DE69015503T2 - Lösemittelhaltige Überzugszusammensetzung. - Google Patents

Lösemittelhaltige Überzugszusammensetzung.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine auf einem Lösungsmittel basierende Überzugszusammensetzung, insbesondere eine 1-Packungs-Überzugszusammensetzung, die bei Umgebungstemperatur stabil ist.
  • Eine Verbindung mit einer reaktiven substituierten Acylamidgruppe und einer polymerisierbaren Kohlenstoff- Kohlenstoff-Doppelbindung, d.h. eine substituierte Acylamid-Verbindung der folgenden Formel (1), ist im Stand der Technik als eine Verbindung bekannt, die eine Vernetzungsreaktion bewerkstelligt (JP-A-275259/1986)
  • worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe und X eine Alkoxy-, Amino-, Amid-, Iminooxy- oder Sulfidgruppe darstellen, welche mit weiteren Gruppen substituiert sein können.
  • Polymere, die sowohl eine Gruppe mit aktivem Wasserstoff als auch eine substituierte Acylamidgruppe enthalten, welche hergestellt werden, indem man die oben beschriebenen substituierten Acylamid-Verbindungen mit aktiven Wasserstoff enthaltenden ethylenisch ungesättigten Verbindungen polymerisiert, sind auch in JP-A-46207/1988 vorgeschlagen worden. Ausserdem ist ein in Wasser dispergierbares Marz vorgeschlagen worden, das erhalten wird, indem man die oben beschriebenen substituierten Acylamid-Verbindungen mit saure oder basische Gruppen enthaltenden ethylenisch ungesättigten Verbindungen polymerisiert (siehe JP-A-46203/1988).
  • Es sind auch weitere Untersuchungen im Hinblick auf Anwendungen des aus den substituierten Acylamid-Verbindungen hergestellten Polymers auf Farben bzw. Anstriche durchgeführt worden.
  • EP-A-0 243 160 betrifft ein eine blockierte Isocyanatocarbonylgruppe enthaltendes Polymer, das durch Polymerisieren einer blockierten Acylisocyanat-Verbindung erhalten werden kann. Solch ein Polymer läßt sich als eine Verbindung definieren, die mindestens 1 aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppe und zusätzlich eine Acylamidgruppe enthält. Dieses Polymer kann die Grundlage einer Harzzusammensetzung darstellen, die als Überzugszusammensetzung verwendbar ist.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird eine auf einem Lösungsmittel basierende Überzugszusammensetzung bereitgestellt, die (i) ein Vinylpolymer mit einer substituierten Acylamidgruppe, (ii) ein Vinylpolymer mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe und (iii) ein organisches Lösungsmittel enthält, worin das organische Lösungsmittel einen Löslichkeits-Parameter von 8,0 bis 20,0 aufweist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es wesentlich, daß eine substituierte Acylamidgruppe und eine aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppe in den harzartigen Bestandteilen der Überzugszusammensetzungen vorhanden sind. Dabei sind die oben beschriebenen beiden Arten der funktionellen Gruppen in verschiedenen Harzen enthalten, welche zwei Arten von Harzen darstellen.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzte aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppe schließt eine Carboxyl-, Hydroxyl-, Amino-, Thiol- und Sulfonsäuregruppe ein.
  • Die für die Überzugszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Vinylpolymeren können durch Polymerisieren der substituierten Acylamid-Verbindungen (1) über Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen synthetisiert werden
  • Für die Synthese verwendete Monomere schließen ethylenisch ungesättigte Verbindungen mit aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppen und, falls notwendig, ehtylenisch ungesättigte Verbindungen ohne solche funktionelle Gruppen ein. Diese monomeren Verbindungen werden in geeigneter Weise zur Bildung der Polymeren kombiniert. Die Polymerisationsbedingungen für diese polymeren Verbindungen können gemäß der in der Polymerisation eingesetzten Monomeren sowie gemäß dem Polymerisationsgrad stark variiert werden.
  • Die aktiven Wasserstoff enthaltenden ethylenisch ungesättigten Verbindungen schließen ungesättigte Säuren (z.B. Acryl-, Methacryl-, Croton-, Zimt-, 2-Isopropylacryl-, trans-2-Decen-, cis-2-Decen-, α-Chloracryl-, β-trans- Nitroacryl-, Isocroton-, 2-Penten-, 2-Ethylacryl-, Tiglin-, 3,3-Dimethylacryl-, Propylacryl-, Itacon-, 2-Methyl-3- ethylacryl-, 2-Ethylcroton-, Malein-, Trimethylacryl-, Butylacryl-, 2-Methyl-2-hexen-, 3-Methyl-3-propylacryl-, 2,3- Diethylacryl-, 4-Methyl-2-hexen-, 3,3-Diethylacryl-, 3-t- Butylacryl-, 2,3-Dimethyl-3-ethylacryl-, 3-Methylisopropylacryl-, 2-Octen-, 2-Pentylacryl-, 2- Butylcroton-, 2-Nonen-, 2-Hexylacryl- und 4-Ethyl-2- octensäure), ungesättigte Alkohole (z.B. Monoester der oben beschriebenen ungesättigten Säuren und von Glycolen (wie von Ethylenglycol und Propylenglycol), Crotonylalkohol, Zimtalkohol und o-Hydroxystyrol), ungesättigte Amide (z.B. Acrylamid, Methacrylamid, Crotonamid, Zimtsäureamid, p- Benzamidstyrol, Methylacrylamidglycolatmethylether und Methacrylamidpropansulfonsäure), ungesättigte Sulfonsäuren oder Salze davon (z.B. 2-Sulfoethylacrylat, 2- Sulfoethylmethacrylat, t-Butylacrylamidsulfonsäure, 4- Sulfophenylacrylat und p-Vinylbenzolsulfonsäure), ungesättigte Phosphorsäuren (z.B. saures Phosphoxyethylmethacrylat, 3-Chlor-2- amidphosphoxypropylmethacrylat, saures Phosphoxypropylmethacrylat, Vinylphosphat und isopropenylphosphat) ein. Diese können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Vinylpolymeren werden aus den oben beschriebenen zwei Monomerarten polymerisiert, es können aber auch weitere Monomere ohne die oben beschriebenen funktionellen Gruppen, falls notwendig, herangezogen werden. Die weiteren Monomeren schließen Monoolefine und Diolefine (z.B. Styrol, α-Methylstyrol, β-Ethylstyrol, Isobutylen, 2-- Methylbuten-1, 2-Methylpenten-1, 2,3-Dimethylbuten-1,2,3-Dimethylpenten-1, 2,4-Dimethylpenten-1, 2,3,3- Trimethylhepten-1, 2,3-Dimethylhexen-1, 2,4-Dimethylhexen-1, 2,5-Dimethylhexen-1, 2-Methyl-3-ethylpenten-1, 2,3,3- Trimethylpenten-1, 2,3,4-Trimethylpenten-1, 2,3,4- Triethylpenten-1, 2-Methylocten-1, 2,6-Dimethylhepten-1, 2,6- Dimethylocten-1, 2,3-Dimethyldecen-1, 2-Methylnonadecen-1, Ethylen, Propylen, Butylen, Amylen, Hexylen, Butadien-1,3 und Isopren), halogenierte Monoolefine und Diolefine (z.B. α-Chlorstyrol, α-Bromstyrol, 2,5-Dichlorstyrol, 2,5- Dibromstyrol, 3,4-Dichlorstyrol, o-, m- und p-Fluorstyrol, 2,6-Dichlorstyrol, 3-Fluor-4-chlorstyrol, 3-Chlor-4- fluorstyrol, 2,4-5-Trichlorstyrol, Dichlormonofluorstyrol, 2- Chlorpropen, 2,6-Difluorstyrol, 2-Chlorbuten, 2-Chlorpenten, 2-Chlorhexen, 2-Brombuten, 2-Bromhepten, 2-Fluorhexen, 2- Fluorbuten, 2-Jodpropen, 2-Jodpenten, 4-Bromhepten, 4- Chlorhepten, 4-Fluorhepten, cis- und trans-1,2- Dichlorethylen, 1,2-Dibromethylen, 1,2-Difluorethylen, 1,2- Dijodethylen, Chlorethylen (Vinylchlorid), 1,1-Dichlorethylen (Vinylidenchlorid), Bromethylen, Fluorethylen, Jodethylen, 1,1-Dibromethylen, 1,1-Difluorethylen, 1,1-Dijodethylen, 1,1,2-Trifluorethylen und Chlorbutadien), Ester organischer und anorganischer Säuren (z.B. Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Vinylcaproat, Vinylenanthat, Vinylbenzoat, Vinyltoluat, Vinyl-p-chlorbenzoat, Vinyl-o-chlorbenzoat, Vinyl-p-methoxybenzoat, Vinyl-p- ethoxybenzoat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, Amylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Heptylmethacrylat, Octylmethacrylat, Decylmethacrylat, Methylcrotonat, Ethyltiglat, Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, Isopropylacrylat, Butylacrylat Isobutylacrylat, Amylacrylat, Hexylacrylat, 2- Ethylhexylacrylat, Heptylacrylat, Octylacrylat, Allylchlorid, Allylcyanid, Allylbromid, Allylfluorid, Allyljodid, Allylchloridcarbonat, Allylnitrat, Allylthiocyanat, Allylacetat, Allylpropionat, Allylbutyrat, Allylvalerat, Allylcaproat, Decyl-a-chloracrylat, Methal-α-cyanacrylat, Ethyl-α-cyanacrylat, Amyl-α-cyanacrylat, Decyl-α- cyanacrylat, Dimethylmaleat, Diethylmaleat, Diallylmaleat, Dimethylfumarat, Diethylfumarat und Diethylglutaconat), organische Nitrile (z.B. Acrylnitril, Methacrylnitril, Ethacrylnitril, 3-Octenylnitril, Crotonylnitril und Oleylnitril) ein.
  • Die oben beschriebenen monomeren Verbindungen werden polymerisiert, z.B. durch eine radikalische Polymerisation in einem Lösungsmittel, das gegenüber der Polymerisationsreaktion inert ist. Im Fall der radikalischen Polymerisation werden die üblichen Radikal-Initiatoren verwendet. Die Radikal-Initiatoren schließen Azobisisobutyronitril, Benzoylperoxid, Cumolhydroperoxid, Tetramethylthiuramdisulfid, 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4- dimethylvaleronitril), Acetylcyclohexylsulfonylperoxid, 2,2'- Azobis(2,4-dimethylvaleronitril), ein. Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, bezogen auf die Gesamtheit der Monomeren verwendet. Die Polymerisationstemperatur beträgt im allgemeinen 20 bis 200ºC, vorzugsweise 80 bis 150ºC.
  • Das bei der Polymerisationsreaktion verwendete Lösungsmittel ist inert gegenüber der Polymerisationsreaktion und schließt Kohlenwasserstoffe, Ether, Ketone, Ester, Alkohole, Amide und Sulfoxide ein. Das Lösungsmittel kann mit einer Gruppe substituiert sein, die gegenüber der Polymerisationsreaktion inert ist. Die substituierten Acylamid-Verbindungen (1) und das Lösungsmittel für die Polymerisation sind in JP-A- 275259/1986 und 46207/1988 dargelegt.
  • Zur Polymerisationsmischung können weitere Additive, z.B. ein Polymerisationsregulator, bedarfsweise zugefügt werden.
  • Es ist erwünscht, daß die Äquivalenz der substituierten Acylamidgruppe in den erfindungsgemäß eingesetzten Harzkomponenten 1 x 10&supmin;&sup5; oder mehr, vorzugsweise 1 x 10&supmin;&sup4; bis 50 x 10&supmin;&sup4;, beträgt. Die Äquivalenz der substituierten Acylamidgruppe ist durch das Äquivalentgewicht der substituierten Acylamidgruppe ausgedrückt, bezogen auf 1 g aller Harzkomponenten. Beträgt das Äquivalentgewicht der substituierten Acylamidgruppe weniger als 1 x 10&supmin;&sup5; , könnte der Anstrich nicht genügend gut gehärtet werden. Es ist ebenfalls erwünscht, daß die Äquivalenz der aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe (ausgedrückt wie bei der oben beschriebenen Äquivalenz der substituierten Acylamidgruppe durch das Äquivalentgewicht der aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe, die in allen Harzkomponenten von 1 g vorliegt) 1 x 10&supmin;&sup5; oder mehr, vorzugsweise 5,0 x 10&supmin;&sup5; bis 50 x 10&supmin;&sup4;, beträgt. Beträgt das Äquivalentgewicht der aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe weniger als 1 x 10&supmin;&sup5;, könnte der Anstrich beim Backvorgang nicht genügend gut gehärtet werden. Die Anzahl der substituierten Acylamidgruppen in 1 Molekül des Polymers ist nicht eingeschränkt, beträgt aber vorzugsweise mindestens 6, noch bevorzugter mindestens 8. Mindestens 6 substituierte Acylamidgruppen erhöhen das Härtungsvermögen bei niedriger Temperatur sowie die physikalischen Eigenschaften der gehärteten Überzüge.
  • Die Herstellung des oben beschriebenen Vinylpolymers, d.h. die Eingrenzung der Äquivalenz-Verhältnisse der jeweiligen funktionellen Gruppen, ist dem auf diesem Gebiet tätigen Durchschnittsfachmann bekannt gewesen und kann durch Auswahl der Polymerisationsbedingungen, der Modifikationsbedindungen und weiterer Bedingungen bewerkstelligt werden. Das zahlenmittlere Molekulargewicht des Vinylpolymers stellt einen Molekulargewichtswert dar, der für Anstrichstoffe gewöhnlich verwendet bzw. eingestellt wird, und es ist erwünscht, daß das zahlenmittlere Molekulargewicht des Harzes beispielsweise 1000 bis 100.000, vorzugsweise 1000 bis 50.000, beträgt. Falls das zahlenmittlere Molekulargewicht unterhalb dieses Bereichs liegt, kann es vorkommen, daß der gehärtete Film geringerwertig bezüglich der Überzugseigenschaften ausfällt.
  • Die Überzugszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann als klarer Anstrich, so wie sie ist, verwendet werden. Zusätzlich können Mittel zur Verhinderung des Herab- und Auseinanderlaufens, Mittel zur Steuerung der Oberflächenspannung, Antioxidantien, Fotostabilisierer, UV- Absorber und Mittel zur Verhinderung einer vorzeitigen Härtung gemäß zur Herstellung von Anstrichstoffen üblichem Stand der Technik zugegeben werden.
  • Die auf einem Lösungsmittel basierende Überzugszusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird gebildet, indem man die oben genannten Komponenten in einem von Wasser verschiedenen organischen Lösungsmittel dispergiert. Beispiele der organischen Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ether, Ester, Alkohole, Amide (z.B. Dimethylformamid), Sulfoxide (z.B. Dimethylsulfoxid) und Nitrile (z.B. Acetonitril). Das organische Lösungsmittel weist einen Löslichkeits-Parameter von 8,0 bis 20,0, bevorzugter von 8,2 bis 18,0, auf. Löslichkeits-Parameter von weniger als 8,0 geben Anlaß zur Ausfällung fester Bestandteile. Das organische Lösungsmittel kann in der Überzugszusammensetzung in einer Menge von 1 bis 1000 Gew.Teilen vorhanden sein, bezogen auf die Menge der Feststoffbestandteile.
  • Die Überzugszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann für verschiedene Verwendungsarten herangezogen werden, beispielsweise für einen Endüberzug, einen Zwischenüberzug, einen Unterüberzug und dgl., und sie kann für verschiedene Arten von Anstrichstoffen herangezogen werden, z.B. Anstriche für Automobile, Anstriche für elektrische Haushaltsgeräte und für industrielle Anstriche.
  • Bei der Härtungsreaktion der substituierten Acylamid- Verbindung wird die substituierte Acylamidgruppe von der aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung, z.B. von einer eine Hydroxylgruppe enthaltenden Verbindung, angegriffen und mit der aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung durch eine nukleophile Substituitionsreaktion gehärtet, wie dies in der folgenden Reaktionsgleichung gezeigt ist:
  • (worin R' und R" Alkylgruppen und X die in der Formel (1) genannten Gruppen darstellen)
  • Wie oben beschrieben, weist die Überzugszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die substituierte Acylamidgruppe auf, die mit dem aktiven Wasserstoffatom durch Erhitzen zur Bildung eines gehärteten Films zur Reaktion gebracht wird. Die substituierte Acylamidgruppe ist bei Umgebungstemperatur stabil, so daß die dieselbe enthaltende Überzugszusammensetzung als 1-Packungs- Überzugszusammensetzung verwendet werden kann. Die Überzugszusammensetzung der vorliegenden Erfindung erweist sich insofern als vorteilhaft, als der Härtungsgrad innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs konstant ist, z.B. in einem Bereich von 80 bis 140ºC, und somit die Härtungsbedingungen leicht auszuwählen sind.
    • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele weiter erläutert, die jedoch die vorliegende Erfindung nicht auf deren Details einschränken sollen.
    • Herstellung von Vinylpolymer A
  • Zu 400 g Butylacetat wurden 316 g Methylmethacrylat, 116 g n- Butylacrylat und 82,5 g N-(t-Butoxycarbonyl)methacrylamid gegeben, um bei 120ºC aufgelöst zu werden, wozu eine Mischung aus 10 g Azobisisobutyronitril und 100 g Butylacetat unter Rühren in einer Stickstoff-Atmosphäre getropft wurde. Die Mischung wurde dann 2 h lang gealtert, um ein Polymer A mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Bestandteilen von 46,9 Gew.% und einem zahlenmittleren Mo1ekulargewicht von 10.000 zu erhalten.
    • Synthese von B bis G
  • Es wurde ein Polymer aus den Monomeren und in den Lösungsmitteln, welche in Tabelle 1 angegeben sind, in derselben Weise wie das Vinylpolymer A synthetisiert. Das zahlenmittlere Molekulargewicht und der Gehalt an nicht- flüchtigen Bestandteilen sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Vinylpolymer Monomer Lösungsmittel Gehalt an nicht flüchtigen Bestandteilen (%) Zahlenmittleres Molekulargewicht Styrol Methylmethacrylat n-Butylacrylat Ethylacrylat 2-Ethylhexylacrylat Methacrylsäure 2-Hydroxyethylmethacrylat Butylacetat t-Butanol 1) N-(t-Butoxycarbonyl)methacrylamid 2) N-(ε-Caprolctamcarbonyl)methacrylamid 3) N-(2,6-Di-t-butyl-p-methylphenoxycarbonyl)methacrylamid
    • Beispiele 1 bis 5 (Synthese von Pigment-Pasten)
  • Das Vinylpolymer (c) und das Pigment (d) wurden vorab mit Xylol oder ohne jegliches Lösungsmittel vermischt und dann mit Glasperlen bei Raumtemperatur 40 Minuten lang in einem Anstrich-Konditioniergerät zur Bildung einer Pigment-Paste verrieben.
    • (Herstellung von Überzugszusammensetzungen)
  • 1 Vinylpolymer, ein weiteres Vinylpolymer und die Pigment-Paste wurden unter Rühren bei Raumtemperatur vermischt, um eine Überzugszusammensetzung zu erhalten.
    • (Backverfahren)
  • Die jeweiligen Überzugszusammensetzungen gemäß Beispielen 1 bis 5 wurden mit dem bei der Polymerisation verwendeten Lösungsmittel verdünnt, um die Viskosität auf 30 Sekunden einzustellen, gemessen mit dem Ford-Becher Nr. 4. Die entstandenen Überzugszusammensetzungen wurden auf eine Stahl-Platte gemäß einem herkömmlichen Verfahren gesprüht und 5 Minuten lang gehärtet, worauf 30 Minuten lang bei 120ºC gebacken wurde, um einen dreidimensional gehärteten Film zu erhalten.
  • Die Bleistift-Härte, Lösemittel- und Wasserbeständigkeit der jeweiligen Zusammensetzungen sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2 Beispiele Nr. Vinylpolymer (Gewicht) weiteres Vinylpolymer (Gewicht) PIGMENTPASTE Pigment (Gewicht) Bleistift-Härte Lösungsmittelbeständigkeit Taipake * Weißes Titanoxid-Pigment, erhältlich von Ishihara Sangyo Co., Ltd.
    • Beispiel 5 (Herstellung einer Überzugszusammensetzung)
  • Es wurde eine Überzugszusammensetzung hergestellt, indem man das oben erhaltene Polymer und 40,2 g Trimethylolpropan vermischte.
    • (Backverfahren)
  • Die erhaltene Überzugszusammensetzung wurde auf ein Stahl-Paneel mit einem Stabbeschichter aufgebracht und 5 Minuten lang stehengelassen. Sie wurde dann bei 120ºC 30 Minuten lang gebacken, um einen gehärteten Film zu erhalten.
  • Der erhaltene Film wies einen Bleistift-Härte von 2H und eine ausgezeichnete Lösungsmittelbeständigkeit auf.

Claims (4)

1. Auf einem Lösungsmittel basierende Überzugszusammensetzung, enthaltend (i) ein Vinylpolymer mit einer substituierten Acylamidgruppe, (ii) ein Vinylpolymer mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe und (iii) ein organisches Lösungsmittel, worin das genannte organische Lösungsmittel einen Löslichkeits-Parameter von 8,0 bis 20,0 aufweist.
2. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die genannte substituierte Acylamidgruppe in einer Äguivalenz von 1 x 10&supmin;&sup5; oder mehr vorliegt.
3. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin der genannte aktive Wasserstoff in einer Äquivalenz von 1 x 10&supmin;&sup5; oder mehr vorliegt.
4. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die genannte substituierte Acylamidgruppe mit mindestens 6 Gruppen in 1 Molekül vorhanden ist.
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