DE69005641T2 - Rekonstituierungsverfahren. - Google Patents

Rekonstituierungsverfahren.

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Description

  • Diese Erfindung betrifft im allgemeinen die pharmazeutischen Wissenschaften und insbesondere die kommerzielle Herstellung von Liposomen und anderen Vesikeln mit einer Lipid-Doppelschicht.
  • Vesikel mit einer Lipid-Doppelschicht sind geschlossene mikroskopische Vesikel, die im wesentlichen aus einzelnen Molekülen mit einem polaren (hydrophilen) und einem nichtpolaren (lipophilen) Teil gebildet werden, obwohl wahlweise Cholesterole und andere Sterole enthalten sein können. Die hydrophilen Gruppen können Phosphat, Glycerylphosphat, Carboxy, Sulfat, Amino, Hydroxy, Cholin oder andere polare Gruppen sein. Beispiele für nichtpolare Gruppen sind gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe wie Alkyl, Alkenyl oder andere lipide Gruppen. Liposome sind eine Untergruppe dieser doppelschichtigen Vesikel und bestehen im wesentlichen aus phospholipiden Molekülen. Wenn diese Moleküle Wasser ausgesetzt werden, bilden sie eine Doppelschichtmembran, wobei in jeder Schicht die lipiden Enden der Moleküle, die in der Mitte der Membran vereint sind, und die gegenüberliegenden polaren Enden die Innen- bzw. Außenfläche der Doppelschichtmembran bilden. Somit weist jede Seite der Membran eine hydrophile Oberfläche auf, während das Innere der Membran ein lipophiles Medium beinhaltet. Diese Membrane können in Gegenwart von überschüssigem Wasser zunächst in einem System von konzentrisch geschlossenen Membranen um einen inneren wässerigen Raum in einer Weise angeordnet werden, die den Schichten einer Zwiebel nicht unähnlich ist. Jede der Membrane ist eine ungebrochene doppelschichtige Lage von lipiden Molekülen. Bei zusätzlicher Energie, wie Homogenisierung, Beschallung oder Extrusion, können diese Vesikel mit mehreren Lamellen (MLV) kleine Vesikel mit einer Lamelle (SUV) bilden. Die technischen Aspekte der Liposombildung sind in der Wissenschaft gut bekannt, wie auch die Tatsache, daß Liposome zur Einkapselung biologisch aktiver Substanzen vorteilhaft sind.
  • Während Liposome deutliche Vorteile bieten, insbesondere als Träger zur Abgabe von Pharmazeutika, ist auch bekannt, daß Liposome und ihre Arzneimittelinhalte in wässeriger Dispersion verhältnismäßig instabil sein können. Daher haben Fachleute versucht, die verhältnismäßig kurze Haltbarkeitsdauer von einigen liposomalen Produkten durch Dehydratisierung der Dispersion zum Beispiel durch Lyophilisierung (Gefriertrocknung) der wässerigen Dispersion zu verlängern, um ein stabiles Pulver zu erhalten, das über einen langen Zeitraum gelagert werden kann und aus dem mit einem wässerigen Medium eine Liposomdispersion rekonstituiert werden kann.
  • Frühe Versuche zur Dehydratisierung von Vesikeln mit einer Lipid-Doppelschicht, wie Liposomen, waren nicht erfolgreich, zum Teil aufgrund der Tatsache, daß Lipid-Doppelschichtmembrane in Gegenwart der wässerigen Phase am stabilsten sind, die die molekulare Ausrichtung aufrechterhält. Eine deutliche Verbesserung bringt jedoch die Verwendung verschiedener Stabilisierungsmittel der hydrophilen Membran, z.B. Kohlenwasserstoffe wie Sucrose, welche die einzelnen Lipidpartikel während der Trocknung stützen sollen. Siehe zum Beispiel Racker (1972) J. Membrane Biol. 10, 221-235, und U.S. Patent 4.229.360 an Schneider, et al.
  • Ungeachtet der Verwendung von Stabilisierungsmittel der hydrophilen Membran, die ein visuell annehmbares Liposompulver liefern können, erzielen herkömmliche Verfahren zur Rekonstitution des dehydratisierten oder lyophilisierten Pulvers, d.h., die Zugabe einer wässerigen Phase bei kontrollierter Raumtemperatur (15º bis 30º laut Definition der U.S. Pharmacopeia), zur Bildung der endgültigen Liposomdispersion oftmals unvorhersagbare Ergebnisse. Insbesondere bildet das Pulver oft äußerst große Liposome oder Lipidglobuli anstatt Liposome zurückzubilden, die im Vergleich zur anfänglichen Liposomdispersion eine vergleichbare Größe, Größenverteilung und Integrität aufweisen. Daher wird ein verläßliches Verfahren zur Rekonstitution von dehydratisierten Vesikelpulvern mit einer Lipid- Doppelschicht und insbesondere von lyophilisierten Pulvern zu brauchbaren Dispersionen mit vorhersagbaren Größenverteilungen gewünscht.
  • Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Rekonstitution von getrockneten Vesikeln mit einer Lipid- Doppelschicht geschaffen, das die Zugabe einer Menge einer flüssigen wässerigen Phase mit einer Temperatur von weniger als etwa 15º zu den getrockneten Partikeln zur Bildung einer wässerigen partikulären Dispersion umfaßt. Vorzugsweise sind die doppelschichtigen Vesikel Liposome und besonders bevorzugt sind die Liposome kleine Vesikel mit einer Lamelle, die bei einer Temperatur von etwa 2º bis 8º rekonstituiert werden. Der Begriff "Vesikel mit Lipid-Doppelschicht", wie hierin verwendet, beschreibt eine mikroskopische Zelle oder ein Bläschen, das durch eine oder mehrere Lipid-Doppelschichtmembrane begrenzt wird und Liposome einschließt. Der Begriff "getrocknetes Vesikel" oder "getrocknete Liposome" betrifft das Produkt, das durch Verdampfen von Wasser von einer Dispersion der entsprechenden Lipidvesikel erhalten wird, und der Begriff "Rekonstitution" betrifft die Bildung einer Dispersion der Vesikel oder Liposome in einer flüssigen Phase in einer Weise, bei der im wesentlichen die Größe und Größenverteilung der Vesikel kontrolliert wird, um diese Parameter auf Werten zu halten, die jenen in der Ausgangsdispersion vor der Dehydratisierung ähnlich sind. Alle Temperaturen sind hierin in Grad Celsius angegeben.
  • Ohne an eine besondere Theorie gebunden sein zu wollen, scheint es, daß die übliche Hydratisierung von getrocknetem Vesikelpulver bei Raumtemperatur (15º bis 30º) die membranstützenden Stabilisierungsmittel vor dem ausreichenden Einschluß des Wassers zur Stabilisierung der einzelnen Lipidmoleküle in der anfänglichen Doppelschichtform auflöst.
  • Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung werden die Parameter der Rekonstitutionstemperatur, Menge und Form einer oder mehrerer Stabilisierungsmittel der hydrophilen Membran und andere Faktoren, wie zum Beispiel Puffer, kontrolliert, so daß eine optimale Rekonstitution der Vesikel unter zahlreichen Bedingungen gegeben ist.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnung
  • Die Figur ist eine Graphik des hierin beschriebenen, 650 - 750 nm Lichtstreuungsindexes, der für verschiedene Chargen von dehydratisiertem liposomalen Amphotericin B-Pulver über der Temperatur der rehydra- tisierenden wässerigen Phase (Wasser für Injektionszwecke, USP) aufgetragen ist.
  • Genaue Beschreibung
  • Wie oben erwähnt, sind Verfahren zur Bildung der anfänglichen Liposomdispersion in der Wissenschaft gut bekannt und nicht Teil des erfindungsgemäßen Verfahrens. Gleichermaßen sind bestimmte Verfahren zur Dehydratisierung der anfänglichen Liposomdispersion bekannt, einschließlich der Verwendung von Stabilisierungsmitteln für die hydrophile Membran, auf die oben verwiesen wurde. Daher wird hierin nur eine allgemeine Beschreibung der Liposomherstellung und -trocknung mit besonderem Schwerpunkt auf die Erfindung gegeben, d.h., die Rehydratisierung von getrockneten Doppelschicht-Partikeln wie Liposomen in einer Weise, die die Größe, Größenverteilung und Integrität der Partikel in der Ausgangsdispersion kontrolliert. Liposome, die in der Erfindung verwendet werden können, sind zum Beispiel MLV, multivesikulare Liposome (MVL), große Vesikel mit einer Lamelle (LUV) und SUV; und im allgemeinen jedes mikroskopische Partikel mit einer Lipid- Doppelschichtmembran. In den folgenden Beispielen ist die Rekonstitution von getrockneten SUV mit einer Partikelgröße von weniger als 200 nm dargestellt.
  • Techniken zur Dehydratisierung von Zellen und Vesikeln mit einer Lipid-Doppelschicht im allgemeinen und Liposomen im besonderen sind gut bekannt. Die Gefriertrocknung von Liposomen und anderen Vesikeln zur Bildung eines gefriergetrockneten Pulvers (eines Lyophilisats) kann nach dem Verfahren durchgeführt werden, das in U.S. Patent 4.229.360, U.S. Patent 4.857.319, und der gleichzeitig anhängigen U.S. Anmeldung, Seriennr. 253.680, eingereicht am 5. Oktober 1988, beschrieben ist. Liposome können durch Sprühtrocknung oder andere Verfahren der Blitzverdampfung, wie in der veröffentlichten Anmeldung WO 88/06441 beschrieben, durchgeführt werden, und es können auch andere Dehydratisierungsverfahren verwendet werden.
  • In bezug auf die Lyophilisierung wird im allgemeinen die anfängliche Liposomdispersion, die vorzugsweise ein Stabilisierungsmittel der hydrophilen Membran enthält, zunächst auf eine vorbestimmte Temperatur, z.B. 30º bis 50º, gefroren und nach Verfestigung der flüssigen Mischung wird sie einem verminderten Druck (z.B. 0,1 Torr) ausgesetzt, der die Sublimation des Eises bewirkt. Die Temperatur und der verminderte Druck werden dann zur Entfernung der Restfeuchtigkeit aus dem Produkt beibehalten, wie in der Wissenschaft bekannt, und dann wird das so erhaltene lyophilisierte Produkt verschlossen und zur Verwendung gelagert.
  • Erfindungsgemäß wird das so erhaltene Vesikelpulver durch Zugabe einer flüssigen wässerigen Phase unter Temperaturbedingungen von weniger als Raumtemperatur, d.h., weniger als etwa 15º, zu dem getrockneten Liposompulver rekonstituiert. Vorzugsweise wird eine wässerige Phase bei einer Temperatur von weniger als 10º zugegeben, und besonders bevorzugt weist die flüssige wässerige Phase eine Temperatur von etwa 2º bis etwa 8º auf. Die flüssige wässerige Phase kann jede einer Reihe von Lösungen enthalten, deren Zusammensetzung durch die besondere Liposomdispersion und ihre beabsichtigte Verwendung bedingt ist. Zum Beispiel kann steriles Wasser für Injektionszwecke (WFI) verwendet werden wie auch 5% Dextrose (D5W), phosphatgepufferte Kochsalzlösung oder andere Lösungen. Die flüssige wässerige Phase kann ausreichend lange in einem Gefrierschrank aufbewahrt werden, um die gewünschte Temperatur der Flüssigkeit zu erzielen, oder bei liposomalen Zubereitungsformen, die gegenüber Rehydratisierungs- bedingungen besonders empfindlich sind, wird die wässerige Phase in eine sterile Spritze gezogen, die in einen Gefrierschrank gegeben wird, bis die erforderliche Temperatur erreicht ist. Im klinischen Bereich kann nach der Infusion der kalten wässerigen Phase in das Vesikelpulver und der anschließenden Rehydratisierung der Vesikel die Temperatur zur weiteren Verarbeitung oder Injektion nach Wunsch erhöht werden, ohne die Größenverteilung der Vesikel zu beeinträchtigen.
  • In dem folgenden Beispiel wird ein getrocknetes Liposompulver, das aus einer Ausgangsdispersion von SUV hergestellt wurde, die das Antimykotikum Amphotericin B enthält, durch das erfindungsgemäße Verfahren rekonstituiert. Die Ausgangsdispersion der Liposome wurde nach der Beschreibung in der Patentveröffentlichung EPA 0317120 hergestellt. Im allgemeinen wurde zunächst ein löslicher Komplex zwischen Amphotericin B und Distearoylphosphatidylglycerol in einer Lösung von Chloroform und Methanol, angesäuert auf einen pH von etwa 1,0 bis 3,0, gebildet. Dieser Amphotericin B/Phospholipid-Komplex wurde dann mit Phophatidylcholin und Cholesterol vermischt und getrocknet, um ein Lipidpulver zu erhalten. Die Liposomzubereitung wurde durch Hydratisierung dieses Lipidkomplexpulvers mit einem wässerigen Puffer mit einem pH von etwa 5,5 oder weniger und mit Sucrose als Membran-Stabilisierungsmittel nach den Angaben von U.S. Patent 4.857.319, und durch Anwendung einer Scherkraft wie Beschallung oder Homogenisierung zur Bildung der SUV durchgeführt. In diesem Beispiel wurden Liposome bei Verwendung der in U.S. Patent 4.753.788 beschriebenen Homogenisierungsvorrichtung gebildet. Auf die Offenbarung beider Patente, die in diesem Absatz erwähnt sind, wir hierin Bezug genommen. Die anfängliche Liposomdispersion enthielt vor der Dehydratisierung Amphotericin B-haltige Liposome mit einer Lamelle und einem mittleren Durchmesser von weniger als 200 nm und einer geringen Größenverteilung der Partikel, gemessen durch die Wellenlängenabhängigkeit der Lichtstreuung in einem nichtabsorbierenden Bereich des sichtbaren Spektrums (650-750 nm), von etwa 4,0.
  • Acht Chargen der anfänglichen Amphotericin B-Liposomzubereitungen wurden dann in einzelne Ampullen gefüllt und lyophilisiert. Nach der Lyophilisierung wurden das Liposompulver in allen Ampullen mit Stickstoff gespült und hermetisch verschlossen.
  • Die Größenverteilung der Partikel in den rekonstituierten Liposomdispersionen, wie in Tabelle I und der Figur angeführt, wurde durch Messung der Wellenlängenabhängigkeit der Lichtstreuung in einem nichtabsorbierenden Bereich des sichtbaren Spektrums (650-750 nm) bewertet, eine Technik, die in Long, et al., J. Colloid Interface Sci. 42, 545 (1973) beschrieben ist, eine Offenbarung, auf die hierin Bezug genommen wird. Die negative Neigung einer Darstellung von log (Absorbanz) gegenüber log (Wellenlänge) für dieses Spektralfenster wird als Streuungsindex (n) bezeichnet. Für Dispersionen von Partikeln, die im Verhältnis zu der Wellenlänge des Streulichts klein sind, beträgt der Index etwa 4,0. Die Gegenwart von Aggregaten oder großen Partikeln wird durch eine Verringerung des Streuungsindexes auf Werte angezeigt, die unter Eins liegen können. Während die Freisetzbarkeit von pharmazeutischen Zubereitungen auf der Toxizitätstestung und einer Reihe anderer Tests beruht, korreliert ein Indexwert von etwa 3,0 oder mehr nach dem modifizierten Long et al. Verfahren mit einer äußerst guten Akzeptanz vom Standpunkt der Partikelgröße für die parenterale Verwendung der Amphotericin B-Liposomzubereitungen. Ein Indexwert von etwa 2,5 oder mehr korreliert mit guter Akzeptanz vom Standpunkt der Partikelgröße für solche Zubereitungen. Für die Zubereitungen dieses Beispiels betrug der Streuungsindex vor der Lyophilisierung etwa 3,9 bis 4,1.
  • Die Liposomzubereitungen in den Ampullen wurden durch Infusion von WFI bei bestimmten Temperaturen rekonstituiert. In Spalte 1 von Tabelle I wurde das Gefäß, das WFI bei 4º enthielt, dem Gefrierschrank entnommen und eine Teilmenge von WFI in eine Spitze gezogen. Die Spritze wurde dann in den Gefrierschrank gebracht, um das WFI, nachdem es Raumtemperatur ausgesetzt worden war und vor der Injektion in die Ampulle, auf 4º zu bringen. Die Spalte 2 wurde auf 6º für 4º WFI geschätzt, das dem Gefrierschrank entnommen und ohne Temperaturausgleich in die Ampullen injiziert wurde. Spalte 3 und 4 beziehen sich auf die Lagertemperatur, von der angenommen wurde, daß sie sich nicht signifikant verändert. Alle anderen Rehydratisierungen wurden durch Entfernen eines Gefäßes, das WFI mit der bestimmten Temperatur enthielt, aus einer Umgebung mit kontrollierter Temperatur und Hydratisierung des Liposompulvers ohne Temperaturausgleich des WFI in der Spritze durchgeführt. In der Klinik wären alle Ampullen bei 4º gelagert. Alle Ampullen in dem Beispiel wurden vor Injektion der wässerigen Phase bei Raumtemperatur gelagert. Nach der Infusion des kalten Wassers wurde jede der Ampullen ein bis zwei Minuten heftig geschüttelt und dann zehn Minuten vor der Bewertung der Größenverteilung der Partikel, wie in dem vorangehenden Absatz beschrieben, auf 65º erwärmt.
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die Rehydratisierung unter Raumtemperatur (d.h., weniger als 15º) vom Standpunkt der Partikelgröße bei allen getesteten Chargen der Amphotericin B-Liposomzubereitungen eine gute Akzeptanz zur parenteralen Verwendung ergibt. Die Rehydratisierung bei Temperaturen von 4º, 6º oder 10º ergab für alle Chargen eine äußerst gute Akzeptanz. Im Gegensatz dazu waren bei 20º vier Chargen nicht annehmbar, eine war gut und nur drei besonders gut und bei Raumtemperatur, in einer typischen Hospital- oder Klinikumgebung, d.h. etwa 26º, waren fünf Chargen unannehmbar.
  • Die Erfindung schafft somit eine beständige und verläßliche Rekonstitution von dehydratisierten liposomalen Zubereitungen durch Verwendung einer kalten wässerigen Phase als Hydratisierungsmittel. Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden in der Rekonstitution von lyophilisierten liposomalen Zubereitungen erhalten, bei welchen die geringe Temperatur die Schwankung aufgrund anderer Faktoren in der Rekonstitution von ähnlichen Chargen des Liposomprodukts bei Raumtemperatur beseitigt. TABELLE I WFI Temperatur (Grad Celsius) CHARGE

Claims (5)

1. Verfahren zur Rekonstitution von getrockneten Vesikeln mit Lipid-Doppelschicht, bestehend aus der Zugabe einer Menge einer flüssigen wässerigen Phase mit einer Temperatur von weniger als 15ºC zu den getrockneten Vesikeln zur Bildung einer Dispersion.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Vesikel Liposome sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Vesikel Lyophilisate sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei die flüssige wässerige Phase eine Temperatur von weniger als 8ºC aufweist.
5.Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, wobei die getrockneten Vesikel ein Stabilisierungsmittel der hydrophilen Membran enthalten.
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