DE69114259T2 - Wässrige Emulsionen von Kunstharzen, die fluoreszierende Farbstoffe enthalten. - Google Patents
Wässrige Emulsionen von Kunstharzen, die fluoreszierende Farbstoffe enthalten.Info
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Description
- Bei Tageslicht fluoreszierende Pigmente absorbieren sowohl im ultravioletten als auch im sichtbaren Spektralbereich Strahlung und strahlen sichtbares Licht durch Fluoreszenz aus. Das ausgestrahlte Licht kommt zur normalen reflektierten Farbe hinzu, um leuchtende Farben zu ergeben, die im normalen Tageslicht zu glühen scheinen. Die Wirkung kann sehr auffallend sein. Eine fluoreszierende orange Farbe kann bis zu dreimal heller sein als eine herkömmliche orange Farbe bei Tageslicht.
- Feinverteilte Pigmente gefärbter Kunstharze wurden bislang durch Färben eines im vorhinein hergestellten Kunstharzes mit einem Farbstoff und Pulverisieren des gefärbten Harzes zu feinverteilten Teilchen hergestellt. US-A-2.928.873 und 3.116.256 offenbaren ein Verfahren zur Bildung von gefärbten Kunstharzteilchen, worin ein Kondensat einer Aminotriazin-Verbindung und einer aromatischen Monosulfonamid-Verbindung mit Formaldehyd als Substratharz verwendet wird. Es wird mit einem Farbstoff gefärbt und dann gemahlen, um Teilchen mit einer Teilchengröße von mehr als 1 µm zu ergeben.
- Auf dem Gebiet besteht Interesse, fluoreszierende Pigmente auf Wasserbasis und mit einer Größe im Submikronbereich für Anwendungen auf dem Gebiet der grafischen Kunst, wie z.B. als Textildruckfarben, Flexodruckfarben und Markierungsfarben, zu entwickeln. Die kontinuierliche Emulsionspolymerisation in Wasser von Monomeren des Vinyl-Typs ist ein wohlbekanntes Polymerisationsverfahren, das Teilchen in diesem Größenbereich erzeugt. Durch Auswahl einer Polymermatrix, die ein gutes Lösungsmittel für fluoreszierende Farbstoffe ist, kann man stark fluoreszierende Pigmentteilchen durch Polymerisation in Gegenwart von Farbstoffen herstellen.
- Diese Arten von Produkten könnten für mehrere Anwendungen herangezogen werden. Die Bereiche der grafischen Kunst, bei denen Dünnfilm-Druckverfahren zur Anwendung kommen, würden sehr von einer kleineren Pigmentteilchengröße profitieren. Dazu gehören Textil-, Tief- und Flexodruckverfahren.
- Es gibt mehrere potentielle Vorteile der Vinylemulsionspigment-Technologie im Vergleich zur herkömmlichen Technologie auf diesen Gebieten, beispielsweise:
- 1. Pigmentteilchengrößen im Submikronbereich würden erhältlich sein.
- 2. Kein Mahlverfahren ist zur Herstellung der Pigmente erforderlich.
- 3. Pigmente können in einer leicht handhabbaren wasserbenetzten Form bereitgestellt werden. Zur Formulierung der (Druck)Farben ist kein Mahlvorgang notwendig.
- Die Erfindung umfaßt eine wäßrige Emuision eines Kunstharzes, das einen fluoreszierenden Farbstoff mit der folgenden Zusammensetzung enthält: INGREDIENTIEN ALLGEMEIN GEW.-% BEVORZUGT GEW.-% Wasserunlösliches Tetrapolymer Fluoreszierender Farbstoff Anionischer Emulgator
- wobei das Tetrapolymer umfaßt: INGREDIENTIEN GEW.-% A. Wasserunlösliches Vinylmonomer frei von polaren Gruppen B. Vinylnitril C. Vinylmonomer enthaltend Sulfonatgruppen D. Eines oder mehrere polare Vinylmonomere aus der Gruppe bestehend aus:
- 1. Polare Acrylatester
- 2. Vinylacetat
- 3. Substituiertes Acrylamid, enthaltend OH- oder Carboxylestergruppen
- Während eine große Anzahl von Monomeren in diese Kategorie fällt, ist eine bevorzugte Gruppe jene der Styrolmonomere, wobei Styrol am bevorzugtesten ist. Beispiele solcher Verbindungen sind Methylstyrol, Ethylstyrol, Isopropylstyrol und Butylstyrol. Zusätzlich zu den monoaromatischen Verbindungen können polyaromatische Verbindungen wie z.B. Vinylnaphthalin verwendet werden.
- Acrylnitril ist zwar vorzuziehen, doch andere äquivalente Vinylnitrile können verwendet werden, die Homologe oder Analoge von Acrylnitril sind.
- Die bevorzugten Monomeren in dieser Gruppe sind die Vinylsulfonate, wie sie durch Hoke (US-A-3.666.810) beschrieben sind. Das bevorzugteste Monomer ist AMPS (Eingetragenes Warenzeichen der Lubrizol Corporation), Natrium-2-acrylamido-2- methylpropansulfonat.
- Andere ebenfalls geeignete Vinylsulfonate sind ethylenisch ungesättigte Sulfonsäuren wie z.B. Vinylsulfonsäure, Allylsulfonsäure, Styrolsulfonsäure, Vinylbenzylsulfonsäure, Acryloyloxyethylsulfonsäure, Methacryloyloxyethylsulfonsäure und ein Vinylester einer Alkylsulfon-Bernsteinsäure, und Salze davon wie z.B. Lithium-, Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze. Diese sulfonathältigen Monomeren verleihen den Emulsionen einen hohen Stabilitätsgrad.
- Die polaren Acrylatester stellen die bevorzugte Gruppe dar. In dieser Gruppe ist Hydroxypropylmethacrylat am meisten zu bevorzugen. Andere typische Monomere mit Ausnahme von Vinylacetat sind die substituierten Acrylamidmonomeren, die eine OH- oder Carboxylestergruppe enthalten.
- Beispiele dieser Monomeren sind N-(2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl)acrylamid, Polypropylenglykolmonomethacrylat, Methylacrylamidoglykolatmethylether, Vinylacetat, Ethyltriglykolmethacrylat oder Tetrahydrofurfurylmethacrylat. Diese Monomeren liefern eine gute Farbentwicklung.
- Die in der Zusammensetzung verwendeten fluoreszierenden Farbstoffe enthalten fluoreszierende organische Substanzen, die in Lösung leuchtend fluoreszierend sind. Diese bei Tageslicht fluoreszierenden Arten sind auf dem Gebiet wohlbekannt und gehören zu den Farbstoff-Familien, die als Benzothioxanthen, Xanthen, Kumarin, Naphthalimid, Benzoxanthen, Perylen und Acridin bekannt sind. Die in der Praxis der vorliegenden Erfindung verwendeten Farbstoffe können entweder wasserlöslich oder -unlöslich, neutral oder kationisch geladen sein. Typische Farbstoffe sind Basic Red 1, Basic Violet 10, Basic Violet 11, Basic Violet 16, Basic Yellow 40, Solvent Yellow 43, Solvent Yellow 44, Solvent Yellow 131, Solvent Yellow 135 und Solvent Yellow 160.
- Die Emulgatoren sind anionisch. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Emulgatoren Sulfate und Sulfonate und zumeist Mischungen davon.
- Beispiele typischer anionischer Emulgatoren, die in der Praxis der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind anionische Tenside, die in Zusammensetzungen einsetzbar sind, die sich zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung eignen; sie können grob als die wasserlöslichen Salze, insbesondere die Alkalimetall- oder Ammoniumsalze, organischer Schwefelsäure-Reaktionsprodukte beschrieben werden, die in ihrer Molekülstruktur einen Alkyl- oder Alkarylrest mit etwa 8 bis 22 C-Atomen und einen Rest enthalten, der aus der Gruppe bestehend aus Sulfonsäure- und Schwefelsäureester-Resten ausgewählt ist. (Im Ausdruck Alkyl ist der Alkylanteil höherer Acylreste enthalten).
- Beispiele der anionischen Tenside, die in der Praxis der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind die Natrium-, Kalium- oder Ammoniumalkylsulfate, insbesondere jene, die man durch Sulfatieren der höheren Alkohole (C&sub8;-C&sub1;&sub8;- C-Atome) erhält, die durch Reduzieren der Glyzeride ovn Talg- oder Kokosnußöl entstehen; Natrium-, Kalium- oder Ammoniumalkylbenzolsulfonate, worin die Alkylgruppe von etwa 9 bis etwa 15 C-Atome enthält (der Alkylrest kann eine gerade oder verzweigte aliphatische Kette sein); Paraffinsulfonattenside mit der allgemeinen Formel RSO&sub3;M, worin R eine primäre oder sekundäre Alkylgruppe, der etwa 8 bis 22 C-Atome (vorzugsweise 10 bis 19 C-Atome) enthält und M ein Alkalimetall, z.B. Natrium oder Kalium, ist; Natriumalkylglyzerylethersulfonate, insbesondere jene Äther der höheren Alkohole aus Talg- und Kokosnußöl; Natriumkokosnußöl-Fettsäuremonoglyzeridsulfate und -sulfonate; Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze von Schwefelsäureestern des Reaktionsprodukts eines Mols eines höheren Fettalkohols (z.B. Talg- oder Kokosnußöl- Alkohole) und etwa 1 bis 40 Mol Ethylenoxid; Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze von Alkylphenolethylenoxidethersulfaten mit etwa 1 bis 40 Einheiten Ethylenoxid pro Molekül und worin die Alkyreste etwa 8 bis etwa 12 C-Atome enthalten; die Reaktionsprodukte von Fettsäuren, die mit Isethionsäure verestert und mit Natriumhydroxid neutralisiert sind, worin beispielsweise die Fettsäuren aus Kokosnußöl stammen; Natrium- oder Kaliumsalze von Fettsäureamiden eines Methyltaurids, worin die Fettsäuren beispielsweise aus Kokosnußöl und Natrium- oder Kalium-B-acetoxy- oder B-acetamidoalkansulfonaten stammen, worin das Alkan 8 bis 22 C-Atome aufweist.
- Weitere anionische Emulgatoren sind in "McCutcheon's Functional Materials North American Edition" und "McCutcheon's Emulsifiers and Detergents North American Edition", The Manufacturing Confectioner Publishing Co., 1989 beschrieben.
- Die erfindungsgemäßen Emulsionen besitzen eine kleine durchschnittliche Teilchengröße, typischerweise von 1 µm oder weniger. Für die meisten Anwendungen, die wäßrige Systeme dieses Typs erfordern, sind Teilchen im Submikronbereich vorzuziehen.
- Die Emulsionen werden mittels typischer Emulsionspolymerisations-Verfahren unter Verwendung von Freiradikal-Katalysatoren wie z.B. Persulfate, Peroxide und Azo- Verbindungen) hergestellt und können andere herkömmliche Reagentien oder Ingredientien enthalten. Ein typisches Polymerisationsverfahren, das zufriedenstellende Emulsionen kleiner Teilchen ergibt, ist nachstehend beschrieben.
- Dem Reaktor werden unter Rühren entionisiertes Wasser (DI-Wasser), AMPS, EDTA, andere Additive, Farbstoffe und Tenside in der angeführten Reihenfolge zugegeben. Die verbleibenden Monomeren werden gemischt und in den Reaktor eingebracht. Man beginnt mit einer langsamen Stickstoffspülung der Emulsion, um Sauerstoff zu entfernen und erhitzt die Charge auf 50 bis 55ºC. Initiator wird hinzugefügt und die Polymerisationstemperatur wird zwischen 50 und 60ºC gehalten. Nach 4 Stunden wird die Charge auf 85ºC erhitzt und 45 Min. bei dieser Temperatur gehalten. Die Charge wird auf Raumtemperatur abgekühlt, um ein stark fluoreszierendes Emulsionspolymer zu erhalten.
- Mittels der obigen Vorgangsweisen kann man eine typische Magenta-Emulsion mit der folgenden Rezeptur bilden: Magenta-Emulsion DI-Wasser AMPS-Natriumsalz EDTA Tetranatriumsalz Basic Red 1 Basic Violet 11 Natriumdodecylbenzolsulfonat Ammoniumnonylphenoxypoly(ethylenoxy)ethylsulfat Styrol Acrylnitril Hydroxypropylmethacrylat Kaliumpersulfat
- Zur weiteren Veranschaulichung einer großen Anzahl nützlicher Zusammensetzungen, die hergestellt wurden, ist nachstehende Tabelle I angeführt. TABELLE I FLUORESZIERENDE EMULSION Zusammensetzung Nr. Monomer/g Farbstoffe/g Tenside/g Initiatoren/g Zusammensetzung Nr. Monomer/g Farbstoffe/g Tenside/g Initiatoren/g
- In der Tabelle wurden die folgenden Abkürzungen verwendet:
- St = Styrol
- AN = Acrylnitril
- TCHEA = 2,2,2-Trichlor-1-hydroxyethylacrylamid
- NaAMPS - Natrium-2-acrylamid-2-methylpropan-sulfonat
- BR1 = Basic Red I
- BV11 = Basic Violet 11
- KPS = Kaliumpersulfat
- MAGME = Methylacrylamidoglykolatmethylether
- PPGMA = Polypropylenglykol 150 monomethacrylat
- VA= Vinylacetat
- ETGMA = Ethyltriglykolmethacrylat
- THFMA = Tetrahydrofurfurylmethacrylat
- HPMA = Hydroxypropylmethacrylat
- EHPIMA = 2-Ethyl-2-(hydroxy methyl)-1,3-propandioltrimethacrylat
- EHA = 2-Ethylhexylmethacrylat
- SY131 = Solvent Yellow 131
- APS = Ammoniumpersulfat
- SFS = Natriumformaldehydsulfoxylat
- A = Ammoniumnonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethylsulfat
- B = Natriumdodecylbenzolsulfonat
- G = Ammoniumnonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethylsulfat
- F = Natriumdihexylsulfosuccinat
- BY40 - Basic Yellow 40
- Nachdem die Erfindung so beschrieben ist, wird sie wie folgt beansprucht.
Claims (8)
1. Wäßrige Emulsion eines Harzes, das einen fluoreszierenden Farbstoff enthält,
umfassend:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
ein wasserunlösliches Tetrapolymer
fluoreszierender Farbstoff
anionischer Emulgator
wobei das Tetrapolymer umfaßt:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
A. wasserunlösliches Vinylmonomer
frei von polaren Gruppen
B. Vinylnitril
C. Vinylmonomer enthaltend Sulfonatgruppen
D. eines oder mehrere polare Vinylmonomere aus der Gruppe bestehend aus:
1. polaren Acrylatestern
2. Vinylacetat
3. einem substituierten Acrylamid enthaltend OH- oder Carboxylestergruppen
2. Wäßrige Emulsion eines Harzes, das einen fluoreszierenden Farbstoff enthält,
umfassend:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
ein wasserunlösliches Tetrapolymer
fluoreszierender Farbstoff
anionischer Emulgator
wobei das Tetrapolymer umfaßt:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
A. wasserunlösliches Vinylmonomer frei von polaren Gruppen
B. Vinylnitril
C. Vinylmonomer enthaltend Sulfonatgruppen
D. eines oder mehrere polare Vinylmonomere aus der Gruppe bestehend aus:
1. polaren Acrylatestern
2. Vinylacetat
3. einem substituierten Acrylamid enthaltend OH- oder Carboxylestergruppen
3. Wäßrige Emulsion nach Anspruch 1 oder 2, worin A Styrol, B Acrylnitril, C Natrium-
2-acrylamido-2-methylpropansulfonat und D Hydroxypropyl methacrylat ist.
4. Wäßrige Emulsion nach Anspruch 1 oder 2, worin die Teilchengröße der Emulsion
nicht größer als 1 µm ist.
5. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Emulsion eines Harzes, das einen
fluoreszierenden Farbstoff enthält, umfassend das Vermischen von:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
ein wasserunlösliches Tetrapolymer
fluoreszierender Farbstoff
anionischer Emulgator
wobei das Tetrapolymer umfaßt:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
A. wasserunlösliches Vinylmonomer frei von polaren Gruppen
B. Vinylnitril
C. Vinylmonomer enthaltend Sulfonatgruppen
D. eines oder mehrere polare Vinylmonomere aus der Gruppe bestehend aus:
1. polaren Acrylatestern
2. Vinylacetat
3. einem substituierten Acrylamid enthaltend OH- oder Carboxylestergruppen
6. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Emulsion eines Harzes, das einen
fluoreszierenden Farbstoff enthält, umfassend das Vermischen von:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
ein wasserunlösliches Tetrapolymer
fluoreszierender Farbstoff
anionischer Emulgator
wobei das Tetrapolymer umfaßt:
INGREDIENTIEN
GEW.-%
A. wasserunlösliches Vinylmonomer frei von polaren Gruppen
B. Vinylnitril
C. Vinylmonomer enthaltend Sulfonatgruppen
D. eines oder mehrere polare Vinylmonomere aus der Gruppe bestehend aus:
1. polaren Acrylatestern
2. Vinylacetat
3. einem substituierten Acrylamid enthaltend OH- oder Carboxylestergruppen
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, worin A Styrol, B Acrylnitril, C Natrium-2-
acrylamido-2-methylpropansulfonat und D Hydroxypropylmethacrylat ist.
8. Verfahren nach 5 Anspruch 5 oder 6, worin die Teilchengröße der Emulsion nicht
größer als 1 µm ist.
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