DE69324099T2 - Haarpflegemittel - Google Patents
HaarpflegemittelInfo
- Publication number
- DE69324099T2 DE69324099T2 DE69324099T DE69324099T DE69324099T2 DE 69324099 T2 DE69324099 T2 DE 69324099T2 DE 69324099 T DE69324099 T DE 69324099T DE 69324099 T DE69324099 T DE 69324099T DE 69324099 T2 DE69324099 T2 DE 69324099T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 quaternary ammonium salt compound Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 85
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 112
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 25
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 17
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 16
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 13
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 13
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 12
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 12
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 9
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 9
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 8
- 229940071180 lauryl sulfosuccinate Drugs 0.000 description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 8
- TYTGWHZODQKWEF-UHFFFAOYSA-N 1-o-dodecyl 4-o-sulfo butanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OS(O)(=O)=O TYTGWHZODQKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 7
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 7
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 6
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 6
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 6
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical group OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 2
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N dodecyl beta-D-maltoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMGPHUOPSWFUEB-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCNCCOC(=O)C(C)=C NMGPHUOPSWFUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYPCHKEXUPZEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dodecanoylamino)ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CCO)CC(O)=O ZTYPCHKEXUPZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABQDIXIAXPQFG-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecanoyl(methyl)amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O DABQDIXIAXPQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKFYYOGOCVZRU-UHFFFAOYSA-N 3-(dodecanoylamino)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC(O)=O ILKFYYOGOCVZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNWFFCPRJXMCNV-UHFFFAOYSA-N 3-[dodecanoyl(methyl)amino]propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CCC(O)=O UNWFFCPRJXMCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 244000236931 Cydonia oblonga Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N Glycyrrhetinsaeure Natural products C12C(=O)C=C3C4CC(C)(C(O)=O)CCC4(C)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CCC(O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMKXYMVNTDGWGG-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)(=O)C([N+](CCNCCO)(C)C)CC(C)O Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)(=O)C([N+](CCNCCO)(C)C)CC(C)O IMKXYMVNTDGWGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 229940023476 agar Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940073499 decyl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 229960003720 enoxolone Drugs 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003719 hair strength Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940054190 hydroxypropyl chitosan Drugs 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N n-octylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)C=C AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N octyl beta-D-glucopyranoside Chemical compound CCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/608—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege, d. h. ein Haarpflegeprodukt, das die Haut und das Haar nicht reizt und einen hervorragenden Conditioning-Effekt aufweist.
- In den letzten Jahren tendierten die Verbraucher dazu, ihr Haar häufiger zu waschen, und die Anzahl der Menschen mit langem Haar nahm zu. Mit diesen Veränderungen wurde die Wichtigkeit, zu vermeiden, daß dem Haar Schaden zugefügt wird, zur Priorität, und die Nachfrage nach einem Haarpflegeprodukt, das das Haar nicht reizt und das außerdem leichter zu kämmen ist und/oder das hervorragende Schäumungseigenschaften, Waschwirkung und Conditioning-Effekt aufweist, ist gestiegen.
- Um diese Nachfrage zu bedienen, haben wir bereits eine Haarreinigungszusammensetzung vorgeschlagen, die eine bestimmte quaternäre Ammoniumsalzverbindung enthält und einen hervorragenden Conditioning-Effekt auf das Haar hat (siehe Europäische Patentanmeldung -A&sub2; 0 472 107, veröffentlicht am 26. Februar 1992).
- Obwohl die oben erwähnte Zusammensetzung für eine Reinigungszusammensetzung einen hervorragenden Conditioning-Effekt zeigt, ist der Conditioning-Effekt im Vergleich zu herkömmlichen Toilettenartikelzusammensetzungen zur Haarpflege, wie beispielsweise Haarspülungen und Haarbehandlungen, nur schwach ausgeprägt. Daher besteht eine Nachfrage nach Toilettenartikeln zur Haarpflege, beispielsweise nach einem Conditioning-Shampoo, das nicht reizend ist und hervorragende Schäumungseigenschaften und Waschkraft aufweist, sowie einen Conditioning-Effekt, vergleichbar mit dem einer Haarspülung.
- Wir haben nun gefunden, daß eine Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege, die ein bestimmtes quaternäres Ammoniumsalz, ein anionisches oberflächenaktives Mittel und ein wasserlösliches Polymer enthält, eine geringe Reizung der Haut und des Haars aufweist und einen hervorragenden Conditioning-Effekt ausübt.
- Die vorliegende Erfindung stellt daher eine Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege bereit, enthaltend:
- (a) ein quaternäres Ammoniumsalz, welches ein oder mehrere aliphatische Ketten enthält und, gebunden an die aliphatische(n) Kette(n), eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und eine quaternäre Ammoniumgruppe und die weiterhin wahlweise eine Ether-, Ester- oder Acylgruppe innerhalb der aliphatischen Kette enthält;
- (b) ein anionisches oberflächenaktives Mittel; und
- (c) ein wasserlösliches Polymer.
- Bestandteil (a) kann daher eine Verbindung vom Typ eines quaternären Ammoniumsalzes sein, die aliphatische Ketten oder eine Ether-, Ester- oder Acylverbindung mit aliphatischen Ketten, einer sekundären oder tertiären Aminogruppe und einer quaternären Ammoniumgruppe enthält. Das wasserlösliche Polymer (Bestandteil (c)) ist vorzugsweise ein wasserlösliches kationisches Polymer.
- Bei dem quaternären Ammoniumsalz handelt es sich um eine Verbindung, die eine aliphatische Kette oder eine Ether-, Ester- oder Acylverbindung enthält, die eine aliphatische Kette mit einer sekundären oder tertiären Aminogruppe und einer quaternären Ammoniumgruppe aufweist.
- Die quaternären Ammoniumsalzverbindungen, die vorzugsweise als Bestandteil (a) in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind solche, die durch folgende allgemeine Formel (1) dargestellt werden:
- wobei
- R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
- R², R³ und R&sup4; gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom sind;
- M eine -CONG-Gruppe (wobei G ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist), eine -O- oder eine -COO-Gruppe ist;
- X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist;
- A&supmin; ein Halogenion oder ein organisches Anion ist;
- m 2 oder 3 ist;
- n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Bedingung, daß wenn n gleich 1 ist, X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist, wohingegen wenn n null, 2, 3, 4 oder 5 ist,
- X ein Wasserstoffatom ist; und
- Y ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der nachfolgenden Formel ist:
- (wobei R², R³, R&sup4;, X, A&supmin; und n jeweils wie oben definiert sind), unter der Bedingung, daß G eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, Y weder eine Alkyl- noch eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
- Unter den quaternären Ammoniumsalzverbindngen der obigen allgemeinen Formel (1) sind solche bevorzugt, bei denen R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ist, R², R³ und R&sup4; gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und Y ein Wasserstoffatom ist, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der folgenden Formel:
- (wobei R², R³, R&sup4;, X, A&supmin; und n jeweils wie oben definiert sind), unter der Bedingung, daß wenn G eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, Y weder eine Alkyl- noch eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
- Besonders bevorzugte quaternäre Ammoniumsalzverbindungen, die als Bestandteil (a) bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind solche der folgenden allgemeinen Formel (2):
- wobei
- R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
- R², R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom sind;
- G ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist;
- X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist;
- A&supmin; ein Halogenion oder ein organisches Anion ist;
- m 2 oder 3 ist;
- n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Bedingung, daß wenn n gleich 1 ist, X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist, wohingegen wenn n null, 2, 3, 4 oder 5 ist,
- X ein Wasserstoffatom ist;
- Y' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der nachfolgenden Formel ist:
- (wobei R², R³, R&sup4;, X, A&supmin; und n jeweils wie oben definiert sind), mit der Bedingung, daß wenn G eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, Y' weder eine Alkyl- noch eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
- Unter den quaternären Ammoniumsalzverbindungen der obigen allgemeinen Formel (2) sind solche bevorzugt, bei denen R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ist, und R², R³ und R&sup4; gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
- Weiterhin sind Verbindungen der allgemeinen Formel (3) als quaternäre Ammoniumsalzverbindung von Bestandteil (a) bevorzugt, und diese Verbindungen können Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (5) und (6) als Nebenprodukte enthalten:
- wobei
- R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
- R2', R3' und R4' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind;
- und
- Aθ ein Halogenion oder ein organisches Anion ist.
- Unter den quaternären Ammoniumsalzverbindungen der allgemeinen Formel (3) sind solche bevorzugt, bei denen R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21, insbesondere mit 11 bis 17, Kohlenstoffatomen ist. Die, bei denen die R¹CO-Gruppe eine Lauroyl- oder Myristoylgruppe ist und R2', R3' und R4' alle Methylgruppe sind, sind noch bevorzugter.
- Weiterhin sind Verbindungen der allgemeinen Formel (4) als quaternäre Ammoniumsalzverbindungen aus Bestandteil (a) bevorzugt:
- wobei
- R&sup5; und R&sup6; gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind;
- R&sup7; eine Alkylen- oder Alkenylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist;
- R&sup8; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen ist;
- R&sup9; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
- R¹&sup0; ein Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
- Z&supmin; ein Halogenion, 1/2SO&sub4;²&supmin;, HSO&sub4;&supmin;, RCOO&supmin; ist (wobei R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, wobei eine Hydroxylgruppe durch ein Wasserstoffatom ausgetauscht sein kann) oder ein R'SO&sub4;&supmin;, (wobei R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist), mit anderen Worten Z ist ein Halogenatom, ein Sulfat, ein Bisulfat, ein Carboxylat mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das mit einer Hydroxylgruppe substituiert sein kann oder ein Alkylsulfat mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
- a eine ganze Zahl von 2 bis 9 ist.
- Unter den quaternären Ammoniumsalzverbindungen der obigen allgemeinen Formel (4) sind solche bevorzugt, bei denen R&sup5; und R&sup6; Methylgruppe sind, R&sup7; eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist, R&sup8; eine gehärtete Rindertalg-Alkylgruppe oder eine gehärtete Palmöl-Alkylgruppe ist, und R&sup9;CO eine gehärtete Rindertalg-Fettsäureacylgruppe oder eine gehärtete Palmöl- Fettsäureacylgruppe ist.
- Weiterhin wurden von den Erfindern entdeckt, daß eine Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege, die ein Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel enthält, eine bestimmte quaternäre Ammoniumsalzverbindung, ein anionisches oberflächenaktives Mittel und ein wasserlösliches Polymer, die Haut und das Haar nicht reizt, ausgezeichnete Schäumungs- und Wascheigenschaften aufweist und einen hervorragenden Conditioning-Effekt ausübt, wodurch die vorliegende Erfindung vervollständigt wird.
- Daher stellt die vorliegende Erfindung auch eine Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege bereit, die oben beschriebene Bestandteile (a), (b) und (c) sowie ein Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel (d) enthält.
- Das Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel als Bestandteil (d) ist vorzugsweise eine Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel (I):
- R-(OCH&sub2;CH&sub2;)v-(J)w (I)
- wobei
- R eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyl- oder Alkenylphenylgruppe ist, bei der die Alkyl- oder Alkenylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist;
- J ein reduzierender Zucker-Rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist;
- v eine durchschnittlich zugegebene Mol-Zahl der Ethylenoxid-Zahl ist und von 0 bis 20 ist; und
- w eine durchschnittliche Zahl der reduzierenden Zucker-Reste ist und von 1 bis 10 ist.
- Der weitere Umfang und die Anwendbarkeit der vorliegenden Erfindung werden aus der nun folgenden ausführlichen Beschreibung offensichtlich werden. Es soll jedoch betont werden, daß die ausführliche Beschreibung und die speziellen Beispiele, die bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung andeuten, nur zur Erläuterung dienen.
- Die quaternäre Ammoniumsalzverbindung (a) beinhaltet gemäß der vorliegenden Erfindung, wie oben beschrieben, verschiedene Verbindungen. Von diesen wird die quaternäre Ammoniumsalzverbindung der obigen allgemeinen Formel (3) z. B. durch folgendes Verfahren hergestellt.
- Wie das folgende Flußdiagramm 1 zur Herstellung zeigt, wird eine Fettsäure (R¹CO&sub2;H) mit Aminoethylethanolamin der folgenden allgemeinen Formel (7) zur Reaktion gebracht, wodurch ein Imidazolin-Derivat der folgenden allgemeinen Formel (8) gebildet wird. Anschließend wird dieses Derivat mit einer Alkalimetallverbindung behandelt und durch Reaktion mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (9) quaternisiert. Auf diese Weise wird eine quaternäre Ammoniumsalzverbindung der allgemeinen Formel (3) synthetisiert. Im Hinblick auf die Löslichkeit des wasserlöslichen Polymers (c) in der Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß der vorliegenden Erfindung und die Viskositätseigenschaften der Toilettenartikelzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, die so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (3) beispielsweise durch Elektrodialyse zu entsalzen. Herstellungs-Flußdiagramm 1 < Imidazolinbildung > < Quaternisierung >
- wobei R¹, R2', R3', R4' und Aθ jeweils wie oben definiert sind.
- Die quaternäre Ammoniumsalzverbindung der obigen allgemeinen Formel (4), die in dieser Erfindung verwendet werden soll, wird beispielsweise durch folgendes Verfahren hergestellt.
- Wie folgendes Herstellungs-Flußdiagramm 2 zeigt, wird ein Esteramin der allgemeinen Formel (10) mit einer sauren Substanz der allgemeinen Formel (11) oder einem Quaternisierungsmittel zur Reaktion gebracht. Auf diese Weise kann die Zielverbindung der allgemeinen Formel (4) erhalten werden. Herstellungs-Flußdiagramm 2
- wobei R&sup5;, R&sup6;, R&sup7;, R&sup8;, R&sup9;, R¹&sup0;, Z und a jeweils wie oben definiert sind.
- Jede solcher quaternären Ammoniumverbindungen oder eine Kombination von zwei oder mehreren hiervon können als Bestandteil (a) verwendet werden. Der Anteil hiervon in der Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß der Erfindung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, noch bevorzugter von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung.
- Wenn die Toilettenartikelzusammensetzung dieser Erfindung Bestandteil (d) enthält, d. h. ein Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel, beträgt der Anteil an Bestandteil (a) in der Toilettenartikelzusammensetzung vorzugsweise von 1 bis 20 Gew.-%, noch bevorzugter von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung.
- Das als Bestandteil (b) in dieser Erfindung zu verwendende anionische oberflächenaktive Mittel beinhaltet die folgenden Verbindungen (i) bis (xii).
- (i) Geradkettige oder verzweigte Alkylbenzolsulfonate mit einer Alkylgruppe von im Mittel 10 bis 16 Kohlenstoffatomen.
- (ii) Alkyl- oder Alkenylethersulfate mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylgruppe von im Mittel 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, die im Mittel 0,5 bis 8 Mol Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, ein Gemisch aus Ethylenoxid mit Propylenoxid, bei einem Verhältnis von 0,1/9,9 bis 9,9/0,1, oder ein Gemisch aus Ethylenoxid mit Butylenoxid, bei einem Verhältnis von 0,1/9,9 bis 9,9/0,1 als Zugabe enthalten.
- (iii) Alkyl- oder Alkenylsulfate mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe von im Mittel 10 bis 20 Kohlenstoffatomen.
- (iv) Olefinsulfonate mit im Mittel 10 bis 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
- (v) Alkansulfonate mit im Mittel 10 bis 30 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
- (vi) Salze gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren mit im Mittel 10 bis 24 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
- (vii) Alkyl- oder Alkenylethercarboxylate mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe von im Mittel 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, die außerdem im Mittel 0,5 bis 8 Mol Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, ein Gemisch aus Ethylenoxid mit Propylenoxid, bei einem Verhältnis von 0,1/9,9 bis 9,9/0,1 oder ein Gemisch aus Ethylenoxid mit Butylenoxid, bei einem Verhältnis von 0,1/9,9 bis 9,9/0,1, enthalten.
- (viii) Salze und/oder Ester von α-Sulfofettsäuren mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe mit im Mittel 10 bis 20 Kohlenstoffatomen.
- (ix) N-Acylaminosäuren als oberflächenaktive Mittel mit einer Acylgruppe von 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und einem freien Carboxylat-Rest.
- (x) Phosphormono- oder -diester als oberflächenaktive Mittel mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe von 8 bis 24 Kohlenstoffatomen.
- (xi) Sulfosuccinester höherer Alkohole mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Ethoxylate hiervon, oder Sulfosuccinester, die von Fettsäureamiden abgeleitet sind.
- (xii) Ethersulfonate, die von höheren Fettsäureamiden abgeleitet sind.
- Beispiele für Gegenionen der anionischen Reste in diesen anionischen oberflächenaktiven Mitteln beinhalten ein Alkalimetallion, wie beispielsweise ein Natriumion und ein Kaliumion, ein Erdalkalimetallion, wie beispielsweise ein Calciumion und ein Magnesiumion, ein Ammoniumion und ein Alkanolamin mit 1 bis 3 Alkanolgruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Triisopropanolamin.
- Unter diesen anionischen oberflächenaktiven Mitteln sind insbesondere (ii) Alkylethersulfate, (iii) Alkylsulfate, (vi) Salze gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, (ix) acylierte Aminosäuren, (x) Phosphorsäuremonoester als oberflächenaktive Mittel und (xi) Sulfosuccinester bevorzugt. Geeignete Beispiele hierfür sind Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat(unter Zusatz von im Mittel 2 bis 3 Mol Ethylenoxid), Triethanolaminlaurylsul fat, Natriumsalze von Kokosnußöl-Fettsäuren, Amidethersulfate von Kokosnußöl-Fettsäuren, Lauroyl-N-methyltaurin, Lauroyl-N-methyl- β-alanin, Dinatrium-N-myristoyl-L-glutamat, Dinatriumpoly(z. B. 3 bis 7)oxyethylenlaurylsulfosuccinat, Laurylphosphat, N-Lauroyl- N'-carboxymethyl-N'-(2-hydroxyethyl)ethylendiamin/Triethanolamin- Salz, das Natriumsalz von N-Lauroyl-N-(2-hydroxyethyl)-N'N'- bis(carboxymethyl)ethylendiamin und Lauroyl-β-alanin.
- Jedes dieser anionischen oberflächenaktiven Mittel oder eine Kombination zweier oder mehrerer hiervon können als Bestandteil (b) verwendet werden. Der Anteil hiervon in der Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß dieser Erfindung liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 20 Gew. -%, noch bevorzugter von 2 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung.
- Wenn die Toilettenartikelzusammensetzung dieser Erfindung Bestandteil (d) enthält, beträgt der Anteil an Bestandteil (b) in der Toilettenartikelzusammensetzung vorzugsweise von 1 bis 20 Gew.-%, noch bevorzugter von 3 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung.
- Das wasserlösliche Polymer, das als Bestandteil (c) in dieser Erfindung verwendet wird, kann irgendein natürliches Polymer, ein halbsynthetisches und ein synthetisches Polymer und irgendein kationisches Polymer, ein anionisches Polymer, ein nichtionisches Polymer usw. sein.
- Beispiele für natürliche wasserlösliche Polymere sind pflanzliche Polymere, wie beispielsweise Gummiarabikum, Tragantgummi, Galaktan, Guar-Gummi, Johannisbrotgummi, Karaya-Gummi, Karrageen, Pektin, Agar, Quittensamen (Cydonia oblonga) und Glycyrrhetinsäure, mikrobielle Polymere, wie beispielsweise Xanthangummi, Dextran, Succinoglucan und Pullulan und Proteinhydrolysatpolymere, wie beispielsweise Keratin-Zersetzungsderivate.
- Beispiele für halbsynthetische wasserlösliche Polymere sind Stärkepolymere, wie beispielsweise kationische Stärke, Carb oxymethylstärke und Methylhydroxypropylstärke, Cellulosepolymere, wie beispielsweise kationisierte Cellulose-Derivate, Methylcellulose, Nitrocellulose, Ethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Natriumcellulosesulfat, Hydroxypropylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose(CMC), kristalline Cellulose und Cellulosepulver, Alginsäurepolymere, wie beispielsweise Natriumalginat und Alginsäure/Propylenglykolester und kationisierte Guar Gum-Derivate.
- Beispiele für synthetische wasserlösliche Polymere beinhalten ein Homopolymeres eines Diallyl-quaternären Ammoniumsalzes, ein Diallyl-quaternäres Ammoniumsalz/Acrylamid-Copolymer, ein quaternisiertes Polyvinylpyrrolidon-Derivat, ein Polyvinylpyrrolidon, ein Copolymer aus Vinylpyrrolidon mit beispielsweise Vinylacetat oder einem Alkylaminoacrylat, ein niederer Alkyl- Halbester eines Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymers, ein Copolymer von Vinylacetat mit beispielsweise Crotonsäure, ein Copolymer aus Acrylsäure und/oder Methacrylsäure mit einem Alkylacrylat und/oder einem Alkylmethacrylat, ein Copolymer aus Acrylsäure mit einem Alkylacrylat und einem N-Alkylacrylamid, ein amphoteres Derivat eines Copolymers aus beispielsweise einem Dialkylaminoethylmethacrylat, einem Dialkylaminoethylacrylat oder Diacetonacrylamid mit beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure, einem Alkylacrylat oder einem Alkylmethacrylat, ein Terpolymer aus Hydroxypropylacrylat mit Butylaminoethylmethacrylat und Acrylsäureoctylamid und ein Copolymer aus einem Alkylacrylamid, einem Acrylat, einem Alkylaminoalkylacrylamid und einem Polyethylenglykolmethacrylat.
- Unter diesen wasserlöslichen Polymeren sind insbesondere wasserlösliche kationische Polymere, die eine an die Polymerkette gebundene Amino- oder Ammoniumgruppe oder zumindest ein Dimethyldiallylammoniumhalogenid als strukturelle Einheit enthalten, bevorzugt. Beispiele für solche wasserlöslichen kationischen Polymere sind ein kationisches Cellulose-Derivat, kationische Stärke, ein kationisches Guargum-Derivat, ein Homopolymer eines Diallyl-quaternären Ammoniumsalzes, ein Diallyl-quaternäres Ammoniumsalz/Acrylamid-Copolymer und ein quaternisiertes Polyvinylpyrrolidon-Derivat.
- Bevorzugte Beispiele für die kationischen Cellulose-Derivate sind solche der nachfolgenden allgemeinen Formel (12):
- In der Formel (12) ist B ein Anhydroglucoseeinheits-Rest, f ist ein mittlerer Polymerisationsgrad und reicht von 50 bis 20.000, und jedes R¹¹ ist unabhängig voneinander ein Substituent der folgenden allgemeinen Formel (13):
- In der Formel (13) sind jedes R¹² und R¹³ unabhängig voneinander eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen; g ist eine ganze Zahl von 0 bis 10; h ist eine ganze Zahl von 0 bis 3; i ist eine ganze Zahl von 0 bis 10; R¹&sup4; ist eine Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; R¹&sup5;, R¹&sup6; und R¹&sup7; können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sein, oder R¹&sup5;, R¹&sup6; und R¹&sup7; können zusammen mit dem Stickstoffatom in der Formel einen heterocyclischen Ring bilden; und X&sub1;θ ist ein Anion (z. B. ein Chlorion, ein Bromion, ein Iodid, 1/2SO&sub4;²&supmin;, SO&sub3;H&supmin;, CH&sub3;SO&sub4;&supmin;, 1/3PO&sub4;³&supmin; oder NO&sub3;&supmin;).
- Der zu verwendende Grad an Kation-Substitution beim kationisierten Cellulose-Derivat, d. h. der mittlere Wert für h pro Anhydroglucose-Einheit reicht bei dieser Erfindung vorzugsweise von 0,01 bis 1, noch bevorzugter von 0,02 bis 0,5. Die Summe von g und i reicht im Mittel von 1 bis 3. Ein Kation-Substitutionsgrad von weniger als 0,01 ist nicht ausreichend. Obwohl der Grad an Kation-Substitution 1 überschreiten kann, ist es vom Standpunkt der Reaktionsausbeute bevorzugt, daß er 1 nicht überschreitet. Das mittlere Molekulargewicht des hier zu verwendenden, kationisierten Cellulose-Derivats fällt vorzugsweise in den Bereich von ungefähr 100.000 bis 3.000.000.
- Bevorzugte kationische Stärken sind solche der folgenden allgemeinen Formel (14):
- In der Formel (14) ist D ein Stärke-Rest; R¹&sup8; ist eine Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe; R¹&sup9;, R²&sup0; und R²¹ können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen sein oder zwei der R¹&sup9;, R²&sup0; und R²¹ können zusammen mit dem Stickstoffatom in der Formel einen heterocyclischen Ring bilden; X&sub2;&supmin; ist ein Anion (z. B. ein Chlorion, ein Bromion, ein Iodid, 1/2SO&sub4;²&supmin; SO&sub3;H&supmin;, CH&sub3;SO&sub4;&supmin; , 1/3PO&sub4;³&supmin; oder NO&sub3;&supmin;); und j ist eine positive ganze Zahl. Der heterocyclische Ring beinhaltet beispielsweise einen Pyrrol-Ring und einen Imidazolin-Ring.
- Der in dieser Erfindung zu verwendende Grad an Kation-Substitution bei der kationischen Stärke, d. h. die durchschnittliche Zahl der Kationgruppen, die pro wasserfreier Glucose-Einheit in diese eingeführt wird, liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 1, noch bevorzugter 0,02 bis 0,5. Ein Kation-Substitutionsgrad von weniger als 0,01 ist nicht ausreichend. Obwohl der Kation- Substitutionsgrad 1 überschreiten kann, ist es vom Standpunkt der Reaktionsausbeute bevorzugt, daß er 1 nicht überschreitet.
- Bevorzugte, kationisierte Guar Gum-Derivate sind solche der nachfolgenden allgemeinen Formel (15):
- In der Formel (15) ist E ein Guar Gum-Rest; R²² ist eine Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe; R²³, R²&sup4; und R²&sup5; können gleich oder verschieden voneinander sein und sind jeweils eine Alkyl-, Aryl- oder eine Aralkylgruppe mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen, oder zwei der R²³, R²&sup4; und R²&sup5; können zusammen mit dem Stickstoffatom in der Formel einen heterocyclischen Ring bilden; X&sub3;θ ist ein Anion (z. B. ein Chlorion, ein Bromion, ein Iodid, 1/2SO&sub4;²&supmin;, SO&sub3;H&supmin;, CH&sub3;SO&sub4;&supmin;, 1/3PO&sub4;³&supmin; oder NO&sub3;&supmin;); und k ist positive ganze Zahl. Der heterocyclische Ring ist z. B. einen Pyrrol-Ring oder ein Imidazolin-Ring.
- Der in dieser Erfindung zu verwendende Grad an Kation-Substitution bei dem kationisierten Guar Gum-Derivat, d. h. die mittlere Anzahl kationischer Gruppen, die pro Zucker-Einheit in diese eingeführt wurden, liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 1, noch bevorzugter 0,02 bis 05. Kationpolymere dieser Art sind z. B. beschrieben in den europäischen Patentveröffentlichungen (A) Nrn. 18717 (veröffentlicht am 12. Nov. 1980), 74264 (veröffentlicht am 16. März 1983) und 93601 (veröffentlicht am 9. Nov. 1983) und sind von Celanese Stein Hall unter dem Handelsnamen Jaguar erhältlich.
- Bevorzugte, kationische Diallyl-quaternäre Ammoniumsalz-Homopolymere und kationische Diallyl-quaternäre Ammoniumsalz/- Acrylamid-Copolymere sind solche der nachfolgenden allgemeinen Formeln (16) oder (17):
- In den obigen Formel (16) und (17) können R²&sup6; und R²&sup7; gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Amidoalkylgruppe, eine Cyanoalkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe oder eine Carboalkoxyalkylgruppe sein; R²&sup8;, R²&sup9;, R³&sup0; und R³¹ können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe sein; X&sub4;&supmin; ist ein Anion (z. B. ein Chlorion, ein Bromion, ein Iodid, 1/2SO&sub4;²&supmin;, SO&sub3;H&supmin;, CH&sub3;SO&sub4;&supmin; , 1/3PO&sub4;³&supmin; oder NO&sub3;&supmin;); p ist ein durchschnittlicher Polymerisationsgrad der quaternären Ammonium-Einheit und beträgt von 1 bis 50; q ist ein mittlerer Polymerisationsgrad der Amin-Einheit und beträgt von 0 bis 50; und r ist ein mittlerer Polymerisationsgrad und beträgt von 150 bis 8.000.
- Das durchschnittliche Molekulargewicht des Diallyl-quaternären Ammoniumsalz-Homopolymeren oder des Diallyl-quaternären Ammoniumsalz/Acrylamid-Copolymeren, die in dieser Erfindung verwendet werden, fällt vorzugsweise in einen Bereich von ungefähr 30.000 bis 2.000.000, noch bevorzugter von 100.000 bis 1.000.000.
- Bevorzugte quaternisierte Polyvinylpyrrolidon-Derivate sind solche der folgenden Formel (18):
- In der Formel (18) ist R³² ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; R³³, R³&sup4; und R³&sup5; können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Amidoalkylgruppe, eine Cyanoalkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe oder eine Carboalkoxyalkylgruppe sein; Y&sub1; ist ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe in einer Amid-Bindung; X&sub5;&supmin; ist ein Anion [z. B. ein Chlorion, ein Bromion, ein Iodid, 1/2SO&sub4;²&supmin;, SO&sub3;H&supmin;, R'SO&sub4;&supmin; (wobei R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist), 1/3PO&sub4;³&supmin; oder NO&sub3;&supmin;]; u ist eine ganze Zahl von 1 bis 10; und s plus t beträgt im Mittel von 20 bis 8.000.
- Das mittlere Molekulargewicht des in dieser Erfindung zu verwendenden, quaternisierten Polyvinylpyrrolidon-Derivats fällt vorzugsweise in einen Bereich von ungefähr 10.000 bis 2.000.000, noch bevorzugter von 50.000 bis 1.500.000.
- Entweder kann eines dieser wasserlöslichen Polymere oder eine Kombination zweier oder mehrerer hiervon als Bestandteil (c) verwendet werden. Diese wasserlöslichen Polymere sind in der Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß dieser Erfindung vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew. -%, noch bevorzugter 0,1 bis 0,8 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung, enthalten.
- Wenn die Toilettenartikelzusammensetzung gemäß dieser Erfindung Bestandteil (d) enthält, beträgt der Gehalt an Bestandteil (c) in der Toilettenartikelzusammensetzung vorzugsweise von 0,01 bis 3 Gew.-%, noch bevorzugter von 0,3 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung.
- Die Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß dieser Erfindung kann (d) ein Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel enthalten.
- Beispiele für das Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel als Bestandteil (d) in dieser Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I):
- R-(OCH&sub2;CH&sub2;)v-(J)w (I)
- wobei
- R eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist oder eine Alkyl- oder Alkenylphenylgruppe, in der die Alkyl- oder Alkenylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist;
- J ein reduzierender Zucker-Rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist;
- v eine durchschnittlich zugegebene Mol-Zahl der Ethylenoxid-Zahl ist und von 0 bis 20 reicht; und
- w eine durchschnittliche Zahl der reduzierenden Zucker-Reste ist und von 1 bis 10 beträgt.
- In der oben beschriebenen allgemeinen Formel (I) ist R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyl- oder Alkenylphenylgruppe, in der die Alkyl- oder Alkenylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, vorzugsweise eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen (wie beispielsweise eine Nonylgruppe, Decylgruppe, Laurylgruppe und Myristylgruppe). Der Saccharid-Teil, der eine hydrophile Gruppe darstellt (J in Formel (I)), enthält einen reduzieren Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen als Grundeinheit. Bevorzugte Beispiele für den reduzierenden Zucker sind Glucose, Galactose und Fructose. Der Polymerisationsgrad des Saccharids, S. d. h. w in Formel (I), reicht im Mittel von 1 bis 10.
- Ein Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel, das durch die obige allgemeine Formel (I) dargestellt wird und das Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II) enthält, d. h. Verbindungen mit einem Polymerisationsgrad, S, von 1 bis 4, in einer Menge von 80% oder mehr, ist bevorzugt.
- R-(OCH&sub2;CH&sub2;)x-(J)y (II)
- wobei
- R eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist oder eine Alkyl- oder Alkenylphenylgruppe, in der die Alkyl- oder Alkenylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist;
- J ein reduzierender Zucker-Rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist;
- x 0 oder eine positive ganze Zahl ist; und
- y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
- Weiterhin sind unter Berücksichtigung des Effekts des Polymerisationsgrads, S und der Kohlenstoffatom-Zahl der Gruppe R auf die Eigenschaften des Alkylsaccharids als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), solche bevorzugt, bei denen R 8 bis 11 Kohlenstoffatome aufweist und der Polymerisationsgrad, S, von 1 bis 1,4 reicht, und solche, bei denen R 12 bis 14 Kohlenstoffatome aufweist und der Polymerisationsgrad, S, von 1,5 bis 4,0 reicht. Da weiterhin die Schäumungsfähigkeit des Alkylsaccharids als oberflächenaktives Mittel dazu neigt, geringer zu werden, wenn der Polymerisationsgrad, S, hoch ist, sind insbesondere solche der allgemeinen Formel (I) im Hinblick auf ihre Schäumungsfähigkeit bevorzugt, bei denen R 8 bis 11 Kohlenstoffatome aufweist und der Polymerisationsgrad, S, von 1 bis 1,4 reicht. Der mittlere Polymerisationsgrad des Zuckers, w, kann nach dem Protonen-NMR-Verfahren bestimmt werden.
- Beispiele für die oben beschriebenen Alkylsaccharide als oberflächenaktive Mittel beinhalten β-Alkylsaccharide, wie beispielsweise Octylglucosid, Nonylglucosid, Decylglucosid, Decylmaltosid, Polyoxyethylen(2E.0)dodecylmaltosid, Dodecylmaltosid und Tridecylmaltosid, die nach dem bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. dem Koening-Knorr-Verfahren, und solche, die aus einem reduzierenden Zucker hergestellt wurden, wie beispielsweise Glucose, Galactose und Maltose und einem höheren Alkohol oder Polyoxyethylenalkyletheralkohol (siehe US-Patent Nr. 3 839 318 und 3 598 865).
- Es ist bevorzugt, daß die Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß dieser Erfindung 1 bis 60 Gew.-%, insbesondere 2 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Toilettenartikelzusammensetzung, eines Alkylsaccharids als oberflächenaktives Mittel als Bestandteil (a) enthält.
- Zusätzlich zur quaternären Ammoniumsalzverbindung als Bestandteil (a), dem anionischen oberflächenaktiven Mittel als Bestandteil (b), dem wasserlöslichen Polymer als Bestandteil (c) und wahlweise dem Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel als Bestandteil (d), die oben beschrieben wurden, kann die Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege dieser Erfindung weiterhin wahlweise, wenn erforderlich, verschiedene Bestandteile enthalten, die üblicherweise in Toilettenartikeln, Kosmetika, Medizin oder Nahrungsmitteln eingesetzt werden, beispielsweise pharmazeutisch wirksame Bestandteile, wie Anti-Schuppenmittel, wie beispielsweise Zinkpyrithion (Zpt), Bakterizide und Vitamine; Konservierungsmittel, wie beispielsweise p-Benzoesäure; Benetzungsmittel, wie beispielsweise Propylenglykol, Glycerin, Diethylenglykolmonoethylether, Sorbitol, Panthenol und Glycinbetain; färbende Substanzen, wie beispielsweise Toner und Pigmente; Conditioning-Mittel, wie beispielsweise Perfluorpolyether; Perlmittel, wie beispielsweise Glykolester; Chitosan-Derivate, wie beispielsweise Hydroxypropylchitosan; verschiedene Duftstoffgemische; und solche, die in ENCYCLOPEDIA OF CONDITIONING RINSE INGREDIENTS (MICELLE PRESS, 1987) beschrieben sind, solange die Wirkungen dieser Erfindung dadurch nicht verschlechtert werden.
- Die Toilettenartikelzusammensetzung zur Haarpflege gemäß dieser Erfindung ist hervorragend bezüglich der Feuchtigkeit während der Anwendung und beim Spülen, verleiht eine natürliche Haarfestigkeit, ermöglicht sanftes Kämmen und ist mild und wenig reizend für Haut und Haar. Daher ist es als Haarshampoo oder Haarspülung sehr geeignet.
- Unter den erfindungsgemäßen Toilettenartikelzusammensetzungen sind solche besonders als Haarshampoo geeignet, die Bestandteil (d) enthalten, da diese Zusammensetzung einen cremigen Schaum ergibt, hervorragende Schäumungseigenschaften aufweist, sanftes Kämmen mit dem Finger während des Waschens und des Spülens ermöglicht, ein natürliches Legen des Haars (hair setting) bewirkt, sanftes Kämmen ermöglicht und mild und wenig reizend für Haut und Haar ist.
- Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, die den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht eingrenzen sollen, ausführlicher beschrieben.
- Verschiedene Toilettenartikel zur Haarpflege mit den in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzungen wurden hergestellt, um die Eigenschaften auf Grundlage folgender Kriterien zu bewerten. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.
- Gefühl des Haares bei der Anwendung:
- : weich, sanft und sehr gut mit den Fingern kämmbar;
- o: sanft und mit den Fingern kämmbar;
- Δ: nicht sanft und resistent gegen Kämmen mit den Fingern;
- X: stumpf (squeaky) und verworren.
- Kämmbarkeit mit den Fingern beim Spülen:
- : vollkommen frei von Stumpfsein und sehr gut mit den Fingern kämmbar;
- o: leicht stumpf und mit den Fingern kämmbar;
- Δ: ein wenig stumpf und schwer mit den Fingern kämmbar;
- X: stark stumpf und schlecht mit den Fingern kämmbar.
- Klebrigkeit des Haars nach Abtrocknen mit dem Handtuch und Trocknen:
- o: nicht klebrig, aber Ölfrei;
- Δ: ein wenig klebrig;
- X: klebrig.
- Weichheit des Haars nach Abtrocknen mit dem Handtuch:
- : sehr weich und flexibel;
- o: weich;
- Δ: etwas mangelhaft bezüglich Weichheit;
- X: steif.
- Legen des Haars nach dem Trocknen:
- : sehr sanftes Legen;
- o: natürliches Legen;
- Δ: ein wenig schlechtes Legen;
- X: schlechtes Legen mit abstehenden Haaren.
- Kämmbarkeit nach dem Trocknen:
- o: sehr gut kämmbar;
- Δ: etwas resistent gegen Kämmen;
- X: schlechte Kämmbarkeit an den Haarspitzen mit Verworrenheit.
- Hautreizung:
- o: nicht oder geringfügig reizend;
- Δ: leicht reizend;
- X: mäßig oder stark reizend. Tabelle 1
- *1:
- *2: Kationisches Polymer 1 Hergestellt von Union Carbide Corp., Polymer JR-400 (kationisierte Cellulose).
- *3: Kationisches Polymer 2 Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100 (Poly-N,N- dimethyl-3,5-methylenpiperidiniumchlorid).
- Es wurde eine Haarspülungszusammensetzung mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Bei dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar während der Anwendung und beim Spülen eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- (Myristoyl-N-hydroxyethyl)aminoethyl-2- 2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid 6 Gew.-%
- Dinatriumpolyoxyethylen-(3)-laurylsulfo- succinat 4
- Poly-N,N-dimethyl-3,5-methylenpiperidiniumchlorid*1 0,5
- Cetylalkohol 0,3
- Dimethylpolysiloxan*2 0,3
- Dimethylpolysiloxan*3 0,3
- Natriumbenzoat 0,5
- Duftstoff 0,4
- Farbstoff 0,0001
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- *2: (CH&sub3;)&sub3;SiO[(CH&sub3;)&sub2;SiO]nSi(CH&sub3;)&sub3; n = 9000
- *3: Hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Silicone KF-96
- Es wurde eine Haarspülungszusammensetzung der folgenden Zusammensetzung hergestellt. Bei dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar während der Anwendung und beim Spülen eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab ein gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- (Myristoyl-N-hydroxyethyl)aminoethyl-2- 2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid 5 Gew.-%
- Dinatrium-N-myristoyl-L-glutamat 5
- Stearyltrimethylammoniumchlorid 0,5
- Poly-N,N-dimethyl-3,5-methylenpiperidiniumchlorid*1 0,3
- Kationisierte Cellulose( (CH&sub3;)&sub3;SiO[(CH&sub3;)&sub2;SiO]nSi(CH&sub3;)&sub3; n = 9000 ) 0,3
- Propylenglykol 3
- Polyether-modifiziertes Silicon( Hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Silicone KF-96 ) 0,5
- Dimethylpolysiloxan*4 0,3
- Dimethylpolysiloxan*5 0,3
- Natriumbenzoat 0,5
- Duftstoff 0,4
- Farbstoff 0,0001
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- *2: Hergestellt von Union Carbide Corp., Polymer JR-400
- *3: Hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Silicone KF-6005
- *4: (CH&sub3;)&sub3;SiO[(CH&sub3;)&sub2;SiO]nSi(CH&sub3;)&sub3; n = 9000
- *5 Hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Silicone KF-96
- Es wurde eine Haarspülungszusammensetzung mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Bei der Anwendung dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der nachfolgenden Formel (19) 4,5 Gew.-%
- Dinatrium-N-myristoyl-N-glutamat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Kochsalz 1,0
- Flüssiges Paraffin 0,2
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff geringe Menge
- Farbstoff geringe Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde eine Haarspülungszusammensetzung mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Bei dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar während der Anwendung und beim Spülen eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der nachfolgenden Formel (20) 5,0 Gew.-%
- Dinatriumpolyoxyethylen-(3)-lauryl- sulfosuccinat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Kochsalz 1,0
- Cetylalkohol 0,3
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff geringe Menge
- Farbstoff geringe Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde eine Haarspülungszusammensetzung mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Bei dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar während der Anwendung und beim Spülen eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der nachfolgenden Formel (21) 4,5 Gew.-%
- (-COR: gehärtete Rindertalgfettsäure-Acylgruppe)
- (R': gehärtete Rindertalgalkylgruppe)
- Dinatrium-N-myristoyl-L-glutamat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Kochsalz 1,0
- Flüssiges Paraffin 0,2
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff geringe Menge
- Farbstoff geringe Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Haarspülungszusammensetzung mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Bei dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar während der Anwendung und beim Spülen eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der nachfolgenden Formel (22) 5,0 Gew.-%
- (-COR: gehärtete Rindertalgfettsäure-Acylgruppe)
- (R': gehärtete Rindertalgalkylgruppe)
- Dinatriumpolyoxyethylen-(3)-lauryl- sulfosuccinat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Kochsalz 1,0
- Cetylalkohol 0,3
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff geringe Menge
- Farbstoff geringe Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Haarspülungszusammensetzung mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Bei dieser Haarspülungszusammensetzung wies das Haar während der Anwendung und beim Spülen eine hervorragende Glätte und Weichheit auf und ergab gutes Legen des Haars nach dem Trocknen.
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der nachfolgenden Formel (23) 6 Gew.-%
- Dinatriumpolyoxyethylen-(3)-lauryl- sulfosuccinat 3
- Kochsalz 1
- Carboxymethylcellulose*1 0,5
- Polyether-modifiziertes Silicon*2 0,5
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff geringe Menge
- Farbstoff geringe Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Daicel Chemical Industries, Ltd., (Produkt Nr. 1310)
- *2: Hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Silicone KF-6005
- Aus den Produkten 11 bis 13 der Erfindung und Vergleichsprodukten 3 bis 9 wurden verschiedene Shampoos mit den in Tabelle 2 angegebenen Zusammensetzungen hergestellt, um die Eigenschaften auf Grundlage der folgenden Kriterien und der in Beispiel 1 beschriebenen Kriterien zu bewerten.
- Die Schäumungseigenschaften wurden mit dem Umkehrrührverfahren untersucht. Das Gefühl beim Berühren des Haars und ähnliches wurde wie folgt mit fünf repräsentativen Personengruppen getestet: 1 g Shampoo wurde auf 20 g Haar (15 cm) gesunder japanischer Frauen aufgetragen und nach 1-minütigem Schäumen mit Wasser ausgespült. Anschließend wurde das Haar nach Abtrocknen mit dem Handtuch mit einem Trockner/Fön getrocknet.
- Schäumungsfähigkeit:
- : sehr gut schäumend;
- o: gut schäumend;
- Δ: schäumend, jedoch nicht ausreichend;
- X: geringes Schäumen.
- Gefühl des Haars beim Waschen:
- : weich, glatt und gut mit den Fingern kämmbar;
- o: glatt und mit den Fingern kämmbar;
- Δ: nicht glatt und resistent gegen Kämmen mit den Fingern;
- X: stumpf und verworren. Tabelle 2
- *1: Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist.
- *2
- *3: Kationisches Polymer 1 Hergestellt von Union Carbide Corp., Polymer JR-400 (kationisierte Cellulose)
- *4: Kationisches Polymer 2 Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100 (Poly-N,N-dimethyl-3,5-methylenpiperidiniumchlorid)
- Es wurde ein Shampoo mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Heim Waschen des Haares mit diesem Shampoo war das Kämmen mit den Fingern beim Waschen und Spülen glatt, das Haar war weich und legte sich nach dem Trocknen natürlich und das Kämmen nach dem Trocknen verlief glatt.
- Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist. 12 Gew.-%
- (Myristoyl-N-hydroxyethyl)aminoethyl- 2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid 5
- Dinatrium-N-myristoyl-L-glutamat 5
- Kationisierte Cellulose*1 0,3
- Poly-N,N-dimethyl-3,5-methylen- piperidiniumchlorid*2 0,3
- Natriumbenzoat 0,5
- Duftstoff angemessene Menge
- Farbstoff angemessene Menge
- pH-Modifikationsmittel angemessene Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- pH: 6,5
- *1: Hergestellt von Union Carbide Corp., Polymer JR-40
- *2: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Shampoo mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Beim Waschen des Haares mit diesem Shampoo war das Kämmen mit den Fingern beim Waschen und Spülen glatt, das Haar war weich und legte sich nach dem Trocknen natürlich und das Kämmen nach dem Trocknen verlief glatt.
- Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist. 12 Gew.-%
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der folgenden Formel (19) 4,5
- Dinatriumpolyoxyethylen-(3)-lauryl- sulfosuccinat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Cetylalkohol 1,0
- Kochsalz 0,3
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff angemessene Menge
- Farbstoff angemessene Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Shampoo mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Beim Waschen des Haares mit diesem Shampoo war das Kämmen mit den Fingern beim Waschen und Spülen glatt, das Haar war weich und legte sich nach dem Trocknen natürlich und das Kämmen nach dem Trocknen verlief glatt.
- Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist. 13 Gew.-%
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der folgenden Formel (20) 4,5
- Natriumpolyoxyethylen-(3)-lauryl- sulfat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Flüssiges Paraffin 0,2
- Kochsalz 0,3
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff angemessene Menge
- Farbstoff angemessene Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co.,, Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Shampoo mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Beim Waschen des Haares mit diesem Shampoo war das Kämmen mit den Fingern beim Waschen und Spülen glatt, das Haar war weich und legte sich nach dem Trocknen natürlich und das Kämmen nach dem Trocknen verlief glatt.
- Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist. 12 Gew.-%
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der folgenden Formel (21) 4,5
- (-COR: gehärtete Rindertalgfettsäure-Acylgruppe)
- (R': gehärtete Rindertalg-Alkylgruppe)
- Dinatriumpolyoxyethylen-(3)-laurylsulfosuccinat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Cetylalkohol 1,0
- Kochsalz 0,3
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff angemessene Menge
- Farbstoff angemessene Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Shampoo mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Beim Waschen des Haares mit diesem Shampoo war das Kämmen mit den Fingern beim Waschen und Spülen glatt, das Haar war weich und legte sich nach dem Trocknen natürlich und das Kämmen nach dem Trocknen verlief glatt.
- Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist. 13 Gew.-%
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der folgenden Formel (22) 4,5
- (-COR: gehärtete Rindertalgfettsäure-Acylgruppe)
- (R': gehärtete Rindertalg-Alkylgruppe)
- Natriumpolyoxyethylen-(3)-lauryl- sulfosuccinat 5,5
- Kationisches Polymer*1 0,5
- Flüssiges Paraffin 0,2
- Kochsalz 0,3
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff angemessene Menge
- Farbstoff angemessene Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Merck & Co., Inc., Merquat 100
- Es wurde ein Shampoo mit folgender Zusammensetzung hergestellt. Beim Waschen des Haares mit diesem Shampoo war das Kämmen mit den Fingern beim Waschen und Spülen glatt, das Haar war weich und legte sich nach dem Trocknen natürlich und das Kämmen nach dem Trocknen verlief glatt.
- Alkylsaccharid als oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel (I), mit der Bedingung, daß R eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, J Glucose ist, v 0 und w 1,3 ist. 12 Gew.-%
- Quaternäre Ammoniumsalzverbindung der folgenden Formel (23) 6
- Dinatrium-N-myristoyl-L-glutamat 3
- Carboxymethylcellulose*1 0,5
- Polyether-modifiziertes Silicon*2 0,5
- Natriumbenzoat 0,3
- Duftstoff angemessene Menge
- Farbstoff angemessene Menge
- Reines Wasser Restbestandteil
- *1: Hergestellt von Daicel Chemical Industries, Ltd. (Produkt Nr. 1310)
- *2: Hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Silicone KF-6005
Claims (15)
1. Toilettenartikel-Zusammensetzung zur Haarpflege,
enthaltend:
(a) ein quaternäres Ammoniumsalz, das aliphatische
Ketten enthält und, gebunden an die aliphatischen Kette(n),
eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und eine
quaternäre Ammoniumgruppe;
(b) ein anionisches oberflächenaktives Mittel; und
(c) ein wasserlösliches Polymer.
2. Toilettenartikel-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei
das quaternäre Ammoniumsalz einen Ether, einen Ester oder
eine Acylgruppe enthält, die an die aliphatische Kette
gebunden ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das quaternäre
Ammoniumsalz (a) eine Verbindung der nachfolgenden
allgemeinen Formel (1) ist:
wobei
R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
R², R³ und R&sup4; gleich oder unterschiedlich voneinander sein
können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom
sind;
M eine -CONG-Gruppe (wobei G ein Wasserstoffatom oder
eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen ist), eine -O- oder eine -COO-Gruppe ist;
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist;
A&supmin; ein Halogen-Ion oder ein organisches Anion ist;
m 2 oder 3 ist;
n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der
Bedingung, daß wenn n gleich 1 ist, X ein Wasserstoffatom
oder eine Hydroxylgruppe ist, wohingegen wenn n 0, 2, 3,
4 oder 5 ist, X ein Wasserstoffatom ist; und
Y ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte
Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 36
Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der nachfolgenden
Formel ist:
(wobei R², R³, R&sup4;, X, A&supmin; und n jeweils wie oben definiert
sind),
mit der Bedingung, daß wenn G eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, Y weder eine
Alkyl- noch eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die Verbindung der
allgemeinen Formel (1) eine Verbindung ist, bei der R¹
eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ist, R², R³ und R&sup4;
gleich oder verschieden voneinander sein können und
jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen sind und Y ein Wasserstoffatom, eine
Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der nachfolgenden Formel ist:
(wobei R², R³, R&sup4;, X, A&supmin; und n jeweils wie oben definiert
sind), mit der Bedingung, daß wenn G eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, Y
weder eine Alkyl- noch Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die quaternäre
Ammoniumsalzverbindung als Komponente (a) eine Verbindung
der nachfolgenden allgemeinen Formel (2) ist:
wobei
R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
R², R³ und R&sup4; gleich oder verschieden voneinander sein
können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einem Wasserstoffatom
sind;
G ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist;
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist;
A&supmin; ein Halogen-Ion oder ein organisches Anion ist;
m eine Zahl von 2 oder 3 ist;
n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der
Bedingung, daß wenn n gleich 1 ist, X ein Wasserstoffatom
oder eine Hydroxylgruppe ist, wohingegen wenn n 0, 2, 3,
4 oder 5 ist, X ein Wasserstoffatom ist; und
Y' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der
nachfolgenden Formel ist:
(wobei R², R³, R&sup4;, X, A&supmin; und n jeweils wie oben definiert
sind),
mit der Bedingung, daß wenn G eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, Y' weder
eine Alkyl- noch Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Verbindung der
allgemeinen Formel (2) eine Verbindung ist, bei der R¹
eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ist und R², R³ und
R&sup4; gleich oder verschieden voneinander sein können und
jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die quaternäre
Ammoniumsalzverbindung als Komponente (a) eine Verbindung
der nachfolgenden allgemeinen Formel (3) ist:
wobei
R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
R²', R³' und R&sup4;' gleich oder verschieden voneinander sein
können und jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind;
und
Aθ ein Halogen-Ion oder ein organisches Anion ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei die Verbindung der
allgemeinen Formel (3) eine Verbindung ist, bei der R¹
eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die quaternäre
Ammoniumsalzverbindung als Komponente (a) eine Verbindung
der nachfolgenden allgemeinen Formel (4) ist:
wobei
R&sup5; und R&sup6; gleich oder verschieden voneinander sein können
und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen sind;
R&sup7; ein Alken oder eine Alkenylengruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen ist;
R&sup8; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen ist;
R&sup9; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen ist;
R¹&sup0; ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
Z&supmin; ein Halogen-Ion, 1/2SO&sub4;²&supmin;, HSO&sub4;&supmin; RCOO&supmin; (wobei R eine
Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
ist, wobei eine Hydroxylgruppe ein Wasserstoffatom
ersetzen kann) oder ein R'SO&sub4;&supmin; ist (wobei R' eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist); und
a eine ganze Zahl von 2 bis 9 ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei die Verbindung der
allgemeinen Formel (4) eine Verbindung ist, bei der R&sup5; und
R&sup6; Methylgruppen sind, R&sup7; eine Alkylengruppe mit 2 oder 3
Kohlenstoffatomen ist, R&sup8; eine Alkylgruppe aus gehärtetem
Rindertalg oder eine Alkylgruppe aus gehärtetem Palmöl
ist, und R&sup9;CO eine Fettsäure-Acylgruppe aus gehärtetem
Rindertalg oder eine Fettsäure-Acylgruppe aus gehärtetem
Palmöl ist.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das wasserlösliche
Polymer als Komponente (c) ein wasserlösliches
kationisches Polymer ist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die 0,1 bis 20 Gew.-%
von Komponente (a), 1 bis 20 Gew.-% von Komponente (b)
und 0,01 bis 2 Gew.-% von Komponente (c), bezogen auf das
Gewicht der Toilettenartikel-Zusammensetzung, ist.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die weiterhin als
oberflächenaktives Mittel ein Alkylsaccharid (d) enthält.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei das
oberflächenaktive Mittel Alkylsaccharid als Komponente (d)
nachfolgende allgemeine Formel (I) aufweist:
R-(OCH&sub2;CH&sub2;)v-(J)w (I)
wobei
R eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist oder eine
Alkyl- oder Alkenylphenylgruppe ist, bei der die Alkyl-
oder Alkenylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und 8
bis 18 Kohlenstoffatome aufweist;
J ein reduzierender Zuckerrest mit 5 oder 6
Kohlenstoffatomen ist;
v eine durchschnittlich zugegebene Molzahl der
Ethylenoxidzahl ist und von 0 bis 20 ist; und
w eine durchschnittliche Zahl der reduzierenden
Zuckerreste ist und von 1 bis 10 ist.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die 1 bis 20 Gew.-% von
Komponente (a), 1 bis 20 Gew.-% von Komponente (b), 0,01
bis 3 Gew.-% von Komponente (c) und 1 bis 60 Gew.-% von
Komponente (d), bezogen auf das Gewicht der
Toilettenartikel-Zusammensetzung, enthält.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27157792 | 1992-10-09 | ||
JP28290192 | 1992-10-21 | ||
JP14479393A JPH06183933A (ja) | 1992-10-21 | 1993-06-16 | 毛髪洗浄料 |
JP5144792A JPH06172135A (ja) | 1992-10-09 | 1993-06-16 | 毛髪化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69324099D1 DE69324099D1 (de) | 1999-04-29 |
DE69324099T2 true DE69324099T2 (de) | 1999-10-28 |
Family
ID=27472595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69324099T Expired - Fee Related DE69324099T2 (de) | 1992-10-09 | 1993-10-06 | Haarpflegemittel |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5534248A (de) |
EP (1) | EP0595493B1 (de) |
AT (1) | ATE177938T1 (de) |
DE (1) | DE69324099T2 (de) |
TW (1) | TW261536B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10227868A1 (de) * | 2002-06-22 | 2004-01-08 | Beiersdorf Ag | Cremiger Haarfestiger |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4301820C2 (de) * | 1993-01-23 | 1996-04-25 | Henkel Kgaa | Schäumende Emulsionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
ZA948478B (en) * | 1993-11-19 | 1996-04-29 | Colgate Palmolive Co | Low silicone hair conditioning shampoo and non-silicone hair conditioning/style control shampoo |
JPH07187967A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-07-25 | Kao Corp | 毛髪洗浄料 |
WO1997025965A1 (en) * | 1996-01-17 | 1997-07-24 | Amway Corporation | Mild shampoo composition |
ID18376A (id) | 1996-01-29 | 1998-04-02 | Johnson & Johnson Consumer | Komposisi-komposisi deterjen |
US6090773A (en) * | 1996-01-29 | 2000-07-18 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Personal cleansing |
US5888949A (en) * | 1996-03-08 | 1999-03-30 | Henkel Corporation | Composition for cleaning textile dyeing machines |
US5997854A (en) * | 1996-12-10 | 1999-12-07 | Henkel Corporation | Conditioning shampoo formulation |
FR2811884B1 (fr) * | 2000-07-21 | 2003-01-31 | Oreal | Utilisation en cosmetique de betainates d'amidon et composition les comprenant associes a au moins un agent benefique pour les matieres keratiniques |
DE102004048752A1 (de) * | 2004-10-05 | 2006-04-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Flüssige Tensidmischungen |
WO2014196579A1 (ja) | 2013-06-05 | 2014-12-11 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4009256A (en) * | 1973-11-19 | 1977-02-22 | National Starch And Chemical Corporation | Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer |
LU85589A1 (fr) * | 1984-10-12 | 1986-06-11 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes |
MY103439A (en) * | 1987-10-29 | 1993-06-30 | Kao Corp | Detergent composition |
MY105119A (en) * | 1988-04-12 | 1994-08-30 | Kao Corp | Low irritation detergent composition. |
DE69105870T2 (de) * | 1990-08-23 | 1995-05-24 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Kationische Verbindung und Reinigungsmittelzusammensetzung. |
DE69118203T2 (de) * | 1990-12-05 | 1996-10-31 | Procter & Gamble | Haarpflegemittel die silicone und kationische tenside als konditionierende wirkstoffe enthalten |
-
1993
- 1993-09-27 US US08/127,066 patent/US5534248A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-29 TW TW082107996A patent/TW261536B/zh active
- 1993-10-06 DE DE69324099T patent/DE69324099T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-06 AT AT93307945T patent/ATE177938T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-10-06 EP EP93307945A patent/EP0595493B1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10227868A1 (de) * | 2002-06-22 | 2004-01-08 | Beiersdorf Ag | Cremiger Haarfestiger |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69324099D1 (de) | 1999-04-29 |
EP0595493A2 (de) | 1994-05-04 |
EP0595493B1 (de) | 1999-03-24 |
EP0595493A3 (en) | 1995-09-06 |
US5534248A (en) | 1996-07-09 |
TW261536B (de) | 1995-11-01 |
ATE177938T1 (de) | 1999-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69625383T2 (de) | Präparate zum reinigen, konditionieren und frisieren der haare | |
DE69714016T2 (de) | Waschmittelzusammensetzungen | |
DE3536406C2 (de) | ||
DE69303752T2 (de) | Konditionierende Shampoozusammensetzung und Verfahren zur Herstellung sowie Verwendung desselben | |
DE69432999T2 (de) | Stabile konditionierendes Haarpflegershampoo mit hoher Schaumkraft enthaltend ein Silicone Konditionierungsmittel, ein Kationisches quaternaires Acrylat-Kopolymer, ein anionisches Tensid und Polyethyleneimine | |
DE69911127T2 (de) | Kosmetische Tensid Zusammensetzung sowie ihre Verwendung | |
DE69600155T2 (de) | Konditionierende und waschende Haarpflegemittel | |
DE69314641T2 (de) | Haarkosmetisches präparat | |
DE69020613T2 (de) | Shampoozusammensetzung. | |
DE69203678T2 (de) | Haarpflegemittel. | |
DE69314831T2 (de) | Shampoozusammensetzung und Aufschwemmungsmittel dafür | |
DE69321494T2 (de) | Stabiles Haarpflegeshampoo enthaltend eine Fettsäure | |
DE3853762T2 (de) | Reinigungsmittel. | |
DE69930089T3 (de) | Schäumende und konditionierende Reinigungs-Zusammensetzung | |
DE69324099T2 (de) | Haarpflegemittel | |
DE4118723A1 (de) | Detergens-zusammensetzung | |
US5211883A (en) | Shampoo composition | |
DE69004016T2 (de) | Kosmetische Haarzubereitung. | |
DE69431793T2 (de) | Waschmittelzusammensetzung | |
DE69100419T2 (de) | Haarkosmetische Zusammensetzung. | |
DE69530728T2 (de) | Tensidzusammensetzungen | |
DE69309536T2 (de) | Haarpflegemittel | |
DE69819692T3 (de) | Zusammensetzungen für die Behandlung von Keratinsubstanzen, die ein zwitterionisches Polymer in Kombination mit einem nicht wasserlöslichen, nicht flüchtigen Silicon enthalten | |
DE69500306T2 (de) | Kosmetische Zusammensetzungen, die ein synergistisches Gemisch von polymeren Konditionierungsmitteln enthalten | |
US5679330A (en) | Shampoo composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |