DE4420514A1 - Wäßrige Dispersionen anionischer und kationischer Tenside - Google Patents
Wäßrige Dispersionen anionischer und kationischer TensideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft wäßrige Dispersionen anionischer und
kationischer Tenside mit einem Gehalt an Esterquats und Al
kyl- und/oder Alkenylsulfaten, zwei Verfahren zu ihrer Her
stellung, Avivagemittel, die diese Dispersionen enthalten
sowie die Verwendung der Dispersionen zur Herstellung von
Avivagemitteln.
Bei der Herstellung von Mischungen anionischer und kationi
scher Tenside ist stets zu berücksichtigen, daß die gegen
sätzlich geladenen Komponenten in aller Regel leicht zusam
mentreten. In einigen Fällen entstehen dabei lösliche Kom
plexverbindungen, die gegenüber den Einzelstoffen neue Ei
genschaften aufweisen können, viel häufiger tritt jedoch der
Fall ein, daß sich schwerlösliche Agglomerate oder echte
Salze bilden, die sich nicht oder nicht zufriedenstellend
dispergiert lassen und daher rasch sedimentieren.
Bislang unveröffentlichte Arbeiten der Anmelderin haben nun
gezeigt, daß ausgewählte kationische Tenside, vorzugsweise
quaternierte Fettsäureestersalze ("Esterquats") zusammen mit
den Sulfatierungsprodukten primärer Alkohole vorteilhafte
Eigenschaften besitzen, die im Hinblick auf die Formulierung
von Wäscheweichspülern von Interesse sind. Ein ungelöstes
Problem bestand jedoch bislang darin, wäßrige Dispersionen
dieser Komponenten herzustellen, die einerseits eine vorteil
hafte Viskosität besitzen und zum anderen über längere Zeit
lagerstabil sind, d. h. keine Sedimentation zeigen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, wäßrige
Dispersionen zur Verfügung zu stellen, die frei von den ge
schilderten Nachteilen sind.
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Dispersionen kationi
scher und anionischer Tenside, enthaltend
- a) Esterquats und
- b) Alkyl- und/oder Alkenylsulfate
im Gewichtsverhältnis 85 : 15 bis 95 : 5.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen, die die
beiden Komponenten im angegebenen Verhältnis enthalten, nicht
nur ausgezeichnete Eigenschaften im Hinblick auf eine Verwen
dung als Wäschevor- bzw. -nachbehandlungsmittel zeigen, son
dern auch eine vorteilhafte Viskosität, eine gute Dispergie
rung und eine hohe Lagerbeständigkeit aufweisen.
Unter der Bezeichnung Esterquats werden im allgemeinen qua
ternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es
handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den ein
schlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie er
halten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internatio
nale Patentanmeldung WO 91/01 295 (Henkel) verwiesen, nach
der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger
Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und
anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert.
Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei
an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867, US
4,370,272, EP 0 239 910 A2, EP 0 293 955 A2, EP 0 295 739 A2
und EP 0 309 052 A2 verwiesen.
Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen
der Formel (I)
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato
men, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder
R¹CO, R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder
Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha
logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung
Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capron
säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure,
Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elai
dinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren
technische Mischungen, wie sie beispielweise bei der Druck
spaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise
werden technische C12/18-Kokosfettsäuren und insbesondere
teilgehärtete C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidin
säurereiche C16/18-Fettsäureschnitte eingesetzt.
Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren
und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis
3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstech
nischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatz
verhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis
1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten
Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und
Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von
1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18-Talg-
bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab.
Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fett
säuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders
vorteilhaft erwiesen, in der R¹CO für einen Acylrest mit 16
bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für R¹CO, R³ für Wasserstoff, R⁴
für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsul
fat steht.
Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen
kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von
Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Be
tracht,
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato
men, R² für Wasserstoff oder R¹CO, R⁴ und R⁵ unabhängig von
einander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und
n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Haloge
nid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die
quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypro
pyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato
men, R² für Wasserstoff oder R¹CO, R⁴, R⁶ und R⁷ unabhängig
voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, in
und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha
logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des
optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten
Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) und (III).
Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger
alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf
problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
Unter Alkyl- und/oder Alkenylsulfaten, die im Sinne der Er
findung zu Einsatz gelangen können sind Sulfatierungsprodukte
von primären Alkoholen zu verstehen, die der Formel (IV)
folgen,
R⁸O-SO₃Y (IV)
in der R⁸ für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen
Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
und Y für ein Alkyli- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium,
Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht.
Typische Beispiele für Alkylsulfate, die Sinne der Erfindung
Anwendung finden können, sind die Sulfatierungsprodukte von
Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, 2-Ethylhexylal
kohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm
oleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalko
hol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Ga
doleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren
technischen Gemischen, die durch Hochdruckhydrierung techni
scher Methylesterfraktionen oder Aldehyden aus der Roelen′schen
Oxosynthese erhalten werden. Die Sulfatierungsprodukte
können vorzugsweise in Form ihrer Alkalisalze, und insbeson
dere ihrer Natriumsalze eingesetzt werden. Besonders bevor
zugt sind Alkylsulfate auf Basis von C16/18-Talgfettalkoholen
bzw. pflanzlicher Fettalkohole vergleichbarer C-Kettenvertei
lung in Form ihrer Natriumsalze. Die Alkyl- und/oder Alkenyl
sulfate werden üblicherweise in Form 30 bis 50 Gew.-%iger
wäßriger Pasten eingesetzt.
Zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen der genannten Art
hat es sich ein besonderes Mischungsverfahren als besonders
vorteilhaft erwiesen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ein Ver
fahren zur Herstellung wäßriger Dispersionen kationischer und
anionischer Tenside, bei dem man die Komponenten A und B im
Gewichtsverhältnis 85 : 15 bis 95 : 5 bei einer Temperatur im
Bereich von 40 bis 60, vorzugsweise 50 bis 60°C vermischt.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird
- (a) das auf 40 bis 60°C erwärmte Esterquat mit dem auf 25 bis 60°C erwärmten Alkyl- und/oder Alkenylsulfat ver mischt,
- (b) das resultierende Vorkonzentrat bei einer Temperatur von 40 bis 60°C in 40 bis 60 Gew.-% Wasser - bezogen auf die Dispersion - eingerührt und
- (c) anschließend mit der restlichen Menge Wasser auf die An wendungskonzentration verdünnt.
Im Hinblick auf die Herstellung besonders stabiler Dispersi
onen hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, die
Esterquats und die Alkyl- und/oder Alkenylsulfate im Ge
wichtsverhältnis von etwa 90 : 10 bis 95 : 5 einzusetzen.
Eine weitere vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung be
steht darin, daß man
- (a) 40 bis 60 Gew.-% Wasser - bezogen auf die Dispersion - vorlegt und auf 40 bis 55 erwärmt,
- (b) zunächst das auf 25 bis 60, vorzugsweise 40 bis 60 und insbesondere 50 bis 60°C erwärmte Alkyl- und/oder Alke nylsulfat und anschließend das auf 25 bis 60, vorzugs weise 50 bis 60°C erwärmte Esterquat einrührt, und schließlich
- (c) das resultierende Vorkonzentrat mit der restlichen Menge Wasser einer Temperatur von 15 bis 60, vorzugsweise 15 bis 40 und insbesondere 15 bis 30°C auf die Anwendungs konzentration verdünnt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Mittel
zur Faser-, Textil- und Haaraviage mit einem Feststoffanteil
von 2 bis 40 Gew.-%, enthaltend
- a) Esterquats und
- b) Alkyl- und/oder Alkenylsulfate
im Gewichtsverhältnis 85 : 15 bis 95 : 5, vorzugsweise 90
10 bis 95 : 5 - bezogen auf den Anteil der Komponenten a) und
b).
Die Avivagemittel können in untergeordneten Mengen weitere,
mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthalten.
Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate,
Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate,
Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride,
Ethercarbonsäuren, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensate.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere für kosmetische
Mittel, kommen ferner auch Emulgatoren wie etwa alkoxylierte
Fettalkohole oder Sorbitanester in Betracht. Als Überfet
tungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxy
lierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealka
nolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig
als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel
sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum,
Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcel
lulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare
late, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektro
lyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirk
stoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly
sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Film
bildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrro
lidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure
reihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbin
dungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise
Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder
Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Gly
coldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch
Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können
die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Sub
stanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Pub
likation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission
der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im
Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt
sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentratio
nen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi
schung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50,
vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be
tragen.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen verleihen Fasern,
Textilien und Haaren einen angenehmen Weichgriff und vermin
dern die elektrostatische Aufladung. Des weiteren verfügen
sie über eine Viskosität, die einerseits hoch genug ist, um
ein problemlos es Dosieren zu ermöglichen und andererseits
niedrig genug ist, um eine ausreichende Fließfähigkeit si
cherzustellen. Auch bei längerer Lagerung zeigen die wäßrigen
Dispersionen keine bzw. nur sehr geringe Tendenz zur Bildung
von Sedimenten.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver
wendung der erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen zur Her
stellung von Mitteln zur Faser-, Textil- und Haaravivage.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
- A) Methylquaternierte Fettsäuretriethanoaminester auf Basis teilhydrierter Palmfettsäure in Form des Methylsulfat- Salzes (Dehyquart® AU46, Pulcra S.A., Barcelona/ES). Das Produkt wurde als 90-gew.-%iges Konzentrat in Iso propylalkohol eingesetzt. Alle Mengenangaben beziehen sich auf den Feststoffanteil.
- B1) C16/18-Talgalkoholsulfat-Natriumsalz (Sulfopon® T55, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG).
- B2) C12/14-Palmalkoholsulfat-Natriumsalz (Sulfopon® 101 spez, Henkel KGaA, Düsseldorf FRG).
Die Alkylsulfate wurden als ca. 50-gew.-%ige wäßrige
Pasten eingesetzt. Alle Mengenangaben beziehen sich auf
den Feststoffanteil.
Die Viskosität der wäßrigen Dispersionen wurde nach Brook
field (Spindel 1-2, 120 Upm) bei 25°C bestimmt. Die Disper
gierung wurde visuell beurteilt:
- keine Dispersion
+ leicht dispergiert
++ gut dispergiert
+++ sehr gut dispergiert
+ leicht dispergiert
++ gut dispergiert
+++ sehr gut dispergiert
Die Stabilität der wäßrigen Dispersionen wurde visuell nach
einer Lagerzeit von 4 Wochen bei Raumtemperatur beurteilt:
- deutliche Sedimentbildung
+ geringe Sedimentbildung
++ Spuren an Sedimenten
+++ keine Sedimentbildung
+ geringe Sedimentbildung
++ Spuren an Sedimenten
+++ keine Sedimentbildung
Zur Herstellung des Vorkonzentrats
(Feststoffgehalt 10 Gew.-%) wurden 80 bzw. 95 g
Esterquat (A) der Temperatur TA und 20 bzw. 5 g Alkylsulfat-
Paste (B1 oder B2) der Temperatur TB in 900 ml Wasser der
Temperatur 40°C eingerührt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1
zusammengefaßt. Die Mischungen M1 bis M4 sind erfindungs
gemäß, die Mischungen M5 bis M8 dienen dem Vergleich. Alle
Gewichtsangaben sind auf den Feststoffgehalt berechnet und
verstehen sich als Gew.-%.
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß Vorkonzen
trate, die gleichzeitig eine zufriedenstellende Viskosität
und eine zumindest gute Dispergierung zeigen, nur im Rahmen
der erfindungsgemäßen Mischungsverhältnisse und vorzugsweise
bei den angegebenen Mischungstemperaturen erhalten werden.
Die Vorkonzentrate M1
bis M8 (T = 60°C) wurden bei der Temperatur TW mit weiteren
1000 ml Wasser auf die Anwendungskonzentration (5 Gew.-%
Feststoff) verdünnt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusam
mengefaßt.
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß Anwendungs
lösungen mit zufriedenstellender bis sehr guter Dispergierung
und gleichzeitig zumindest guter Lagerstabilität nur auf der
Basis der erfindungsgemäßen Vorkonzentrate M1 bis M4 erhalten
werden. Gleichzeitig wird der positive Effekt einer höheren
Wassertemperatur von etwa 55°C offenbart.
900 ml Wasser wurden auf die Temperatur TW erwärmt. An
schließend wurden 5 bzw. 20 g Alkylsulfat-Paste (B1 oder B2)
der Temperatur TB und danach 95 bzw. 80 g Esterquat (A) der
Temperatur TA = 60°C eingerührt. Anschließend wurde das Vor
konzentrat mit weiteren 1000 ml Wasser der Temperatur 25°C
auf die Anwendungskonzentration (5 Gew.-% Feststoff) ver
dünnt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt. Die
Mischungen M9 bis M12 sind erfindungsgemäß, M13 bis M16 die
nen dem Vergleich. Alle Gewichtsangaben sind auf den Fest
stoffgehalt berechnet und verstehen sich als Gew.-%.
Claims (12)
1. Wäßrige Dispersionen kationischer und anionischer Ten
side, enthaltend
- a) Esterquats und
- b) Alkyl- und/oder Alkenylsulfate
im Gewichtsverhältnis 85 : 15 bis 95 : 5.
2. Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie Esterquats der Formel (I) enthalten,
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff
atomen, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder R¹CO, R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe, m, n und p in
Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1
bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos
phat steht.
3. Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie Esterquats der Formel (II) enthalten,
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff
atomen, R² für Wasserstoff oder R¹CO, R⁴ und R⁵ unab
hängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1
bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos
phat steht.
4. Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie Esterquats der Formel (III) enthalten,
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff
atomen, R² für Wasserstoff oder R¹CO, R⁴, R⁶ und R⁷ un
abhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1
bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos
phat steht.
5. Wäßrige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 4, da
durch gekennzeichnet, daß sie Alkyl- und/oder Alkenyl
sulfate der Formel (IV) enthalten,
R⁸O-SO₃Y (IV)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8
bis 22 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder
Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammo
nium oder Glucammonium steht.
6. Verfahren zur Herstellung wäßriger Dispersionen kationi
scher und anionischer Tenside, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Komponenten A und B im Gewichtsverhältnis 85
15 bis 95 : 5 bei einer Temperatur im Bereich von 40
bis 60°C vermischt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
man
- (a) das auf 40 bis 60°C erwärmte Esterquat mit dem auf 25 bis 60°C erwärmten Alkyl- und/oder Alkenylsulfat vermischt,
- (b) das resultierende Vorkonzentrat bei einer Temperatur von 40 bis 60°C in 40 bis 60 Gew.-% Wasser - bezogen auf die Dispersion - einrührt und
- (c) anschließend mit der restlichen Menge Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
man
- (a) 40 bis 60 Gew.-% Wasser - bezogen auf die Dispersion - vorlegt und auf 40 bis 55 erwärmt,
- (b) zunächst das auf 25 bis 60°C erwärmte Alkyl- und/oder Alkenylsulfat und anschließend das auf 40 bis 60°C erwärmte Esterquat einrührt und schließlich
- (c) das resultierende Vorkonzentrat mit der restlichen Menge Wasser einer Temperatur von 15 bis 60°C auf die Anwendungskonzentration verdünnt.
9. Wäßrige Mittel zur Faser-, Textil- und Haaraviage mit
einem Feststoffanteil von 2 bis 40 Gew.-%, enthaltend
- a) Esterquats und
- b) Alkyl- und/oder Alkenylsulfate
im Gewichtsverhältnis 85 : 15 bis 95 : 5 - bezogen auf
den Anteil der Komponenten a) und b).
10. Verwendung von wäßrigen Dispersionen nach Anspruch 1 zur
Herstellung von Mitteln zur Faser-, Textil- und Haaravi
vage.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE4420514A DE4420514A1 (de) | 1994-06-13 | 1994-06-13 | Wäßrige Dispersionen anionischer und kationischer Tenside |
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