JPS6259287A - リゾホスフアチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法 - Google Patents
リゾホスフアチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法Info
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- JPS6259287A JPS6259287A JP19898685A JP19898685A JPS6259287A JP S6259287 A JPS6259287 A JP S6259287A JP 19898685 A JP19898685 A JP 19898685A JP 19898685 A JP19898685 A JP 19898685A JP S6259287 A JPS6259287 A JP S6259287A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はリゾホスファチジルコリンを実質上含まない燐
脂質を製造する新規な方法に関するものである。
脂質を製造する新規な方法に関するものである。
精製燐脂質は直接血管内に注入されるような医薬品用の
乳化剤、例えば、脂肪乳剤などとして、特に医薬の分野
で従来より利用されている。このような利用に対する合
目的的な立場から精製燐脂質は燐脂質の一種である溶面
活性を有するリゾホスファチジルコリン（リゾレシチン
）の含有量ができるだけ少ないものが望ましいとされて
いる。
乳化剤、例えば、脂肪乳剤などとして、特に医薬の分野
で従来より利用されている。このような利用に対する合
目的的な立場から精製燐脂質は燐脂質の一種である溶面
活性を有するリゾホスファチジルコリン（リゾレシチン
）の含有量ができるだけ少ないものが望ましいとされて
いる。
精製燐脂質は従来より、例えば粗製燐脂質をアセトン処
理して中性脂質を除去するなどの溶剤による精製法、あ
るいはカラムクロマトグラフィーなどを利用した方法、
例えば［脂質の化学（日本生化学会編、東京化学同人出
版）」第２５８〜２６０頁で開示しているようなアルミ
ナカラムクロマトグラフィーを利用した方法などにより
得ている。
理して中性脂質を除去するなどの溶剤による精製法、あ
るいはカラムクロマトグラフィーなどを利用した方法、
例えば［脂質の化学（日本生化学会編、東京化学同人出
版）」第２５８〜２６０頁で開示しているようなアルミ
ナカラムクロマトグラフィーを利用した方法などにより
得ている。
しかし上記の溶剤による精製法ではその操作は簡単であ
っても得られる精製燐脂質は含有リゾホスファチジルコ
リンの残存量が約０．５〜５％程度と高いものであり（
本発明において％は特にことわりのない限りすべて重量
％である）、また力ラムクロマトグラフィーを利用した
方法でもリゾホスファデジルコリンの残存量はほぼ同程
度のものであった。
っても得られる精製燐脂質は含有リゾホスファチジルコ
リンの残存量が約０．５〜５％程度と高いものであり（
本発明において％は特にことわりのない限りすべて重量
％である）、また力ラムクロマトグラフィーを利用した
方法でもリゾホスファデジルコリンの残存量はほぼ同程
度のものであった。
燐脂質中の含有リゾホスファチジルコリンを除去するに
は、例えば特開昭４９−９３４００号公報で開示してい
るレシチンの精製法、より具体的にはレシチン含有抽出
物をエタノール、エタノール−ヘキサン、または酢酸−
へキサンに溶解されたものをカラムに充填したシリカゲ
ルにレシチンのみを選択的に吸着させた後溶離剤を用い
てレシチンのみを溶出させるというレシチンの精製法、
の教示が利用し得ると考えられ、実際に本発明者らによ
り含有リゾホスファチジルコリンを含有せる精製燐脂質
を上記の溶媒に溶解させてシリカゲル力ラムクロマトグ
ラノイーを実施してみたところリゾホスファチジルコリ
ン除去効果はほとんど得られなかった。
は、例えば特開昭４９−９３４００号公報で開示してい
るレシチンの精製法、より具体的にはレシチン含有抽出
物をエタノール、エタノール−ヘキサン、または酢酸−
へキサンに溶解されたものをカラムに充填したシリカゲ
ルにレシチンのみを選択的に吸着させた後溶離剤を用い
てレシチンのみを溶出させるというレシチンの精製法、
の教示が利用し得ると考えられ、実際に本発明者らによ
り含有リゾホスファチジルコリンを含有せる精製燐脂質
を上記の溶媒に溶解させてシリカゲル力ラムクロマトグ
ラノイーを実施してみたところリゾホスファチジルコリ
ン除去効果はほとんど得られなかった。
また、カラムクロマトグラフィーを利用する方法は、一
般に、大量処理が困難なための工業的規模の精製は輔し
いとされており、かつ高価な装置および大量な資材（例
えば溶媒、吸着剤など）を要するために最終製品のコス
ト高を招き、実用性に乏しいとされている。
般に、大量処理が困難なための工業的規模の精製は輔し
いとされており、かつ高価な装置および大量な資材（例
えば溶媒、吸着剤など）を要するために最終製品のコス
ト高を招き、実用性に乏しいとされている。
よって、本発明は簡易な精製法であって、しかも燐脂質
の医学分野での利用拡大を泪りうるリゾホスファチジル
コリンを実質上含まない燐脂質の新規な製法を提供する
ことを目的とする。
の医学分野での利用拡大を泪りうるリゾホスファチジル
コリンを実質上含まない燐脂質の新規な製法を提供する
ことを目的とする。
本発明者らは上記の目的に即して鋭意研究を重ねた結果
、従来法に従って一旦精製しておいたリゾホスファチジ
ルコリン含有燐脂質を塩素系溶媒に溶解させたのちシリ
カゲルに接触させるならばこのシリカゲルは燐脂質の組
成を変えることなくリゾホスファチジルコリンのみを選
択的に吸着除去することを見い出して本発明を完成する
に至った。
、従来法に従って一旦精製しておいたリゾホスファチジ
ルコリン含有燐脂質を塩素系溶媒に溶解させたのちシリ
カゲルに接触させるならばこのシリカゲルは燐脂質の組
成を変えることなくリゾホスファチジルコリンのみを選
択的に吸着除去することを見い出して本発明を完成する
に至った。
本発明は、リゾホスファチジルコリンを含有せる精製燐
脂質を塩素系溶媒に溶解させ、得られた溶液をシリカゲ
ルに接触させた後このシリカゲルを除去し、次いでこの
溶液から上記塩素系溶媒を留去することを特徴とＪるリ
ゾホスファチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法
を提供するものである。
脂質を塩素系溶媒に溶解させ、得られた溶液をシリカゲ
ルに接触させた後このシリカゲルを除去し、次いでこの
溶液から上記塩素系溶媒を留去することを特徴とＪるリ
ゾホスファチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法
を提供するものである。
本発明の方法が適用される原料燐脂質は従来のいずれか
の精製法により精製された燐脂質であってしかもリゾホ
スファデジルコリンを含有せるものである。精製してな
い粗製燐脂質では中性脂質等がかなり含有されているた
めか本発明の方法においてリゾホスファデジルコリンの
除去効果は得難いからである。従来の精製法による精製
燐脂質はリゾホスファチジルコリン残存量が通常０．５
〜５％程度でることから、本発明の方法の精製燐脂質原
料はリゾホスファチジルコリン含量が約５％以下のもの
で、かつ燐脂質含量が約９０％以上のものであるといえ
る。
の精製法により精製された燐脂質であってしかもリゾホ
スファデジルコリンを含有せるものである。精製してな
い粗製燐脂質では中性脂質等がかなり含有されているた
めか本発明の方法においてリゾホスファデジルコリンの
除去効果は得難いからである。従来の精製法による精製
燐脂質はリゾホスファチジルコリン残存量が通常０．５
〜５％程度でることから、本発明の方法の精製燐脂質原
料はリゾホスファチジルコリン含量が約５％以下のもの
で、かつ燐脂質含量が約９０％以上のものであるといえ
る。
このＪ：うな精製燐脂質としては、例えば、卵黄、動物
の脳組織（例えば、豚、牛など）、魚卵、大豆などから
エタノール、ジクロロメタン、ｎ−ヘキリーン、エーラ
ールなどの溶媒を用いて抽出したもの（粗製の動物性燐
脂質あるいは粗製の植物性燐脂質）を更にアセトン処理
して中性脂質を除去して得られたものなどが挙げられる
。
の脳組織（例えば、豚、牛など）、魚卵、大豆などから
エタノール、ジクロロメタン、ｎ−ヘキリーン、エーラ
ールなどの溶媒を用いて抽出したもの（粗製の動物性燐
脂質あるいは粗製の植物性燐脂質）を更にアセトン処理
して中性脂質を除去して得られたものなどが挙げられる
。
本発明の方法において用いる精製燐脂質の溶剤は塩素系
溶媒であり、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１
．２−ジクロロエタン、塩化ｎ−プロピルなどの沸点が
１００℃以下の溶剤を挙げることができる。尚、沸点が
１００℃以上の塩素系溶媒（例えば、塩化ペンチルや塩
化ｎ−ヘキシル）を用いてもリゾホスファチジルコリン
の除去効果は得られるが、精製燐脂質からの脱溶媒が困
難であるので沸点が１００℃以下の溶剤の方が好ましい
といえる。上記のような塩素系溶媒中の精製燐脂質の濃
度は、即ち得られる溶液中におけるこの精製燐脂質の濃
度は１〜３０％程度であるのが好ましい。１％未満では
溶剤量が多すぎて経済的でなく、また３０％を越すと粘
度が増加するために精製操作に困難が伴うようになるか
らである。
溶媒であり、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１
．２−ジクロロエタン、塩化ｎ−プロピルなどの沸点が
１００℃以下の溶剤を挙げることができる。尚、沸点が
１００℃以上の塩素系溶媒（例えば、塩化ペンチルや塩
化ｎ−ヘキシル）を用いてもリゾホスファチジルコリン
の除去効果は得られるが、精製燐脂質からの脱溶媒が困
難であるので沸点が１００℃以下の溶剤の方が好ましい
といえる。上記のような塩素系溶媒中の精製燐脂質の濃
度は、即ち得られる溶液中におけるこの精製燐脂質の濃
度は１〜３０％程度であるのが好ましい。１％未満では
溶剤量が多すぎて経済的でなく、また３０％を越すと粘
度が増加するために精製操作に困難が伴うようになるか
らである。
本発明の方法において用いるシリカゲルは特に限定的な
ものでなく、例えば市販の薄層クロマ１−グラフィー用
またはカラムクロマトグラフィー用のシリカゲルをその
まま用いてもよく、あるいはイれらを８０〜１３０°Ｃ
で３０分〜３時間程度活性化処理したものであってもよ
く、更にまた加水してそれらの水分がＯ〜′１０％（Ｖ
／Ｖｌ程麿のものとしたものであってもよい。シリカゲ
ルの使用量は精製燐脂質のｒ定量に対して通常２０〜５
００％稈１話用いるとよい。使用量が少なづ−ざると充
分なりゾ小スファヂジルコリンの除去効果は得難い。
ものでなく、例えば市販の薄層クロマ１−グラフィー用
またはカラムクロマトグラフィー用のシリカゲルをその
まま用いてもよく、あるいはイれらを８０〜１３０°Ｃ
で３０分〜３時間程度活性化処理したものであってもよ
く、更にまた加水してそれらの水分がＯ〜′１０％（Ｖ
／Ｖｌ程麿のものとしたものであってもよい。シリカゲ
ルの使用量は精製燐脂質のｒ定量に対して通常２０〜５
００％稈１話用いるとよい。使用量が少なづ−ざると充
分なりゾ小スファヂジルコリンの除去効果は得難い。
精製燐脂質の溶液とシリカゲルとの接触は通常該溶液中
に所定量のシリカゲルを加えて撹拌上懸濁させることに
より実施覆る。
に所定量のシリカゲルを加えて撹拌上懸濁させることに
より実施覆る。
この接触は溶媒の蒸発を防止する観点より溶媒の沸点Ｊ
、り低い温度下で実施するとよい。
、り低い温度下で実施するとよい。
本発明の方法によれば、上記の接触によりシリカゲルに
リゾホスファチジルコリンを選択的に吸着させた後この
シリカゲルを例えばン濾過して除去し、次いで溶液から
用いた塩素系溶媒を例えば減圧下で留去する。
リゾホスファチジルコリンを選択的に吸着させた後この
シリカゲルを例えばン濾過して除去し、次いで溶液から
用いた塩素系溶媒を例えば減圧下で留去する。
このような本発明の方法によって得られた燐脂質はリゾ
ホスファチジルコリン含量が通常的０．３％以下の精製
燐脂質であり、よってこのものの各種分野、とりわけ医
薬の分野での利用拡大が討れることが期待できる。
ホスファチジルコリン含量が通常的０．３％以下の精製
燐脂質であり、よってこのものの各種分野、とりわけ医
薬の分野での利用拡大が討れることが期待できる。
（発明の効果）
本弁明の方法の効果を以下の試験例の結果でもって証明
する。
する。
試験例１
この試験例は、本発明の方法のりゾホスファヂジルコリ
ン除去効果が、用いる溶媒の種類に依り如何に異なるか
を示す。
ン除去効果が、用いる溶媒の種類に依り如何に異なるか
を示す。
精製卵黄燐脂質（リゾホスファチジルコリン２．０％）
１０ｇを各々ｎ−ヘキサン、エタノール、ベンゼン、ジ
エチルエーテル、ジクロロメタン、クロロボルム、１．
２−ジクロロエタン、塩化ｎ−プロピルおよび塩化ｎ−
ブチル１ｏｏｉにそれぞれ溶解させ、得られた溶液中に
市販の薄層クロマトグラフィー用シリカゲルを１０ｇず
つ加えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを
と戸別し、各溶液からそれぞれ用いた溶媒を減圧下で完
全に留去させ、最終燐脂質試料を得た。
１０ｇを各々ｎ−ヘキサン、エタノール、ベンゼン、ジ
エチルエーテル、ジクロロメタン、クロロボルム、１．
２−ジクロロエタン、塩化ｎ−プロピルおよび塩化ｎ−
ブチル１ｏｏｉにそれぞれ溶解させ、得られた溶液中に
市販の薄層クロマトグラフィー用シリカゲルを１０ｇず
つ加えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを
と戸別し、各溶液からそれぞれ用いた溶媒を減圧下で完
全に留去させ、最終燐脂質試料を得た。
次いで各試料についてリゾホスファデジルコリン残量を
イヤトロスキャンＴｔ−１−１０（（株）ヤｉ−ロン礼
製）で調べた。その結果を下記の表１に示づ。
イヤトロスキャンＴｔ−１−１０（（株）ヤｉ−ロン礼
製）で調べた。その結果を下記の表１に示づ。
表 １
上記の結果から、塩素系溶媒のみがリゾホスファデジル
コリン除去効果を顕著にもたらし得ることがわかる。
コリン除去効果を顕著にもたらし得ることがわかる。
試験例２
この試験例は、本発明の方法のりゾホスファヂジルコリ
ン除去効果が、用いる吸着剤の種類に依り如何に異なる
かを示す。
ン除去効果が、用いる吸着剤の種類に依り如何に異なる
かを示す。
精製卵黄燐脂質（リゾホスファチジルコリン２．０％）
各１５ｇをそれぞれクロロホルム１００−に溶解させ、
得られた溶液中にそれぞれシリカゲル（市販のカラムク
ロマトグラフィー用シリカゲル）、活性アルミナ、活性
白土、ケイソウ土および活性炭１５９を別々に加えて室
温下でいずれも１時間撹拌したのら各吸着剤をｔ戸別し
、次いで各溶液からクロロボルムを減圧下で完全に留去
させ、最終燐脂質試料を得た。
各１５ｇをそれぞれクロロホルム１００−に溶解させ、
得られた溶液中にそれぞれシリカゲル（市販のカラムク
ロマトグラフィー用シリカゲル）、活性アルミナ、活性
白土、ケイソウ土および活性炭１５９を別々に加えて室
温下でいずれも１時間撹拌したのら各吸着剤をｔ戸別し
、次いで各溶液からクロロボルムを減圧下で完全に留去
させ、最終燐脂質試料を得た。
次いで各試料についてリゾホスファチジルコリン残量を
イヤトロスキャンＴＨ−１０で調べた。
イヤトロスキャンＴＨ−１０で調べた。
その結果を下記の表２に示す。
表 ２
上記の結果から、シリカゲルのみがリゾホスファチジル
コリン除去効果を顕著にもたらし得ることがわかる。
コリン除去効果を顕著にもたらし得ることがわかる。
以下、本発明を実施例でもって更に詳しく説明する。
実施例１
精製卵黄燐脂質（リゾホスファデジルコリン２．０％）
１５０９をジクロロメタン１．１１に溶解させ、得られ
た溶液中に市販の薄層クロマトグラフィー用シリカゲル
を８０ｇ加えて室温下（２０℃）下で３０分間撹拌した
のち、シリカゲルを戸別し、次いで溶液からジクロロメ
タンを減圧下で完全に留去させ、精製卵黄燐脂質１１０
ｇを得た。
１５０９をジクロロメタン１．１１に溶解させ、得られ
た溶液中に市販の薄層クロマトグラフィー用シリカゲル
を８０ｇ加えて室温下（２０℃）下で３０分間撹拌した
のち、シリカゲルを戸別し、次いで溶液からジクロロメ
タンを減圧下で完全に留去させ、精製卵黄燐脂質１１０
ｇを得た。
尚この燐脂質からはリゾホスファチジルコリンは検出さ
れなかった。
れなかった。
実施例−２゜
精製卵黄燐脂質（リゾホスファチジルコリン２．０％）
ＩＮｙをクロロホルム１０ｊ！に溶解させ、得られた溶
液中に市販のカラムクロマトグラフィー用シリカゲル（
予め１１０℃で３時間活性化処理したもの）２Ｎｙを加
えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを戸別
し、溶液からクロロホルムを減圧下で完全に留去させ、
リゾホスファチジルコリン含量０．１％以下の精製卵黄
燐脂質６８０ｇを得た。
ＩＮｙをクロロホルム１０ｊ！に溶解させ、得られた溶
液中に市販のカラムクロマトグラフィー用シリカゲル（
予め１１０℃で３時間活性化処理したもの）２Ｎｙを加
えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを戸別
し、溶液からクロロホルムを減圧下で完全に留去させ、
リゾホスファチジルコリン含量０．１％以下の精製卵黄
燐脂質６８０ｇを得た。
実施例３
精製大豆燐脂質（リゾホスファチジルコリン２．０％）
５０ｇを１．２−ジクロロエタン２００ｄに溶解させ、
得られた溶液中に１０％含水シリカゲル（市販の薄層ク
ロマトグラフィー用シリカゲルに加水したもの）２５ｇ
を加えて室温下で１時間撹拌したのち、シリカゲルをン
戸別し、溶液から１．２−ジクロロエタンを減圧下で完
全に留去させ、リゾホスファチジルコリン含量０．１％
以下の精製大豆燐脂質３５９を得た。
５０ｇを１．２−ジクロロエタン２００ｄに溶解させ、
得られた溶液中に１０％含水シリカゲル（市販の薄層ク
ロマトグラフィー用シリカゲルに加水したもの）２５ｇ
を加えて室温下で１時間撹拌したのち、シリカゲルをン
戸別し、溶液から１．２−ジクロロエタンを減圧下で完
全に留去させ、リゾホスファチジルコリン含量０．１％
以下の精製大豆燐脂質３５９を得た。
実施例４
牛の脳から選択抽出した粗製燐脂質をアセトン処即して
精製牛脳燐脂質（リゾホスファチジルコリン５％）とし
たもの２０ｇを塩化ｎ−プロピル２００ｄに溶解させ、
得られた溶液中にカラムクロマトグラフィー用シリカゲ
ル５ｇを加えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカ
ゲルを戸別し、溶液から塩化ｎ−プロピルを減圧下で完
全に留去させ、リゾホスファチジルコリン含ｆｉｔ０．
１％以下の精製牛脳ｖＡ脂質１３ｇを得た。
精製牛脳燐脂質（リゾホスファチジルコリン５％）とし
たもの２０ｇを塩化ｎ−プロピル２００ｄに溶解させ、
得られた溶液中にカラムクロマトグラフィー用シリカゲ
ル５ｇを加えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカ
ゲルを戸別し、溶液から塩化ｎ−プロピルを減圧下で完
全に留去させ、リゾホスファチジルコリン含ｆｉｔ０．
１％以下の精製牛脳ｖＡ脂質１３ｇを得た。
Claims (1)
- リゾホスファチジルコリンを含有せる精製燐脂質を塩素
系溶媒に溶解させ、得られた溶液をシリカゲルに接触さ
せた後このシリカゲルを除去し、次いでこの溶液から上
記塩素系溶媒を留去することを特徴とするリゾホスファ
チジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19898685A JPS6259287A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | リゾホスフアチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19898685A JPS6259287A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | リゾホスフアチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6259287A true JPS6259287A (ja) | 1987-03-14 |
| JPH058716B2 JPH058716B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16400209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19898685A Granted JPS6259287A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | リゾホスフアチジルコリンを実質上含まない燐脂質の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6259287A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0687419A1 (fr) * | 1994-06-17 | 1995-12-20 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Incorporation dans un lipide d'un principe actif hydrosoluble |
-
1985
- 1985-09-09 JP JP19898685A patent/JPS6259287A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0687419A1 (fr) * | 1994-06-17 | 1995-12-20 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Incorporation dans un lipide d'un principe actif hydrosoluble |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058716B2 (ja) | 1993-02-02 |
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