enthaltenden wäßrigen Lösung in der Leitung 4 über die Leitung 2 in das Kühl- und Mischgefäß B eingeführt. In dem Kühl- und Mischgefäß B wird die den Feststoff enthaltende wäßrige Lösung bei 0 bis 30ºC, vorzugsweise 5 bis 10ºC, gekühlt und danach über die Leitung 3 im Kreislauf zu dem Mischgefäß A geführt. Im übrigen sind die Temperaturen und die Verweildauern in dem Mischgefäß A und dem Kühl- und Mischgefäß B dieselben wie sie oben in dem Verfahren von Fig. 2 beschrieben wurden.
  • Das Verfahren, welches in Fig. 4 gezeigt ist, ist eine partielle Modifikation des Verfahrens von Fig. 2, und in dem Verfahren von Fig. 4 wird ein Teil der das feste Material enthaltenden wäßrigen Lösung, die aus dem Kühl- und Mischgefäß B entnommen wurde, wieder im Kreislauf zu dem Kühl- und Mischgefäß B geführt.
  • Das Verfahren, welches in Fig. 5 gezeigt ist, ist eine partielle Modifikation des Verfahrens von Fig. 3, und in dem Verfahren von Fig. 5 wird ein Teil der das feste Material enthaltenden wäßrigen Lösung, die aus dem Kühl- und Mischgefäß B entnommen wurde, wieder im Kreislauf zu dem Kühl- und Mischgefäß B geführt.
  • Gemäß irgendeinem der Verfahren, die in den Fig. 2 bis 5 gezeigt sind, wird das feste Material abgeschieden, und danach wird die den Feststoff enthaltende wäßrige Methacrylsäurelösung aus dem Mischgefäß A entnommen und über die Leitung 4 in die Trennvorrichtung C eingeführt, in welcher Vorrichtung das feste Material z. B. über einen Filter abgetrennt wird und dann über die Leitung 6 entnommen wird. Die von festem Material freie gereinigte wäßrige Methacrylsäurelösung wird über die Leitung 5 in die Extraktionssäule D eingeführt, in welcher die Methacrylsäure in der wäßrigen Lösung mit einem Extraktionslösungsmittel extrahiert wird, das über die Leitung 7 eingeführt wird und über die Leitung 8 zurückgewonnen wird, während das Abfallwasser über die Leitung 9 abgelassen wird.
  • Der Filter, welcher in der Trennvorrichtung C verwendet wird, ist nicht kritisch und es kann ein solcher verwendet werden, der im allgemeinen zur Abtrennung von festem Material aus einer Lösung, die ein festes Material enthält, verwendet wird. Beispielsweise können ein Blattfilter, ein Patronenfilter, ein Dekanter oder ein Nutschentrichter verwendet werden. Im übrigen wird als der verwendete Filter geeigneterweise ein Drahtnetz mit 110 bis 360 mesh, beschichtet mit Diatomeenerde (Filterhilfsmittel) mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 10 bis 50 um verwendet, wodurch das feste Material, das auf dem Drahtnetz abgeschieden wird, leicht zusammen mit der Diatomeenerde entfernt und entsorgt werden kann.
  • Die Struktur der obigen Extraktionssäule D, die Bedingungen zur Extraktion und zum Trennvorgang, die Art des verwendeten Extraktionslösungsmittels sind nicht kritisch, und es ist ausreichend, solche Vorrichtungen und Extraktionslösungsmittel zu verwenden, wie sie im allgemeinen bei der Extraktion und Trennung von Methacrylsäure aus einer wäßrigen Methacrylsäurelösung verwendet werden, und die Extraktion und Trennung unter üblichen Betriebsbedingungen durchzuführen. Beispielsweise ist es ausreichend, als das Extraktionslösungsmittel einen aromatischen Kohlenwasserstoff (z. B. Benzol oder Toluol), einen Ester (z. B. Ethylacetat oder Propylacetat) zu verwenden und die wäßrige Methacrylsäurelösung mit dem Extraktionslösungsmittel bei einer Temperatur, die von 15 bis 50ºC reicht, in Kontakt zu bringen.
  • Bei der vorliegenden Erfindung können die Verunreinigungen, welche solche Schwierigkeiten wie die Erzeugung von Schaum in dem Extraktions- und Trennschritt verursachen, effektiv von der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung abgetrennt werden, so daß es möglich ist, den Extraktionsgrad der Methacrylsäure weiter zu erhöhen, indem die Temperaturbedingungen in dem Extraktions- und Trennschritt streng kontrolliert werden.
  • Die vorliegende Erfindung wurde vorstehend für einen Fall der Produktion von Methacrylsäure erläutert. Ähnlich zu dem obigen Fall der Produktion von Methacrylsäure kann Acrylsäure durch ein Kühlen und Kondensieren eines acrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases, um eine rohe wäßrige Acrylsäurelösung zu erhalten, ein Abtrennen von Verunreinigungen als festem Material aus der rohen wäßrigen Acrylsäurelösung, um eine gereinigte wäßrige Acrylsäurelösung zu erhalten, und dann ein Extrahieren und Abtrennen der Acrylsäure aus der gereinigten wäßrigen Acrylsäurelösung erhalten werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend genauer auf der Grundlage von Beispielen beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Ein methacrylsäurehaltiges Reaktionsproduktgas, das durch die katalytische Oxidation von Isobutylen in der Gasphase erhalten wurde, wurde gekühlt und kondensiert. Dann wurden niedrigsiedende Substanzen aus dem resultierenden Kondensat entfernt, um eine rohe wäßrige Methacrylsäurelösung zu erhalten. Die Methacrylsäurekonzentration dieser Lösung betrug 42 Gew.-%, und die Menge an Terephthalsäure, die im Übersättigungszustand in der wäßrigen Lösung gelöst war, betrug 900 ppm.
  • 100 ml der obigen rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung wurden in ein Gefäß gegeben. Die Lösung wurde auf eine Temperatur von 10ºC abgekühlt und für 20 Stunden gerührt, um festes Material abzuscheiden. 100 ml dieser feststoffhaltigen wäßrigen Lösung wurden in ein Gefäß gegeben, das 900 ml derselben oben erwähnten rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung enthielt, um ein Gesamtvolumen von 1000 ml zu erreichen. Die resultierende Lösung wurde bei 40ºC für 5 Stunden gerührt, und das abgeschiedene feste Material wurde durch Filtration entfernt. Die Menge an Terephthalsäure, die in dem resultierenden Filtrat, nämlich der gereinigten wäßrigen Methacrylsäurelösung gelöst war, betrug 400 ppm.
  • Beispiel 2
  • In dem vorliegenden Beispiel wurde dieselbe rohe wäßrige Methacrylsäurelösung, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, kontinuierlich in der Vorrichtung, welche in Fig. 1 gezeigt ist, behandelt.
  • Die rohe wäßrige Methacrylsäurelösung wurde über die Leitung 1 in das Mischgefäß A eingeführt und darin unter den Bedingungen von normalem Druck, einer Temperatur von 35ºC und einer Verweildauer von 5 Stunden gekühlt und gerührt, um festes Material abzuscheiden. Diese festes Material enthaltende wäßrige Methacrylsäurelösung wurde über die Leitung 2 in einen Blattfilter C eingeführt, in welchem Diatomeenerde mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 40 um auf einem Drahtnetz von 110 mesh vorbeschichtet worden war, um das feste Material zu entfernen. Die von festem Material freie, gereinigte wäßrige Methacrylsäurelösung, die so erhalten wurde, wurde über die Leitung 3 in die Extraktionssäule D (Mehrstufenextraktionssäule) eingeführt, in welcher Methacrylsäure unter Verwendung von Toluol als Extraktionslösungsmittel unter den Bedingungen von Normaldruck und einer Temperatur von 15 bis 50ºC extrahiert und abgetrennt wurde.
  • Die Produktion von Methacrylsäure wurde kontinuierlich gemäß dem oben erwähnten Verfahren durchgeführt; jedoch wurden für ca. 3 Monate keine solchen Schwierigkeiten wie eine Verschlechterung der Flüssig/Flüssig-Trennung und dergleichen aufgrund der Erzeugung von Schaum in der Extraktionssäule D festgestellt.
  • Die Flußgeschwindigkeiten und die Zusammensetzungen (Konzentrationen von Methacrylsäure, abgeschiedener Terephthalsäure, Wasser und dergleichen) der wäßrigen Lösungen in den Hauptleitungen 1 bis 3 sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
  • Beispiel 3
  • In dem vorliegenden Beispiel wurde dieselbe rohe wäßrige Methacrylsäurelösung, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, kontinuierlich in der in Fig. 2 gezeigten Vorrichtung behandelt.
  • 90 Gew.-% der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung wurden über die Leitung 1 in das Mischgefäß A eingeführt. Gleichzeitig damit wurden 10 Gew.-% der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung über die Leitung 2 in das Kühl- und Mischgefäß B eingeführt und darin unter den Bedingungen von Normaldruck, einer Temperatur von 10ºC und einer Verweildauer von 20 Stunden abgekühlt und gerührt, um festes Material abzuscheiden. Diese das feste Material enthaltende wäßrige Methacrylsäurelösung wurde über die Leitung 3 aus dem Kühl- und Mischgefäß B im Kreislauf zu dem Mischgefäß A geführt.
  • In dem Mischgefäß A wurde eine gemischte wäßrige Lösung bestehend aus der rohen wäßrigen Methacrylsäurelösung, welche über die Leitung 1 eingeführt wurde, und der das feste Material enthaltenden wäßrigen Methacrylsäurelösung, welche über die Leitung 3 im Kreislauf geführt wurde, unter den Bedingungen von Normaldruck, einer Temperatur von 40ºC und einer Verweildauer von 5 Stunden gerührt. Die wäßrige Lösung, welche abgeschiedenes festes Material enthielt, wurde über die Leitung 4 in den Blattfilter C eingeführt, in welchem Diatomeenerde mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 40 um auf ein Drahtnetz mit 110 mesh vorbeschichtet worden war, um das feste Material zu entfernen. Die von festem Material freie gereinigte wäßrige Methacrylsäurelösung, die so erhalten wurde, wurde über die Leitung 5 in die Extraktionssäule D (Mehrstufenextraktionssäule) eingeführt, und Methacrylsäure wurde darin unter Verwendung von Toluol als einem Extraktionslösungsmittel unter den Bedingungen von Normaldruck und einer Temperatur von 15 bis 50ºC extrahiert und abgetrennt.
  • Die Produktion von Methacrylsäure wurde gemäß dem oben erwähnten Verfahren für ca. 3 Monate kontinuierlich durchgeführt; jedoch wurden keine solchen Schwierigkeiten wie die Verschlechterung der Flüssig/Flüssig-Trennung und dergleichen aufgrund der Erzeugung von Schaum in der Extraktionssäule D festgestellt.
  • Die Flußgeschwindigkeiten und die Zusammensetzungen (Konzentrationen von Methacrylsäure, abgeschiedener Terephthalsäure, Wasser und dergleichen) der wäßrigen Lösungen in den Hauptleitungen 1 bis 4 sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können die Verunreinigungen, welche in der rohen wäßrigen (Meth)acrylsäurelösung enthalten sind, die durch ein Abkühlen und Kondensieren eines (meth)acrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases erhalten wurde, effizient auf eine einfache Weise entfernt werden. Damit können verschiedene Schwierigkeiten, welche durch die Verunreinigungen, die in der rohen wäßrigen (Meth)acrylsäurelösung enthalten sind, in dem Extraktions- und Trennschritt verursacht werden, effektiv verhindert werden und (Meth)acrylsäure kann in einem sehr hohen Reinheitsgrad extrahiert werden.
  • Da der Gehalt an Verunreinigungen (diese sind in einem Destillations- und Reinigungsschritt schwer abzutrennen) verringert ist, kann weiterhin gemäß der vorliegenden Erfindung (Meth)acrylsäure in einer hohen Reinheit produziert werden.
  • Weiterhin können gemäß der vorliegenden Erfindung, selbst wenn eine rohe wäßrige (Meth)acrylsäurelösung mit einer hohen (Meth)acrylsäurekonzentration von 35 bis 50 Gew.-% verwendet wird, die darin enthaltenen Verunreinigungen effizient entfernt werden, so daß die Menge des erzeugten Abfallwassers indem Extraktions- und Trennschritt verringert werden kann.

Claims (8)

1. Ein Reinigungsverfahren zur Produktion von (Meth)acrylsäure durch katalytische Oxidation in der Gasphase, wobei das Verfahren ein Abkühlen und Kondensieren eines (meth)acrylsäurehaltigen Reaktionsproduktgases, um eine rohe wäßrige (Meth)acrylsäurelösung zu erhalten; ein Abkühlen der rohen wäßrigen Lösung, um darin enthaltene Verunreinigungen als festes Material abzuscheiden; ein Abtrennen des festen Materials; und dann ein Extrahieren und Abtrennen von (Meth)acrylsäure aus der so erhaltenen gereinigten wäßrigen (Meth)acrylsäurelösung umfaßt.
2. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die rohe wäßrige Lösung in ein Mischgefäß eingeführt wird und darin auf eine Temperatur von 5 bis 50ºC abgekühlt wird.
3. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, worin die Verweildauer der rohen wäßrigen Lösung in dem Mischgefäß von 1 bis 30 Stunden beträgt.
4. Ein Verfahren gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Abkühlen unter Rühren der rohen wäßrigen Lösung durchgeführt wird.
5. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, worin 3 bis 30 Gew.-% der rohen wäßrigen Lösung in ein Kühl- und Mischgefäß eingeführt werden; und gleichzeitig damit der Rest der rohen wäßrigen Lösung in ein Mischgefäß eingeführt wird; die rohe wäßrige Lösung, die in das Kühl- und Mischgefäß eingeführt wurde, auf eine Temperatur von 0 bis 30ºC abgekühlt wird, und danach ein Teil oder das Ganze der abgekühlten Lösung im Kreislauf zu dem Mischgefäß geführt wird.
6. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die rohe wäßrige Lösung in ein Mischgefäß eingeführt wird und darin gerührt wird, dann von 3 bis 30 Gew.-% der Lösung in ein Kühl- und Mischgefäß eingeführt wird und darin auf eine Temperatur von 0 bis 30ºC abgekühlt wird, und ein Teil oder das Ganze der abgekühlten Lösung aus dem Kühl- und Mischgefäß im Kreislauf zu dem Mischgefäß geführt wird.
7. Ein Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 5 oder 6, worin die Verweildauer der rohen wäßrigen Lösung in dem Kühl- und Mischgefäß 5 bis 25 Stunden beträgt.
8. Ein Verfahren gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Konzentration der (Meth)acrylsäure in der rohen wäßrigen Lösung von 35 bis 50 Gew.-% beträgt.
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