DE69310982T2 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszente Vorrichtung

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DE69310982T2 DE69310982T DE69310982T DE69310982T2 DE 69310982 T2 DE69310982 T2 DE 69310982T2 DE 69310982 T DE69310982 T DE 69310982T DE 69310982 T DE69310982 T DE 69310982T DE 69310982 T2 DE69310982 T2 DE 69310982T2
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Description

  • Die Erfindung betrifft ein Elektrolumineszenz-(EL-) Bauelement mit einer aus einem Leuchtstoff bestehenden Emissionsschicht, das eine Elektrolumineszenzerscheinung ausnutzt, wobei der Leuchtstoff durch Anlegen eines elektrischen Stromes an die Emissionsschicht Licht emittiert. Insbesondere betrifft die Erfindung ein organisches EL-Bauelement, bei dem die Emissionsschicht aus einem organischen Leuchtstoff besteht.
  • Als organisches EL-Bauelement ist ein Bauelement mit Zweischichtenstruktur bekannt, die zwei Schichten aus organischen Verbindungen aufweist, wie in Fig. 1 dargestellt, bei dem eine organische Fluoreszenz-Dünnschicht 3 (nachstehend als "Emissionsschicht" bezeichnet) und eine organische löcher- bzw. p-leitende Schicht 4 übereinandergeschichtet und zwischen einer Metallkathode 1 und einer lichtdurchlässigen Anode 2 angeordnet sind. Außerdem ist ein Bauelement mit Dreischichtenstruktur bekannt, das drei Schichten aus organischen Verbindungen aufweist, wie in Fig. 2 dargestellt, und bei dem eine organische elektronen- bzw. n-leitende Schicht 5, eine Emissionsschicht und eine organische p-leitende Schicht 4 in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet und als Ganzes zwischen eine Metallkathode 1 und eine lichtdurchlässige Anode 2 geschichtet sind. Die p-leitende Schicht 4 erleichtert das Einfließen bzw. die Eindiffusion der Löcher von der Anode und sperrt Elektronen. Die n-leitende Schicht 5 erleichtert das Einfließen bzw. die Eindiffusion von Elektronen von der Kathode.
  • In diesen organischen EL-Bauelementen ist an der Außenseite der lichtdurchlässigen Anode 2 ein Glassubstrat 6 angebracht. Durch die Rekombination der von der Metallkathode 1 eindiffundierten Elektronen und der von der lichtdurchlässigen Anode 2 zur Emissionsschicht 3 eindiffundierten Löcher werden Exzitonen erzeugt. Die Exzitonen emittieren Licht, wenn sie durch Strahlung deaktiviert werden. Dieses Licht wird durch die lichtdurchlässige Anode 2 und das Glassubstrat 6 nach außen abgestrahlt.
  • Diese obenerwähnten organischen EL-Bauelemente können auch bei Anlegen einer niedrigeren Spannung Licht emittieren, und werden z. B. in der US-A-90771 offenbart. Es wird jedoch erwartet, daß ein EL-Bauelement entwickelt wird, das mit einer höheren Lichtausbeute emittieren kann.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein organisches EL-Bauelement zu schaffen, das Licht mit hoher Leuchtdichte und hoher Lichtausbeute stabil emittieren kann, um der obenerwähnten Erwartung zu entsprechen.
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer ersten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem 1,10- Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1a):
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer zweiten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem 1,7- Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1b):
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer dritten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem 4,7- Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1c):
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer vierten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem Phenanthrolin-Derivat von 5,6-Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1d):
  • wobei R&sub1;-R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxyl gruppe bedeuten.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung erhält man ein organisches EL- Bauelement, das die Fähigkeit zur stabilen Lichtemission mit hoher Leuchtdichte und hoher Lichtausbeute bei guter Haltbarkeit aufweist.
  • Fig. 1 zeigt eine Schemazeichnung, die ein organisches EL-Bauelement mit Zweischichtenstruktur darstellt;
  • Fig. 2 zeigt eine Schemazeichnung, die ein EL-Bauelement mit Dreischichtenstruktur darstellt; und
  • Fig. 3 zeigt ein Diagramm, das Leuchtdichteänderungen im zeitlichen Ablauf bezüglich organischer EL-Bauelemente sowohl für Beispiel 6 als auch für das Vergleichsbeispiel 2 darstellt.
  • Nachstehend werden Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung anhand der beigefügten Zeichnungen näher erläutert.
  • Das erfindungsgemäße EL-Bauelement ist dem organischen EL-Bauelement mit der in Fig. 2 dargestellten Struktur ähnlich. Ein derartiges EL- Bauelement weist eine Dreischichtenstruktur auf, die ausgebildet wird, indem eine organische n-leitende Schicht 5, die organische Leuchtstoffschicht 3 und die organische p-leitende Schicht 4 in dieser Reihenfolge zwischen ein aus der Metall kathode 1 und der lichtdurchlässigen Anode 2 bestehendes Elektrodenpaar geschichtet werden. Bei dieser Struktur des EL-Bauelements kann mindestens eine der Elektroden 1 und 2 lichtdurchlässig sein. Die Kathode 1 wird aus einem Metall mit einer niedrigeren Austrittsarbeit so wie Aluminium, Magnesium, Indium, Silber oder Legierungen der einzelnen Metalle in einem Dickenbereich von etwa 100 bis 5000 Å (10 bis 500 nm) gebildet. Die lichtdurchlässige Anode 2 wird aus einem elektrisch leitenden Material mit einer höheren Austrittsarbeit als Indium-Zinnoxid (ITO) im Dickenbereich von etwa 1000 bis 3000 Å (100 bis 300 nm) gebildet. Als Alternative kann die lichtdurchlässige Anode 2 aus Gold mit einer Dicke von etwa 800 bis 1500 Å (80 bis 150 nm) ausgebildet werden. Die Elektrode aus dünner Goldfolie ist halbdurchlässig.
  • Die n-leitende Schicht 4 von Fig. 2 besteht aus einem Triphenylamin- Derivat, das durch die nachstehende Formel (2) dargestellt wird. Die organische p-leitende Schicht 4 kann auch aus einem trägerdurchlässigen Material (CTM) bestehen, das durch die folgenden Formeln (3) bis (13) dargestellt wird.
  • Die Emissionsschicht 3 des organischen EL-Bauelements weist die organische Leuchtstoffverbindung auf. Bevorzugte Beispiele der Verbindung sind Tetraphenylbutadien-(TPB-)Derivate, die durch die folgenden chemischen Formeln (14) bis (16) und (16a) dargestellt werden.
  • Außerdem werden weitere bevorzugte Beispiele, die für die Emissionsschicht 3 verwendet werden, durch die folgenden Formeln (17) bis (25) dargestellt. Die Emissionsschicht 3 kann eine weitere Leuchtstoffverbindung als Gastmaterial bzw. Beimischung enthalten. Die Dicke der Emissionsschicht 3 liegt im Bereich von höchstens 1 µm.
  • Die n-leitende Schicht 5 besteht vorzugsweise aus einem Phenanthrolin-Derivat, das allgemein durch die folgende chemische Formel (1a) von 1,10-Phenanthrolin dargestellt wird.
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Bevorzugte Beispiele von 1,10-Phenanthrolin-Derivaten, die als n- leitende Schicht 5 verwendet werden können, lassen sich durch die folgenden chemischen Formeln (26) bis (82) darstellen.
  • Außerdem sind weitere bevorzugte Beispiele, die für die n-leitende Schicht 5 verwendet werden, das durch die folgende Formel (1b) dargestellte 1,7-Phenanthrolin-Derivat und das durch die folgende Formel (1c) dargestellte 4,7-Phenanthrolin-Derivat und das durch die folgende Formel (1c) dargestellte 4,7-Phenanthrol in-Derivat.
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Ferner bestehen weitere bevorzugte Beispiele, die für die n-leitende Schicht 5 verwendet werden, aus einem durch 5,6-Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin gebildeten Phenanthrolin-Derivat mit der folgenden chemischen Formel (1d):
  • wobei R&sub1;-R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten. Bevorzugte Beispiele von Dihydrodibenzophenanthrolin-Derivaten werden durch die folgenden chemischen Formeln (88)- (91) dargestellt. Die vorliegende Erfindung wird durch diese obenerwähnten Beispiele nicht eingeschränkt.
  • (BEISPIEL 1)
  • Es wurde ein Glassubstrat hergestellt, auf dem eine Anode aus Indium- Zinnoxid (ITO) von 1500 Å (150 nm) Dicke ausgebildet war. Das Substrat wurde mittels Ultraschallwellen 5 Minuten in Ethanol gewaschen. Nach dem Trocknen des Substrats wurde das durch Formel (2) bezeichnete Triphenylamin-Derivat unter Verwendung eines Tantalschiffchens als Träger des Derivats mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 3 Å/s (0,3 nm/s) als p-leitende Schicht mit einer Dicke von 500 Å (50 nm) auf die ITO-Anode aufgebracht. Diese und die folgenden Schichten wurden jeweils durch ein Vakuumaufdampfverfahren unter Vakuumbedingungen von höchstens 1,0.10&supmin;&sup6; Torr (1,33.10&supmin;&sup4; Pa) ausgebildet.
  • Als nächstes wurde das durch Formel (15) bezeichnete Tetraphenylbutadien-Derivat als Emissionssubstanz bzw. Leuchtstoff mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 4 Å/s (0,4 nm/s) als Emissionsschicht mit einer Dicke von 200 Å (20 nm) auf die p-leitende Schicht aufgebracht.
  • Als nächstes wurde das durch Formel (39) bezeichnete 1,10- Phenanthrolin-Derivat mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 3 Å/s (0,3 nm/s) als n-leitende Schicht mit einer Dicke von 500 Å (50 nm) auf die Emissionsschicht aufgebracht.
  • Dann wurde eine Magnesium-Silber-Legierung als Kathode mit einer Dicke von 1500 Å (150 nm) durch gleichzeitiges Vakuumaufdampfen auf die n- leitende Schicht aufgebracht, indem Magnesium mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 10 Å/s (1 nm/s) und gleichzeitig Silber mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 1 Å/s (0,1 nm/s) aufgedampft wurden.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 5 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 25 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,7 lm/W.
  • (BEISPIEL 2)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht aus einem anderen, durch Formel (40) dargestellten 1,10-Phenanthrolin-Derivat anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Derivats hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 12 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 47 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,3 lm/W.
  • (BEISPIEL 3)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die Emissionsschicht aus einem anderen, durch Formel (14) dargestellten Tetraphenylbutadien-Derivat anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Leuchtstoffs hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 7 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 72 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,4 lm/W.
  • (BEISPIEL 4)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die Emissionsschicht aus 1,1,4,4-Tetraphenyl-1,3- butadien, dargestellt durch Formel (16a), anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Leuchtstoffs hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 6 V zwischen der LTD-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 63 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 1,5 lm/W. Wenn das entstandene EL- Bauelement ferner mit Anlegen einer Gleichspannung von 13 V betrieben wurde, emittierte dieses EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 5800 cd/m².
  • (BEISPIEL 5)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut, wobei jedoch die Kathode mit einer Dicke von 800 Å (80 nm) aus Aluminium-Lithium-Legierung mit einer Li-Konzentration von 0,2 Gew.-% hergestellt wurde, indem die Legierung anstelle der in Beispiel 4 verwendeten Kathodensubstanz durch gleichzeitiges Vakuumaufdampfen mit einer Aufdampfgeschwindigkeit von 10 Å/s (1 nm/s) auf die n-leitende Schicht aufgebracht wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 5 V zwischen der ITO-Anode und der Al-Li-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 82 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 2,4 lm/W. Wenn das entstandene EL- Bauelement ferner mit Anlegen einer Gleichspannung von 12 V betrieben wurde, emittierte dieses EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 9700 cd/m².
  • (VERGLEICHSBEISPIEL 1)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht zwischen der Emissionsschicht und der Kathode nicht ausgebildet wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 12 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 24 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,02 lm/W und war damit um eine Zehnerstelle kleiner als der Wert von Beispiel 1.
  • (BEISPIEL 6)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut. Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 82 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements im Vakuumzustand 4 Stunden und 45 Minuten.
  • (VERGLEICHSBEISPIEL 2)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht 5 aus 2-(4'-tert- Butylphenyl)-5-(4"-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol (dem sogenannten t-Bu-PBD, das als ein hervorragendes n-leitendes Material bekannt ist), bezeichnet durch die nachstehende chemische Formel (86), anstelle des in Beispiel 4 verwendeten n-leitenden Materials hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 7 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 29 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 1,4 lm/W. Wenn das entstandene EL- Bauelement ferner mit Anlegen einer Gleichspannung von 13 V betrieben wurde, emittierte dieses EL-Bauelement mit einer Leuchtdichte von 1300 cd/m². Die maximale Leuchtdichte von Vergleichsbeispiel 2 war um etwa 1/4 niedriger als die von Beispiel 4.
  • Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 40 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL- Bauelements im Vakuumzustand 4 Minuten, was weit weniger war als im Beispiel 6, wie in Fig. 3 dargestellt.
  • (BEISPIEL 7)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht aus einem anderen, durch Formel (40) dargestellten 1,10-Phenanthrolin-Derivat anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Derivats hergestellt wurde.
  • Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 200 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL- Bauelements im Vakuumzustand 4 Stunden und 45 Minuten. Wenn die Anfangsleuchtdichte von 40 cd/m² gehalten wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements im Vakuumzustand 35 Stunden.
  • Wenn die Anfangsleuchtdichte von 10 cd/m² gehalten wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements im Vakuumzustand 100 Stunden. Die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements wurde im Vergleich zu der von Vergleichsbeispiel 2 stark verlängert.
  • (BEISPIEL 8)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht aus dem durch Formel (88) dargestellten 5,6-Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin-Derivat anstelle des in Beispiel 1 verwendeten n-leitenden Materials hergestellt wurde.
  • Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 40 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL- Bauelements 33 Stunden und war damit viel länger als die von Vergleichsbeispiel 2.
  • Wie oben beschrieben, weist das erfindungsgemäße organische EL- Bauelement die n-leitende Schicht, die organische Emissionsschicht und die organische p-leitende Schicht auf, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet und zwischen der Kathode und der Anode angeordnet sind, und ist dadurch gekennzeichnet, das die n-leitende Schicht aus einem 1,10- oder 1,7- oder 4,7-Phenanthrolin-Derivat oder einem 5,6- Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin-Derivat besteht. Das erfindungsgemäße organische EL-Bauelement kann die Haltbarkeit verbessern und bei Anlegen einer niedrigen Spannung blaues Licht mit hoher Leuchtdichte und hoher Lichtausbeute emittieren.

Claims (5)

1. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem 1,10-Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxyl gruppe bedeuten.
2. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem 1,7-Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
3. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem 4,7-Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
4. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem Phenanthrolin-Derivat von 5,6- Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
5. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Emissionsschicht aus einer Verbindung besteht, die unter Tetraphenylbutadien-Derivaten ausgewählt ist, welche durch die folgenden chemischen Formeln 14 bis 16 und 16a dargestellt werden:
DE69310982T 1992-04-03 1993-03-30 Organische elektrolumineszente Vorrichtung Expired - Lifetime DE69310982T2 (de)

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