DE69219009T2 - Telomere - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phosphorsäure-(Co)telomere mit die Bildung von Ablagerungen inhibierenden Eigenschaften, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für andere die Bildung von Ablagerungen inhibierenden und/oder Korrosion inhibierenden (Co)telomeren.
- Die größte Teil der natürlichen Wasserquellen und wäßrigen Systeme enthält im allgemeinen gelöste Salze von Metallen, wie Calcium. Magnesium, Barium und Strontium. Wird das Wasser oder wäßrige System erwärmt, können sich die gelösten Salze in unlösliche Salze umwandeln und sich als Ablagerungen auf Wärmeübertragungsoberflächen abscheiden, die in Kontakt mit dem Wasser oder wäßrigen System sind. Falls das Wasser oder wäßrige System konzentriert wird, können auch ohne Erwärmung ebenfalls unlösliche Salze ausgefällt werden.
- Die Ausfällung von Salzen und Abscheidung von Ablagerungen ist unerwünscht und kann beim Aufrechterhalten wäßriger Systeme in einem guten Betriebszustand erhöhte Kosten verursachen.
- Auf diesem Gebiet besteht Bedarf für eine Zusammensetzung, welche zu Wasser oder wäßrigen Systemen in sehr kleinen Mengen zugegeben werden kann und die die Menge der über einen großen Temperaturbereich ausgefällten unlöslichen Salze herabsetzen bzw. auch die ausgefällten Salze dispergieren kann. Ferner sollten, falls sich Ablagerungen bilden, diese bevorzugterweise durch einfache mechanische Verfahren leicht von Oberflächen entfernbar sein.
- Für diese Zwecke wurde eine Anzahl von Zusätzen für die Zugabe zu Wasser oder wäßrigen Systemen vorgeschlagen.
- Im US-Patent 4046707 werden die Bildung von Ablagerungen inhibierende (Co)telomere der Formel:
- und Salze davon beschrieben wobei R¹¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Ethylgruppe ist; R ein Wasserstoffatom ein C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder ein Rest der Formel
- ist, in der R¹¹ seine vorstehend angegebene Bedeutung hat und die Summe von m und n eine ganze Zahl von meistens 100 ist, oder R ein Rest OX ist, wobei X ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist; und R¹ ein Rest OX ist, wobei X seine vorstehend angegebene Bedeutung hat.
- Im EP-Patent 150706 werden die Bildung von Ablagerungen inhibierende (Co)telomerverbindungen der Formel:
- und Salze davon offenbart, worin Ra ein Rest -OX ist, wobei X ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom oder ein Ammonium- oder Aminrest ist; B ein Wasserstoffatom oder ein Rest A ist; A ein statistisch angeordneter Polymerrest ist, der wenigstens eine Einheit der Formel:
- in der R¹¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Ethylgruppe ist; und wenigstens eine davon verschiedene Einheit der Formel umfaßt:
- in der Rb ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder ein Rest CO&sub2;Re ist, wobei Re ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, Rc ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Hydroxymethylrest oder CO&sub2;Rf ist, wobei Rf ein Wasserstoffatom, ein Rest der Formel:
- oder ein Rest der Formel -[CH&sub2;-CH(Rg)O]zH ist, in der Rg ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Phenylgruppe und z eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 20 ist, oder Rf ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder SO&sub3;M substituiert ist, wobei M ein Wasserstoffatom oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom ist, Rd ein Rest CO&sub2;Re ist, wobei Re die vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder Rd ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert ist, oder ein Phenyl-, Acetyl- Hydroxymethyl- oder Acetomethylrest oder SO&sub3;M, CH&sub2;SO&sub3;M oder PO&sub3;M&sub2;, wobei M seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder CONRhRi, wobei Rh und Ri gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub8;-Alkyl- oder Hydroxymethylrest oder einen Rest CH(OH)CO&sub2;M oder C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;SO&sub3;M darstellen, wobei M seine vorstehend angegebene Bedeutung hat. oder N(Rj)COCH&sub3; ist, wobei Rj ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist; und m¹ und n¹ ganze Zahlen sind, so daß die Summe von m¹ und n¹ im Bereich von 3 bis 100 und das Verhältnis von n¹:m¹ im Bereich von 99:1 bis 1:99 liegt, mit der Maßgabe, daß die so erhaltenen Telomere wasserlöslich sind. Die Werte von m¹ und/oder n¹ in einem Rest A können den Werten von m¹ und/oder n¹ in einem Rest B entsprechen oder davon verschieden sein.
- Die EP-A-360746 beschreibt (Co)telomerverbindungen der Formel:
- und Salze davon, wobei X&sub1; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom oder ein Ammonium- oder Aminrest ist; R&sub1; ein Rest OX&sub2; ist, wobei X&sub2; die gleiche Bedeutung hat wie X&sub1; oder davon verschieden ist, oder ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest, ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom oder einen Ammonium- oder Aminrest darstellt, oder X&sub1; und X&sub2; zusammen ein mehrwertiges Metallatom darstellen können, das mit anionischen Einheiten des (Co)telomermoleküls einen neutralen Komplex bildet, oder X&sub1; und X&sub2; zur Bildung einer Ringstruktur durch einen -CH&sub2;- CH&sub2;-Rest miteinander verknüpft sein können; A&sub1; ein statistisch angeordneter Polymerrest ist, der wenigstens eine Einheit der Formel:
- und wenigstens eine davon verschiedene Einheit der Formel:
- umfaßt, in der R&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit ein oder zwei Carboxylgruppen substituiert ist; X&sub3; die gleiche Bedeutung hat wie X&sub1; und X&sub2; oder davon verschieden ist, oder ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom oder ein Ammonium- oder Aminrest ist;
- R&sub3; ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder ein Rest CO&sub2;R&sub6; ist, wobei R&sub6; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist;
- R&sub4; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Hydroxymethylrest oder ein Rest CO&sub2;R&sub7; ist, wobei R&sub7; ein Wasserstoffatom, ein Rest der Formel:
- oder ein Rest der Formel -[CH&sub2;-CH(R&sub8;)O]zH ist, in der R&sub8; ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Phenylgruppe und z eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist, oder R&sub7; ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder SO&sub3;X&sub4; substituiert ist, wobei X&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom ist;
- R&sub5; ein Rest -CO&sub2;R&sub7;, wobei R&sub7; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder ein C&sub1;-C&sub8;- Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer bis zwei Carbonsäuregruppen substituiert ist, oder R&sub5; eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder SO&sub3;X&sub4; substituiert ist, oder R&sub5; ein Acetyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxyl- oder Acetomethylrest oder SO&sub3;X&sub4;, CH&sub2;SO&sub3;X&sub4; oder PO&sub3;(X&sub4;)&sub2;, wobei X&sub4; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder -CONR&sub9;R&sub1;&sub0;, wobei R&sub9; und R&sub1;&sub0; gleich oder voneinander verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub8;-Alkyl- oder Hydroxymethylrest oder einen Rest -CH(OH)- CO&sub2;X&sub4;, -C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;SO&sub3;X&sub4;, -C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;X&sub4; oder -C(CH&sub3;)CH&sub2;PO&sub3;(X&sub4;)&sub2; darstellen, wobei X&sub4; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder -N(R&sub1;&sub1;)COCH&sub3; ist, wobei R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist; oder R&sub5; mit R&sub3; eine Carbonsäureanhydrideinheit -CO.O.CO- bilden kann; und m¹¹ und n¹¹ ganze Zahlen sind, so daß die Summe von m¹¹ und n¹¹ im Bereich von 1 bis 100 und das Verhältnis von m¹¹ zu n¹¹ im Bereich von 99:1 bis 1:99 liegt, mit der Maßgabe, daß das so erhaltene Copolymer wasserlöslich ist.
- Diese bekannten die Bildung von Ablagerungen inhibierenden und/oder Korrosion inhibierenden (Co)telomere werden üblicherweise durch die Umsetzung des(r) geeigneten Olefinmonomers(en) mit Phosphorsäure oder einem Ester oder einem Salz davon in Gegenwart eines Reaktionsinitiators, z.B. einem organischen Peroxid, hergestellt.
- Bei der Verwendung von Phosphorsäure per se als Reaktant können im Hinblick auf den sehr aggressiven Charakter der Säure besondere Anlagen erforderlich sein. Die Ausbeute des gewünschten (Co)telomers ist gering und große Mengen nicht umgesetzter Phosphorsäure verbleiben im Reaktionsgemisch, die entfernt werden müssen.
- Zusätzlich besteht die Möglichkeit, daß Homo- und/oder Copolymere des Olefins mit einem geringen Phosphorgehalt erzeugt werden, die in einem zur Verwendung als Inhibitor von Ablagerungen gedachten Endprodukt selbstverständlich unerwünscht sind.
- Wird zum Beispiel ein Phosphorsäurederivat als Reaktant verwendet, muß das organische Reaktionsgemisch trotz der Verbesserung der Ausbeute des gewünschten (Co)telomers kostspieligen Hydrolyseverfahren unterzogen werden, um die freie Säureform des (Co)telomers zu gewinnen, und es sind kostspielige Trennverfahren erforderlich, um das hydrolysierte Produkt aus den Abfallprodukten zu gewinnen.
- Die hier genannten Erfinder stellten nun fest, daß diese mit bekannten organischen Reaktionssystemen verbundenen Probleme durch die Anwendung eines neuen wäßrigen Reaktionsverfahrens gelöst werden können.
- Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung ein wäßriges Verfahren zur Herstellung eines (Co)telomers der Formel I bereit:
- in der X&sub5; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, eine Phenylgruppe, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom oder ein Ammonium- oder Aminrest ist; A&sub2; ein Homopolymerrest der Formel II ist:
- oder A&sub2; ein Copolymerrest der Formel II ist, der zwei oder mehrere verschiedene Reste -[CH(W&sub1;)-C(W&sub1;)-C(W&sub2;)-(W&sub3;)]r- umfaßt, wobei W&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder ein Rest -CO&sub2;W&sub4; ist, wobei W&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, W&sub2; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Hydroxymethylrest oder -CO&sub2;W&sub5; ist, wobei W&sub5; ein Wasserstoffatom, ein Rest der Formel:
- oder ein Rest der Formel ist:
- in der W&sub6; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und s eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 50 und insbesondere 1 bis 20 ist, oder W&sub5; ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit SO&sub3;X&sub5; substituiert ist, wobei X&sub5; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat;
- W&sub3; ein Rest -CO&sub2;W&sub4; ist, wobei W&sub4; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder W&sub3; ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer oder zwei Carbonsäuregruppen substituiert ist, oder ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder SO&sub3;X&sub5; substituiert ist, wobei X&sub5; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder W&sub3; ein Acetyl-, Hydroxymethyl, Hydroxyl- oder Acetomethylrest oder -SO&sub3;X&sub5;, -CH&sub2;SO&sub3;X&sub5; oder -PO&sub3;(X&sub5;)&sub2;, wobei X&sub5; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, ein Rest -CONW&sub7;W&sub8;, wobei W&sub7; und W&sub8; gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-, oder Hydroxymethylrest oder einen Rest -CH(OH)CO&sub2;X&sub5;, -C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;SO&sub3;X&sub5;, -C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;X&sub5; oder -C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;PO&sub3;(X&sub5;)&sub2; darstellen, wobei X&sub5; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder -N(W&sub9;)COCH&sub3;, wobei W&sub9; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, oder W&sub3; -CH&sub2;[O(CH&sub2;)p]s-OW&sub9; ist, wobei W&sub9; und s ihre vorstehend angegebene Bedeutungen haben und p eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist; oder W&sub3; und W&sub1; eine Carbonsäureanhydrideinheit -CO.O.CO- bilden können; und r eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 100, vorzugsweise 4 bis 50 und insbesondere 4 bis 20 ist, wobei das Verfahren die Umsetzung einer Verbindung der Formel III:
- in einem wäßrigen Medium umfaßt, in der X&sub5; seine vorstehend angegeben Bedeutung hat, Y -OR&sub3; ist, wobei R&sub3; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, oder -NR&sub4;R&sub5; ist, wobei R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellen oder R&sub4; und R&sub5; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen N-heterocyclischen Ring bilden können, z.B. einen Pyridin-, Piperidin- oder Morpholinring; und R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellen oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylring bilden können, mit r Molen eines oder mehrerer Olefine der Formel IV:
- in der W&sub1;, W&sub2; und W&sub3; ihre vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, um eine Verbindung der Formel V zu bilden:
- in der Y, R&sub1;, R&sub2;, X&sub5; und A&sub2; ihre vorstehend angegebenen Bedeutungen haben; und anschließend die Umwandlung der Verbindung der Formel V in eine Verbindung der Formel I, z.B. durch die Umsetzung mit Hypochlorit.
- Beispiele der C&sub1;-C&sub4;-Alkylreste X&sub5;, W&sub1;, W&sub2;, W&sub9;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; können geradkettig oder verzweigt sein und Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- und n-Butylgruppen umfassen.
- Die C&sub1;-C&sub8;-Alkylreste W&sub3;, W&sub4;, W&sub5;, W&sub7; oder W&sub8; umfassen z.B. Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- Isopropyl-, n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl- und n-Octylgruppen.
- Die Hydroxyl-substituierten C&sub1;-C&sub8;-Alkylreste W&sub4; umfassen z.B. Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2- oder 3-Hydroxypropyl-, 2- oder 4-Hydroxybutyl-, 2- oder 6-Hydroxyhexyl- und 2- oder 8-Hydroxyoctylgruppen.
- Die Carboxyl-C&sub1;-C&sub8;-Alkylreste W&sub3; umfassen Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3- Carboxypropyl- 4-Carboxybutyl-, 3,4-Dicarboxybutyl-, 6-Carboxyhexyl- und 8-Carboxyoctylgruppen.
- Die Alkalimetallatome X&sub5; stellen insbesondere Alkalimetalle dar, wie Natrium- oder Kaliumionen, und die Erdalkalimetallatome X&sub5; umfassen insbesondere Calcium-, Barium- oder Strontiumionen. Die Aminreste X&sub5; umfassen z.B. einen Ammoniumrest oder -NH(CH&sub3;)&sub3;, -NH(C&sub2;H&sub5;)&sub3; oder -NH(CH&sub2;CH&sub2;OH)&sub3;.
- Bevorzugte (Co)telomere der Formel I umfassen jene, worin A&sub2; ein Homopolymerrest der Formel II ist, in der W&sub1; ein Wasserstoffatom darstellt, W&sub2; ein Wasserstoffatom oder CO&sub2;W&sub4; ist und W&sub3; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder A&sub2; ein Copolymer ist, das wenigstens eine Einheit der Formel II, in der W&sub1; ein Wasserstoffatom darstellt, W&sub2; ein Wasserstoffatom oder CO&sub2;W&sub4; ist und W&sub3; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, und wenigstens eine Einheit der Formel II umfaßt, in der W&sub1; ein Wasserstoffatom oder -CO&sub2;W&sub4; ist, wobei W&sub4; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, W&sub2; ein Wasserstoffatom oder CO&sub2;W&sub4; ist, wobei W&sub4; und W&sub3; ihre vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
- Die Umsetzung der Verbindung der Formel III mit dem Olefin oder mit Olefinen der Formel IV kann, wie in der US-Patentbeschreibung 2957931 allgemein beschrieben, in Gegenwart eines Reaktionsinitiators durchgeführt werden. Geeignete Reaktionsinitiatoren umfassen Stoffe, die sich unter den Reaktionsbedingungen zersetzen, wobei freie Radikale erhalten werden. Beispiele solcher Stoffe sind Bisazoisobutyronitril; organische Peroxide, wie Benzoylperoxid, Methyletherketonperoxid, tertiäres Dibutylperoxid und Monobutylhydroperoxid; und Oxidationsmittel, wie Wasserstoffperoxid, Natriumperborat und Natriumpersulfat.
- Die Zwischenprodukte der Formel V sind neue Verbindungen und entsprechen als solche einem Aspekt der Erfindung. Die Zwischenverbindungen der Formel V per se zeigen die Bildung von Ablagerungen inhibierende Eigenschaften.
- Beispiele von Olefinreaktanten der Formel IV umfassen Acrylsäure, Methacrylsäure 1-Carboxymethylacrylsäure sowie ihre C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder -Phenylester oder Alkalimetall- Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze, Acrylamid, N-Hydroxymethylacrylamid N,N-Dimethylacrylamid, N-Vinyl-N-methylacetamid, N-Allylacetamid, N-Acrylamidglykolsäure, Methylmethacrylat Ethylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Carboxyethylacrylat, Maleinsäure Maleinsäureanhydrid ein Maleinimid, 3-Buten-1,2,3-tricarbonsäure, Dimethylmaleat, Diethylmaleat. Diethylfumarat, Itaconsäure, Dimethylitaconat, Vinylsulfonsäure, Allylsulfonsäure, 4-Styrolsulfonsäure, Natrium- oder Kaliumsalze der 3-Sulfopropylacrylsäure, 2-Acrylamid-2-methylpropansulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Styrolphosphonsäure, Allylalkohol, Allylacetat, Vinylacetat, Styrol, α-Methylstyrol, Hexen, Octen, N-Acrylamidpropansulfonsäure, Glycidylmethacrylat, Crotonsäure Ethylcrotonat, Polyethylenglykolester, Polypropylenglykolester von (Meth)acrylsäuren und Allylpolyethylen- oder propylenglykolether.
- Die Verbindungen der Formel III können durch die Umsetzung von hypophosphoriger Säure der Formel IV:
- mit einer Verbindung der Formel VII hergestellt werden:
- in der Y&sub0; O oder NR&sub4; ist und R&sub1; und R&sub2; ihre vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
- Die Umsetzung kann in einfacher Weise durchgeführt werden, indem zuerst eine Mineralsäure, z.B. Salzsäure, zu einem Salz oder Ester der hypophosphorigen Säure, z.B. Natriumhypophosphit, zur Erzeugung der hypophosphorigen Säure in situ zugegeben wird. Die Verbindung der Formel VII kann im Anschluß daran zugegeben werden. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen durchgeführt üblicherweise bei der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches. Das Produkt der Formel III kann mit einem herkömmlichen Verfahren als freie Säure oder Salz bzw. Ester isoliert werden.
- Wenn Y in den Verbindungen der Formel III den Rest -NR&sub4;R&sub5; darstellt, können solche Verbindungen durch die Umsetzung von hypophosphoriger Säure mit einer Verbindung der Formel O=CR&sub1;R&sub2; (VIIA), in der R&sub1; und R&sub2; ihre vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Amins der Formel R&sub4;R&sub5;NH hergestellt werden.
- Beispiele von Carbonylreaktanten der Formel VII oder VIIA umfassen Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Dipropylketon Dibutylketon. Cyclopentanon und Cyclohexanon; und Beispiele der Iminreaktanten VII sind Methylethylketimin und Cyclohexylketimin.
- Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte der Formel I werden als wäßrige Lösungen gewonnen.
- Diese Lösungen können unter vermindertem Druck teilweise oder vollständig eingedampft werden. Die ungereinigten Reaktionsprodukte können direkt als die Bildung von Ablagerungen inhibierende (Co)telomerprodukte verwendet werden. Die Reaktionsprodukte können, falls gewünscht, gereinigt werden. Beispiele geeigneter Reinigungsverfahren umfassen:
- i) das Abdampfen des wäßrigen Reaktionslösungsmittels, Lösen des Rückstands in Wasser, Waschen mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, z.B. Ether, und das Eindampfen der wäßrigen Lösung; und
- ii) das Abdampfen des wäßrigen Reaktionslösungsmittels, Lösen des Rückstands in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Methanol, und das Wiederausfällen durch Zugabe eines Nichtlösungsmittels, z.B. Ether.
- Falls gewünscht, kann jede so erhaltene Säuregruppe durch herkömmliche Verfahren in die entsprechende Salzgruppe umgewandelt werden.
- Salze der Verbindungen der Formel I, in denen einige oder alle der sauren Wasserstoffatome in den Verbindungen der Formel I durch Kationen ersetzt wurden, die von den vorstehend definierten salzbildenden Basen stammen, können durch Mischen einer wäßrigen oder alkoholischen Lösung der Verbindung der Formel I mit einer wäßrigen oder alkoholischen Lösung hergestellt werden, welche eine Menge der erforderlichen Base enthält, die größer, gleich oder geringer als die stöchiometrische Anforderung ist. Das Lösungsmittel kann im Anschluß daran durch Abdampfen entfernt werden. In vielen der wasserhaltigen Systeme, in denen sich erfindungsgemäße Inhibitoren als nützlich erweisen würden, ist das Wasser zur Herbeiführung einer Neutralisierung hinreichend alkalisch und es ist nur die Zugabe des erfindungsgemäßen Produkts erforderlich.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Behandlung eines wäßrigen Systems bereit, um die Bildung von Ablagerungen oder Verschmutzung in diesen zu inhibieren, und/oder die Korrosion von Metalloberflächen, die in Kontakt mit dem wäßrigen System sind, zu inhibieren, das die Zugabe einer (Co)telomerverbindung der Formel V oder eines Salzes davon zu dem wäßrigen System umfaßt.
- In der Praxis kann die zur Behandlung des wäßrigen Systems verwendete Menge der Verbindung der Formel V entsprechend der Schutzfunktion variieren, die die Verbindung erfüllen soll.
- Zum Beispiel kann für korrosionsinhibierende Schutzbehandlungen, gegebenenfalls bei gleichzeitigen die Bildung von Ablagerungen inhibierenden Behandlungen, die zu dem wäßrigen System zugegebene Menge der Verbindung der Formel V im Bereich von 0,1 bis 50.000 ppm (0,00001 bis 5 Gew.-%), vorzugsweise 1 bis 500 ppm (0,0001 bis 0,05 Gew.-%), bezogen auf das Gewicht des wäßrigen Systems liegen.
- Fur Behandlungen, ausschließlich die Inhibierung der Bildung von Ablagerungen betreffen, beträgt die zugegebene Menge der Verbindung der Formel V üblicherweise 1 bis 200 ppm, vorzugsweise 1 bis 30 ppm, bezogen auf das wäßrige System.
- Für die meisten zu behandelnden, verhältnismäßig verdünnten wäßrigen Dispersionen beträgt die Menge der Verbindung der Formel V, die als Dispersionsmittel/die Bildung von Verschmutzung inhibierendes Mittel zugegeben wird, üblicherweise 1 bis 200 ppm, vorzugsweise 2 bis 20 ppm, bezogen auf das Gewicht. Für zu behandelnde wäßrige Aufschlämmungen können jedoch viel größere Mengen der Verbindung der Formel V erforderlich sein, z.B. 0,1 bis 5% bezogen auf die gesamten Feststoffe, die einer Menge so hoch wie 70 Gew.-% des gesamten wäßrigen Systems entsprechen können.
- Wenn die Verbindungen der Formel V oder Salze davon zur Inhibierung der Abscheidung von Ablagerungen und der Ausfällung von Salzen aus wäßrigen Lösungen verwendet werden, sind sie in bezug auf die Inhibierung der Abscheidung von Ablagerungen bildenden Salzen, die sich von Calcium-, Magnesium-, Barium- oder Strontiumionen ableiten, und Anionen, wie Sulfat, Carbonat, Hydroxid, Phosphat und Silikat, besonders wirksam.
- Im Hinblick auf wäßrige Systeme, die gemäß der vorliegenden Erfindung behandelt werden können, sind in bezug auf kombinierte die Korrosion und die Bildung von Ablagerungen inhibierende Behandlungen Kühlwassersysteme, Dampferzeugungssysteme, Meerwasserverdampfer, Umkehrosmosegeräte, Papierherstellungsmaschinen, Zuckerverdampfervorrichtungen, Bodenbewässerungssysteme, hydrostatische Kochgeräte, Gaswäschesysteme, Heizsysteme mit geschlossenem Kreislauf, Kälteerzeugungssysteme auf Wasserbasis und Tiefbrunnensysteme besonders von Interesse; für ausschließliche die Korrosion inhibierende Behandlungen umfassen wäßrige Systeme von besonderem Interesse wäßrige Formulierungen von Bearbeitungsflüssigkeiten (z.B. für die Verwendung bei Bohr-, Mahl-, Fräs-, Räum-, Verstreckungs-, Spinn-. Dreh-. Schneid-, Säg-, Schleif- Gewindeschneidverfahren oder bei spanloser Bearbeitung bei Verstreckungs- oder Walzverfahren), wäßrige Reinigungssysteme, Motorkühlmittel, einschließlich wäßriger Glykolfrostschutzsysteme, Wasser/Glykol-Hydraulikflüssigkeiten und Polymer-Oberflächenbeschichtungssysteme auf Wasserbasis/oder Polymersysteme auf Lösungsmittelbasis, z.B. jene, die Tetrahydrofuran, Ketone oder Alkoxyalkanole enthalten.
- Die erfindungsgemäß verwendete Inhibitorverbindung der Formel V kann allein oder in Verbindung mit anderen Verbindungen verwendet werden, die bekannterweise bei der Behandlung wäßriger Systeme nützlich sind.
- Bei der Behandlung von Systemen, die vollständig wäßrig sind, wie Kühlwassersysteme. Klimaanlagen, Dampferzeugungssysteme, Meerwasserverdampfersysteme, hydrostatische Kochgeräte und Heiz- oder Kühlsysteme mit geschlossenem Kreislauf, können weitere Korrosionsinhibitoren verwendet werden, wie zum Beispiel wasserlösliche Zinksalze; Phosphate; Polyphosphate; Phosphonsäuren und ihre Salze, zum Beispiel Hydroxyethyldiphosphonsäure (HEDP), Nitrilotrismethylenphosphonsäure und Methylaminodimethylenphosphoncarbonsäuren und ihre Salze, zum Beispiele diejenigen, die in der Deutschen Offenlegungsschrift 2632774 beschrieben werden, Hydroxyphosphonoessigsäure, 2-Phosphonbutan-1,2,4-tricarbonsäuren (PBSAM) und diejenigen, die in der GB 1572406 offenbart werden; Nitrate, zum Beispiel Natriumnitrat; Nitrite, z.B. Natriumnitrit; Molybdate, z.B. Natriummolybdat; Wolframate, z.B. Natriumwolframat; Silikate, z.B. Natriumsilikat; Benzotriazol, Bisbenzotriazol oder Kupfer-deaktivierendes Benzotriazol oder Tolutriazolderivate, z.B. ihre Mannich-Basenderivate, Mercaptobenzotriazol; N-Acylsarcosine; N-Acyliminodiessigsäuren Ethanolamine, Fettsäureamine; und Polycarbonsäuren, zum Beispiel Polymaleinsäure und Polyacrylsäure sowie ihre entsprechenden Alkalimetallsalze; Copolymere von Maleinsäureanhydrid z.B. Copolymere von Maleinsäureanhydrid und sulfoniertem Styrol; Copolymere der Acrylsäure z.B. Copolymere der Acrylsäure und hydroxyalkylierter Acrylsäure; und substituierte Derivate von Polymalein- und Polyacrylsäuren und ihre Copolymere. In solchen vollständig wäßrigen Systemen kann der erfindungsgemäß verwendete Inhibitor außerdem in Verbindung mit weiteren Dispersions- und/oder Grenzwertbestimmungsmitteln verwendet werden, z.B. mit polymerisierter Acrylsäure (oder ihren Salzen), Phosphinpolycarbonsäuren (wie im Britischen Patent 1458235 beschrieben und beansprucht), den in der Europäischen Patentanmeldung Nr.0150706 beschriebenen cotelomeren Verbindungen, hydrolysiertem Polyacrylnitril, polymerisierter Methacrylsäure und ihren Salzen, Polyacrylamid und Copolymeren davon aus Acryl- und Methacrylsäuren, Ligninsulfonsäure und ihren Salzen, Tannin, Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Stärke und ihren Derivaten, Cellulose, Acrylsäure/Niederalkylhydroxyacrylat-Copolymeren, z.B. jenen in der US-Patentbeschreibung Nr.4029577 beschriebenen, Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren und sulfonierten Styrolhomopolymeren, z.B. jenen in der US-Patentbeschreibung Nr. 4374733 beschriebenen, und Kombinationen davon. Spezifische Grenzwertbestimmungsmittel, wie zum Beispiel 2-Phosphonobutan-1,2,4-carbonsäure (PBSAM), Hydroxyethyldiphosphonsäure (HEDP), hydrolysiertes Polymaleinsäureanhydrid und dessen Salze, Alkylphosphonsäuren, Hydroxyphosphonoessigsäure, 1-Aminoalkyl-1,1-diphosphonsäuren und ihre Salze und Alkalimetallpolyphosphonate, können ebenfalls verwendet werden.
- Besonders interessante Zusatzzusammenstellungen sind diejenigen, die Verbindungen der Formel V zusammen mit einer oder mehreren Einheiten Polymaleinsäure oder Polyacrylsäure oder ihre Copolymere oder substituierte Copolymere, Hydroxyphosphonoessigsäure, HEDP, PBSAM, Triazole, wie Tolutriazol, Molybdate und Nitrite umfassen.
- Es können Fällungsmittel, wie Alkalimetallorthophosphate oder -carbonate; Sauerstoffaufnehmer, wie Alkalimetallsulfite und -hydrazine; Komplexbildner, wie Nitrilotriessigsäure und ihre Salze; Antischaum-Zusätze, wie Silikone, z.B. Polydimethylsiloxane, Distearylsebacamid, Distearyladipamid und verwandte Produkte, die sich von Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Kondensationen ableiten, zusätzlich zu Fettalkoholen, wie Caprylalkoholen und ihre Ethylenoxid-Kondensate; und Biozide, z.B. Amine, quaternäre Ammoniumverbindungen, Chlorphenole, schwefelhaltige Verbindungen, wie Sulfone, Methylen-bis-thiocyanate und -carbamate Isothiazolone, bromierte Propionamide, Triazine, Phosphoniumverbindungen, Chlorierungs- und Chlorfreisetzungsmittel, Bromierungs- und Bromfreisetzungsmittel sowie metallorganische Verbindungen, wie Tributylzinnoxid, verwendet werden.
- Falls das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren zu behandelnde System nicht vollständig wäßrig ist, z.B. eine wäßrige Formulierung einer Bearbeitungsflüssigkeit, kann es sich z.B. um eine mit Wasser verdünnbare Schneid- oder Schleifflüssigkeit handeln.
- Die erfindungsgemäßen wäßrigen Formulierungen von Bearbeitungsflüssigkeiten können z.B. Formulierungen zur Metallbearbeitung sein. Der hier verwendete Begriff "Metallbearbeitung" bezieht auf das Fräsen, Räumen, Verstrecken, Metalldrücken, Schneiden, Schleifen, Bohren Mahlen, Drehen, Sägen, spanlose Verarbeiten oder Walzen. Beispiele von mit Wasser verdünnbaren Schneid- oder Schleifflüssigkeiten, in die die korrosionsinhibierende Kombination eingebracht werden kann, umfassen:
- a) wäßrige Konzentrate aus einem oder mehreren Korrosionsinhibitoren und gegebenenfalls einem oder mehreren Antiverschleißzusätzen, verwendet als Verdünnungen von 1:50 bis 1:100, die üblicherweise als Schleifflüssigkeiten eingesetzt werden;
- b) Polyglykole enthaltende Biozide, Korrosionsinhibitoren und Antiverschleißzusätze, die in Verdünnungen von 1:20 bis 1:40 für Schneidverfahren und in Verdünnungen von 1:60 bis 1:80 zum Schleifen verwendet werden;
- c) zu (b) entsprechende halbsynthetische Schneidflüssigkeiten, die jedoch zusätzlich 10% bis 25% Öl zusammen mit einer ausreichenden Menge eines Emulgators enthalten, um das mit Wasser verdünnte Produkt durchsichtig zu machen;
- d) ein emulgierbares Mineralölkonzentrat, das zum Beispiel Emulgatoren, Korrosionsinhibitoren, Hochdruck/Antiverschleißzusätze, Biozide, Antischaum-Zusätze, Haftmittel, etc. enthält; es wird im allgemeinen 1:10 bis 1:50 mit Wasser bis zu einer weißen undurchsichtigen Emulsion verdünnt; und
- e) ein zu (d) entsprechendes Produkt, das weniger Öl und eine größere Menge des Emulgators enthält und das in einer Verdünnung im Bereich von 1:50 bis 1:100 eine weiße durchscheinende Emulsion für Schneid- oder Schleifverfahren ergibt.
- Für jene zum Teil wäßrigen Systeme, in denen die wäßrige Systemkomponente eine wäßrige Formulierung einer Bearbeitungsflüssigkeit ist, kann der erfindungsgemäß verwendete Inhibitor der Formel V allein oder im Gemisch mit anderen Zusätzen verwendet werden, z.B. mit weiteren bekannten Korrosionsinhibitoren und/oder Hochdruckzusätzen.
- Beispiele anderer Korrosionsinhibitoren, die in diesen wäßrigen Systemen zusätzlich zur erfindungsgemäß verwendeten Inhibitorzusammensetzung verwendet werden können umfassen die folgenden Gruppen:
- a) Organische Säuren, ihre Ester oder Ammonium, Amin, Alkanolamin oder Metallsalze, zum Beispiel Benzoesäure, p-tert.-Butylbenzoesäure, Dinatriumsebacat, Triethanolaminlaurat, Isononansäure das Triethanolaminsalz der p-Toluolsulfoamidcapronsäure das Triethanolaminsalz der Benzolsulfoamidcapronsäure, Triethanolaminsalze von 5-Ketocarbonsäurederivaten, wie im Europäischen Patent Nr.41927 beschrieben, Natrium-N-lauroylsarcosinat oder Nonylphenoxyessigsäure;
- b) Stickstoffhaltige Stoffe, wie die folgenden Typen: Fettsäurealkanolamide; Imidazoline, zum Beispiel 1-Hydroxyethyl-2-oleylimidazoline; Triazole, zum Beispiel Benzotriazole oder ihre Mannich-Basenderivate; Triethanolamine; Fettsäureamine; anorganische Salze, zum Beispiel Natriumnitrat; und die in der Europäischen Patentanmeldung Nr. 46139 beschriebenen Carboxytriazinverbindungen;
- c) Phosphorhaltige Stoffe, wie die folgenden Typen: Aminphosphate, Phosphonsäuren oder anorganische Salze, zum Beispiel Natriumdihydrogenphosphat oder Zinkphosphat; und
- d) Schwefelhaltige Verbindungen, wie die folgenden Typen: Natrium-, Calcium- oder Bariumpetrolsulfonate, oder heterocyclische Verbindungen, zum Beispiel Natriummercaptobenzothiazol.
- Stickstoffhaltige Stoffe werden bevorzugt, insbesondere Triethanolamin.
- Beispiele von Hochdruckzusätzen, die in den erfindungsgemäß behandelten Systemen vorliegen können, umfassen schwefel- und/oder phosphor- und/oder halogenhaltige Stoffe, zum Beispiel schwefelbehandeltes Spermöl, schwefelbehandelte Fette, Tritolylphosphat, chlorierte Paraffine oder ethoxylierte Phosphatester.
- Falls Triethanolamin in dem erfindungsgemäß behandelten wäßrigen System vorhanden ist liegt es vorzugsweise in einer solchen Menge vor, daß das Verhältnis von Inhibitorzusammensetzung zu Triethanolamin 2:1 bis 1:20 beträgt.
- Bei den zum Teil wäßrigen Systemen, die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt werden, kann es sich auch um wäßrige Beschichtungszusammensetzungen handeln, z.B. Dispersionsfarben und wäßrige Pulverlacke für Metallunterlagen.
- Die wäßrige Beschichtungszusammensetzung kann z.B. ein Anstrichmittel sein, wie eine Styrol/Acryl-Copolymer-Dispersionsfarbe, ein Harz, Latex oder ein anderes Polymerbeschichtungssystem auf Wasserbasis zur Beschichtung einer Metallunterlage. Die erfindungsgemäß verwendete Inhibitorzusammensetzung kann verwendet werden, um einer schnellen Rostbildung auf der Metallunterlage während des Auftragens der Beschichtung vorzubeugen und um eine folgende Korrosion während der Verwendung des beschichteten Metalls zu verhindern.
- In mit dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelten wäßrigen Beschichtungszusammensetzungen kann die Inhibitorzusammensetzung allein oder im Gemisch mit anderen Zusätzen, z.B. bekannten Korrosionsinhibitoren, Bioziden, Emulgatoren und/Pigmenten, verwendet werden.
- Weitere bekannte Korrosionsinhibitoren, die verwendet werden können, umfassen z.B. jene der vorstehend definierten Klassen a), b), c) und d).
- Beispiele von Bioziden, die zusätzlich zur Verbindung der Formel V in diesen wäßrigen Systemen verwendet werden können, umfassen die folgenden: Phenole und alkylierte oder halogenierte Phenole, zum Beispiel Pentachlorphenol, o-Phenylphenol, o-Phenoxyphenol und chloriertes o-Phenoxyphenol, Salicylanilide, Diamine, Triazine und metallorganische Verbindungen, wie Organoquecksilberverbindungen und Organozinnverbindungen.
- Beispiele der Pigmente, die zusätzlich zur Verbindung der Formel V in diesen wäßrigen Systemen verwendet werden können, umfassen Titandioxid, Zinkchromat, Eisenoxid und organische Pigmente, wie Phthalocyanine.
- Wie bereits angegeben, wirken die (Co)telomere der Formel V auch als Dispersionsmittel und/oder die Bildung von Verschmutzung inhibierende Mittel gegen übliche Abscheidungen, z.B. Eisenoxide und/oder Eisensalze, Calcium- und Magnesiumablagerungen, z.B. ihre Carbonate, Sulfate, Oxalate und Phosphate, und in Wasser vorkommenden Schlämme, Tonerden, Silikate und Tone.
- Insbesondere kann das erfindungsgemäße Verfahren zur Dispergierung von Ablagerungen in einem wäßrigen System angewendet werden, das bezogen auf das Gewicht 5 bis 1500 ppm Calciumionen sowie suspendierte Feststoffe enthält.
- Dieser Aspekt der Erfindung findet insbesondere in der Porzellantonindustrie Anwendung, bei der es wichtig ist, Aufschlämmungen zu gewinnen, die sich während des Transports von den Tongruben zum Verbraucher nicht wesentlich auftrennen. Bei hohen Konzentrationen von suspendierten Feststoffen in diesen Aufschlämmungen wurde festgestellt, daß die (Co)telomere der Formel V Porzellanerde dispergieren und als "in-process"-Dispersionsmittel und als Mahlhilfsmittel wertvoll sind.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung weiter.
- Zu 44 g Natriumhypophosphit werden langsam 102 g Salzsäure (36%ig) und anschließend 43,5 g Aceton zugegeben. Das Gemisch wird unter Mischen 7 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Produkt wird zweimal mit destilliertem Wasser gewaschen. 24 g NaOH werden zugegeben und die so erhaltene Lösung wird bis zur Trockene eingedampft. 90 g des Produkts (Ausbeute 92%, bezogen auf Natriumhypophosphit) werden gewonnen. Das ³¹P-NMR zeigt einem Hauptpeak bei 39,3 ppm, der auf das Produkt zurückzuführen ist. P(%) = 13,5.
- Das Verfahren von Beispiel 1 wird erneut durchgeführt, jedoch werden 17,6 g Natriumhypophosphit, 39,46 g HCl (37%ig) und 21,6 g Methylethylketon verwendet. Das Gemisch wird unter Mischen 8 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Produkt wird zweimal mit destilliertem Wasser gewaschen. 12,2 g NaOH werden zugegeben und die so erhaltene Lösung wird bis zur Trockene eingedampft. 44,26 g des Produkts (Ausbeute 95,56%, bezogen auf Natriumhypophosphit) werden gewonnen. Das ³¹P-NMR zeigt einen Hauptpeak bei 39,7 ppm; P(%) = 10,62.
- Unter Anwendung des Verfahrens von Beispiel 1 werden 44 g Natriumphosphit, 51 g HCl (37%ig) und 22 g Acetaldehyd umgesetzt. Das Gemisch wird unter Mischen 7,5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. 18,3 g NaOH werden zugegeben und die so erhaltene Lösung wird bis zur Trockene eingedampft. 85 g des Produkts (Ausbeute 77,09%, bezogen auf Natriumhypophosphit) werden gewonnen. Das ³¹P-NMR zeigt einen Hauptpeak bei 35,7 ppm. P(%) = 15,6.
- Zu 9.9 g Cyclohexylamin werden unter Kühlen 13,2 g hypophosphorige Säure (50%ige Lösung) und anschließend 45 g einer Formaldehydlösung (40%ig) zugegeben. Die Lösung wird 5,5 Stunden bei 95ºC erhitzt. 2,5 g NaOH werden zugegeben und die so erhaltene Lösung wird bis zur Trockene eingedampft. 18,4 g des Produkts (Ausbeute 51,7%, bezogen auf die hypophosphorige Säure) werden erhalten. Das ³¹P-NMR zeigt einen Hauptpeak beil 10 ppm. der auf das Produkt zurückzuführen ist. P(%) = 12,0.
- Unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens werden 22 g Natriumhypophosphit, 74 g HCl (37%ig) und 24,5 g Cyclohexanon umgesetzt. Das Gemisch wird unter Mischen 8 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. 32 g NaOH werden zugegeben und die so erhaltene Lösung wird bis zur Trockene eingedampft. 32,1 g des Produkts (Ausbeute 94,2%, bezogen auf Natriumhypophosphit) werden erhalten. Das ³¹P-NMR zeigt einen Hauptpeak bei 37,9 ppm. P(%) = 15,49.
- Zu 100,6 g des Produkts von Beispiel 1 in 352 g Wasser werden 23,83 g Natriumpersulfat in 160 g Wasser getrennt zugegeben und 576 g Acrylsäure mit 82,3 g des Produkts von Beispiel 1 in 240 g Wasser über einen Zeitraum von 5 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird für eine Stunde bei 90ºC gehalten und dann für eine zweite Stunde auf 100ºC erhöht, wobei 1504,5 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 50% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 1144 und einen Mw-Wert = 2393 auf; P(%) = 2,6.
- Zu 19,7 g des Produkts von Beispiel 1 in 70 g destilliertem Wasser werden 4,77 g Natriumpersulfat in 32 g Wasser getrennt zugegeben und 28.8 g Acrylsäure mit 16,12 g des Produkts von Beispiel 1 in 48 ml destilliertem Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird für eine Stunde bei 80ºC gehalten und anschließend eine Stunde auf 100ºC erhöht, wobei 215 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 33% hergestellt werden. Das Produkt wird mittels Gelpermeationschromatographie (GPC) durch einen Mn-Wert = 576 und einen Mw-Wert = 819 sowie einen Phosphorgehalt von 7% charakterisiert.
- Zu 19,7 g des Produkts von Beispiel 1 in 70 ml Wasser werden 4,77 g Natriumpersulfat in 32 ml Wasser getrennt zugegeben und 144 g Acrylsäure mit 16,12 g des Produkts von Beispiel 1 in 48 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird für eine Stunde bei 80ºC gehalten und im Anschluß daran für eine zweite Stunde auf 100ºC erhöht, wobei 330,6 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 55% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 1706 und einen Mw- Wert = 2985 auf; P(%) = 2,6.
- Zu 19,7 g des Produkts von Beispiel 1 in 70 ml Wasser werden 4,77 g Natriumpersulfat in 32 ml Wasser getrennt zugegeben und 86 g Acrylsäure mit 16,12 g des Produkts von Beispiel 1 in 48 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird für eine Stunde bei 80ºC gehalten und im Anschluß daran für eine zweite Stunde auf 100ºC erhöht, wobei 274 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 49,4% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 1340 und einen Mw-Wert = 2418 auf; P(%) = 3,9.
- Zu 9,66 g des Produkts von Beispiel 5 in 25 ml Wasser werden 2,38 g Natriumpersulfat in 20 ml Wasser getrennt zugegeben und 57,6 g Acrylsäure mit 9,66 g des Produkts von Beispiel 5 in 20 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird auf 100ºC erhöht und für 2 Stunden bei 100ºC gehalten, wobei 149 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 52,36% hergestellt werden; Mn = 973; Mw = 1745: und P(%) = 3,4.
- Zu 7,64 g des Produkts von Beispiel 4 in 20 ml Wasser werden 1,9 g Natriumpersulfat in 15 ml Wasser getrennt zugegeben und 23,04 g Acrylsäure mit 7,64 g des Produkts von Beispiel 4 in 20 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird dann auf 100ºC erhöht und für 2 Stunden bei 100ºC gehalten, wobei 76,06 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 43,57% hergestellt werden; Mn = 1707; Mw = 4616; und P(%) = 4,7.
- Zu 20,67 g des Produkts von Beispiel 2 in 70 ml Wasser werden 4,77 g Natriumpersulfat in 30 ml Wasser getrennt zugegeben und 86,4 g Acrylsäure mit 20,67 g des Produkts von Beispiel 2 in 48 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird auf 100ºC erhöht und dann für 2 Stunden bei 100ºC gehalten, wobei 269,4 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 47,3% hergestellt werden; Mn = 1018; Mw = 1747; und P(%) = 3,2.
- Zu 8,85 g des Produkts von Beispiel 1 in 15 ml Wasser werden 2,38 g Natriumpersulfat in 10 ml Wasser getrennt zugegeben und 416 g Vinylsulfonsäure (25%ig in H&sub2;O) mit 8,85 g des Produkts von Beispiel 1 in 15 ml H&sub2;O über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird eine Stunde bei 80ºC gehalten und dann für eine zweite Stunde auf 100ºC erhöht, wobei 460 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 35% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 517 und einen Mw- Wert = 651 auf; P(%) = 4,7.
- Zu 17,71 g des Produkts von Beispiel 1 in 23 ml Wasser werden 2,38 g Natriumpersulfat in 16 ml Wasser getrennt zugegeben und 28,8 g Acrylsäure mit 208 g Vinylsulfonsäure (25%ig in H&sub2;O) über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird 2 Stunden bei 100ºC gehalten, wobei 261 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 42,8% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 879 und einen Mw-Wert = 1850 auf; P(%) = 2,0.
- Zu 4,43 g des Produkts von Beispiel 1 in 15 ml Wasser werden 1,19 g Natriumpersulfat in 10 ml Wasser und 78,96 g AMPS (58%ig) getrennt zugegeben und 14,4 g Acrylsäure mit 4,43 g des Produkts in Beispiel 1 in 10 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei einer Rückflußtemperatur von 100ºC zugetropft. Die Temperatur wird dann 2 Stunden bei 100ºC gehalten, wobei 101 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 56,58% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 847 und einen Mw-Wert = 3634 auf; P(%) = 1,7.
- Zu 24,35 g des Produkts von Beispiel 1 in 80 ml Wasser werden 6,55 g Natriumpersulfat in 50 ml Wasser und 78,96 g AMPS (58%ig) getrennt zugegeben und 144 g Acrylsäure mit 24,35 g des Produkts von Beispiel 1 in 55 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei einer Rückflußtemperatur von 100ºC zugetropft. Die Temperatur wird dann 2 Stunden bei 100ºC gehalten, wobei 415,6 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 53,71 g hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 861 und einen Mw-Wert = 2351 auf; P(%) = 2,7.
- Zu 8,85 g des Produkts von Beispiel 1 in 15 ml Wasser werden 1,19 g Natriumpersulfat in 5 ml Wasser und 14,4 g Acrylsäure getrennt zugegeben und 90 g Allylether von Polyethylenoxid mit einem Mw-Wert = 450 in 50 ml Wasser über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 95ºC zugetropft. Die Temperatur wird 2 Stunden bei 95ºC gehalten, wobei 135 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 62,72% hergestellt werden. Das Produkt weist einen Mn-Wert = 443 und einen Mw-Wert = 2328 auf; P(%) = 1,2.
- Zu 8,85 g des Produkts von Beispiel 1 in 15 g destilliertem Wasser werden 1,19 g Natriumpersulfat mit 4,9 g Maleinsäureanhydrid in 30 g H&sub2;O getrennt zugegeben und 25,2 g Acrylsäure über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird dann 2 Stunden auf 100ºC erhöht, wobei 75 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 50% hergestellt werden. Das Produkt wird mittels GPC durch einen Mn-Wert = 346 und einen Mw-Wert = 2328 sowie einen Posphorgehalt von 30% charakterisiert.
- Zu 17,7 g des Produkts von Beispiel 1 in 25 g Wasser werden 2,38 g Natriumpersulfat mit 4,9 g Maleinsäureanhydrid in 25 g H&sub2;O getrennt zugegeben und 25,2 g Acrylsäure über einen Zeitraum von 2 Stunden unter Rühren bei 80ºC zugetropft. Die Temperatur wird dann 2 Stunden auf 100ºC erhöht, wobei 82 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 54% hergestellt werden; Mn = 461; Mw = 1244 und P(%) =4,9.
- 619 g einer Natriumhypochloritlösung werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu dem Produkt von Beispiel 6 zugetropft. Die Probe wird 2 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 2050 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 1380 und einem Mw-Wert = 2560 erhalten werden; P(%) = 2,6; und Feststoffgehalt = 41,7%.
- 123 g einer Natriumhypochloritlösung werden über einen Zeitraum von einer Stunde zu 200 g des Produkts von Beispiel 7 zugetropft. Die Probe wird dann 2 Stunden auf 80ºC erhitzt. wobei 310 g eines Produkts mit einem Feststoffgehalt von 27% erhalten werden. Das Produkt wird mittels GPC durch einen Mn-Wert = 632 und einen Mw-Wert = 867 und einen Phosphorgehalt = 4,5% charakterisiert.
- 123 g Natriumhypochlorit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu dem Produkt von Beispiel 8 zugetropft. Die Probe wird 2 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 439 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 1829 und einem Mw-Wert = 3072, einem Phosphorgehalt = 3,23% bzw. einem Feststoffgehalt = 47,3% erhalten werden.
- 123 g Natriumhypochlorit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu dem Produkt von Beispiel 9 zugetropft. Die Probe wird 2 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 350 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 1453 und einem Mw-Wert = 2408, einem Phosphorgehalt = 3,23% bzw. einem Feststoffgehalt = 36,0% erhalten werden.
- 27,79 g Natriumhypochlorit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu 230 g des Produkts von Beispiel 13 zugetropft. Die Probe wird 2 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 251 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 541 und einem Mw-Wert = 702 und einem Feststoffgehalt = 34% erhalten werden; P(%) = 1,26.
- 35,94 g Natriumhypophosphit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu 128 g des Produkts von Beispiel 14 zugetropft. Die Probe wird 4 Stunden bei 80ºC erhitzt, wobei 102 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 566 und einem Mw-Wert = 1900 erhalten werden; Feststoffgehalt = 38,68% und P(%) = 1,73.
- 33,0 g Natriumhypophosphit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu 51 g des Produkts von Beispiel 14 zugetropft. Die Probe wird 6 Stunden bei 80ºC erhitzt. wobei 74 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 393 und einem Mw-Wert = 3846 erhalten werden; Feststoffgehalt = 45,8% und P(%) = 1,35.
- 95,1 g Natriumhypochlorit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu 207 g des Produkts von Beispiel 16 zugetropft. Die Probe wird 6 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 278 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 860 und einem Mw-Wert = 2640 erhalten werden; Feststoffgehalt = 45,27% und P(%) = 2,38.
- 33,79 g Natriumhypochlorit werden unter Kühlen über einen Zeitraum von einer Stunde zu 67,4 g des Produkts von Beispiel 17 zugetropft. Die Probe wird 4 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 251,6 g des Produkts mit einem Mn-Wert = 795 und einem Mw-Wert = 2403 erhalten werden; Feststoffgehalt = 50,1% und P(%) = 0,8.
- 18,3 g einer Natriumhypochloritlösung werden über einen Zeitraum von 30 Minuten zu 50 g des Produkts von Beispiel 18 zugetropft. Die Probe wird dann 2 Stunden auf 80ºC erhitzt, wobei 58,5 g des Produkts mit einem Feststoffgehalt = 42%, einem Mn-Wert = 390 und einem Mw-Wert = 1947 erhalten werden; P(%) = 2,5.
- Die folgenden Lösungen (a), (b) und (c) werden hergestellt.
- a) 1,1 g Calciumchlorid-dihydrat und 0,75 g Magnesiumchlorid-hexahydrat werden in destilliertem Wasser gelöst und die Lösung wird auf einen Liter aufgefüllt.
- b) 0,18 g Natriumcarbonat und 0,74 g Natriumbicarbonat werden in destilliertem Wasser gelöst und die Lösung wird auf einen Liter aufgefüllt.
- c) Die Testverbindung wird in Wasser gelöst, wobei eine Lösung mit 1000 ppm des Wirkstoffs erhalten wird.
- 50 ml der Lösung (a) werden in eine 4 oz-Glasflasche eingebracht. Zu dieser Lösung wird das zur Erzeugung einer Konzentration der Testverbindung 1 von 2 ppm im Endvolumen (100 ml) der Testlösung erforderliche Volumen der Lösung (c) zugegeben (z.B. ergeben 0,2 ml der Lösung (c) eine Konzentration von 2 ppm der Testverbindung in der Testlösung).
- 50 ml der Lösung (b) werden zugegeben und die Lösungen werden gemischt. Die Testlösung wird in ein Bad mit konstanter Temperatur bei 70ºC während 30 Minuten eingestellt. Durch die Lösungen wird Luft in einer Menge von 0,5 Litern/Minute pro Testflasche gesprudelt.
- 40 ml der Testlösung werden entnommen und gefiltert; ein Kristall Patton-Reeder- Reagens (2-Hydroxy-1-(2-hydroxy-4-sulfo-1-naphthylazo)-3-naphthoesäure) wird zugegeben und im Anschluß daran zwei Pellets Natriumhydroxid. Die so erhaltene Lösung wird mit einer 0,01 M Standardlösung von Ethylendiamintetraessigsäuredinatriumsalz titriert.
- Die in der folgenden Tabelle angeführten Ergebnisse sind als prozentuale Inhibierung der Ausfällung von Calciumcarbonat im Verhältnis zu einem Blindtiter (d.h. eine Messung ohne Testverbindung) dargestellt
- Inhibierung (%) = [Titer-Blindtiter/Standardtiter-Blindtiter] x 100 Tabelle
Claims (11)
1. Wäßriges Verfahren zur Herstellung eines (Co)telomers
der Formel I:
in der X&sub5; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest,
eine Phenylgruppe, ein Alkalimetall- oder
Erdalkalimetallatom oder ein Ammonium- oder Aminrest ist; A&sub2; ein
Homopolymerrest der Formel II ist:
oder A&sub2; ein Copolymerrest ist, der zwei oder mehrere
verschiedene Reste -[CH(W&sub1;)-C(W&sub2;)(W&sub3;)]r- umfaßt, wobei
W&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder ein Rest -CO&sub2;W&sub4;
ist, wobei W&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein
C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe
substituiert ist, W&sub2; ein Wasserstoffatom, ein
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Hydroxymethylrest oder -CO&sub2;W&sub5; ist, wobei W&sub5;
ein Wasserstoffatom, ein Rest der Formel:
oder ein Rest der Formel:
in der W&sub6; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder
Phenylgruppe und s eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 100
ist, oder W&sub5; ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls
mit SO&sub3;X&sub5; substituiert ist, wobei X&sub5; seine vorstehend
angegebene Bedeutung hat; W&sub3; ein Rest -CO&sub2;W&sub4; ist, wobei
W&sub4; seine vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder W&sub3;
ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest ist, der gegebenenfalls mit einer
oder zwei Carbonsäuregruppen substituiert ist, oder ein
Phenylrest ist, der gegebenenfalls mit einer
Hydroxylgruppe oder SO&sub3;X&sub5; substituiert ist, wobei X&sub5; seine
vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder W&sub3; ein Acetyl-,
Hydroxymethyl-, Hydroxyl- oder Acetomethylrest oder
SO&sub3;X&sub5;, CH&sub2;SO&sub3;X&sub5; oder
PO&sub3;(X&sub5;)&sub2;, wobei X&sub5; seine vorstehend angegebene Bedeutung
hat, ein Rest CONW&sub7;W&sub8;, wobei W&sub7; und W&sub8; gleich oder
verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-, eine Hydroxymethylgruppe oder einen Rest
CH(OH)CO&sub2;X&sub5;, C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;SO&sub3;X&sub5;, C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;X&sub5; oder
C(CH&sub3;)&sub2;CH&sub2;PO&sub3;(X&sub5;)&sub2; darstellen, wobei X&sub5; seine vorstehend
angegebene Bedeutung hat, oder N(W&sub9;)COCH&sub3;, wobei W&sub9; ein
Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist oder W&sub3;
-CH&sub2;[O(CH&sub2;)p]s-OW&sub9; ist, wobei W&sub9; und s ihre vorstehend
angegebenen Bedeutungen haben und p eine ganze Zahl von
1 bis 12 ist; oder W&sub3; und W&sub1; eine
Carbonsäureanhydrideinheit -CO.O.CO- bilden können; und r eine ganze Zahl
im Bereich von 2 bis 100 ist, wobei das Verfahren die
Umsetzung einer Verbindung der Formel III:
in einem wäßrigen Medium umfaßt, wobei X&sub5; seine
vorstehend angegebene Bedeutung hat, Y OR&sub3;, wobei R&sub3; ein
Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, oder NR&sub4;R&sub5;
ist, wobei R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellen oder R&sub4;
und R&sub5; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, einen N-heterocyclischen Ring bilden
können; und R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellen oder R&sub1;
und R&sub2; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie
gebunden sind, einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylring
bilden können, mit r Molen eines oder mehrerer Olefine der
Formel IV:
in der W&sub1;, W&sub2; und W&sub3; ihre vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, um eine Verbindung der Formel V zu bilden:
in der Y, R&sub1;, R&sub2;, X&sub5; und A&sub2; ihre vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben; und anschließend die Umwandlung der
Verbindung der Formel V in eine Verbindung der Formel I.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei A&sub2; ein Homopolymerrest
der Formel II ist, wobei W&sub1; ein Wasserstoffatom, W&sub2; ein
Wasserstoffatom oder CO&sub2;W&sub4; ist, wobei W&sub4; und W&sub3; die in
Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei A&sub2; ein Copolymer ist,
das wenigstens eine Einheit der Formel II, in der W&sub1; ein
Wasserstoffatom, W&sub2; ein Wasserstoffatom oder CO&sub2;W&sub4; ist,
wobei W&sub4; und W&sub3; die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, und wenigstens eine Einheit der Formel II umfaßt,
in der W&sub1; und W&sub2; jeweils ein Wasserstoffatom oder CO&sub2;W&sub4;
darstellen, wobei W&sub4; und W&sub3; die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei
das Verfahren in Gegenwart eines Reaktionsinitiators
durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei der Reaktionsinitiator
eine Verbindung ist, die bei den Umsetzungsbedingungen
unter Entstehung von Radikalen zerfällt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Verbindung
Bisazobutyronitril; ein organisches Peroxid; oder ein
oxidierendes Agens ist.
7. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei
der Olefinreaktant der Formel IV Acrylsäure oder
Methacrylsäure, Acrylamid, N-Hydroxymethylacrylamid,
N,N-Dimethylacrylamid, N-Vinyl-N-methylacetamid,
N-Allylacetamid, N-Acrylamidglykolsäure, Methylmethacrylat,
Ethylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat,
2-Hydroxypropylmethacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat,
Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, ein Maleinimid, 2-
Carboxyethylacrylat, 3-Buten-1,2,3-tricarbonsäure,
Dimethylmaleat, Diethylmaleat, Diethylfumarat, Itaconsäure,
Dimethylitaconat, Vinylsulfonsäure, Allylsulfonsäure, 4-
Styrolsulfonsäure, Natrium- oder Kaliumsalze der
3-Sulfopropylacrylsäure,
2-Acrylamid-2-methylpropansulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Styrolphosphonsäure,
Allylalkohol, Allylacetat, Vinylacetat, Styrol, α-Methylstyrol,
Hexen, Octen, N-Acrylamidpropansulfonsäure,
Glycidylmethacrylat, Crotonsäure, Ethylcrotonat,
Polyethylenglykolester, Polypropylenglykolester von (Meth)acrylsäuren
oder ein Allylpolyethylen- oder -propylenglykolether
ist.
8. Verfahren zur Behandlung eines wäßrigen Systems, um die
Bildung von Ablagerungen oder Verschmutzung in diesem zu
inhibieren, und/oder Korrosion von Metalloberflächen,
die in Kontakt mit dem wäßrigen System sind, zu
inhibieren, das die Zugabe einer (Co)telomerverbindung der
Formel V oder eines Salzes davon, wie in Anspruch 1
angegeben, zu dem wäßrigen System umfaßt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das wäßrige System
behandelt wird, um die Abscheidung von Ablagerungen aus
diesem zu inhibieren und die (CO)telomerverbindung der
Formel V in einer Menge von 1 bis 200 ppm zugegeben
wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die zugegebene Menge an
(Co)telomer der Formel V von 1 bis 30 ppm reicht.
11. Verbindung der Formel V:
in der Y, R&sub1;, R&sub2;, X&sub5; und A&sub2; die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
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