JPH06172135A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 皮膚及び毛髪に対し低刺激性でしかも優れた
コンディショニング効果を有する毛髪化粧料を提供す
る。 【構成】 (a) 脂肪族鎖、又は脂肪族鎖を有するエーテ
ル、エステルあるいはアシル化合物に２級又は３級アミ
ノ基と４級アンモニウム基を有する４級アンモニウム塩
型化合物と、(b) アニオン性界面活性剤と、(c) 水溶性
ポリマーとを含有することを特徴とする毛髪化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は皮膚及び毛髪に対し低刺
激性でしかも優れたコンディショニング効果を有する毛
髪化粧料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
洗髪頻度の上昇やロングヘア者の増加など消費者のヘア
ケア行動が大きく変わってきている。それに伴って、髪
の傷みを防ぐことの重要性が理解されるようになり、毛
髪に対し低刺激性であり、更には、髪の滑りや指通りを
良くした毛髪化粧料が求められるようになってきてい
る。

【０００３】かかる課題に対して、本発明者らは先に両
性界面活性剤と、脂肪族鎖を有するアシル化合物に２級
又は３級アミノ基と４級アンモニウム基を有する４級ア
ンモニウム塩型化合物とを含有する毛髪のコンディショ
ニング性に優れた洗浄剤組成物を提案した（特開平４−
１４９１２３号）。しかしながら、前記組成物では洗浄
剤組成物としてはコンディショニング効果に優れるが、
通常の毛髪化粧料（リンス、トリートメントなど）と比
較するとコンディショニング効果が不足していた。従っ
て、より高いコンディショニング効果を有する毛髪化粧
料が望まれていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】斯かる実状において本発
明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、
特定の４級アンモニウム塩型化合物とアニオン性界面活
性剤と水溶性ポリマーとを含有する毛髪化粧料が皮膚及
び毛髪に対し低刺激性であり、かつ優れたコンディショ
ニング効果を有することを見出し、本発明を完成した。

【０００５】即ち本発明は、(a) 脂肪族鎖、又は脂肪族
鎖を有するエーテル、エステルあるいはアシル化合物に
２級又は３級アミノ基と４級アンモニウム基を有する４
級アンモニウム塩型化合物と、(b) アニオン性界面活性
剤と、(c) 水溶性ポリマーとを含有することを特徴とす
る毛髪化粧料を提供するものである。

【０００６】本発明における(a) 成分の４級アンモニウ
ム塩型化合物として好ましいものは、一般式(1) で表わ
される化合物である。

【０００７】

【化７】

【０００８】〔式中、R¹：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜
35のアルキル基又はアルケニル基を示す。 R²,R³,R⁴：同一又は異なる炭素数１〜４のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、あるいは水素原子を示す。 M ：−CONG−（G はH 又は炭素数１〜３のアルキル基も
しくはヒドロキシアルキル基）、−O−又は−COO−を示
す。 Y ：H 、炭素数１〜36の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、もしくはヒドロキシアルキル基、
又は式

【０００９】

【化８】

【００１０】で表わされる基を示す。但し、G が炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基の場合、
Y は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基ではない。 X ：H 又はヒドロキシ基を示す。 A ：ハロゲンイオン又はOH、炭素数１〜４のアルキル硫
酸基等の有機アニオンを示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。但し、 n＝１の場合
は、 X＝H 又はヒドロキシ基を示し、 n＝０, ２, ３,
４, ５の場合は X＝H を示す。〕上記一般式(1) で表わ
される４級アンモニウム塩型化合物の中では特に一般式
(2) で表わされる化合物が好ましい。

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、R¹, R², R³, R⁴, G, X, A, m及び
n は前記の意味を有し、Y'はH 、炭素数１〜３のアルキ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基、又は式

【００１３】

【化１０】

【００１４】で表わされる基を示す。但し、G が炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基の場合、
Y'は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基ではない。）更に(a) 成分の４級アンモニウム塩
型化合物として好ましいものは一般式(3)で表わされる
化合物であり、これらの化合物中には、下記一般式(5)
及び(6）で表わされる化合物が副生物として含まれてい
ても良い。

【００１５】

【化１１】

【００１６】（上記式中、R¹及びA は前記の意味を有
し、R^2', R^3', R^4' はそれぞれ同一又は異なって炭素数
１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）上記一般式(3) で表される４級アンモニウム塩型
化合物の中では、R¹が炭素数７〜21、特に11〜17の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるものが
望ましい。さらにはR¹CO−で表される基がラウロイル又
はミリストイル基で、R^2', R^3', R^4' が共にメチル基で
あるものがより好ましい。

【００１７】本発明に用いられる上記一般式(3) で示さ
れる４級アンモニウム塩型化合物は次の方法によって製
造される。即ち、下記の製造フロー１に示すように、脂
肪酸(R¹CO₂H)と下記一般式(7) で示されるアミノエチル
エタノールアミンとを反応させ下記一般式(8) で示され
るイミダゾリン誘導体を生成せしめ、次いでこの誘導体
をアルカリで処理後、一般式(9) で示される化合物と反
応させて４級化することにより一般式(3) で示される４
級アンモニウム塩型化合物が合成される。なお、次いで
電気透析などにより脱塩することが水溶性ポリマーの溶
解性、粘度特性などから毛髪化粧料としては好ましい。製造フロー１

【００１８】

【化１２】

【００１９】（式中、R¹, R^2', R^3', R^4' 及びA は前記
の意味を有する。）本発明における(a) 成分の４級アン
モニウム塩型化合物として好ましい他の一群のものは、
一般式(4) で表わされる化合物である。

【００２０】

【化１３】

【００２１】（式中、R⁵, R⁶は同一もしくは異なって、
炭素数１〜４のアルキル基を示す。R⁷は炭素数２〜６の
アルキレン基又はアルケニレン基を示す。R⁸は炭素数４
〜36、好ましくは炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示す。R⁹は炭素数７〜35
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
示す。R¹⁰ は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基を示す。Z はハロゲン原子、サ
ルフェート、バイサルフェート、炭素数１〜４の水酸基
で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素数１
〜４のアルキルサルフェートを示す。a は２〜９の整数
を示す。）上記一般式(4) で表わされる化合物の中で
は、特にR⁵及びR⁶がメチル基、R⁷が炭素数２〜３のアル
キレン基、R⁸が硬化牛脂アルキル基又は硬化パーム油ア
ルキル基、R⁹COが硬化牛脂脂肪酸アシル基又は硬化パー
ム油脂肪酸アシル基であるものが好ましい。

【００２２】本発明に用いられる上記一般式(4) で示さ
れる４級アンモニウム塩型化合物は次の方法によって製
造される。即ち、下記の製造フロー２に示すように、一
般式(10)で表されるエステルアミンに、一般式(11)で表
される酸性物質もしくは４級化剤を反応させることによ
り製造することができる。製造フロー２

【００２３】

【化１４】

【００２４】（式中、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰ 、Z 及
びa は前記の意味を有する。）以上のような(a) 成分の
４級アンモニウム塩型化合物は、単独又は二種以上を組
み合わせて用いることができ、本発明の毛髪化粧料中
に、好ましくは0.1 〜20重量％、更に好ましくは１〜10
重量％配合される。

【００２５】本発明で用いられる(b) 成分のアニオン性
界面活性剤としては、以下の(i) 〜(xii) に示すものが
挙げられる。 (i) 平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖又は
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。 (ii) 平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を有し、１分子内に平均 0.5〜８モル
のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドが0.1／9.9〜9.9／0.1 の比で、あるいはエチレン
オキサイドとブチレンオキサイドが 0.1／9.9〜9.9／0.
1 の比で付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫酸
塩。

【００２６】(iii) 平均炭素数10〜20のアルキル基又
はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸
塩。 (iv) 平均10〜20の炭素原子を１分子中に有するオレフ
ィンスルホン酸塩。 (v) 平均10〜20の炭素原子を１分子中に有するアルカ
ンスルホン酸塩。 (vi) 平均10〜24の炭素原子を１分子中に有する飽和又
は不飽和脂肪酸塩。

【００２７】(vii) 平均炭素数10〜20のアルキル基又は
アルケニル基を有し、１分子中に平均0.5 〜８モルのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイド
が 0.1／9.9 〜9.9 ／0.1の比で、あるいはエチレンオ
キサイドとブチレンオキサイドが 0.1／9.9〜9.9 ／0.1
の比で付加したアルキル又はアルケニルエーテルカル
ボン酸塩。

【００２８】(viii) 平均10〜20の炭素原子から成るア
ルキル基又はアルケニル基を有するα−スルホ脂肪酸塩
又はエステル。 (ix) 炭素数８〜24のアシル基、及び遊離カルボン酸残
基を有するN −アシルアミノ酸型界面活性剤。 (x) 炭素数８〜24のアルキル基又はアルケニル基を有
するリン酸モノ又はジエステル型界面活性剤。

【００２９】(xi) 炭素数８〜22の高級アルコール若し
くはそのエトキシレートなどのスルホコハク酸エステル
又は高級脂肪酸アミド由来のスルホコハク酸エステル。 (xii) 高級脂肪酸アミド由来のエーテルスルホン酸塩。

【００３０】これらのアニオン性界面活性剤のアニオン
性残基の対イオンとしては、ナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属イオン、カルシウム、マグネシウム等のア
ルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、炭素数２
又は３のアルカノール基を１〜３個有するアルカノール
アミン（例えばモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールア
ミンなど）を挙げることができる。

【００３１】これらのアニオン性界面活性剤のうち、特
に(ii)アルキルエーテル硫酸塩、(iii) アルキル硫酸
塩、(vi)飽和又は不飽和脂肪酸塩、(ix)アシル化アミノ
酸、(x) リン酸モノエステル型界面活性剤、(xi)スルホ
コハク酸エステルが好ましい。好適な例としては、ポリ
オキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（エチ
レンオキサイド平均２〜３モル付加）、ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、ヤシ油脂肪酸のナトリウム塩、ヤ
シ油脂肪酸アマイドエーテルサルフェート、ラウロイル
−N −メチルタウリン、ラウロイル−N −メチル−β−
アラニン、N −ミリストイル−L −グルタミン酸ジナト
リウム、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリルジ
ナトリウム（３〜７E.O.) 、ラウリルリン酸、N −ラウ
ロイル−N'−カルボキシメチル−N'−（２−ヒドロキシ
エチル）エチレンジアミントリエタノールアミン塩、N
−ラウロイル−N −（２−ヒドロキシエチル）−N',N'
−ビス（カルボキシメチル）エチレンジアミンナトリウ
ム塩等が挙げられる。

【００３２】以上のような(b) 成分のアニオン性界面活
性剤は、単独又は二種以上を組み合わせて用いることが
でき、本発明の毛髪化粧料中に、好ましくは１〜20重量
％、更に好ましくは５〜15重量％配合される。

【００３３】本発明で用いられる(c) 成分の水溶性ポリ
マーとしては、天然、半合成および合成のいずれのポリ
マーを用いても良く、またカチオン、アニオン、非イオ
ン等のいずれのポリマーを用いても良い。

【００３４】天然の水溶性ポリマーとしては、例えばア
ラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアーガ
ム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチ
ン、カンテン、クインスシード（マルメロ）、グリチル
リチン酸等の植物系ポリマー、キサンタンガム、デキス
トラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系ポリ
マー、更にはケラチン物質分解誘導体等のタンパク質加
水分解物系ポリマーが挙げられる。

【００３５】また半合成の水溶性ポリマーとしては、例
えば、カチオン性デンプン、カルボキシメチルデンプ
ン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系
ポリマー、カチオン化セルロース誘導体、メチルセルロ
ース、ニトロセルロース、エチルセルロース、メチルヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(C
MC) 、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース系
ポリマー、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル等のアルギン酸系ポリマー、カチ
オン化グアーガム誘導体等が挙げられる。

【００３６】また合成の水溶性ポリマーとしては、ジア
リル４級アンモニウム塩のホモポリマー；ジアリル４級
アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物；４級化ポリ
ビニルピロリドン誘導体；ポリビニルピロリドン；ビニ
ルピロリドンと酢酸ビニル、アルキルアミノアクリレー
ト等との共重合体；メチルビニルエーテルと無水マレイ
ン酸との共重合体の低級アルキルハーフエステル；酢酸
ビニルとクロトン酸等との共重合体；アクリル酸及び／
又はメタクリル酸とアクリル酸アルキルエステル及び／
又はメタクリル酸アルキルエステルとの共重合体；アク
リル酸とアクリル酸アルキルエステルとＮ−アルキルア
クリルアミドとの共重合体；ジアルキルアミノエチルメ
タクリレート、ジアルキルアミノエチルアクリレート、
ダイアセトンアクリルアミド等とアクリル酸、メタクリ
ル酸、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アル
キルエステル等との共重合体の両性化物；アクリル酸ヒ
ドロキシプロピルとメタクリル酸ブチルアミノエチル及
びアクリル酸オクチルアミドとの三元共重合体；アルキ
ルアクリルアミド、アクリレート、アルキルアミノアル
キルアクリルアミド及びポリエチレングリコールメタク
リレートの共重合体等が挙げられる。

【００３７】これらの水溶性ポリマーの中では、ポリマ
ー鎖に結合してアミノ基又はアンモニウム基を含むか、
又は少なくともジメチルジアリルアンモニウムハライド
を構成単位として含む水溶性カチオンポリマーが特に好
ましく、例えばカチオン化セルロース誘導体、カチオン
性デンプン、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル４
級アンモニウム塩のホモポリマー、ジアリル４級アンモ
ニウム塩／アクリルアミド共重合物、及び４級化ポリビ
ニルピロリドン誘導体などが挙げられる。カチオン化セ
ルロース誘導体としては例えば次の一般式(12)で表され
るものが好ましい。

【００３８】

【化１５】

【００３９】式(12)中、B はアンヒドログルコース単位
の残基を示し、f は50〜20000 の整数であり、各R
¹¹ は、それぞれ次の一般式(13)で表される置換基を示
す。

【００４０】

【化１６】

【００４１】式(13)中R¹² 、R¹³ は炭素数２又は３のア
ルキレン基、g は０〜10の整数、hは０〜３の整数、i
は０〜10の整数、R¹⁴ は炭素数１〜３のアルキレン基又
はヒドロキシアルキレン基、R¹⁵ 、R¹⁶ 、R¹⁷ は同じか
又は異なっており、炭素数10までのアルキル基、アリー
ル基又はアラルキル基を示し、また式中の窒素原子を含
んで複素環を形成してもよい。X₁は陰イオン（塩素、臭
素、沃素、硫酸、スルホン酸、メチル硫酸、リン酸、硝
酸等）を示す。

【００４２】本発明に用いられるカチオン化セルロース
誘導体のカチオン置換度は、0.01〜１、即ちアンヒドロ
グルコース単位当たりのh の平均値は0.01〜１が好まし
く、更に好ましくは0.02〜0.5 である。又、 g＋i の合
計は平均１〜３である。カチオン置換度は、0.01未満で
は、十分でなく、また１を超えてもかまわないが反応収
率の点より１以下が好ましい。ここで用いるカチオン化
セルロース誘導体の分子量は約100000〜3000000 の間が
好ましい。カチオン性デンプンとしては次の一般式(14)
で表されるものが好ましい。

【００４３】

【化１７】

【００４４】式(14)中、D はデンプン残基、R¹⁸ はアル
キレン基又はヒドロキシアルキレン基、R¹⁹ 、R²⁰ 、R
²¹ は同じか又は異なっており、炭素数10以下のアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、また式中の
窒素原子を含んで複素環を形成してもよい。X₂は陰イオ
ン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、メチル硫
酸、リン酸、硝酸等）、j は正の整数を示す。本発明で
用いられるカチオン性デンプンのカチオン置換度は0.01
〜１、即ち無水グルコース単位当たり0.01〜１、好まし
くは0.02〜0.5 個のカチオン基が導入されたものが好ま
しい。カチオン置換度が0.01未満で十分でなく、また１
を超えてもかまわないが反応収率の点より１以下が好ま
しい。

【００４５】カチオン化グアーガム誘導体としては、次
の一般式(15)で表されるものが好ましい。

【００４６】

【化１８】

【００４７】式(15)中、E はグアーガム残基、R²² はア
ルキレン基又はヒドロキシアルキレン基、R²³ 、R²⁴ 、
R²⁵ は同じか又は異なっており、炭素数10以下のアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、また式中の
窒素原子を含んで複素環を形成してもよい。X₃は陰イオ
ン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、メチル硫
酸、リン酸、硝酸等）、k は正の整数を示す。本発明で
用いられるカチオン化グアーガム誘導体のカチオン置換
度は、0.01〜１が好ましく、特に0.02〜0.5 個のカチオ
ン基が、糖単位に導入されたものが好ましい。この型の
カチオンポリマーは、例えば特公昭58−35640 号、特公
昭60−46158 号及び特開昭58−53996 号公報に記載さ
れ、ジャグアール（セラニーズシュタイン・ホール社）
として市販されている。

【００４８】カチオン性のジアリル４級アンモニウム塩
のホモポリマー、ジアリル４級アンモニウム塩／アクリ
ルアミド共重合物としては、次の一般式(16)又は(17)で
示されるものが好ましい。

【００４９】

【化１９】

【００５０】式(16)及び(17)中、R²⁶ 、R²⁷ は同じか又
は異なっており、水素、アルキル基（炭素数１〜18) 、
フェニル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、アミ
ドアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル
基又はカルボアルコキシアルキル基、R²⁸ 、R²⁹ 、
R³⁰ 、R³¹ は同じか又は異なっており、水素、低級アル
キル基（炭素数１〜３）又はフェニル基、X₄は陰イオン
（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、メチル硫酸、
硝酸など）、p は１〜50の整数、q は０〜50の整数、r
は 150〜8000の整数を示す。

【００５１】本発明で用いられるジアリル４級アンモニ
ウム塩のホモポリマー及びジアリル４級アンモニウム塩
／アクリルアミド共重合物の分子量としては約３万〜20
0 万が好ましく、更に好ましくは10万〜100 万の範囲で
ある。４級化ポリビニルピロリドン誘導体としては次式
(18)で示されるものが好ましい。

【００５２】

【化２０】

【００５３】式(18)中、R³² は水素原子又は炭素数１〜
３のアルキル基、R³³ 、R³⁴ 、R³⁵は同じか又は異なっ
ており、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アミドアルキル基、シアノアルキル
基、アルコキシアルキル基又はカルボアルコキシアルキ
ル基、Y₁は酸素原子又はアミド結合中のNH基、X₅は陰イ
オン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、炭素数１
〜４のアルキル硫酸、リン酸、硝酸等）、u は１〜10の
整数、 s＋t ＝20〜8000の整数を示す。本発明で用いら
れる４級化ポリビニルピロリドン誘導体の分子量として
は１万〜200 万が好ましく、更に好ましくは５万〜150
万である。

【００５４】以上のような(c) 成分の水溶性ポリマー
は、単独又は二種以上を組み合わせて用いることがで
き、本発明の毛髪化粧料中に、好ましくは0.01〜２重量
％、更に好ましくは 0.1〜0.8 重量％配合される。

【００５５】なお本発明の毛髪化粧料中には、上記(a)
成分の４級アンモニウム塩型化合物、(b) 成分のアニオ
ン性界面活性剤、(c) 成分の水溶性ポリマーの他に更に
必要に応じて、通常、化粧料、医薬品、食品等に配合さ
れる成分、例えばジンクピリチオン(Zpt）のような抗フ
ケ剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤；パラベン等の防
腐剤；プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、ソルビトール、パンテ
ノール、グリシンベタイン等の保湿剤；染料、顔料等の
着色剤；パーフルオロポリエーテル等のコンディショニ
ング剤；グリコールエステル等のパール化剤；ヒドロキ
シプロピルキトサン等のキトサン誘導体、各種調合香
料；その他エンサイクロペディア・オブ・コンディショ
ニング・リンス・イングレディエンツ〔ENCYCLOPEDIA O
F CONDITIONING RINSE INGREDIENTS(MICELLE PRESS 198
7年）〕に収載されている成分等を、本発明の効果を損
なわない範囲において、適宜配合することもできる。

【００５６】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、塗布時、濯ぎ時
のしっとり感に優れ、自然なまとまりに仕上がり、櫛通
りが良好で、しかも皮膚や毛髪に対し温和で低刺激性で
ある。従って、毛髪用シャンプー、リンス等として有用
である。

【００５７】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【００５８】実施例１ 表１に示す組成の毛髪化粧料を調製し、下記の評価基準
により、その性能を評価した。結果を表１に示す。

【００５９】＜評価基準＞ 塗布時の髪の感じ： ◎ 柔らかくなめらかで指通りが非常に良い ○ なめらかで指通りが良い △ 髪がすべらず、指通りが良くない × きしみがあり、髪がもつれる 濯ぎ時の指通り性： ◎ きしみが全くなく、指通りが非常に良い ○ きしみが弱く、指通りが良い △ きしみがやや強く、指が通りづらい × きしみが強く、指通りが悪い タオルドライ後及び乾燥後のべたつき： ○ べたつかずさらっとしている △ 多少べたつく × べたつきあり タオルドライ後の柔らかさ： ◎ 非常に柔らかく、しなやか ○ 柔らかい △ 柔らかさに少し欠ける × ゴワつく 乾燥後のまとまり性： ◎ 非常にまとまりがある ○ 自然にまとまりがある △ ややまとまりが良くない × ハネ毛が多くまとまりが悪い 乾燥後の櫛通り性： ○ 櫛通りが良くなめらか △ 櫛を通すのに多少ひっかかる × 毛先等の櫛通りが悪くひっかかる 皮膚刺激性： ○ 無刺激〜微刺激性 △ 弱度刺激 × 中〜強度刺激

【００６０】

【表１】

【００６１】

【化２１】

【００６２】*2：カチオンポリマー１ ユニオンカーバイト社製、ポリマーJR−400 （カチオン
化セルロース） *3：カチオンポリマー２ メルク社製、マーコート100（ポリ−N,N −ジメチル−
3,5 −メチレンピペリジニウムクロライド） 実施例２ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。

【００６３】 塩化（ミリストイル−N−ヒドロキシエチル）アミノエチル −２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム 6重量％ ポリオキシエチレン(3) スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム 4 ポリ−N,N−ジメチル−3,5−メチレンピペリジニウムクロライド^*1 0.5 セチルアルコール 0.3 ジメチルポリシロキサン^*2 0.3 ジメチルポリシロキサン^*3 0.3 安息香酸ナトリウム 0.5 香料 0.4 色素 0.0001 精製水 バランス 注） *1：メルク社製、マーコート100 *2：(CH₃)₃SiO[(CH₃)₂SiO]_n Si(CH₃)₃ n＝9000 *3：信越化学工業（株）製、シリコーンKF−96 実施例３ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。

【００６４】 塩化（ミリストイル−N−ヒドロキシエチル）アミノエチル −２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム 5重量％ N−ミリストイル−L−グルタミン酸２ナトリウム 5 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5 ポリ−N,N−ジメチル−3,5−メチレンピペリジニウムクロライド^*1 0.3 カチオン化セルロース^*2 0.3 プロピレングリコール 3 ポリエーテル変性シリコーン^*3 0.5 ジメチルポリシロキサン^*4 0.3 ジメチルポリシロキサン^*5 0.3 安息香酸ナトリウム 0.5 香料 0.4 色素 0.0001 精製水 バランス 注） *1：メルク社製、マーコート100 *2：ユニオンカーバイト社製、ポリマーJR−400 *3：信越化学工業（株）製、シリコーンKF−6005 *4：(CH₃)₃SiO[(CH₃)₂SiO]_n Si(CH₃)₃ n＝9000 *5：信越化学工業（株）製、シリコーンKF−96 実施例４ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。 下記式(19)で表される４級アンモニウム塩型化合物 4.5重量％

【００６５】

【化２２】

【００６６】 N−ミリストイル−L−グルタミン酸２ナトリウム 5.5 カチオンポリマー^*1 0.5 食塩 1.0 流動パラフィン 0.2 安息香酸ナトリウム 0.3 香料 微量 色素 微量 精製水 バランス 注） *1：メルク社製、マーコート100 実施例５ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。 下記式(20)で表される４級アンモニウム塩型化合物 5.0重量％

【００６７】

【化２３】

【００６８】 ポリオキシエチレン(3) スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム 5.5 カチオンポリマー^*1 0.5 食塩 1.0 セチルアルコール 0.3 安息香酸ナトリウム 0.3 香料 微量 色素 微量 精製水 バランス 注） *1：メルク社製、マーコート100 実施例６ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。 下記式(21)で表される４級アンモニウム塩型化合物 4.5重量％

【００６９】

【化２４】

【００７０】 N−ミリストイル−L−グルタミン酸２ナトリウム 5.5 カチオンポリマー^*1 0.5 食塩 1.0 流動パラフィン 0.2 安息香酸ナトリウム 0.3 香料 微量 色素 微量 精製水 バランス 注） *1：メルク社製、マーコート100 実施例７ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。 下記式(22)で表される４級アンモニウム塩型化合物 5.0重量％

【００７１】

【化２５】

【００７２】 ポリオキシエチレン(3) スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム 5.5 カチオンポリマー^*1 0.5 食塩 1.0 セチルアルコール 0.3 安息香酸ナトリウム 0.3 香料 微量 色素 微量 精製水 バランス 注） *1：メルク社製、マーコート100 実施例８ 下記組成のヘアリンス組成物を調製した。このヘアリン
ス組成物は塗布時及び濯ぎ時の平滑性、柔軟性に優れ、
乾燥時のまとまり性に優れていた。 下記式(23)で表される４級アンモニウム塩型化合物 6 重量％

【００７３】

【化２６】

【００７４】 ポリオキシエチレン(3) スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム 3 食塩 1 カルボキシメチルセルロース^*1 0.5 ポリエーテル変性シリコーン^*2 0.5 安息香酸ナトリウム 0.3 香料 微量 色素 微量 精製水 バランス 注） *1：ダイセル化学工業（株）製（品番1310） *2：信越化学工業（株）製シリコーンKF−６００５

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】(a) 脂肪族鎖、又は脂肪族鎖を有するエー
   テル、エステルあるいはアシル化合物に２級又は３級ア
   ミノ基と４級アンモニウム基を有する４級アンモニウム
   塩型化合物と、(b) アニオン性界面活性剤と、(c) 水溶
   性ポリマーとを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
2. 【請求項２】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(1) で表わされる化合物である請求項１記載
   の毛髪化粧料。 【化１】 〔式中、R¹：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル
   基又はアルケニル基を示す。 R²,R³,R⁴：同一又は異なる炭素数１〜４のアルキル基又
   はヒドロキシアルキル基、あるいは水素原子を示す。 M ：−CONG−（G はH 又は炭素数１〜３のアルキル基も
   しくはヒドロキシアルキル基）、−O−又は−COO−を示
   す。 Y ：H 、炭素数１〜36の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル
   基又はアルケニル基、もしくはヒドロキシアルキル基、
   又は式 【化２】 で表わされる基を示す。但し、G が炭素数１〜３のアル
   キル基又はヒドロキシアルキル基の場合、Y は炭素数１
   〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基ではな
   い。 X ：H 又はヒドロキシ基を示す。 A ：ハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。但し、 n＝１の場合
   は、 X＝H 又はヒドロキシ基を示し、 n＝０, ２, ３,
   ４, ５の場合は X＝H を示す。〕
3. 【請求項３】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(2) で表わされる化合物である請求項１又は
   ２記載の毛髪化粧料。 【化３】 〔式中、R¹：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル
   基又はアルケニル基を示す。 R²,R³,R⁴：同一又は異なる炭素数１〜４のアルキル基又
   はヒドロキシアルキル基、あるいは水素原子を示す。 G ：H 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
   シアルキル基を示す。 Y'：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
   アルキル基、又は式 【化４】 で表わされる基を示す。但し、G が炭素数１〜３のアル
   キル基又はヒドロキシアルキル基の場合、Y'は炭素数１
   〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基ではな
   い。 X ：H 又はヒドロキシ基を示す。 A ：ハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。但し、 n＝１の場合
   は、 X＝H 又はヒドロキシ基を示し、 n＝０, ２, ３,
   ４, ５の場合は X＝H を示す。〕
4. 【請求項４】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(3) で表わされる化合物である請求項１〜３
   のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。 【化５】 （式中、R¹は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル
   基又はアルケニル基、R^2', R^3', R^4' はそれぞれ同一又
   は異なって炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシア
   ルキル基、A はハロゲンイオン又は有機アニオンを示
   す。）
5. 【請求項５】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(4) で表わされる化合物である請求項１又は
   ２記載の毛髪化粧料。 【化６】 （式中、R⁵, R⁶は同一もしくは異なって、炭素数１〜４
   のアルキル基を示す。R⁷は炭素数２〜６のアルキレン基
   又はアルケニレン基を示す。R⁸は炭素数４〜36の直鎖も
   しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。R⁹
   は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は
   アルケニル基を示す。R¹⁰ は水素原子又は炭素数１〜４
   のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。Z はハ
   ロゲン原子、サルフェート、バイサルフェート、炭素数
   １〜４の水酸基で置換されていてもよいカルボキシレー
   ト又は炭素数１〜４のアルキルサルフェートを示す。a
   は２〜９の整数を示す。）
6. 【請求項６】 一般式(4) で表わされる化合物におい
   て、R⁵及びR⁶がメチル基、R⁷が炭素数２〜３のアルキレ
   ン基、R⁸が硬化牛脂アルキル基又は硬化パーム油アルキ
   ル基、R⁹COが硬化牛脂脂肪酸アシル基又は硬化パーム油
   脂肪酸アシル基である請求項５記載の毛髪化粧料。
7. 【請求項７】 (c) 成分の水溶性ポリマーが水溶性カチ
   オンポリマーである請求項１〜６のいずれか一項に記載
   の毛髪化粧料。