DE69002971T2 - Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators zur Verwendung bei der Herstellung von 1-(4-isobutylphenyl)propionsäure. - Google Patents

Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators zur Verwendung bei der Herstellung von 1-(4-isobutylphenyl)propionsäure.

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Description

    1. Anwendungsgebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur wirksamen Rückgewinnung von Katalysatoren, die für die industrielle Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure verwendet wurden.
  • α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure ist ein medizinisches Ausgangsmaterial für antiinflammatorische, analgetische und antipyretische Arzneimittel.
    • 2. Beschreibung des verwandten Standes der Technik
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben bereits ein Verfahren zur Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure vorgeschlagen (EP-A-0 361 021), bei dem α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohol mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Katalysators, der umf aßt eine Nickelverbindung, eine Phosphinverbindung und eine Jodverbindung, vorzugsweise ferner in Gegenwart eines Ketonlösungsmittels, umgesetzt wird.
  • Um das obengenannte Verfahren wirtschaftlicher zu machen, muß ein zusätzliches Verfahren durchgeführt werden, bei dem der verwendete Katalysator wirksam zurückgewonnen und wiederverwendet werden kann.
  • Bei einem konventionellen Verfahren zur Rückgewinnung eines in einem homogenen Reaktionssystem verwendeten Katalysators werden die Reaktionsprodukte abdestilliert und der Katalysator wird als Rückstand zurückgewonnen.
  • Wenn das obengenannte konventionelle Rückgewinnungsverfahren auf das Reaktionsgemisch angewendet wird, das bei dem obengenannten Verfahren zur Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure erhalten wird, ist die Aktivität des zurückgewonnenen Katalysators, wie gefunden wurde, deutlich vermindert. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die Aktivität des Katalysators bei der Anwendung hoher Temperaturen wegen des hohen Siedepunkts des produkts beeinträchtigt wird. Wenn die Destillation bei einer verhältnismäßig tiefen Temperatur unter vermindertem Druck durchgeführt wird, reichern sich, wie gefunden wurde, Nebenprodukte mit einem hohen Siedepunkt auf dem Katalysator an, so daß die Aktivität des zurückgewonnenen Katalysators allmählich abnimmt.
  • In GB-A-2 199 030 ist ein Verfahren zur Herstellung von α- Phenylpropionsäurederivaten beschrieben, bei dem ein Rhodiumkatalysator zusammen mit einer Jodverbindung verwendet wird. Der Katalysator wird aus dem Reaktionsgemisch zurückgewonnen durch Zugabe von Wasser und gegebenenfalls einer Sauerstoff enthaltenden organischen Verbindung als Extraktionslösungsmittel. Das resultierende Reaktionsgemisch wird dadurch in zwei Schichten auf getrennt, d.h. in eine das Reaktionsprodukt enthaltende organische Schicht und in eine den Katalysator enthaltende wäßrige Schicht. Dieser wäßrige Katalysator kann dann wiederholt verwendet werden.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines Katalysators mit einem hohen Wirkungsgrad zu schaffen, der in einem Verfahren zur Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure verwendet worden ist.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure anzugeben, bei dem der zurückgewonnene Katalysator verwendet wird.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verfahren zur Rückgewinnung eines eine Nickelverbindung, eine Phosphinverbindung und eine Jodverbindung enthaltenden Katalysators, der bei der Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure durch Umsetzung von α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohol mit Kohlenmonoxid verwendet worden ist, wobei das Verfahren umfaßt die Rückgewinnung eines Teils der Nickelkomponente als Nickelcarbonyl aus einem Spülgas, die Zugabe eines Organischen Lösungsmittels zu einem Konzentrat des Reaktionsproduktgemisches, um die Reaktions produkte zu extrahieren, und die Abtrennung und Rückgewinnung des größten Teils der Katalysatorkomponenten aus dem Extraktionsrückstand.
    • Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen der Erfindung
  • Ein Verfahren zur Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure wird näher erläutert.
  • Bei einem bevorzugten Beispiel für das Verfahren wird α- (4-Isobutylphenyl)propionsäure hergestellt durch Umsetzung von α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohol mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Katalysators, der eine Nickelverbindung als eine Hauptkomponente, eine Phosphinverbindung als eine Katalysatorkoordinate und eine Jodverbindung als einen Cokatalysator oder Hilfskatalysator enthält.
  • Als Haupt-Katalysatorkomponente kann eine Nickelverbindung, wie Nickeljodid, Nickelacetat, ein Nickelcarbonylkomplex und dgl., verwendet werden. Die bevorzugte Menge, in der die Nickelverbindung verwendet wird, beträgt 10&supmin;³ bis 1 g Nickelatom pro Mol α-(4- Isobutylphenyl)ethylalkohol.
  • Als Katalysatorkoordinate kann eine Phosphinverbindung, wie Triphenylphosphin, Tributylphosphin und dgl., verwendet werden. Die bevorzugte Menge, in der die Phosphinverbindung verwendet wird, beträgt 1 bis 6, ausgedrückt durch das Atomverhältnis von Phosphor zu Nickel.
  • Als Cokatalysator kann eine Jodverbindung, wie Jod, Methyljodid und dgl., verwendet werden. Die bevorzugte Menge, in der die Jodverbindung verwendet wird, entspricht dem 1- bis 20-fachen des Atomverhältnisses von Jod zu Nickel.
  • Es ist auch zweckmäßig, ein Lösungsmittel für die obengenannte Reaktion zu verwenden. Zu bevorzugten Lösungsmitteln gehören ein aromatisches Keton wie Acetophenon, und ein acyclisches Keton wie Cyclohexanon.
  • Die bevorzugte Menge, in der die Lösungsmittel verwendet werden, beträgt 1 bis 20 Gew.-Teile, bezogen auf 1 Gew.- Teil α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohol.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt 50 bis 300ºC, wobei der Bereich von 150 bis 250ºC für die praktische Verwendung bevorzugt ist.
  • Der Reaktionsdruck beträgt 5 bis 500 kg/cm², vorzugsweise 10 bis 200 kg/cm², als Kohlenmonoxid-Partialdruck.
  • Wenn die Reaktion unter den obengenannten Bedingungen durchgeführt wird, kann α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure in einer hohen Ausbeute und mit einer hohen Selektivität hergestellt werden.
  • Nachstehend wird das Verfahren zur Rückgewinnung des erfindungsgemäßen Katalysators näher erläutert.
  • Zuerst begleitet bei der Herstellung der obengenannten α- (4-Isobutylphenyl)propionsäure ein Teil der Nickelkomponente in dem zugeführten Katalysator als Nickelcarbonyl ein Spülgas oder ein gelöstes Gas, das aus dem Produktgemisch entsteht, wenn das Gemisch aus dem Reaktionssystem ausgetragen wird. Diese Nickelkomponente wird durch eine Kühlfalle gesammelt und zurückgewonnen (nachstehend als "zurückgewonnener Katalysator A" bezeichnet).
  • In dem zurückgewonnenen Katalysator A können 10 bis 25 % der Nickelkomponente in dem zugeführten Katalysator als Nickelcarbonyl unter den üblichen Bedingungen zurückgewonnen werden.
  • Danach wird das aus dem Reaktionssystem abgezogene Reaktionsproduktgemisch eingeengt und es wird eine organische Verbindung als Extraktionslösungsmittel zu dem resultierenden Konzentrat zugegeben, um das Reaktionsprodukt zu extrahieren. Dann kann der größte Teil der Katalysatorkomponenten abgetrennt und als Niederschlag zurückgewonnen werden (nachstehend als "zurückgewonnener Katalysator B" bezeichnet).
  • Der zurückgewonnene Katalysator B kann unter Anwendung der folgenden Verfahrensmaßnahmen erhalten werden:
  • Zuerst wird das Reaktionsproduktgemisch nach dem Abziehen des Gemisches aus dem Reaktionssystem eingeengt. Dieses Einengen kann durchgeführt werden durch Eindampfen unter Erhitzen unter Atmosphärendruck oder unter vermindertem Druck. Vorzugsweise wird die Einengungstemperatur soweit wie möglich herabgesetzt, um die Aktivität des zurückgewonnenen Katalysators nicht zu beeinträchtigen (zu verschlechtern). Die zulässigen Bedingungen der Einengung liegen vorzugsweise in dem Druckbereich von Atmosphärendruck bis 13,3 Pa (0,1 mm Hg) und in einem Erhitzungstemperaturbereich von 50 bis 100ºC.
  • Das Einengungsverhältnis des Produktgemisches liegt in dem Bereich von 0 bis 100 %, vorzugsweise von 70 bis 90 %, ausgedrückt als Entfernungsverhältnis des verwendeten Reaktionslösungsmittels.
  • Das erfindungsgemäße Katalysatorrückgewinnungsverfahren kann auch ohne die obengenannte Einengung des Produktgemisches durchgeführt werden. Wenn jedoch eine Einengung durchgeführt wird, kann der Ausfällungswirkungsgrad der Katalysatorkomponenten in den nachfolgenden Verfahrensstufen der Extraktion des Reaktionsprodukts und der Ausfällung des Katalysators erhöht (verbessert) werden.
  • Danach werden das Produkt und die Katalysatorkomponenten aus dem obengenannten Konzentrat abgetrennt, um die Katalysatorkomponenten zurückzugewinnen.
  • Zu bevorzugten Beispielen für die Lösungsmittel für die Extraktion des Produkts gehören Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Cyclohexan, Benzol und Toluol; Äther, wie Diethyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; und Ester, wie Methylacetat und Ethylacetat. Kohlenwasserstoffe, wie Hexan und Heptan, sind besonders bevorzugt.
  • Die Menge dieser Extraktionslösungsmittel beträgt weniger als 10 Teile, vorzugsweise 1 bis 5 Teile, bezogen auf 1 Teil des Konzentrats.
  • Die Temperatur der Extraktion liegt in dem Bereich von 0 bis 120ºC, vorzugsweise von 10 bis 70ºC.
  • Wenn die Verfahrensstufen unter den obengenannten Bedingungen durchgeführt werden, wird das Reaktionsprodukt vollständig in die Lösungsmittelphase extrahiert und gleichzeitig werden fast alle Katalysatorkomponenten als Niederschläge abgetrennt und zurückgewonnen (zurückgewonnener Katalysator B).
  • In dem zurückgewonnenen Katalysator B werden 70 bis 85 % der Nickelkomponente zurückgewonnen, bezogen auf den eingesetzten Katalysator, und es werden nahezu 100 % der Phosphinkomponente und der Jodkomponente zurückgewonnen.
  • Wenn der zurückgewonnene Katalysator A und der zurückgewonnene Katalysator B erfindungsgemäß miteinander gemischt werden zur Wiederverwendung für die Reaktion kann α-(4- Isobutylphenyl)propionsäure mit einer ausreichenden katalytischen Aktivität hergestellt werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann entweder in einem diskontinuierlichen (absatzweise durchgeführten) System oder in einem kontinuierlichen System durchgeführt werden.
  • Erfindungsgemäß können die Katalysatorkomponenten bei der Herstellung der α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure unter Anwendung einfacher Operationen zurückgewonnen und wiederverwendet werden. Damit kann durch die vorliegende Erfindung ein industrielles Verfahren zur Herstellung von α-(4- Isobutylphenyl)propionsäure geschaffen werden, das dementsprechend von hohem industriellem Wert ist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird in den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert, die Erfindung ist jedoch keineswegs auf diese Beispiele beschränkt.
    • Beispiel 1
  • In einen Autoklaven aus Hatelloy C mit einem Innenvolumen von 500 ml wurden 80,0 g α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohol, 9,4 g Nickeljodid, 11,8 g Triphenylphosphin, 6,4 g Methyljodid und 200 g Acetophenon als Lösungsmittel eingeführt. Dann wurde Kohlenmonoxid in das resultierende Gemisch unter Druck eingeleitet, so daß der Kohlenmonoxid-Partialdruck 150 kg/cm² erreichte, und es wurde 2 h lang bei 170ºC reagieren gelassen.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde der Autoklav abgekühlt, das restliche Gas wurde durch eine Kühlfalle herausgespült und dann wurden 317,4 g Reaktionsproduktgemisch erhalten. In der Kühlfalle wurde Nickelcarbonyl in einer Menge entsprechend 20,5 % der Nickelkomponente in dem eingesetzten Katalysator gesammelt (zurückgewonnenen Katalysator A).
  • Das Reaktionsproduktgemisch wurde durch Gaschromatographie analysiert. Die Umwandlung des α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohols betrug 99,0 % und die Selektivität für α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure betrug 85,9 %.
  • Etwa 80 % des als Lösungsmittel verwendeten Acetophenons wurden aus diesem Reaktionsproduktgemisch unter Verwendung eines Verdampfers entfernt.
  • Danach wurden 450,0 g n-Hexan zugegeben und es wurden die α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure und Nebenprodukte extrahiert.
  • Die durch die obige Operation ausgefällten Katalysatorkomponenten wurden filtriert und es wurden 24,3 g des Katalysators zurückgewonnen (zurückgewonnener Katalysator B).
  • Als Ergebnis der Analyse des zurückgewonnenen Katalysators B wurde gefunden, daß das Rückgewinnungsverhältnis von Nickel, Phosphor und Jod, bezogen auf die eingesetzten Katalysatoren, 72 %, 99,9 % bzw. 99,9 % betrugen.
  • Die α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure wurde abgetrennt und durch Destillation der Hexan-Extraktlösung gereinigt. In dem Destillationsrückstand war Nickel in einer Menge entsprechend 8 % der Nickelkomponente in den eingesetzten Katalysatoren enthalten.
  • Der zurückgewonnene Katalysator A und der zurückgewonnene Katalysator B, die in den obigen Verfahrensstufen erhalten wurden, wurden mit dem Destillationsrückstand gemischt und das resultierende Gemisch wurde erneut als Katalysator für die Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure unter den gleichen Bedingungen wie vorstehend beschrieben verwendet. Als Ergebnis konnte die gleiche katalytische Aktivität wie bei der ersten Reaktion erzielt werden und die Umwandlung des α-(4-Isobutylphenyl)ethylalkohols betrug 99,2 % und die Selektivität für α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure betrug 86,0 %.
  • In dem obigen Verfahren wurde der Destillationsrückstand zu dem vorstehend beschriebenen zurückgewonnenen Katalysator zugegeben. Der Rückstand kann aber auch verworfen werden, was wegen der geringen Menge des Rückstandes zu keinen wirtschaftlichen Problemen führt. In dem aktuellen Verfahren kann der Destillationsrückstand als Abfall behandelt werden, um die Anreicherung von Materialien mit hohem Siedepunkt zu verhindern, und die Reaktion kann durchgeführt werden durch Zuführung einer entsprechenden Menge an frischer Nickelverbindung, anstatt den Rückstand zu verwenden.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Nach der Herstellung von α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurden die Katalysatorkomponenten durch direkte Destillation des Reaktionsproduktgemisches unter vermindertem Druck zurückgewonnen.
  • Diese Destillation wurde unter den Bedingungen eines verminderten Druckes von 0,55 mmHg und einer Temperatur von 130 bis 135ºC, dem Siedepunkt der α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure, durchgeführt.
  • Unter Verwendung des Destillationsrückstandes als Katalysator wurde erneut α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Umwandlung des α-(4- Isobutylphenyl)ethylalkohols 70,3 % betrug und die Selektivität für α-(4-Isobutylphenyl)propionsäure 56,6 % betrug.

Claims (8)

1. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators, der eine Nickelverbindung, eine Phosphinverbindung und eine Jodverbindung enthält und für die Herstellung der α-(4- Isobutylphenyl)propionsäure durch Umsetzung von α-(4- Isobutylphenyl)ethylalkohol mit Kohlenmonoxid verwendet worden ist, das umfaßt die Abtrennung eines Teils der Nickelkomponente als Nickelcarbonyl aus einem Spülgas, die Zugabe eines organischen Lösungsmittels zu einem Konzentrat des Reaktionsproduktgemisches, um die Reaktionsprodukte zu extrahieren, und die Abtrennung und Rückgewinnung des größten Teils der Katalysatorkomponenten aus dem Extraktionsrückstand.
2. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 1, bei dem ein Teil der Nickelkatalysatorkomponente in einer Kühlfalle gesammelt wird.
3. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 1, bei dem das Konzentrat des Reaktionsproduktgemisches durch Destillation unter Atmosphärendruck bis 13,3 Pa (0,1 mm Hg) bei 50 bis 100ºC erhalten wird.
4. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 1, bei dem das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Kohlenwasserstoffen, Äthern und Estern.
5. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 4, bei dem das organische Lösungsmittel ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Hexan, Heptan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Diethyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methylacetat und Ethylacetat.
6. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 5, bei dem das organische Lösungsmittel ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Hexan und Heptan.
7 Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 1, bei dem die Extraktion bei 0 bis 120ºC durchgeführt wird.
8. Verfahren zur Rückgewinnung eines Katalysators nach Anspruch 7, bei dem die Extraktion bei 10 bis 70ºC durchgeführt wird.
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