DE69128638T2 - Flüssiges xylitol - Google Patents

Flüssiges xylitol

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Description

  • Der Zusammenhang zwischen dem Genuß von gewöhnlichen Zucker (Saccharose) und dem Auftreten von Zahnkaries ist wohlbekannt. Als Ergebnis wurde ein beträchtlicher Forschungsaufwand auf die Entwicklung von alternativen Süßsystemen gerichtet, die den Zahnzerfall nicht fördern. Gegenwärtig ist der nicht-karieserzeugende Süßstoff der Wahl in handelsüblichen Anwendungen Sorbit. In den meisten kosmetischen Anwendungen, wie Zahnpasta, wird flüssiges Sorbit von technischer Qualität verwendet. Es enthält ungefähr 70 % trockene Feststoffe, wobei wenigstens 70 % der trockenen Feststoffe (50-60 % des Gesamtgewichts) Sorbit ist. Weil Sorbit bei einer Konzentration von mehr als 70 % der Feststoffe zur Kristallisation neigt, ist der übrige Anteil der meisten flüssigen Sorbit-Produkte eine Mischung anderer Polyole, die eine solche Kristallisation verhindern.
  • Obwohl Sorbit wie oben beschrieben weithin verwendet wird, besitzt es einige Nachteile. Es hat nur ungefähr 60 % der Süße von Saccharose. Zusätzlich gibt es einige Hinweise, die vermuten lassen, daß häufige Exposition zu Sorbit in einer vermehrten Säureproduktion in der Zahnplaque und in einer vermehrten Anzahl von Sorbit-fermentierenden Organismen im Mund resultiert.
  • Berichte von neueren Untersuchungen, in denen der Zuckeralkohol Xylit zur Verwendung als Süßstoff mit Sorbit verglichen wurde, weisen darauf hin, daß Xylit verschiedene Vorteile liefern kann. Es wurde gefunden, daß Xylit die Häufigkeit von Zahnkaries deutlich reduziert. Deshalb ist Xylit, eher noch als nicht-karieserzeugend wie Sorbit, in Wirklichkeit karieshemmend. Weiterhin werden die karieshemmenden Eigenschaften von Xylit selbst dann beobachtet, wenn Xylit in Verbindung mit einem Süßstoff verwendet wird, der ein karieserzeugendes Potential hat. Zusätzlich reduziert Xylit die Plaqueentwicklung. Es wurde ebenfalls beobachtet, daß Xylit mit Fluorid synergistisch reagiert. Weiterhin hat Xylit die gleiche Süße wie Saccharose. Schließlich hat Xylit benetzende Eigenschaften, die dazu geführt haben, daß es zur Verwendung in Produkten wie Zahnpasta vorgeschlagen wurde, wo es das Verstopfen von unverschlossenen Tuben verhindert. Siehe GB-B-1 559 989, erteilt für Glas und Ahlgren.
  • Trotz Vorschlägen in der Literatur, daß Xylit wertvolle Eigenschaften für kosmetische Produkte zur Verfügung stellen könnte, war seine Verwendung aus verschiedenen Gründen eingeschränkt. Hauptsächlich wurde es bis heute nicht in einer Form verfügbar gemacht, die es lagerbeständig macht und die die Zugabe zu unterschiedlichen Formulierungen erleichtert. In DE-A-1 058 038 wird ein Verfahren zur Herstellung von stabilen konzentrierten wäßrigen Lösungen von Polyolen offenbart. Stabile Mischungen von Xylit und anderen Polyolen werden beschrieben mit einem relativ niedrigen Xylit-Gehalt von bis zu 50 % der trockenen Feststoffe. Die Herstellungskosten von Xylit sind ein weiterer Grund, der seinen Austausch gegen weniger teure Zuckeralkohole verhindert hat.
  • Es ist daher die Aufgabe dieser Erfindung, ein weniger teueres, flüssiges Xylit-Produkt von technischer Qualität zur Verfügung zu stellen. Es ist eine weitere Aufgabe dieser Erfindung, ein flüssiges Xylit-Produkt zur Verfügung zu stellen, das unter normalen Lagerbedingungen von Konzentration, Zeit und Temperatur nicht kristallisiert. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein flüssiges Xylit- Produkt zur Verfügung zu stellen, das flüssigen Sorbit- Produkten so ähnlich wie möglich ist und es deshalb den Herstellern ermöglicht, existierende Produkte mit einem Xylit-Süßstoff auf einfache Weise umzuformulieren.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Diese und andere Aufgaben werden durch die hier offenbarte Erfindung erreicht, worin ein Verfahren zur Herstellung eines lagerstabilen flüssigen Xylit-Produktes von technischer Qualität offenbart wird. Das resultierende Produkt hat einen Gesamttrockengehalt im Bereich von 60 bis 80 %. Der bevorzugte Bereich beträgt 60 bis 70 %. Das Produkt enthält Xylit in einem Niveau von 60 bis 80 % der trockenen Feststoffe. Der Rest des flüssigen Produkts besteht aus anderen Polyolen, wie Sorbit, Maltit, Mannit oder Glycerin. In einer bevorzugten Ausführungsform wird Xylit-Ablauf bei ungefähr 70 % trockener Feststoffe (Xylit bildet 80 bis 90 % der trockenen Feststoffe) nach einer zweiten Kristallisationsstufe während der Herstellung von kristallinem Xylit erhalten. Dieser Ablauf wird mit Maltit oder anderem Polyolsirup vermischt, um die gewünschte Kohlenhydrat-Zusammensetzung zu erreichen. Alternativ kann eine Lösung von reinem oder im wesentlichen reinem Xylit mit anderen Polyolen, wie Sorbit oder Maltit, vermischt werden. Dies vermeidet die ungewöhnlicheren Polyole, die im Xylit- Ablauf vorhanden sind.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Eine optimale flüssige Xylit-Zusammensetzung ist eine solche, die einen Feststoffgehalt besitzt, der hoch genug ist, so daß er nicht das Wachsen von Mikroorganismen unterstützt, aber niedrig genug ist, um die Kristallisation bei gewöhnlichen Lagertemperaturen zu vermeiden. Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt liefert diese Vorteile. Erfindungsgemäß enthält das flüssige Xylit 60 bis 80 % trockene Feststoffe, worin Xylit ungefähr 60 bis 80 % der trockenen Feststoffe ausmacht. Andere Polyole, die einzeln oder in Kombination als reine Lösungen oder in Form von Sirupen hinzugefügt werden, umfassen ungefähr 20 bis 40 % der trockenen Feststoffe. Reduzierende Zucker machen weniger als ungefähr 1 % der trockenen Feststoffe der Zusammensetzung aus.
  • Weil es häufig wichtig ist, die Kosten der flüssigen Xylit- Zusammensetzung zu minimieren, erwägt die hier offenbarte Erfindung die Verwendung eines aus einer Zwischenstufe im Xylit-Kristallverfahren abgezweigten Xylitstroms. Ein solcher Strom würde sowohl einen hohen Xylit-Gehalt als auch zusätzliche Polyole enthalten, die wertvolle Eigenschaften für die flüssige Xylit-Zusammensetzung liefern könnten. Ein herkömmliches Xylit-Herstellungsschema ist in Figur 1 gezeigt. In typischer Weise wird Holz hydrolysiert, der Rückstand wird abgetrennt, und das zurückbleibende Hydrolysat wird hydriert, gefolgt von einer Serie von Stufen, in denen Xylit kristallisiert und durch Zentrifugieren abgetrennt wird. Nach zwei solcher Kristallisations- und Zentrifugenschritte enthält der "Ablauf", der die zurückbleibende Flüssigkeit darstellt, die nichtkristallisiertes Xylit ebenso wie andere Polyole enthält, in typischer Weise ungefähr 70 % trockene Feststoffe, von denen 80 bis 90 % Xylit ist. Tabelle 1 zeigt unten die typische Zusammensetzung eines Xylit-Ablaufs. Tabelle 1 Zusammensetzung des Xylit-Ablaufs (% der Trockensubstanz)
  • Falls dieser Ablauf allein verwendet würde, wäre er wegen seines Feststoffgehalts gegen mikrobielle Fermentation stabil, aber er würde zur Kristallisation neigen. Solche Kristallisation wird jedoch verhindert durch Mischen des Ablaufs mit einem zusätzlichen Polyol wie Maltit. Das Polyol wird so hinzugefügt, daß es 20 bis 40 % der trockenen Feststoffe ausmacht. Die Zusammensetzung einer typischen flüssigen Xylit-Zusammensetzung, hergestellt gemäß einer bevorzugten Ausführungsform, ist unten in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Zusammensetzung des flüssigen Xylits*
  • *Maltitsirup als zugesetzes Polyol verwendet
  • In einer anderen Ausführungsform wird flüssiges Xylit durch Mischen einer Lösung von reinem Xylit mit einer andere Polyole enthaltenden Lösung hergestellt. Obwohl eine solche Methode kostspieliger ist, vermeidet sie die im Xylit-Ablauf enthaltenen ungewöhnlicheren Polyole. Gemäß dieser Ausführungsform wird eine Xylit-Lösung mit einer ein anderes Polyol oder eine Mischung von Polyolen enthaltenden Lösung vermischt, um eine Zusammensetzung zu schaffen, die 60 bis 70 % trockene Feststoff enthält, wovon 60 bis 80 % Xylit sind, und wovon 20 bis 40 % ein weiteres Polyol sind, wie Maltit oder Sorbit. Das verwendete Xylit kann durch Auflösen von kristallinem Xylit erhalten werden. Alternativ kann im wesentlichen reines Xylit verwendet werden, das durch Hydrierung von kristalliner Xylose hergestellt wird. In ähnlicher Weise werden die Nicht-Xylitpolyole entweder in Form der reinen Lösungen oder in Form von Sirupen hinzugefügt. Die Nicht-Xylitpolyole können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
  • Die von der vorliegenden Erfindung erwogenen Nicht- Xylitpolyole schließen die Zuckeralkohole Sorbit, Maltit, Mannit, Glycerin und im Xylit-Ablauf vorhandene Polyole ein, einschließend verschiedene Mischungen oder Kombinationen davon. Solche Polyole können erhalten werden durch Auflösen der kristallinen Form, um eine reine Lösung herzustellen. Alternativ können Sirupe eingesetzt werden, die die verschiedenen Zuckeralkohole enthalten. Z.B. können handelsüblicher Sorbitsirup, worin Sorbit ungefähr 70 bis ungefähr 100 % der trockenen Feststoffe umfaßt, oder Maltitsirup, worin Maltit ungefähr 50 bis 95 % der trockenen Feststoffe bildet, verwendet werden. Geeignete Maltitsirupe, die handelsüblich erhältlich sind, schließen Hystar, Lycasin, Maltisorb und Malbit ein.
  • Beispiele Beispiel 1
  • Flüssige Xylit-Lösungen wurden mit Trockengehalten im Bereich von 50 bis 70 % formuliert. Das Xylit in Deder einzelnen Lösung stammte aus reinen Kristallen. Die Xylit-Lösungen wurden bei 5, 10, 20, 25 und 30ºC gelagert und für die Anzahl von Tagen (d), Wochen (w) oder Monaten (m) beobachtet, für die sie gegen Kristallbildung (C) stabil waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Stabilität von reinen Xylit-Lösungen
  • %X = % Xylit (Trockenbasis), %tF = trockene Feststoffe
  • Diese Ergebnisse zeigen, daß reine Xylit-Lösungen eine schlechte Nicht-Kristallisationsfähigkeit bei Trockengehalten von 70 % aufweisen, was die übliche Konzentration von handelsüblichen Polyol-Lösungen von technischer Qualität ist. Unterhalb Raumtemperatur (5 und 10ºC) kristallisieren Xylit- Lösungen bei 60 % trockener Feststoffe.
  • Beispiel 2
  • Flüssige Xylit-Zusammensetzungen wurden mit Trockengehalten im Bereich von 60 bis 70 % formuliert, mit Xylit- Konzentrationen (Trockenbasis) von etweder 70 oder 80 %. Das Xylit stammte aus reinen Kristallen. Zusätzlich zu Xylit enthielt jede einzelne Zusammensetzung Sorbit, das aus Sorbitol LT stammte, einem Sorbitsirup, in dem Sorbit ungefähr 70 % der trockenen Feststoffe bildet. Die Zusammensetzungen wurden bei Temperaturen von 5, 10, 20, 25 und 30ºC gelagert, und für die Anzahl von Tagen (d), Wochen (w) oder Monaten (m) beobachtet, für die sie gegen Kristallisation (C) stabil waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Stabilität von reinen Xylit/Sorbit-Formulierungen
  • Diese Daten zeigen, daß die Zugabe von Sorbit zu Xylit- Lösungen die Kristallisation bei Umgebungstemperaturen in Lösungen verhindert, die 70 % trockene Feststoffe enthalten.
  • Beispiel 3
  • Flüssige Xylit-Zusammensetzungen wurden mit Trockengehalten im Bereich von 60 bis 70 % formuliert, mit Xylit- Konzentrationen (Trockenbasis) von 70 bis 90 %. Das Xylit stammte aus reinen Kristallen. Zusätzlich zum Xylit enthielt jede einzelne Zusammensetzung Maltit, das aus Finmalt stammte, einem Maltitsirup, in dem Maltit 62 bis 70 % der trockenen Feststoffe bildet. Die Zusammensetzungen wurden bei Temperaturen 5, 10, 20, 25 und 30ºC gelagert und für die Anzahl von Tagen (d), Wochen (w) oder Monaten (m) beobachtet, für die sie gegen Kristallisation (C) stabil waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Stabilität von reinen Xylit/Maltit-Formulierungen
  • Diese Ergebnisse zeigen, daß die Zugabe von Maltit zu reinen Xylit-Lösungen die Kristallisation bei Umgebungstemperaturen verhindert.
  • Beispiel 4
  • Flüssige Xylit-Zusammensetzungen wurden mit Trockengehalten von etweder 60 oder 70 % formuliert, mit Xylit- Konzentrationen von 70 % Trockenbasis. Das Xylit stammte aus dem Ablauf. Sorbit wurde zu den Zusammensetzungen durch Zugabe von Sorbitol LT hinzugefügt. Die Zusammensetzungen wurden bei Temperaturen von 5, 10, 20, 25 und 30ºC gelagert und für die Anzahl von Tagen (d), Wochen (w) oder Monaten (m) beobachtet, für die sie gegen Kristallisation (C) stabil waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6 Stabilität von Xylit-Ablauf-Sorbit-Formulierungen
  • Diese Daten zeigen, daß Xylit-Ablauf/Sorbit-Lösungen hergestellt werden können, die eine im Vergleich zu reinen Xylit-Lösungen erhöhte Stabilität bei Umgebungstemperaturen besitzen.
  • Beispiel 5
  • Flüssige Xylit-Zusammensetzungen wurden mit Trockengehalten im Bereich von 60 bis 75 % formuliert, mit Xylit- Konzentrationen im Bereich von 60 bis 80 % Trockenbasis. Das Xylit stammte aus dem Ablauf. Jede der Zusammensetzungen enthielt ebenso Maltit (aus Finmalt). Die Zusammensetzungen wurden bei Temperaturen von 5, 10, 20, 25 und 30ºC gelagert und für die Anzahl von Tagen (d), Wochen (w) oder Monaten (m) beobachtet, für die sie gegen Kristallisation (C) stabil waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 Stabilität von Xylit-Ablauf-Maltit-Formulierungen
  • Diese Daten zeigen, daß die Zugabe von Maltitsirup zu Xylit- Ablauf die Kristallisation bei normalen Lagertemperaturen verhindert oder deutlich herabsetzt.
  • Basierend auf den Lagertests der in den Beispielen 1 bis 5 dargelegten Zusammensetzungen wurde gefunden, daß xylitreiche Zusammensetzungen mit entweder nicht-kristallisierender Eigenschaft oder einer deutlich verbesserten nichtkristallisierender Eigenschaft erhalten werden können mit Gesamttrockensubstanzkonzentrationen von ungefähr 60 Gew.-% bis ungefähr 80 Gew.-% trockener Feststoffe, worin Xylit zwischen ungefähr 60 bis ungefähr 80 % der trockenen Feststoffe in der Zusammensetzung umfaßt.

Claims (21)

1. Nicht-kristallisierende, flüssige Xylitzusammensetzung mit einem Trockengehalt von 60 bis 80 %, worin die trockenen Feststoffe aus 60 bis 80 % Xylit und 20 bis 40 % Nicht-Xylitpolyolen bestehen.
2. Flüssige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin die Nicht-Xylitpolyole ausgewählt sind aus der Gruppe aus Maltit, Sorbit, Mannit, Glycerin und Mischungen daraus.
3. Flussige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 2, worin die Quelle der Nicht-Xylitpolyole reine kristalline Lösungen sind.
4. Flüssige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 2, worin die Quelle der Nicht-Xylitpolyole Polyolsirupe sind.
5. Flussige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin das Xylit aus dem Ablauf eines Xylitkristallisationsverfahrens stammt.
6. Flussige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 5, worin das Xylit und ein Teil der Nicht-Xylitpolyole aus dem Ablauf eines Xylitkristallisationsverfahrens stammen.
7. Flüssige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 6, worin der Ablauf 80 bis 90 % Xylit umfasst.
8. Flüssige Xylitzusammensetzung gemäss Anspruch 5, worin der Xylitablauf 70 % trockene Feststoffe enthält, wobei Xylit 80 bis 90 % dieser trockenen Feststoffe bildet.
9. Verfahren zur Herstellung eines nichtkristallisierenden, flussigen Xylits, umfassend das Auffangen des Ablaufs nach der zweiten Kristallisationsstufe eines Xylitkristallisationsverfahrens; Hinzufügen einer Polyollösung zum Ablauf, um eine Xylitzusammensetzung mit 60 bis 80 % trockenen Feststoffen zu bilden, so dass 60 bis 80 % der trockenen Feststoffe der Zusammensetzung aus Xylit und 20 bis 40 % der trockenen Feststoffe aus Nicht-Xylitpolyolen bestehen.
10. Verfahren gemäss Anspruch 9, worin der Xylitablauf 80 bis 90 % Xylit umfasst.
11. Verfahren gemäss Anspruch 9, worin die Nicht- Xylitpolyole ausgewählt sind aus der Gruppe aus Sorbit, Maltit, Mannit, Glycerin und Mischungen daraus.
12. Verfahren gemäss Anspruch 11, worin die Nicht- Xylitpolyole in Form eines oder mehrerer Polyolsirupe hinzugefügt werden.
13. Verfahren gemäss Anspruch 11, worin die Nicht- Xylitpolyole in Form von Lösungen hinzugefügt werden, die unter Verwendung eines oder mehrerer reiner, kristalliner Polyole hergestellt werden.
14. Verfahren zur Herstellung einer nichtkristall isierenden, flussigen Xylitzusammensetzung, umfassend das Hinzufügen eines oder mehrerer Nicht- Xylitpolyole zu einer Xylitlösung, um eine Zusammensetzung mit 60 bis 80 % trockenen Feststoffen zu bilden, worin 60 bis 80 % der trockenen Feststoffe aus Xylit und 20 bis 40 % der trockenen Feststoffe aus einem oder mehreren Nicht-Xylitpolyolen bestehen.
15. Verfahren gemäss Anspruch 14, worin die Xylitlösung durch Auflösen von kristallinem Xylit hergestellt wird.
16. Verfahren gemäss Anspruch 14, worin die Xylitlösung durch Hydrierung von kristalliner Xylose hergestellt wird.
17. Verfahren gemäss Anspruch 14, worin das Xylit aus dem Ablauf eines Xylitkristallisationsverfahrens stammt.
18. Verfahren gemäss Anspruch 14, worin die Nicht- Xylitpolyole aus dem Ablauf eines Xylitkristallisationsverfahrens stammen.
19. Verfahren gemäss Anspruch 14, worin die Nicht- Xylitpolyole ausgewählt sind aus der Gruppe aus Sorbit, Maltit, Mannit, Glycerin und Mischungen daraus.
20. Verfahren gemäss Anspruch 19, worin die Nicht- Xylitpolyole aus einem oder mehreren Polyolsirupen stammen.
21. Verfahren gemäss Anspruch 19, worin die Nicht- Xylitpolyole in Form von Lösungen hinzugefügt werden, die unter Verwendung eines oder mehrerer reiner, kristalliner Polyole hergestellt werden.
DE69128638T 1990-10-11 1991-10-11 Verfahren zur Herstellung von nicht kristallisierendem flüssigem Xylitol Expired - Lifetime DE69128638T3 (de)

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US07/596,064 US5144024A (en) 1990-10-11 1990-10-11 Shelf stable liquid xylitol compositions
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DE69128638D1 DE69128638D1 (de) 1998-02-12
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007008056A1 (de) * 2007-02-15 2008-08-21 Mabea International Transport Expressservice Thelen Gmbh Verfahren zur Herstellung von Austauschzuckersirups

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5531982A (en) * 1987-01-30 1996-07-02 Colgate Palmolive Company Antimicrobial oral composition
US5424059A (en) * 1988-12-29 1995-06-13 Colgate Palmolive Company Antibacterial antiplaque dentifrice
US5665406A (en) * 1992-03-23 1997-09-09 Wm. Wrigley Jr. Company Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making
US5270061A (en) * 1992-03-26 1993-12-14 Wm. Wrigley Jr. Company Dual composition hard coated gum with improved shelf life
FR2708269B1 (fr) * 1993-07-26 1995-10-06 Roquette Freres Compositions liquides visqueuses de xylitol et leur procédé de préparation.
US5728225A (en) * 1993-07-26 1998-03-17 Roquette Freres Viscous liquid compositions of xylitol and a process for preparing them
US5637334A (en) * 1993-09-30 1997-06-10 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing maltitol
US5651936A (en) * 1993-12-29 1997-07-29 Wm. Wrigley Jr. Company Syrups containing sorbitol, a plasticizing agent and an anticrystallization agent and their use in chewing gum and other products
RU2145174C1 (ru) * 1993-12-29 2000-02-10 Вм. Ригли Дж. Компани Способ получения сиропа сорбита (варианты), продукт, полученный по этому способу (варианты), способ получения продукта, содержащего сироп сорбита, продукт, содержащий сироп сорбита, и способ получения жевательной резинки, содержащей этот сироп
DE4411595C1 (de) * 1994-03-30 1995-12-21 Worlee Sweet E H Worlee & Co G Nicht-auskristallisierender Sirup
SE9403459L (sv) * 1994-10-12 1995-11-27 Leif Einar Stern Tandpetare och förfarande för framställning av denna
NL1005201C2 (nl) 1997-02-06 1998-08-07 Purac Biochem Bv Vloeibare, transparante samenstelling op basis van lactitol.
CA2344078C (en) * 1998-09-10 2007-04-17 Mary Lou Cunningham Non-crystallizing liquid xylitol compositions and co-hydrogenation processes for making same
US6498248B1 (en) 1998-09-10 2002-12-24 Spi Polyols, Inc. Low temperature non-crystallizing liquid xylitol compositions and co-hydrogenation processes for making same
US6238648B1 (en) 1999-03-25 2001-05-29 The Procter & Gamble Company Anti-caries oral care compositions and their methods of use
FI117465B (fi) 2000-02-03 2006-10-31 Danisco Sweeteners Oy Menetelmä pureskeltavien ytimien kovapinnoittamiseksi
FR2855374B1 (fr) * 2003-05-26 2007-06-01 Roquette Freres Procede de drageification dure ameliore
JP2005289946A (ja) * 2004-04-05 2005-10-20 Nikken Kasei Kk キシリトール溶液の貯蔵、輸送方法
US7776125B2 (en) * 2006-05-31 2010-08-17 Oms Investments, Inc. Composition and method for inhibiting caking in a urea containing fertilizer
ES2633338T3 (es) * 2011-03-31 2017-09-20 Mondelez Japan Limited Composición alimenticia en suspensión y dulce
CN105265704B (zh) 2013-03-29 2019-03-22 洲际大品牌有限责任公司 不含食糖的液体可食组合物及其糖食产品或药物产品
US20180279644A1 (en) * 2015-09-30 2018-10-04 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum comprising a xylitol coating
WO2017058890A1 (en) * 2015-09-30 2017-04-06 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum comprising liquid xylitol as a softener
BR122021020404B1 (pt) 2016-02-19 2022-09-20 Intercontinental Great Brands Llc Processo para criar múltiplas correntes de valor a partir de fontes de biomassa
MX2018012791A (es) * 2016-04-22 2019-08-12 Wrigley W M Jun Co Recubrimiento de xilitol templado para gomas de mascar.
MX2019007406A (es) 2016-12-21 2019-12-16 Creatus Biosciences Inc Especie de metschnikowia productora de xilitol.
EP3784640A1 (de) 2018-04-25 2021-03-03 OMS Investments, Inc. Düngemittel mit stickstoffverbindungen mit langsamer freisetzung und verfahren zu ihrer herstellung
FI20225811A1 (en) * 2022-09-19 2024-03-20 Lajoie Oy Sweetening composition, food product and process for making food product
WO2024062157A1 (en) * 2022-09-19 2024-03-28 Lajoie Oy Sweetener composition, food product, method for producing a food product and use of supramolecular assemblies

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1058038B (de) * 1956-12-12 1959-05-27 Udic Sa Lausanne Verfahren zur Herstellung haltbarer konzentrierter waesseriger Loesungen mehrwertiger Alkohole
US3980719A (en) * 1970-02-09 1976-09-14 Sud-Chemie Ag Process for obtaining xylitol from natural products containing xylan
ZA738756B (en) * 1972-12-22 1975-06-25 Colgate Palmolive Co Humectant sweetener
US4008285A (en) * 1974-04-22 1977-02-15 Melaja Asko J Process for making xylitol
SE403036B (sv) * 1975-12-11 1978-07-31 Barnengen Ab Analogiforfarande for framstellning av en komposition for anvendning som sotningsmedel i sotsaker
US4066711A (en) * 1976-03-15 1978-01-03 Suomen Sokeri Osakeyhtio (Finnish Sugar Company) Method for recovering xylitol
DE2826120C3 (de) * 1978-06-14 1986-11-13 Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim Verfahren zur Gewinnung von Xylit aus Endsirupen der Xylitkristallisation
JPS57134498A (en) * 1981-02-12 1982-08-19 Hayashibara Biochem Lab Inc Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use
US4961941A (en) * 1985-02-15 1990-10-09 Nabisco Brands, Inc. Shelf-stable multi-textured cookies
US4961942A (en) * 1985-02-15 1990-10-09 Nabisco Brands, Inc. Shelf-stable multi-textured cookies
US4828845A (en) * 1986-12-16 1989-05-09 Warner-Lambert Company Xylitol coated comestible and method of preparation
IT1234194B (it) * 1988-05-31 1992-05-06 Magis Farmaceutici Composizioni farmaceutiche in forma di sciroppo contenenti pentitoli quali agenti di veicolazione
US4911937A (en) * 1988-06-24 1990-03-27 Warner-Lambert Company Chewable, peelable, layered soft nougat candies
US4959225A (en) * 1988-10-28 1990-09-25 Warner-Lambert Company Synergistic sweetening compositions containing chlorodeoxysugars and maltitol and methods for preparing same
US5098730A (en) * 1988-11-14 1992-03-24 Cultor Ltd. Dietetic sweetening composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007008056A1 (de) * 2007-02-15 2008-08-21 Mabea International Transport Expressservice Thelen Gmbh Verfahren zur Herstellung von Austauschzuckersirups

Also Published As

Publication number Publication date
DE69128638D1 (de) 1998-02-12
DE69128638T3 (de) 2002-03-07
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US5144024A (en) 1992-09-01
EE03042B1 (et) 1997-10-15
DK0553222T3 (da) 1998-03-09
EP0553222B1 (de) 1998-01-07
EP0553222B2 (de) 2001-07-11
EP0553222A1 (de) 1993-08-04
DK0553222T4 (da) 2001-09-17

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