DE69309536T2

DE69309536T2 - Haarpflegemittel

Info

Publication number: DE69309536T2
Application number: DE69309536T
Authority: DE
Inventors: Anthony David Gough; Andrew Malcolm Murray; Brian Mcdonald Smith
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1992-04-22
Filing date: 1993-04-21
Publication date: 1997-07-31
Anticipated expiration: 2013-04-22
Also published as: AU669886B2; ZA932801B; JP2566188B2; DE69309536D1; EP0571086B1; ES2101228T3; JPH069346A; CA2094362A1; GB9208652D0; IN177425B; EP0571086A1; TW235920B; BR9301619A; AU3706193A; ATE151273T1; KR930021188A; CA2094362C

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarpflegezusammensetzungen, insbesondere Haarkonditionierzusammensetzungen.
Eine Klasse von Konditioniermitteln, von denen bekannt ist, daß sie in Zusammensetzungen zur Behandlung des Haars eingearbeitet werden können, um für eine oder mehrere taktile und/oder visuelle Wirkungen, beispielsweise Glätte, Weichheit, Glanz, Nichtwegfliegen, leichte Kämmbarkeit im nassen und/oder trockenen Zustand, zu sorgen, sind die quaternären Ammoniumsalze der folgenden Formel (I):
worin jeder von mindestens einem der Reste R¹ und R² unabhängig voneinander für eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit etwa 8 bis etwa 23 Kohlenstoffatomen steht, R³ und R&sup4; (und R¹ oder R², wenn sie nicht fur eine oben angegebene Gruppe stehen) jeweils unabhangig voneinander eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe bedeuten und X- ein wasserlösliches Anion, beispielsweise ein Chlorid, ist. Beispiele für quaternäre Ammoniumsalze dieser Klasse sind Cetyltrimethylammoniumchlorid und Ditalgdimethylammoniumchlorid.
Diese Klasse von Konditioniermitteln wird gegenüber zahlreichen anderen Konditioniermitteltypen aufgrund ihrer besseren Haarkonditioniereigenschaften favorisiert.
Mit diesen kationischen Haarkonditioniermitteln sind jedoch mehrere Probleme verbunden, insbesondere die Wassertoxizität und schlechte biologische Abbaubarkeit dieser Verbindungen, die diese Verbindungen aus Umweltgesichtspunkten unangenehm macht. Ferner besteht das Problem, daß bestimmte Verbindungen dieser Klasse, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid, dazu neigen, die Augen zu reizen. Diese charakteristischen Eigenschaften machen diese Konditioniermittelklasse für Verbraucherzwecke unattraktiv.
Auf einem anderen Gebiet, nämlich dem Gebiet der Gewebekonditioniermittel handelt es sich bei einer anderen Klasse von quaternären Ammoniumsalzen, von denen bekannt ist, daß sie gute Gewebeerweichungseigenschaften besitzen, um Verbindun gen mit im allgemeinen der folgenden Formel II:
worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe stehen, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 23 Kohlenstoffatomen bedeuten, L¹ und L² unabhängig voneinander für eine Gruppe der Formel
steht, n eine ganze Zahl von 0 bis etwa 5 ist und X einem wasserlöslichen Anion, beispielsweise einem Chlorid, entspricht.
Diese diesterverknüpften quaternären Ammoniumverbindungen und ihre Herstellungsverfahren sind vollständig beispielsweise in der GB-A-1 567 947 (Unilever), deren Offenbarung hier durch Inbezugnahme auf genommen wird, beschrieben. Die Verwendung von Verbindungen dieser Klasse als Gewebeerweichungsmittel ist des weiteren beispielsweise in der EP-A-409 502 (Unilever), EP-A-409 504 (Unilever) und EP-A-420 465 (Unilever) beschrieben.
Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß die oben erwähnte Klasse der esterverknüpften quaternären Ammoniumverbindungen bei Applikation auf das Haar zu einer ausgezeichneten Konditionierwirkung insbesondere bezüglich der Attribute: leichte Kämmbarkeit im nassen Zustand und Nichtwegfliegen führt. Da diese Verbindungen darüber hinaus viel leichter biologisch abbaubar sind, in der natürlichen Umwelt weniger toxisch sind und die Augen eines Benutzers weniger reizen, stellen diese Verbindungen deutlich bessere Haarkonditioniermittel dar als die oben erwähnten bekannten nichtesterverknüpften Monoalkyl - und Dialkylverbindungen.
Diese Erkenntnis ist noch überraschender, wenn man bedenkt, daß auch bekannt ist, daß die monoesterverknüpften quaternären Ammoniumverbindungen, die der obigen Formel II entsprechen, jedoch lediglich eine esterverknüpfte langkettige Gruppe aufweisen, gute Haarkonditioniereigenschaften besitzen, jedoch immer noch eine unakzeptabel hohe Wassertoxizität aufweisen.
Gegenstand eines ersten Aspekts der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Konditionierung von Haar durch Applizieren einer Zusammensetzung, die eine esterverknüpfte quaternäre Ammoniumverbindung der folgenden Formel III umfaßt:
worin n eine ganze Zahl von 1 bis etwa 8, vorzugsweise 1 bis etwa 7, insbesondere 1 bis etwa 5 oder 6 ist, R¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit etwa 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe stehen, jeder Rest R&sup4; und jeder Rest R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander unter -H, -OH,
ausgewählt sind, wobei R&sup7; für eine lineare oder verzweigte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit etwa 8 bis etwa 28 Kohlenstoffatomen steht, und X ein wasserlösliches Anion ist, wobei gilt, daß mindestens zwei der Gruppenr&sup4;&sub1; R&sup5; oder R&sup6; von -H oder -OH verschieden sind.
Die vorliegende Erfindung wird im folgenden detaillierter beschrieben.
Das primäre Haarkonditioniermittel in den erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen ist das durch die obige Formel III definierte( Derartige Verbindungen können entweder alleine oder in Kombination, beispielsweise als Gemische, als das primäre Haarkonditioniermittel verwendet werden.
In den erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen verwendbare Verbindungen dieser Formel umfassen die beispielsweise in der GB-A-1 567 947 und de US-A-4 137 180 (deren Offenbarungen hier durch Inbezugnahme aufgenommen werden) beschriebenen Verbindungen.
Erfindungsgemäß bevorzugt verwendbare Verbindungen sind solche der folgenden Formel IV.
worin R¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit etwa 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe stehen, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit etwa 8 bis etwa 28 Kohlenstoffatomen bedeuten, L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander für eine Gruppe der Formel:
stehen, n eine ganze Zahl von 0 bis etwa 5 ist und X&supmin; einem wasserlöslichen Anion entspricht.
Besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen umfassen solche der obigen Formel IV, wobei R¹&sub1; R² und R³ alle für Methyl stehen, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit einer mittleren Kettenlänge von 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, L¹ und L² die oben angegebene Bedeutung besitzen, n 1 ist und das Gegenion X&supmin; Chlorid bedeutet.
Die bevorzugte Menge der esterverknüpften quaternären Ammoniumverbindung, die als Konditioniermittel in die Haarpflegezusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung eingebaut wird, liegt zwischen etwa 0,01 und etwa 20, zweckmäßigerweise zwischen 0,05 und 10, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gew.-% der Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen können des weiteren einen oder mehrere optionale Bestandteile, die nor malerweise in Haarpflegezusammensetzungen enthalten sind, umfassen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können folglich nicht nur in Form von Haarkonditionierzusammensetzungen als solchen, sondern auch in Form von konditionierenden Shampoos oder Haarstylingzusammensetzungen o.dgl. vorliegen. Derartige zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können in jeder beliebigen geeigneten physikalischen Form, beispielsweise als gießfähige Flüssigkeiten, Lotionen, Mousse, sprays usw., wie es auf dem einschlägigen Fachgebiet wohlbekannt ist, dargeboten werden.
Im allgemeinen ist es bevorzugt, daß jeder beliebige weitere Bestandteil die biologische Abbaubarkeit der zusammensetzung nicht merklich beeinträchtigt. Folglich ist es bevorzugt, die Menge an nicht biologisch abbaubaren oder schlechter biologisch abbaubaren weiteren Materialien in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu minimieren.
Eine bevorzugte optionale Komponente, die in die erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen eingearbeitet werden kann, ist ein Fettalkohol oder eine Fettsäure oder ein Denvat hiervon oder ein Gemisch aus beliebigen dieser Bestandteile mit einer Kettenlänge von etwa 8 bis etwa 28 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa 12 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen. Diese Materialien können überwiegend linear oder verzweigtkettig sein.
Derartige Fettmaterialien können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Gesamtmenge von etwa 0,001 bis 20, zweckmäßigerweise von 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,01 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 1 Gew.-%, enthalten sein. Eine besonders bevorzugte Menge des gegebenenfalls vorhandenen Fettmaterials liegt bei bis zu etwa 0,5 Gew.-%, da eine derartige Menge dabei hilft, daß die Zusammensetzungen ein weiches Gefüge aufweisen und nicht klumpig sind.
Sofern es erwünscht ist, eine erfindungsgemäße Haarpflegezusammensetzung zu formulieren, die nicht nur Konditioniereigenschaften, sondern auch Reinigungseigenschaften aufweist (d.h. ein Shampoo ist), können ein oder mehrere grenzflächenaktive Mittel, die vorzugsweise unter nichtionischen, amphoteren und zwitterionischen grenzflächenaktiven Mitteln ausgewählt sind, enthalten sein.
In erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbare nichtionische grenzflächenaktive Mittel umfassen Kondensationsprodukte von aliphatischen (C&sub8;-C&sub1;&sub8;), primären oder sekundären, linearen oder verzweigtkettigen Alkoholen oder Phenolen mit Alkylenoxiden, üblicherweise Ethylenoxid und im allgemeinen mit 6 bis 30 Ethylenoxidgruppen.
Weitere geeignete nichtionische Verbindungen umfassen Monooder Dialkylalkanolamide. Beispiele hierfür umfassen Kokosnußmono- oder -diethanolamid und Kokosnußmonoisopropanolamid.
Weitere geeignete nichtionische grenzflächenaktive Mittel sind die Alkylpolyglycoside (AGPs). Typischerweise handelt es sich bei dem Alkylpolyglycosid um eine Verbindung, die eine (gegebenenfalls über eine verbrückende Gruppe) an einen Block aus einer oder mehreren Glycosylgruppen gebundene Alkylgruppe umfaßt. Bevorzugte APGs lassen sich durch die folgende Formel darstellen:
RO-(G)n
worin R für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe steht, die gesättigt oder ungesättigt sein kann, und G eine Saccharidgruppe bedeutet
R kann eine mittlere Alkylkettenlänge von etwa 5 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen aufweisen. Vorzugsweise weist R eine mittlere Alkylkettenlänge von etwa 8 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen auf. Vorzugsweise liegt dieser Wert von R zwischen etwa 9,5 und etwa 10,5. G kann aus C&sub5;- oder C&sub6;-Monosaccharidresten oder Gemischen aus C&sub5;- und C&sub6;-Monosaccharidresten ausgewählt werden und ist vorzugsweise ein Glucosid. G kann unter Glucose, xylose, Lactose, Fructose, Mannose und Derivaten hiervon ausgewählt werden. Vorzugsweise ist G Glucose.
Der Polymerisationsgrad n kann ein Wert von etwa 1 bis etwa 10 oder mehr aufweisen. Vorzugsweise liegt der Wert von n im Bereich von etwa 1,1 bis etwa 2. Insbesondere liegt der Wert von n in einem Bereich von etwa 1,3 bis etwa 1,5.
Geeigneterweise erfindungsgemäß verwendbare Alkylpolyglycoside sind im Handel erhältlich und umfassen beispielsweise die Materialien mit der Bezeichnung Oramix NS10 von Seppic und die Materialien mit der Bezeichnung APG225, APG300, APG350, APG550 bzw. APG600 von Henkel.
In geeigneter Weise in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbare amphotere und zwitterionische grenzflächenaktive Mittel können Alkylaminoxide, Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetaine, Alkylsulfobetaine (Sultaine), Alkylglycinate, Alkylcarboxyglycinate, Alkylamphopropionate, Alkylamphoglycinate, Alkylamidopropylhydroxysultaine, Acyltaurate und Acylglutamate, wobei die Alkyl- und Acylgruppen 8 bis 19 Kohlenstoffatome aufweisen, umfassen. Beispiele hierfür sind Laurylaminoxid, Kokosnußdimethylsulfopropylbetain und vorzugsweise Laurylbetain, Kokosnußamidopropylbetain und Natriumkokosnußamphopropionat.
Weitere in geeigneter Weise in erfindungsgemäßen Shampoos verwendbare grenzflächenaktive Mittel umfassen an Stelle oder neben beliebigen der oben erwähnten grenzflächenaktiven Mittel ein oder mehrere anionische grenzflächenaktive Mittel.
Geeignete anionische grenzflächenaktive Mittel sind Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkarylsulfonate, Alkanoylisethionate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarcosinate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylether carboxylate und alpha-Olefinsulfonate, insbesondere ihre Natrium-, Magnesium-, Ammonium- und Mono-, Di- und Triethanolaminsalze. Die Alkyl- und Acylgruppen enthalten im allgemeinen 8 bis 18 Kohlenstoffatome und können ungesattigt sein. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können 1 bis 10 Ethylenoxid- oder Propylenoxideinheit(en) pro Molekül, vorzugsweise 2 bis 3 Ethylenoxideinheiten pro Molekül, enthalten.
Beispiele für geeignete anionische grenzflächenaktive Mittel sind Natriumoleylsuccinat, Ammoniumlaurylsulfosuccinat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindodecylbenzolsulfonat, Natriumcocoylisethionat, Natriumlauroylisethionat und Natrium-N-laurylsarcosinat. Die am meisten bevorzugten anionischen grenzflächenaktiven Mittel sind Natriumlaurylsulfat, Triethanolaminlaurylsulfat, Triethanolaminmonolaurylphosphat, Natriumlaurylethersulfat 1E0, 2E0 und 3E0, Ammoniumlaurylsulfat und Ammoniumlaurylethersulfat 1E0, 2E0 und 3E0.
Die grenzflächenaktiven Mittel können in Haarpflegezusammensetzungen in einer Gesamtmenge von etwa 1 bis 70, zweckmäßigerweise von 2 bis 40, vorzugsweise von 5 bis 30 Gew.-%, enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen kännen neben den esterverknüpften quaternären Ammoniumsalzkonditioniermitteln ein oder mehrere w(eitere Konditioniermittel, wie sie auf dem einschlägigen Fachgebiet wohlbekannt sind, enthalten. Derartige weitere Konditioniermittel können kationische grenzflächenaktive Mittel, kationische Polymere, flüchtige oder nichtflüchtige Silicone und andere auf dem einschlägigen Fachgebiet als Verbindungen mit wünschenswerten Haarkonditioniereigenschaften bekannte Materialien umfassen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können gegebenenfalls ein Abscheidungspolymer zur Unterstützung einer Abscheidung des (der) Konditioniermittel(s) auf dem Haar enthalten. Ein geeignetes Abscheidungspolymer ist ein kationisches Derivat von Guargummi.
Geeignete kationische Guargummiderivate sind solche mit der CTFA-Bezeichnung Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid, die im Handel beispielsweise als JAGUAR C13S erhältlich sind und einen niedrigen Substitutionsgrad der kationischen Gruppen und eine hohe Viskosität aufweisen. Weitere geeignete Matenahen umfassen die als JAGUAR C15 (mäßiger Substitutionsgrad und niedrige Viskosität), JAGUAR C17 (hoher Substitutionsgrad, hohe Viskosität) und JAGUAR C16 (hydroxypropyliertes kationisches Guargummiderivat mit einem niedrigen Gehalt an Substituentengruppen sowie kationischen quaternären Ammoniumgruppen) bekannten Verbindungen. Ferner eignet sich JAGUAR C162 (hochtransparentes, mittelviskoses Guargummiderivat mit einem niedrigen Substitutionsgrad).
Als weitere optionale Komponenten zur Einarbeitung in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich neben Wasser die folgenden Komponenten nennen: Den pH-Wert einstellende Mittel, die Viskosität modifizierende Mittel, für einen Perlmuttglanz sorgende Mittel, Trübungsmittel, Suspendiermittel, Konservierungsstoffe, Duftstoffe, Färbemittel, Farbstoffe, Proteine, Kräuter- und Pflanzenextrakte, Antischuppenmittel, Polyole und andere Feuchthaltemittel.
Die erfindungsgemäßen Ausführungsformen werden im folgenden anhand der folgenden Beispiele weiter veranschaulicht. Alle Mengen sind, sofern nicht anders angegeben, in Gew.-% angegeben.

BEISPIELE

Beispiele 1 bis 6

Durch Vermischen der folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen wurden Haarkonditionierzubereitungen hergestellt. Beispiele
(1) 1,2 -Ditalgoxytrimethylammoniumpropanchlorid
(2) Cetostearylalkohol
(3) Hydroxyethylcellulose

Beispiele 7 und 8

Durch Vermischen der folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen wurden Haarshampoozusammensetzungen hergestellt. Zuerst wurden das DTTMAPC und APG (Oramix NS-10) vermischt, worauf die restlichen Bestandteile zugegeben wurden.
(4) Decylglycosid von Seppic.
Die ausgezeichneten Haarkonditioniereigenschaften der erfindungsgemäßen esterverknüpften quaternären Ammoniumsalze wurden im Vergleich mit einer nicht konditionierenden Standardshampoozubereitung und ferner im Vergleich.mit eine quaternäre Ammoniumsal zgruppe aufweisenden Monoalkylammoniumsalzkonditioniermitteln gemäß Stand der Technik mit Hilfe der folgenden Vergleichsbeispiele veranschaulicht.

Vergleichsbeispiel 1

Die Haarkonditionierzusammensetzung des obigen Beispiels 1 wurde im Rahmen des folgenden Vorgehens im Vergleich mit einem Timotei (Handelsbezeichnung)-Shampoo, d.h. einer nicht konditionierenden Shampoozubereitung, getestet.
Sechs 8 g wiegende (20 cm lange) Haarbüschel wurden zweimal unter jeweiliger Verwendung von 0,5 g Shampoo 30 s shampooniert und anschließend mit Wasser gespült und getrocknet. Drei der Haarbüschel wurden anschließend 30 s mit dem Testkonditioniermittel behandelt, anschließend 60 s stehengelassen und danach 30 s gespült, bevor sie gekämmt und getrocknet wurden.
Sechs Versuchspersonen bewerteten anschließend im Rahmen eines Vergleichs der Testhaarbüschel mit den mit dem Timotei- Shampoo alleine behandelten Vergleichshaarbüscheln im Rahmen eines paarigen Vergleichstests die leichte Kätrimbarkeit im trockenen Zustand, den Mangel eines Wegfliegens und die Glätte. Tabelle 1

Vergleichsbeispiel 2

Die Haarkonditionierzusammensetzung des obigen Beispiels 1 wurde im Rahmen des folgenden Vorgehens im Vergleich mit einer Konditionierzusammensetzung, die 1 Gew.-% Cetyltrimethylammoniumchlorid, 2 Gew.-% Laurex CS (Cetostearylalkohol) und zum Rest umfaßte, getestet.
Sechs 8 g schwere (20 cm lange) Haarbüschel wurden zweimal unter Verwendung von jeweils 0,5 g Shampoo mit einem Timotei-Shampoo bei einer 3osekündigen Waschzeit shampooniert und anschließend mit Wasser gespült und getrocknet. Drei der Haarbüschel wurden anschließend während 30 5 mit 1 g des Testkonditioniermittels behandelt, danach 60 5 stehengelassen und anschließend. vor einem Kämmen und Trocknen 30 5 gespült. Die anderen drei Haarbüschel wurden in ähnlicher Weise mit einem 1% CTAC und 2% Laurex CS umfassenden Vergleichskonditioniermittel behandelt.
Zwölf Versuchspersonen bewerteten anschließend im Rahmen eines paarigen Vergleichstests unter Vergleichen der Testhaarbüschel mit den Vergleichshaarbüscheln die leichte Kämmbarkeit im trockenen Zustand, den Mangel eines Wegfliegens und die Glätte. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Bewertungsaufteilung (Maximalwert 72)
* 95%ige Signifikanz

Vergleichsbeispiel 3

Die Haarkonditionierzusammensetzung des obigen Beispiels 5 wurde im Vergleich mit einer herkömmlichen, in GB im Handel erhältlichen Konditionierrezeptur (Creme Silk (Handelsbezeichnung) von Elida Gibbs) bezüglich der leichten Kämmbarkeit im nassen Zustand im Rahmen des folgenden Vorgehens getestet.
Ein 8 g schweres Haarbüschel wurde mit einer Lösung eines grenzflächenaktiven Mittels (12% Natriumlaurylethersulfat 2E0 in Wasser), wobei diese Lösung im folgenden als Tensidgrundlage bezeichnet wird, gewaschen. Dabei wurden 0,5 g der Tensidgrundlage auf das naßgemachte Haar appliziert, worauf das Haarbüschel 30 s eingeschäumt und anschließend 10 s so belassen wurde, worauf das Haar 30 s mit Wasser gespült wurde. Nach Entfernen von überschüssigem Wasser wurde das Haar mit einem Kamm gekämmt, der mit einem Instrument verbunden war, das die gesamte Kämmzeit (TCT) maß, so wie es auf dem einschlagigen Fachgebiet bekannt ist, bis alle Verwicklungen entfernt waren. Der TCT-Wert nach Behandlung mit der Tensidgrundlage ist T1. Das Haarbüschel wurde anschließend mit 0,5 ml Timotei-Shampoo behandelt, 30 s aufgeschäumt und nach weiterem 10sekündigen Belassen 30 s mit Wasser gespült. Das Haarbüschel wurde anschließend mit 1 g des Konditioniermit tels gemäß Beispiel 5, das 30 5 in das Haar einmassiert wurde, behandelt. Nach 60sekündigem Belassen wurde das Haarbüschel 30 s mit Wasser gespült. Nach Entfernen von überschüssigem Wasser wurde das Haarbüschel abermals gekämmt, bis es frei von Verwirrungen war, wobei ein TCT-Wert T2 erhalten wurde. Die Kämmzeit nach Behandlung mit dem Testhaarkonditioniermittel, ausgedrückt als Prozentsatz des Werts nach Behandlung mit der Tensidgrundlage, ist:
T2/T1 x 100
Das Vorgehen wurde mit zwei anderen Haarbüscheln durchgeführt, wobei der Mittelwert der prozentualen Werte für die drei Haarbüschel den Naßkämmwert für das Testprodukt bildete. Je wirksamer das Produkt bei der Konditionierung des Haars war, desto niedriger ist somit der Naßkämmwert. Für jedes Testprodukt wurde ein unterschiedlicher Satz aus drei Haarbüscheln verwendet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3

Vergleichsbeispiel 4

Die Konditioniereigenschaften der konditionierenden Zusammensetzung gemäß Beispiel 6 bezüglich trockenen Haars wurden mit denen der in Vergleichsbeispiel 2 verwendeten Vergleichskonditionierrezeptur unter Verwendung des in Vergleichsbeispiel 2 beschriebenen Vorgehens verglichen. Die Ergebnisse des paarigen Vergleichstests sind in der folgenden Tabelle 4 angegeben. Tabelle 4 Bewertungsaufteilung (Maximalwert 72)
* 95%ige Signifikanz
Mit dieser Testrezeptur lassen sich neben ausgezeichneten antistatischen Wirkungen deutlich bessere Trockenkämm- und Glätteeigenschaften erreichen.

Vergleichsbeispiel 5

Die konditionierende Shampoozusammensetzung gemäß Beispiel 7 wurde im Rahmen des in Vergleichsbeispiel 1 beschriebenen Vorgehens gegenüber derselben Rezeptur, in der das erfindungsgemäße DTTMAPC-Konditioniermittel fehlte (Grundsham poo), getestet. Die Ergebnisse des paarigen Vergleichstests sind in der folgenden Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 5 Bewertungsaufteilung (Maximalwert 72)
* 95 %ige Signifikanz

Claims

1. Verfahren zur Konditionierung von Haar durch Applizieren einer Zusammensetzung, die eine esterverknüpfte quaternäre Ammoniumverbindung der folgenden Formel umfaßt:

worin n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, R¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe stehen, jeder Rest R&sup4; und jeder Rest R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander unter -H, -OH,

ausgewählt sind, wobei R&sup7; für eine lineare oder ver zwelgte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 28 Kohlenstoffatomen steht, und X ein wasserlösliches Anion ist, wobei gilt, daß mindestens zwei der Gruppen R&sup4;, R&sup5; oder R&sup6; von -H oder -OH verschieden sind.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die esterverknüpfte quaternäre Ammoniumverbindung der folgenden Formel entspricht:

worin R¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe stehen, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeuten, L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander für eine Gruppe der Formel:

stehen, n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist und X- einem wasserlöslichen Anion entspricht.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei in der Formel R¹, R² und R³ alle für Methyl stehen, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, n 1 ist und das Gegenion x Chlorid entspricht.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die esterverknüpfte quaternäre Ammoniumverbindung in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-% der Zusammensetzung vor handen ist.

5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung des weiteren einen Fettalkohol oder eine Fettsäure oder ein Derivat hiervon oder ein Gemisch aus einem beliebigen dieser Komponenten mit einer mittleren Kettenlänge von 8 bis 28 Kohlenstoffatomen umfaßt.

6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Fettmaterial in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 20 Gew.-% vorhanden ist.

7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Fettmaterial in einer Menge von bis zu 0,5 Gew.-% vorhanden ist.

8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung des weiteren ein oder mehrere unter nichtionischen, amphoteren und zwitterionischen grenzflächenaktiven Mitteln ausgewählte grenzflächenaktive Mittel umfaßt.

9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung des weiteren ein Abscheidungspolymer umfaßt

10. Verwendung einer esterverknüpften quaternären Ammoniumverbindung der Formel:

ausgewählt sind, wobei R&sup7; für eine lineare oder verzweigte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 28 Kohlenstoffatomen steht, und X ein wasserlösliches Anion ist, wobei gilt, daß mindestens zwei der Gruppen R&sup4;, R&sup5; oder R&sup6; von -H oder -OH verschieden sind, als Haarkonditioniermittel.

11. Haarpflegezusammensetzung, die die folgenden Bestandteile umfaßt:

(i) eine esterverknüpfte quaternäre Ammoniumverbindung der Formel:

worin n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, R¹&sub1; R² und R³ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder eine Benzylgruppe stehen, jeder Rest R&sup4; und jeder Rest R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander unter -H, -OH,

ausgewählt sind, wobei R&sup7; für eine lineare oder verzweigte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 28 Kohlenstoffatomen steht, und X ein wasserlösliches Anion ist, wobei gilt, daß mindestens zwei der Gruppen R&sup4;, R&sup5; oder R&sup6; von -H oder -OH verschieden sind, uzld

(ii) etwa 1 bis 70 Gew.-% eines C&sub5;-C&sub2;&sub0;- Alkylpolyglycosids

12. Verwendung einer esterverknüpften quaternären Ammonium verbindung der Formel:

ausgewählt sind, wobei R&sup7; für eine lineare oder verzweigte langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 28 Kohlenstoffatomen steht, und X ein wasserlösliches Anion ist, wobei gilt, daß mindestens zwei der Gruppen R&sup4;, R&sup5; oder R&sup6; von -H oder -OH verschieden sind, bei der Herstellung einer Zusammensetzung zur Konditionierung von Haar.