DE69429719T2 - Aufnahme eines wasserlöslichen Wirkstoffes in einem Lipid - Google Patents
Aufnahme eines wasserlöslichen Wirkstoffes in einem LipidInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Einarbeitung eines wasserlöslichen Wirkstoffs in ein Lipid, und zwar insbesondere ein Verfahren, mit dem ein wasserlösliches Antioxidans in einer Lipidphase in stabile Form gebracht wird.
- Die Mehrzahl der Öle und manche der Fette, die in Nahrungsmittelprodukten, kosmetischen Produkten und pharmazeutischen Produkten verwendet werden, sind reich an mehrfach ungesättigten Fettsäuren und sind deshalb besonders empfindlich gegenüber Oxidation. Ihre Stabilität kann durch Beigabe von synthetischen Antioxidantien verbessert werden, wie beispielsweise BHA (Butylhydroxyanisol), BHT (Butylhydroxytoluol) oder TBHQ (tert.-Butylhydrochinon). Die Unschädlichkeit dieser Zusammensetzungen ist jedoch in Frage gestellt.
- Man bemüht sich, diese durch natürliche antioxidative Verbindungen zu ersetzen, und zwar entweder durch fettlösliche Verbindungen, wie beispielsweise Tocopherole oder Ascorbylpalmitat oder wasserlösliche Verbindungen, wie beispielsweise Ascorbinsäure, Pflanzenextrakte, organische Säuren oder Aminosäuren. Im Fall von wasserlöslichen Verbindungen ist die Verwendung eines Emulgators, wie beispielsweise eines Phospholipids, erforderlich, um die wasserlöslichen Antioxidantien in die Öle in Form von Mizellen einzuarbeiten.
- Aufgrund ihrer Struktur sind Phospholipide in der Lage, sich mit manchen wasserlöslichen Verbindungen zu assoziieren, um Mizellen zu bilden, die ihrerseits fettlöslich sind.
- Die Einarbeitung von Vitamin C oder anderen wasserlöslichen Verbindungen in Öle über Phospholipide ist beispielsweise aus der EP-A-0 326 829 bekannt. Das hierin beschriebene Verfahren sieht jedoch ein organisches Lösungsmittel, beispielsweise Ethanol, vor, das aufgrund seiner hydrophilen und lipophilen Eigenschaften die Bildung einer einzigen Phase begünstigt. Dieses Verfahren, bei dem ein nicht fraktioniertes Sojalecithin benutzt wird, hat jedoch den Nachteil, dass das Auftreten von Farb-, Geruchs- und Ausflockungsproblemen bei der Lagerung nicht vermieden werden.
- Gemäß US-A-5 084 289 bildet man Mizellen in inverser Phase, das heißt Mizellen, bei denen die kontinuierliche Phase die lipophile Phase ist, indem man in einem Öl ein Phospholipid und dann eine kleine Menge einer wässrigen Lösung auflöst, die ein wasserlösliches Antioxidans, beispielsweise Vitamin C, in hoher Konzentration enthält. Man rührt die Mischung, bis inverse Mizellen gebildet werden, und erhält auf diese Weise eine einzige Phase. Die bezüglich der Lipidphase relativ kleine Menge an wässriger Phase macht jedoch die Homogenisierung in großem Maßstab schwierig oder sogar praktisch unmöglich. Außerdem können mit diesen Verfahren nur stark wasserlösliche Substanzen, beispielsweise Vitamin C, eingearbeitet werden, jedoch keine schwach wasserlöslichen Substanzen, wie beispielsweise Ethylendinitrotetraessigsäure (EDTA). Schließlich kann mit diesem Verfahren nicht vermieden werden, dass bei der Lagerung unerwünschte Farben und Gerüche auftreten, da das Lecithin nicht fraktioniert ist.
- Wir haben überraschenderweise gefunden, dass diese Nachteile vollkommen ausgeschaltet werden können, wenn man eine Lecithinfraktion verwendet, die praktisch frei von Phosphatidylcholin ist.
- Die Erfindung betrifft deshalb ein Verfahren zum Einarbeiten eines wasserlöslichen Wirkstoffs in ein Fett in Gegenwart von Lecithin, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Lecithin so behandelt, dass eine praktisch phosphatidylcholinfreie Lecithinfraktion hergestellt wird, dass man in die Mischung aus dieser Fraktion und Fett in flüssiger Form unter kräftigem Rühren eine wässrige Lösung des wasserlöslichen Wirkstoffs in ausreichender Menge einarbeitet, um die Hydratisierung der Lecithinfraktion zu gewährleisten, so dass eine heterogene Mischung gebildet wird, und dass man diese Mischung trocknet, wobei diese homogen wird.
- Im Kontext der Erfindung versteht man unter "praktisch phosphatidylfreie Lecithinfraktion" eine Fraktion, die aus handelsüblichem Lecithin, beispielsweise von Soja, durch eine Behandlung erhalten wird, die die Abtrennung des Phosphatidylcholins von den anderen Bestandteilen, wie Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylinositol und Phosphatidsäure, im nachstehenden "andere PL" (andere Phospholipide) genannt, gestattet.
- Gemäß einer ersten Ausführungsform behandelt man handelsübliches Lecithin in Lösung in Öl mit einer Bleicherde als Adsorptionsmittel und trennt dann das auf diese Weise behandelte Öl ab.
- Gemäß einer zweiten Ausführungsform, die bevorzugt wird, behandelt man Lecithin in Lösung in einer Mischung von organischen Lösemitteln durch Flüssigchromatographie auf Kieselgelsäule auf bekannte Weise und gewinnt die die anderen PL enthaltende Fraktion, die auch von dem größten Teil der Triglyceride befreit ist.
- Die gemäß der Erfindung in Betracht kommenden wasserlöslichen Wirkstoffe sind beispielsweise kosmetische oder dermatologische Mittel oder wasserlösliche Antioxidantien. Man kann beispielsweise die üblicherweise verwendeten Antioxidantien nennen, beispielsweise Vitamin D, Pflanzenextrakte, beispielsweise Rosmarin, Grüner Tee, organische Säuren, beispielsweise Hydroxysäuren wie Zitronensäure, Phenolsäuren, beispielsweise Kaffeesäure, Chinasäure, Chlorogensäure, Kaffein, Aminosäuren, Phenylindane und Sequestriermittel, beispielsweise Citrate oder EDTA.
- Das gegen Oxidation zu schützende Fett ist reich an ungesättigten Fettsäuren, insbesondere an mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Zu nennen sind pflanzliche Öle, beispielsweise Sonnenblumenöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Maisöl, Safloröl, Olivenöl, Nachtkerzenöl, Borretschöl und Kernöl von schwarzen Johannisbeeren. Als tierisches Öl ist zu nennen: Hühnerfett, Butteröl, Öle von Meerestieren, insbesondere von Fisch.
- Die Einarbeitung des wasserlöslichen Wirkstoffs findet unter kräftigem Rühren bei einer Temperatur über 60ºC und vorzugsweise bei etwa 80ºC statt. Man kann ihn in Form einer wässrigen Lösung oder, gemäß einer Abwandlung, in trockener Form einführen und dann Wasser zugeben. Die Wassermenge in der Mischung muss ausreichen, um die Menge an Lecithinfraktion, die sie enthält, zu hydratisieren. Sie stellt 2 bis 8 Gew.-% der Mischung und vorzugsweise etwa 5% von dieser dar" Dieser Vorgang findet während 10 bis 30 min unter Luftabschluß, beispielsweise unter Stickstoff, statt, was zur Bildung einer heterogenen Mischung führt.
- Dann entfernt man das Wasser der heterogenen Mischung durch Erhitzen unter Unterdruck, und zwar vorzugsweise auf 60- 90ºC, vorteilhafterweise auf 60-70ºC, und unter einem Unterdruck von 0,5 bis 35 mbar. Dies führt zur Bildung einer homogenen und stabilen mizellären Phase.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung. In diesen beziehen sich die Anteile und Prozentsätze, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
- Man löst in Sonnenblumenöl ein an Schwermetallen armes, raffiniertes Sojalecithin (Topcithin 200 (R)) mit 60% Phospholipiden (im nachstehenden PL genannt) unter Stickstoff.
- Man behandelt die Lösung 30 min bei 85-90ºC unter einem Druck von 35 mbar in Gegenwart von einem Schaumverhütungsmittel (Rhodosil 70414 (R)) mit einer Bleicherde (Tonsil Optimum FF (R)) und zwar mit einer Adsorptionsmittelmenge, die dem 4- fachen der Phospholipidmenge entspricht, und trennt dann die Lösung von dem Adsorptionsmittel durch Filtration ab.
- Dann gibt man der Lösung die in der nachstehenden Tabelle 1 angeführten Mengen an Vitamin C und EDTA in fester Form und dann 5% entmineralisiertes Wasser bei. Nach 15 min kräftigem Rühren bei 80ºC unter Stickstoff erhält man eine heterogene Mischung, die man bei einem Druck von 35 mbar und dann 0,5 mbar trocknet, und zwar 30 min bei 80-90ºC, und die man filtert. Man erhält eine homogene mizelläre Phase.
- Man hat das stabilisierte Öl (1a) im Vergleich mit demselben, nicht stabilisierten Öl (1b) und mit einem Öl, das mit einem handelsüblichen Lecithin stabilisiert ist, das nicht mit Bleicherde behandelt wurde (1c), und zwar
- - hinsichtlich ihrer Stabilität gegenüber Oxidation, gemessen mit Hilfe des beschleunigten Oxidationstests Rancimat (R) bei 110ºC, wobei die erhaltenen Induktionszeiten, ausgedrückt in h, die OSI-Werte darstellen (Oil Stability Index) und
- - hinsichtlich ihrer Lagerstabilität bei 15ºC durch optische und olfaktorische Kontrolle.
- Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 angeführt: Tabelle 1
- Man stellt fest, dass die Behandlung des Lecithins mit einer Bleicherde die Farbe verbessert und die Oxidationsstabilität erhöht.
- Man nimmt die Stabilisierung von Sonnenblumenöl wie in Beispiel 1 vor, indem man gleichzeitig Vitamin C und verschiedene Sequestriermittel in verschiedenen Mengen verwendet. Zum Vergleich misst man die OSI-Werte von nicht stabilisiertem Öl (2a) und von Öl, das die mit dem Adsorptionsmittel behandelte PL-Fraktion enthält (2b).
- Aus den OSI-Werten hat man den Schutzfaktor (PF) errechnet, der dem folgenden Quotienten entspricht:
- PF = OSI des stabilisierten Öls/OSI des nicht stabilisierten Öls, wobei dieser Quotient die Zunahme der Induktionszeit darstellt.
- Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 zusammengefaßt: Tabelle 2
- Man stellt fest, dass die Verwendung von PL allein keine Stabilisierung des Öls gestattet (2b verglichen mit 2a).
- Indem man wie in dem vorstehenden Beispiel 1 vorgeht, misst man die Lagerstabilität, den OSI-Wert und den PF-Wert von Sonnenblumenöl bei verschiedenen Verhältnissen von Vit.C/PL. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 3 im Vergleich mit nicht geschütztem Öl (11a) und mit demselben Öl angeführt, dem man 1,66% der Dreiermischung Vit.C-PL-Vit.E in den Anteilen von 1000 mg/kg Vit.C - 4500 mg/kg PL - 500 mg/kg Vit.E beigegeben hat (11b). Tabelle 3
- Man stellt fest, dass die Verwendung einer Vitamin E enthaltenden Dreiermischung weder eine Verbesserung der Stabilität des Öls noch der antioxidierenden Eigenschaften im Vergleich zur Verwendung einer Mischung PL-Vit.C gestattet (11b verglichen mit 11 bis 15). Man kann daraus also schließen, dass der Synergismus zwischen Vitamin C und E bereits mit dem im Sonnenblumenöl natürlich enthaltenen Vitamin E (entspricht 760 mg/kg) auftritt. Bei Pflanzenölen, die Vitamin E natürlich enthalten, ergibt eine zusätzliche Beigabe von Vitamin E keinen Vorteil.
- Man hat stabilisierte Öle 1 Monat bei 15ºC gelagert und festgestellt, dass Öle, die mit einem Verhältnis von Vit.C/PL von mehr als 13% während dieses Zeitraums trüb wurden. Es ist also vorzuziehen, dieses Verhältnis mit < oder = 13% zu wählen, um eine optimale Stabilität des Öls zu erreichen.
- Indem man wie in dem vorstehenden Beispiel 1 vorgeht, ermittelt man die Lagerstabilität, den OSI-Wert und den PF-Wert von mit verschiedenen Mengen von Vitamin C stabilisiertem Sonnenblumenöl, wobei das Verhältnis Vit.C/PL konstant bleibt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 4 im Vergleich mit nicht geschütztem Öl (16a) angeführt. Tabelle 4
- Man nimmt die Stabilisierung von Kernöl von schwarzen Johannisbeeren (KÖSJ) wie in Beispiel 1 vor und ermittelt die Lagerstabilität, den OSI-Wert und den PF-Wert des stabilisierten KÖSJ bei einem konstanten Verhältnis von Vit.C/PL. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 5 im Vergleich mit nicht geschütztem ÖL (20a) und mit demselben Öl angeführt, dem man 1,66% der Dreiermischung Vit.C-PL-Vit.E in den Anteilen 1000 mg/kg Vit.C - 4500 mg/kg PL - 500 mg/kg Vit.E beigegeben hat (20b). Tabelle 5
- Die Ergebnisse bestätigen die bei Sonnenblumenöl erhaltenen Ergebnisse (Beispiele 11-15), und zwar dass die Beigabe von Vit.E die oxidative Stabilität von KÖSJ nicht verbessert, sondern eher eine oxidationsfördernde Wirkung in einem Pflanzenöl hat, das etwa 750 ppm Vit.E natürlich enthält (Beispiel 22 verglichen mit 23).
- Man nimmt die Stabilisierung von Hühnerfett ohne Vit.E, wie in Beispiel 1 vor und ermittelt den OSI-Wert, den PF-Wert und die Farbe mit und ohne beigegebenem Vitamin E und im Vergleich mit Fett ohne Schutz. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 6 angeführt. Tabelle 6
- Die Ergebnisse bestätigen die synergetische Wirkung zwischen Vit.C und E, wenn das zu schützende Fett nicht natürlich Vit.E enthält.
- Man löst in einem Sonnenblumenöl ein PC-freies Sojalecithin (Fraktion andere PL), das durch Flüssigchromatographie auf Kieselgelsäule unter Verwendung einer Lösemittelmischung Hexan/2-Propanol/Wasser in den Verhältnissen 1/1/0,1 in Form von zweiter Fraktion erhalten wurde. Man gewinnt auch eine erste, an Phosphatidylcholin reiche Fraktion (Fraktion PC).
- Man gibt dann dem Öl die Mengen von 10000 mg/kg jeder Lecithinfraktion, 1000 mg/kg Vit.C und 200 mg/kg EDTA in fester Form und dann 5% entmineralisiertes Wasser bei. Nach 15 min kräftigem Rühren bei 20ºC unter Stickstoff erhält man eine heterogene Mischung, die man 30 min bei 80-90ºC unter einem Druck von 35 mbar und dann 0,5 mbar trocknet. Nach Filtration ergibt sich im Fall von mit der Fraktion "andere PL" stabilisiertem Öl eine homogene mizelläre Phase. Die Fraktion PC konnte dagegen im Öl nicht gelöst werden.
- Dann ermittelt man den OSI-Wert. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 7 angeführt. Tabelle 7
- Man hat Sonnenblumenöl mit verschiedenen wasserlöslichen antioxidierenden Wirkstoffen stabilisiert, indem man gemäß Beispiel 26 vorging. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 8 angeführt. Zum Vergleich testet man Sonnenblumenöl ohne Zusatz (27a).
- Die Phenylindane wurden aus Kaffee unter Verwendung des Extraktionsverfahrens erhalten, das Gegenstand der am gleichen Tag eingereichten parallelen Patentanmeldung der Inhaberin "Phenylindane, Herstellungsverfahren und Verwendungen" ist. Tabelle 8
- Für die Stabilisierung von Sonnenblumenöl verwendet man das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren bis zur Hydratisierung der PL. Bei der Trocknung wird der Arbeitsgang bei verschiedenen Temperaturen durchgeführt. Man testet die antioxidierenden Eigenschaften sowie die Farbe der stabilisierten Öle im Vergleich zu nicht stabilisiertem Öl (32a). Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 9 angeführt. Tabelle 9
- Man stellt fest, dass die Farbe im Fall einer Trocknung mit niedrigerer Temperatur weniger intensiv ist.
Claims (9)
1. Verfahren zur Einarbeitung eines wasserlöslichen Wirkstoffs
in ein Fett in Gegenwart von Lecithin, dadurch gekennzeichnet,
dass man Lecithin so behandelt, dass eine praktisch
phosphatidylcholinfreie Lecithinfraktion hergestellt wird, dass man in
die Mischung aus dieser Fraktion und Fett in flüssiger Form
unter kräftigem Rühren eine wässrige Lösung des
wasserlöslichen Wirkstoffs in ausreichender Menge einarbeitet, um die
Hydratisierung der Lecithinfraktion zu gewährleisten, so dass
eine heterogene Mischung gebildet wird, und dass man diese
Mischung trocknet, wobei diese homogen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
Lecithin in Lösung in Öl mit Bleicherde als Adsorbtionsmittel
behandelt und dann das auf diese Weise behandelte Öl abtrennt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
Lecithin in Lösung in einer Lösemittelmischung auf bekannte
Weise durch Flüssigkeits-Säulenchromatographie behandelt und
die die anderen Phospholipide als Phosphatidylcholin
enthaltende Fraktion gewinnt, die ebenfalls von dem größten Teil der
Triglyceride befreit wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die
in Betracht gezogenen wasserlöslichen Wirkstoffe kosmetische
oder dermatologische Mittel oder wasserlösliche
Antioxidantien, insbesondere üblicherweise verwendete Antioxidantien wie
Vitamin C, Pflanzenextrakte, organische Säuren, Aminosäuren
und Sequestriermittel sind.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das
gegen Oxidation zu schützende Fett reich an ungesättigten
Fettsäuren ist und insbesondere Sonnenblumenöl, Weizenkeimöl,
Traubenkernöl, Maisöl, Safloröl, Olivenöl, Nachtkerzenöl,
Borretschöl, Kernöl von schwarzen Johannisbeeren, Hühnerfett,
Butteröl oder Öl von Meerestieren ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
die Einarbeitung des wasserlöslichen Wirkstoffs unter
kräftigem Rühren bei einer Temperatur über 60ºC stattfindet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
den Wirkstoff in Form einer wässrigen Lösung oder in trockener
Form einarbeitet und dann der Mischung Wasser in ausreichender
Menge beigibt, um die in ihr enthaltene Menge an
Lecithinfraktion zu hydratisieren.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das
Wässer 2 bis 8 Gew.-% der Mischung darstellt und dass die
Hydratisierung 10 bis 30 min unter Luftabschluss stattfindet,
was zur Bildung einer heterogenen Mischung führt.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man
das Wasser aus der heterogenen Mischung durch Erhitzung auf
60-90ºC und unter einem Unterdruck von 0,5 bis 35 mbar
entfernt, um eine homogene mizelläre Phase zu erhalten.
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