DE69310982T2 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszente Vorrichtung

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DE69310982T2 DE69310982T DE69310982T DE69310982T2 DE 69310982 T2 DE69310982 T2 DE 69310982T2 DE 69310982 T DE69310982 T DE 69310982T DE 69310982 T DE69310982 T DE 69310982T DE 69310982 T2 DE69310982 T2 DE 69310982T2
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Description

  • Die Erfindung betrifft ein Elektrolumineszenz-(EL-) Bauelement mit einer aus einem Leuchtstoff bestehenden Emissionsschicht, das eine Elektrolumineszenzerscheinung ausnutzt, wobei der Leuchtstoff durch Anlegen eines elektrischen Stromes an die Emissionsschicht Licht emittiert. Insbesondere betrifft die Erfindung ein organisches EL-Bauelement, bei dem die Emissionsschicht aus einem organischen Leuchtstoff besteht.
  • Als organisches EL-Bauelement ist ein Bauelement mit Zweischichtenstruktur bekannt, die zwei Schichten aus organischen Verbindungen aufweist, wie in Fig. 1 dargestellt, bei dem eine organische Fluoreszenz-Dünnschicht 3 (nachstehend als "Emissionsschicht" bezeichnet) und eine organische löcher- bzw. p-leitende Schicht 4 übereinandergeschichtet und zwischen einer Metallkathode 1 und einer lichtdurchlässigen Anode 2 angeordnet sind. Außerdem ist ein Bauelement mit Dreischichtenstruktur bekannt, das drei Schichten aus organischen Verbindungen aufweist, wie in Fig. 2 dargestellt, und bei dem eine organische elektronen- bzw. n-leitende Schicht 5, eine Emissionsschicht und eine organische p-leitende Schicht 4 in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet und als Ganzes zwischen eine Metallkathode 1 und eine lichtdurchlässige Anode 2 geschichtet sind. Die p-leitende Schicht 4 erleichtert das Einfließen bzw. die Eindiffusion der Löcher von der Anode und sperrt Elektronen. Die n-leitende Schicht 5 erleichtert das Einfließen bzw. die Eindiffusion von Elektronen von der Kathode.
  • In diesen organischen EL-Bauelementen ist an der Außenseite der lichtdurchlässigen Anode 2 ein Glassubstrat 6 angebracht. Durch die Rekombination der von der Metallkathode 1 eindiffundierten Elektronen und der von der lichtdurchlässigen Anode 2 zur Emissionsschicht 3 eindiffundierten Löcher werden Exzitonen erzeugt. Die Exzitonen emittieren Licht, wenn sie durch Strahlung deaktiviert werden. Dieses Licht wird durch die lichtdurchlässige Anode 2 und das Glassubstrat 6 nach außen abgestrahlt.
  • Diese obenerwähnten organischen EL-Bauelemente können auch bei Anlegen einer niedrigeren Spannung Licht emittieren, und werden z. B. in der US-A-90771 offenbart. Es wird jedoch erwartet, daß ein EL-Bauelement entwickelt wird, das mit einer höheren Lichtausbeute emittieren kann.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein organisches EL-Bauelement zu schaffen, das Licht mit hoher Leuchtdichte und hoher Lichtausbeute stabil emittieren kann, um der obenerwähnten Erwartung zu entsprechen.
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer ersten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem 1,10- Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1a):
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer zweiten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem 1,7- Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1b):
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer dritten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem 4,7- Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1c):
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten
  • Ein organisches EL-Bauelement nach einer vierten Ausführungsform der Erfindung weist auf: eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht, eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht und eine Kathode, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, wobei die n-leitende Schicht aus einem Phenanthrolin-Derivat von 5,6-Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel (1d):
  • wobei R&sub1;-R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxyl gruppe bedeuten.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung erhält man ein organisches EL- Bauelement, das die Fähigkeit zur stabilen Lichtemission mit hoher Leuchtdichte und hoher Lichtausbeute bei guter Haltbarkeit aufweist.
  • Fig. 1 zeigt eine Schemazeichnung, die ein organisches EL-Bauelement mit Zweischichtenstruktur darstellt;
  • Fig. 2 zeigt eine Schemazeichnung, die ein EL-Bauelement mit Dreischichtenstruktur darstellt; und
  • Fig. 3 zeigt ein Diagramm, das Leuchtdichteänderungen im zeitlichen Ablauf bezüglich organischer EL-Bauelemente sowohl für Beispiel 6 als auch für das Vergleichsbeispiel 2 darstellt.
  • Nachstehend werden Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung anhand der beigefügten Zeichnungen näher erläutert.
  • Das erfindungsgemäße EL-Bauelement ist dem organischen EL-Bauelement mit der in Fig. 2 dargestellten Struktur ähnlich. Ein derartiges EL- Bauelement weist eine Dreischichtenstruktur auf, die ausgebildet wird, indem eine organische n-leitende Schicht 5, die organische Leuchtstoffschicht 3 und die organische p-leitende Schicht 4 in dieser Reihenfolge zwischen ein aus der Metall kathode 1 und der lichtdurchlässigen Anode 2 bestehendes Elektrodenpaar geschichtet werden. Bei dieser Struktur des EL-Bauelements kann mindestens eine der Elektroden 1 und 2 lichtdurchlässig sein. Die Kathode 1 wird aus einem Metall mit einer niedrigeren Austrittsarbeit so wie Aluminium, Magnesium, Indium, Silber oder Legierungen der einzelnen Metalle in einem Dickenbereich von etwa 100 bis 5000 Å (10 bis 500 nm) gebildet. Die lichtdurchlässige Anode 2 wird aus einem elektrisch leitenden Material mit einer höheren Austrittsarbeit als Indium-Zinnoxid (ITO) im Dickenbereich von etwa 1000 bis 3000 Å (100 bis 300 nm) gebildet. Als Alternative kann die lichtdurchlässige Anode 2 aus Gold mit einer Dicke von etwa 800 bis 1500 Å (80 bis 150 nm) ausgebildet werden. Die Elektrode aus dünner Goldfolie ist halbdurchlässig.
  • Die n-leitende Schicht 4 von Fig. 2 besteht aus einem Triphenylamin- Derivat, das durch die nachstehende Formel (2) dargestellt wird. Die organische p-leitende Schicht 4 kann auch aus einem trägerdurchlässigen Material (CTM) bestehen, das durch die folgenden Formeln (3) bis (13) dargestellt wird.
  • Die Emissionsschicht 3 des organischen EL-Bauelements weist die organische Leuchtstoffverbindung auf. Bevorzugte Beispiele der Verbindung sind Tetraphenylbutadien-(TPB-)Derivate, die durch die folgenden chemischen Formeln (14) bis (16) und (16a) dargestellt werden.
  • Außerdem werden weitere bevorzugte Beispiele, die für die Emissionsschicht 3 verwendet werden, durch die folgenden Formeln (17) bis (25) dargestellt. Die Emissionsschicht 3 kann eine weitere Leuchtstoffverbindung als Gastmaterial bzw. Beimischung enthalten. Die Dicke der Emissionsschicht 3 liegt im Bereich von höchstens 1 µm.
  • Die n-leitende Schicht 5 besteht vorzugsweise aus einem Phenanthrolin-Derivat, das allgemein durch die folgende chemische Formel (1a) von 1,10-Phenanthrolin dargestellt wird.
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Bevorzugte Beispiele von 1,10-Phenanthrolin-Derivaten, die als n- leitende Schicht 5 verwendet werden können, lassen sich durch die folgenden chemischen Formeln (26) bis (82) darstellen.
  • Außerdem sind weitere bevorzugte Beispiele, die für die n-leitende Schicht 5 verwendet werden, das durch die folgende Formel (1b) dargestellte 1,7-Phenanthrolin-Derivat und das durch die folgende Formel (1c) dargestellte 4,7-Phenanthrolin-Derivat und das durch die folgende Formel (1c) dargestellte 4,7-Phenanthrol in-Derivat.
  • wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
  • Ferner bestehen weitere bevorzugte Beispiele, die für die n-leitende Schicht 5 verwendet werden, aus einem durch 5,6-Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin gebildeten Phenanthrolin-Derivat mit der folgenden chemischen Formel (1d):
  • wobei R&sub1;-R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten. Bevorzugte Beispiele von Dihydrodibenzophenanthrolin-Derivaten werden durch die folgenden chemischen Formeln (88)- (91) dargestellt. Die vorliegende Erfindung wird durch diese obenerwähnten Beispiele nicht eingeschränkt.
  • (BEISPIEL 1)
  • Es wurde ein Glassubstrat hergestellt, auf dem eine Anode aus Indium- Zinnoxid (ITO) von 1500 Å (150 nm) Dicke ausgebildet war. Das Substrat wurde mittels Ultraschallwellen 5 Minuten in Ethanol gewaschen. Nach dem Trocknen des Substrats wurde das durch Formel (2) bezeichnete Triphenylamin-Derivat unter Verwendung eines Tantalschiffchens als Träger des Derivats mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 3 Å/s (0,3 nm/s) als p-leitende Schicht mit einer Dicke von 500 Å (50 nm) auf die ITO-Anode aufgebracht. Diese und die folgenden Schichten wurden jeweils durch ein Vakuumaufdampfverfahren unter Vakuumbedingungen von höchstens 1,0.10&supmin;&sup6; Torr (1,33.10&supmin;&sup4; Pa) ausgebildet.
  • Als nächstes wurde das durch Formel (15) bezeichnete Tetraphenylbutadien-Derivat als Emissionssubstanz bzw. Leuchtstoff mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 4 Å/s (0,4 nm/s) als Emissionsschicht mit einer Dicke von 200 Å (20 nm) auf die p-leitende Schicht aufgebracht.
  • Als nächstes wurde das durch Formel (39) bezeichnete 1,10- Phenanthrolin-Derivat mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 3 Å/s (0,3 nm/s) als n-leitende Schicht mit einer Dicke von 500 Å (50 nm) auf die Emissionsschicht aufgebracht.
  • Dann wurde eine Magnesium-Silber-Legierung als Kathode mit einer Dicke von 1500 Å (150 nm) durch gleichzeitiges Vakuumaufdampfen auf die n- leitende Schicht aufgebracht, indem Magnesium mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 10 Å/s (1 nm/s) und gleichzeitig Silber mit einer Vakuumaufdampfgeschwindigkeit von 1 Å/s (0,1 nm/s) aufgedampft wurden.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 5 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 25 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,7 lm/W.
  • (BEISPIEL 2)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht aus einem anderen, durch Formel (40) dargestellten 1,10-Phenanthrolin-Derivat anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Derivats hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 12 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 47 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,3 lm/W.
  • (BEISPIEL 3)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die Emissionsschicht aus einem anderen, durch Formel (14) dargestellten Tetraphenylbutadien-Derivat anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Leuchtstoffs hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 7 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 72 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,4 lm/W.
  • (BEISPIEL 4)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die Emissionsschicht aus 1,1,4,4-Tetraphenyl-1,3- butadien, dargestellt durch Formel (16a), anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Leuchtstoffs hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 6 V zwischen der LTD-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 63 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 1,5 lm/W. Wenn das entstandene EL- Bauelement ferner mit Anlegen einer Gleichspannung von 13 V betrieben wurde, emittierte dieses EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 5800 cd/m².
  • (BEISPIEL 5)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut, wobei jedoch die Kathode mit einer Dicke von 800 Å (80 nm) aus Aluminium-Lithium-Legierung mit einer Li-Konzentration von 0,2 Gew.-% hergestellt wurde, indem die Legierung anstelle der in Beispiel 4 verwendeten Kathodensubstanz durch gleichzeitiges Vakuumaufdampfen mit einer Aufdampfgeschwindigkeit von 10 Å/s (1 nm/s) auf die n-leitende Schicht aufgebracht wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 5 V zwischen der ITO-Anode und der Al-Li-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 82 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 2,4 lm/W. Wenn das entstandene EL- Bauelement ferner mit Anlegen einer Gleichspannung von 12 V betrieben wurde, emittierte dieses EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 9700 cd/m².
  • (VERGLEICHSBEISPIEL 1)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht zwischen der Emissionsschicht und der Kathode nicht ausgebildet wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 12 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 24 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 0,02 lm/W und war damit um eine Zehnerstelle kleiner als der Wert von Beispiel 1.
  • (BEISPIEL 6)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut. Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 82 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements im Vakuumzustand 4 Stunden und 45 Minuten.
  • (VERGLEICHSBEISPIEL 2)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht 5 aus 2-(4'-tert- Butylphenyl)-5-(4"-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol (dem sogenannten t-Bu-PBD, das als ein hervorragendes n-leitendes Material bekannt ist), bezeichnet durch die nachstehende chemische Formel (86), anstelle des in Beispiel 4 verwendeten n-leitenden Materials hergestellt wurde.
  • Beim Betrieb des entstandenen EL-Bauelements mit Anlegen einer Gleichspannung von 7 V zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode wurde von diesem EL-Bauelement blaues Licht mit einer Leuchtdichte von 29 cd/m² emittiert. Die Lichtausbeute betrug 1,4 lm/W. Wenn das entstandene EL- Bauelement ferner mit Anlegen einer Gleichspannung von 13 V betrieben wurde, emittierte dieses EL-Bauelement mit einer Leuchtdichte von 1300 cd/m². Die maximale Leuchtdichte von Vergleichsbeispiel 2 war um etwa 1/4 niedriger als die von Beispiel 4.
  • Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 40 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL- Bauelements im Vakuumzustand 4 Minuten, was weit weniger war als im Beispiel 6, wie in Fig. 3 dargestellt.
  • (BEISPIEL 7)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht aus einem anderen, durch Formel (40) dargestellten 1,10-Phenanthrolin-Derivat anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Derivats hergestellt wurde.
  • Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 200 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL- Bauelements im Vakuumzustand 4 Stunden und 45 Minuten. Wenn die Anfangsleuchtdichte von 40 cd/m² gehalten wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements im Vakuumzustand 35 Stunden.
  • Wenn die Anfangsleuchtdichte von 10 cd/m² gehalten wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements im Vakuumzustand 100 Stunden. Die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL-Bauelements wurde im Vergleich zu der von Vergleichsbeispiel 2 stark verlängert.
  • (BEISPIEL 8)
  • Ein EL-Bauelement wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 aufgebaut, wobei jedoch die n-leitende Schicht aus dem durch Formel (88) dargestellten 5,6-Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin-Derivat anstelle des in Beispiel 1 verwendeten n-leitenden Materials hergestellt wurde.
  • Wenn das entstandene EL-Bauelement durch Anlegen eines konstanten Stromes zur Lichtemission mit einer Leuchtdichte von 40 cd/m² gebracht wurde, betrug die Halbwertszeit der Anfangsleuchtdichte dieses EL- Bauelements 33 Stunden und war damit viel länger als die von Vergleichsbeispiel 2.
  • Wie oben beschrieben, weist das erfindungsgemäße organische EL- Bauelement die n-leitende Schicht, die organische Emissionsschicht und die organische p-leitende Schicht auf, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet und zwischen der Kathode und der Anode angeordnet sind, und ist dadurch gekennzeichnet, das die n-leitende Schicht aus einem 1,10- oder 1,7- oder 4,7-Phenanthrolin-Derivat oder einem 5,6- Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin-Derivat besteht. Das erfindungsgemäße organische EL-Bauelement kann die Haltbarkeit verbessern und bei Anlegen einer niedrigen Spannung blaues Licht mit hoher Leuchtdichte und hoher Lichtausbeute emittieren.

Claims (5)

1. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem 1,10-Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxyl gruppe bedeuten.
2. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem 1,7-Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
3. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem 4,7-Phenanthrolin-Derivat besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
4. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement mit dreischichtiger Struktur, das eine Anode (2), eine aus einer organischen Verbindung bestehende p-leitende Schicht (4), eine aus einer organischen Verbindung bestehende Emissionsschicht (3), eine aus einer organischen Verbindung bestehende n-leitende Schicht (5) und eine Kathode (1) aufweist, die in dieser Reihenfolge übereinandergeschichtet sind, dadurch gekennzeichnet, daß die n-leitende Schicht aus einem Phenanthrolin-Derivat von 5,6- Dihydrodibenzo[bj]phenanthrolin besteht, dargestellt durch die folgende chemische Formel:
wobei R&sub1;-R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
5. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Emissionsschicht aus einer Verbindung besteht, die unter Tetraphenylbutadien-Derivaten ausgewählt ist, welche durch die folgenden chemischen Formeln 14 bis 16 und 16a dargestellt werden:
DE69310982T 1992-04-03 1993-03-30 Organische elektrolumineszente Vorrichtung Expired - Lifetime DE69310982T2 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19505942A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag (Co)Polymerisate auf Basis von Vinyl-Einheiten und ihre Verwendung in elektrolumineszierenden Anordnungen
DE19505940A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Cumarinderivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte
US6075106A (en) * 1995-03-29 2000-06-13 D-51368 Bayer Ag (Co)polymers based on vinyl units and use thereof in electroluminescent devices
DE19511484A1 (de) * 1995-03-29 1996-10-02 Bayer Ag (Co)Polymerisate auf Basis von Vinyl-Einheiten und ihre Verwendung in elektrolumineszierenden Anordnungen
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Tdk株式会社 有機el素子
DE19536843A1 (de) * 1995-10-02 1997-04-03 Bayer Ag (Co)Polymerisate auf Basis von Vinyl-Einheiten und ihre Verwendung in elektrolumineszierenden Anordnungen
JPH1079297A (ja) * 1996-07-09 1998-03-24 Sony Corp 電界発光素子
DE19632949A1 (de) * 1996-08-16 1998-02-19 Bayer Ag (Co)Polymerisate auf Basis von Vinyl-Einheiten und ihre Verwendung in elektrolumineszierenden Anordnungen
US6200974B1 (en) 1997-10-24 2001-03-13 Zeneca Limited Phenanthroline derivatives
US5916898A (en) * 1997-10-24 1999-06-29 Zeneca Limited Phenanthroline derivatives
DE69941200D1 (de) * 1998-01-09 2009-09-17 Sony Corp Elektrolumineszente Vorrichtung und Herstellungsverfahren
KR100277639B1 (ko) * 1998-11-12 2001-01-15 김순택 유기 전자발광소자
JP3924648B2 (ja) * 1999-11-02 2007-06-06 ソニー株式会社 有機電界発光素子
JP2001131174A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
US7318966B2 (en) * 2000-11-24 2008-01-15 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element comprising the same
KR100507346B1 (ko) 2000-12-25 2005-08-08 삼성에스디아이 주식회사 유기 전기발광 소자
US7265378B2 (en) 2002-07-10 2007-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic devices made with electron transport and/or anti-quenching layers
JP4261855B2 (ja) * 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6713781B1 (en) 2002-12-04 2004-03-30 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device having phenanthroline-fused phenazine
EP1621597B1 (de) * 2003-05-01 2013-09-18 UDC Ireland Limited 1,3,6,8-tetrasubstituierte pyren-verbindungen, organisches el-gerät und organische el-anzeige
US7179542B2 (en) 2003-05-20 2007-02-20 Canon Kabushiki Kaisha Thiazole- and imidazole-fused phenanthroline molecules in organic light-emitting devices
US8188315B2 (en) 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
WO2006004138A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Phenanthroline derivative and light emitting element and light emitting device using the same
EP1783189A4 (de) * 2004-08-23 2009-04-08 Toray Industries Stoff für lumineszierendes element sowie lumineszierendes element
CN101872844B (zh) * 2004-08-23 2012-08-08 东丽株式会社 用于发光元件的材料及发光元件
JP2006151866A (ja) * 2004-11-29 2006-06-15 Canon Inc フェナントロリン化合物及び発光素子
US7714501B2 (en) * 2004-12-01 2010-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device and electronic equipment
JP4612846B2 (ja) * 2005-02-09 2011-01-12 キヤノン株式会社 ビスキノキサリン化合物および有機発光素子
US20060204783A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Conley Scott R Organic electroluminescent device
JP4865258B2 (ja) * 2005-06-21 2012-02-01 キヤノン株式会社 1,8−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
DE502005009802D1 (de) * 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
US9666826B2 (en) 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US7919010B2 (en) * 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP1837927A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
ATE394800T1 (de) 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
DE102007012794B3 (de) * 2007-03-16 2008-06-19 Novaled Ag Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
DE102007018456B4 (de) * 2007-04-19 2022-02-24 Novaled Gmbh Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
EP1988587B1 (de) 2007-04-30 2016-12-07 Novaled GmbH Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
EP1990847B1 (de) * 2007-05-10 2018-06-20 Novaled GmbH Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
DE102007031220B4 (de) * 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
US7914908B2 (en) * 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
EP2161272A1 (de) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthroline
EP2376593A4 (de) * 2008-12-12 2013-03-06 Du Pont Fotoaktive zusammensetzung und mit der zusammensetzung hergestellte elektronische vorrichtung
WO2010075379A2 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including phenanthroline derivative
US8278651B2 (en) * 2008-12-22 2012-10-02 E I Du Pont De Nemours And Company Electronic device including 1,7-phenanthroline derivative
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
JP5601064B2 (ja) 2010-07-21 2014-10-08 富士ゼロックス株式会社 光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
CN102372709B (zh) * 2010-08-20 2013-08-28 清华大学 一种芳基菲咯啉类化合物及应用
CN102372708B (zh) * 2010-08-20 2013-07-03 清华大学 一种吡啶基菲罗啉类化合物及应用
US11168249B1 (en) 2012-08-29 2021-11-09 Andres Zavaleta Fernandez de Cordova Luminescent polydentate polycyclic compounds for metal ions
US10633586B1 (en) * 2012-08-29 2020-04-28 Andres Zavaleta Fernandez de Cordova Luminescent polydentate polycyclic compounds for metal ions
TWI727366B (zh) 2013-08-09 2021-05-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置
US9698357B2 (en) 2014-11-28 2017-07-04 Luminescence Technology Corporation Phenanthroline-based compound and use thereof
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106866660B (zh) * 2017-02-15 2019-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 电子传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3654525A (en) * 1965-10-23 1972-04-04 Donald Leonard Maricle Electrochemiluminescent device including one of naphthacene, perylene and 5, 6, 11, 12-tetraphenyl-naphthacene in aprotic solvent
US3660404A (en) * 1969-02-24 1972-05-02 Du Pont U.v.-absorbing ortho-hydroxyphenyl substituted bipyrimidyls
JP2879080B2 (ja) * 1989-03-23 1999-04-05 株式会社リコー 電界発光素子
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5128587A (en) * 1989-12-26 1992-07-07 Moltech Corporation Electroluminescent device based on organometallic membrane
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
US5393614A (en) 1995-02-28
DE69310982D1 (de) 1997-07-03
EP0564224B1 (de) 1997-05-28
EP0564224A3 (de) 1994-01-19
EP0564224A2 (de) 1993-10-06

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