DE68921911T2 - Fluor enthaltende Polyether und sie enthaltende Gleitmittel. - Google Patents

Fluor enthaltende Polyether und sie enthaltende Gleitmittel.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen fluorhaltigen Polyether und ein Schmiermittel, umfassend den fluorhaltigen Polyether.
  • Ein Perfluorpolyether ist ein fluorhaltiges Öl, das nicht enflammbar und dauerhaft ist. Jedoch haben Perfluorpolyether eine schwache Affinität an die Oberfläche eines Materials, wie Metall oder Glas. Wird es dünn versprüht, z.B. auf eine Metalloberfläche, und als Schmiermittel verwendet, dann ist die Haltbarkeit schlecht aufgrund der Migration. Um dieses Problem zu lösen, wurde ein fluorhaltiger Polyether entwickelt, der am einen Ende des Moleküls -COOH, -CH&sub2;OH oder -COOR hat, worin R -CH&sub3; oder
  • ist. Jedoch haben solche fluorhaltigen Polyether die Nachteile, das solche, die Carboxylgruppen enthalten, sorgfältig behandelt werden müssen, und daß die Eigenschaften als Schmiermittel oder die Dauerhaftigkeit unzureichen sind.
  • JP-A6215295 offenbart fluorhaltige Polyether dieses Typs, welche kein Fluor an den endständigen Estergruppen enthalten.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen fluorhaltigen Polyether zur Verfügung zu stellen, den man leicht behandeln kann, und der gute Eigenschaften hat, wie Schmierfähigkeit und Haltbarkeit.
  • Die Erfindung betrifft einen fluorhaltigen Polyether der Formel
  • Rf¹COORf² (I)
  • oder
  • Rf²OCO-R'f¹-COORf² (II)
  • worin die
  • Rf¹ - und R'f¹-Gruppen eine Perfluoralkylpolyethergruppe mit wenigstens einer wiederkehrenden Einheit, ausgewählt aus wiederkehrenden Einheiten der Formel:
  • -C&sub3;F&sub6;O- (a)
  • einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
  • -C&sub2;F&sub4;O- (b)
  • und einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
  • -CF&sub2;O- (c)
  • enthalten unter der Voraussetzung, daß wenigstens eine der wiederkehrenden Einheiten (a) oder (b) enthalten ist, und die Gesamtzahl der wiederkehrenden Einheiten (a), (b) und (c) wenigstens Drei ist und Rf² eine fluorhaltige Alkylgruppe oder ein Rest, der Fluor sowie eine Ethergruppe enthält, ist.
  • Die wiederkehrende Einheit: -C&sub3;F&sub6;O- schließt -CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O- -und -CF(CF&sub3;)CF&sub2;O- ein. Die wiederkehrende Einheit: -C&sub2;F&sub4;O- -ist im allgemeinen -CF&sub2;CF&sub2;O-.
  • Die Rf¹-Gruppe ist beispielsweise
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;--
  • worin m 2 bis 200 ist.
  • Die R'f¹-Gruppe ist beispielsweise
  • CF&sub2;CF&sub2;O(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)n(CF&sub2;)&sub4;(OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;)nOCF&sub2;CF&sub2;--
  • worin jedes n 2 bis 200 ist.
  • Die Rf²-Gruppe ist beispielsweise
  • CaF2a+1CbH2b- (A)
  • worin a eine ganze Zahl von 1 bis 10 und b 1 oder 2 ist,
  • H(C&sub2;F&sub4;)dCH&sub2;- (B)
  • ist, worin d eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, oder
  • F(C&sub3;F&sub6;O)&sub1;(C&sub2;F&sub4;O)m(CF&sub2;O)nCF&sub2;CH&sub2;- (C)
  • worin l, m und n 0 oder positive ganze Zahlen sind, unter der Voraussetzung, daß wenigstens eines von l und m nicht 0 ist, und daß l + m + n nicht kleiner als 3 sind. In der fluorhaltigen Ethergruppe (C) kann die Reihenfolge der wiederkehrenden Einheiten nicht die gleiche wie oben gezeigt sein, sondern in dem Molekül willkürlich sein.
  • Spezielle Beispiele für fluorhaltige Polyether gemäß der Erfindung sind
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)pCF&sub2;CF&sub2;COOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub3; (1),
  • worin p 2 bis 200, vorzugsweise 25 im Durchschnitt ist,
  • [HCF&sub2;CF&sub2;CH&sub2;OCOCF&sub2;CF&sub2;O-(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)m-CF&sub2;CF&sub2;]&sub2;- (2)
  • worin m 2 bis 200, vorzugsweise im Durchschnitt 20 ist, und
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)qCF&sub2;CF&sub2;COOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;(OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;)rF (3)
  • worin q 2 bis 200, vorzugsweise 20 im Durchschnitt ist und r 2 bis 200, vorzugsweise 20 im Durchschnitt ist.
  • Der erfindungsgemäße fluorhaltige Polyether kann hergestellt werden durch Umsetzen einer fluorhaltigen Verbindung der Formeln:
  • Rf¹-COOH,
  • Rf¹-COF, oder
  • HOOC-R'f¹-COOH,
  • worin Rf¹ und R'f¹-COOH die vorher angegebene Bedeutung haben, mit einem fluorhaltigen Alkohol der Formel:
  • Rf²OH
  • worin Rf² die vorher angegebene Bedeutung hat. Ein Katalysator, wie eine Säure (z.B. Schwefelsäure) wird vorzugsweise bei der Umsetzung verwendet. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen von 50 bis 150ºC während 1 bis 10 Stunden durchgeführt.
  • Der erfindungsgemäße fluorhaltige Polyether kann als Schmiermittel für Materialien, wie Metall, Glas, Kieselgel und Graphit verwendet werden. Er ist besonders brauchbar als Schmiermittel für Dünnfilm-Magnetbänder oder Dünnfilm- Magnetscheiben.
  • Es wird vorzugsweise eine Lösung des Schmiermittels hergestellt, um das Schmiermittel auf die Oberfläche von verschiedenen Materialien aufzubringen. Spezielle Beispiele für Lösungsmittel sind fluorhaltige Lösungsmittel, z.B. Trichlortrifluorethan (z.B. Daiflon S-3, hergestellt von Daikin Industries, Ltd.), Cl(CF&sub2;CFCl)&sub2;Cl und N(C&sub3;F&sub7;)&sub3;. Das Lösungsmittel kann in einer Menge von 200 bis 200 Gew.- Teilen pro Gewichtsteil des Schmiermittels verwendet werden.
  • Dann wird die Lösung des Schmiermittels auf eine Oberfläche eines Substrats, wie eines Magnetbandes oder einer Magnetscheibe durch Eintauchen oder Aufsprühen aufgebracht und unter Ausbildung eines Schmiermittelfilms erwärmt. Das Lösungsmittel wird durch Erwärmen verdampft. Das Erwärmen wird im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 80ºC vorgenommen. Der Schmierfilm kann mit einer Dicke von 0,002 bis 0,01 um ausgebildet werden.
  • Der Grund, warum ein Schmiermittel gemäß der Erfindung gute Eigenschaften hat, wie Schmierfähigkeit und Haltbarkeit, ist nicht eindeutig bekannt. Man kann annehmen, daß, weil Metall, Glas, Kieselgel und Graphit viele Hydroxylgruppen an ihren Oberflächen haben, der fluorhaltige Polyether an diesen Oberflächen adsorbiert wird aufgrund einer Transveresterung zwischen dem fluorhaltigen Polyether und einer Hydroxylgruppe. Hat der fluorhaltige Polyether eine ausreichend höhere Aktivität als die einer Hydroxylgruppe an der Oberfläche, dann kann die fluorhaltige Alkoholgruppe des fluorhaltigen Polyethers schnell mit der Hydroxylgruppe an der Oberfläche eine Transveresterung durchführen. Die Transveresterung wird bei dem Erwärmungsverfahren zum Verdampfen des Lösungsmittels erzielt. Die Transveresterung wird beendet durch die Reibungswärme während des Gebrauchs.
  • Die vorliegende Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen beschrieben.
    • Beispiel 1
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden die fluorhaltige Carboxylsäure
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)pCF&sub2;CF&sub2;COOH
  • worin p 25 im Durchschnitt ist (200 g, 57 mMol) vorgelegt, und dann wurde Pentafluorpropanol (20 g, 130 mMol) zugegeben und gerührt. Dazu wurde konzentrierte Schwefelsäure (0,5 ml) gegeben, und die Umsetzung wurde 5 Stunden unter Rühren bei 90ºC durchgeführt. Die Beendigung der Umsetzung wurde durch das Verschwinden des Absorptionspeaks bei 1780 cm&supmin;¹ für die Carboxylgruppe und das Auftreten eines Absorptionspeaks bei 1820 cm&supmin;¹ für die Estergruppe durch IR-Analyse bestätigt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt mit Wasser (100 ml) gewaschen, wobei man eine untere Phase abtrennte. Kieselgel (30 g) wurde zu der unteren Phase zur Entfernug der nichtumgesetzten Carboxylsäure gegeben. Das Reaktionsprodukt wurde durch einen Filter mit einem Porendurchmesser von 0,2 um filtriert, wobei man den fluorhaltigen Polyether
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)pCF&sub2;CF&sub2;COOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub3;
  • woin p im Durchschnitt 25 ist, erhielt. Ausbeute: 300 g (78%).
  • Das IR-Spektrum des erhaltenen fluorhaltigen Polyethers wird in der Figur gezeigt.
    • Beispiel 2
  • Zu der fluorhaltigen Carboxylsäure:
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)qCF&sub2;CF&sub2;COOH
  • worin q im Durchschnitt 20 ist (20 g) wurde der fluorhaltige Alkohol
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)rCF&sub2;CF&sub2;CH&sub2;OH
  • worin r im Durchschnitt 15 ist ((15 g) gegeben und gerührt. Dazu wurde konzentrierte Schwefelsäure (2 ml) gegeben, und die Umsetzung wurde 10 Stunden unter Rühren bei 150ºC durchgeführt. Die Beendigung der Umsetzung wurde durch das Verschwinden des Absorptionspeak bei 1780 cm&supmin;¹ für die Carboxylsäure und das Auftreten des Absorptionspeak bei 1820 cm&supmin;¹ für die Estergruppe durch IR-Analyse bestätigt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt mit Wasser (50 ml) dreimal gewaschen, und eine untere Phase wurde abgetrennt. Zu der unteren Phase wurde Kieselgel (100 g) zur Entfernung von nichtumgesetzter Carboxylsäure gegeben. Das Reaktionsprodukt wurde durch einen Filter mit einem Porendurchmesser von 0,2 um filtriert, wobei man den fluorhaltigen Polyether
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)qCF&sub2;CF&sub2;COOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;(OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;)rF
  • worin im Durchschnitt q 20 und r 15 sind, erhielt.
  • Ausbeute: 24 g (64 %).
    • Beispiel 3
  • Eine zweistückige harte Scheibe mit einer äußersten Kohlenstoffschicht wurde in einen 0,1 gew.-%ige Lösung des fluorhaltigen Polyethers
  • F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)pCF&sub2;CF&sub2;COOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub3;
  • worin p im Durchschnitt 25 ist, hergestellt in Beispiel 1 in Trichlortrifluorethan getaucht. Die Scheibe wurde aus der Lösung entfernt und in einem Ofen 1 Stunde auf 80ºC erwärmt. Der erhaltene Schmierfilm hatte eine Dicke von 0,01 um.
  • Die Dauerhaftigkeit der harten Scheibe wurde mittels eines CSS-Testers geprüft. Nach 20.000 Durchläufen war die u-Zahl (Reibungskoeffizient) nicht mehr als 0,5.
    • Vergleichsbeispiel
  • Eine harte Scheibe wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 3 behandelt unter Verwendung des Perfluorpolyetheröls:
  • F(CH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)pCF&sub2;CF&sub3;
  • worin p im Durchschnitt 25 ist, anstelle des fluorhaltigen Polyethers. Der erhaltene Schmierfilm hatte eine Dicke von 0,01 um. Nach 1.100 Durchgängen war die u-Zahl größer als 0,5.

Claims (5)

1. Fluorhaltiger Polyether der Formel
Rf¹COORf² (I)
oder
Rf²OCO-R'f¹-COORf² (II)
worin die
Rf¹ - und R'f¹-Gruppen eine Perfluoralkylpolyethergruppe mit wenigstens einer wiederkehrenden Einheit, ausgewählt aus wiederkehrenden Einheiten der Formel:
-C&sub3;F&sub6;O- (a)
einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
-C&sub2;F&sub4;O- (b)
und einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
-CF&sub2;O- (c)
enthalten unter der Voraussetzung, daß wenigstens eine der wiederkehrenden Einheiten (a) oder (b) enthalten ist, und die Gesamtzahl der wiederkehrenden Einheiten (a), (b) und (c) wenigstens Drei ist und Rf² eine fluorhaltige Alkylgruppe oder ein Rest, der Fluor sowie eine Ethergruppe enthält, ist.
2. Fluorhaltiger Polyether gemäß Anspruch 1, worin die Rf²-Gruppe
CaF2a+1CbH2b- (A)
ist, worin a eine ganze Zahl von 1 bis 10 und b 1 oder 2 ist,
H(C&sub2;F&sub4;)dCH&sub2;- (B)
worin d eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist,
oder
F(C&sub3;F&sub6;O)&sub1;(C&sub2;F&sub4;O)m(CF&sub2;O)nCF&sub2;CH&sub2;- (C)
worin l, m und n 0 oder eine positive ganze Zahl sind, unter der Voraussetzung, daß wenigstens eines von l und m nicht 0 ist, und l + m + n nicht kleiner als Drei ist.
3. Fluorhaltiger Polyether gemäß Anspruch 1, worin die Rf¹- Gruppe ist
F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)pCF&sub2;CF&sub2;--
worin p eine ganze Zahl von 2 bis 200 ist, und die Rf²- Gruppe -CH²CF&sub2;CF³ ist.
4. Fluorhaltiger Polyether gemäß Anspruch 1, worin die Rf¹-Gruppe
F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)qCF&sub2;CF&sub2;--
ist, worin q eine ganze Zahl von 2 bis 200 ist, und die Rf² Gruppe
-CH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;(OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;)rF
ist, worin r eine ganze Zahl von 2 bis 200 ist.
5. Schmiermittel, umfassend den fluorhaltigen Polyether gemäß Anspruch 1.
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