DE68917934T2 - Fingerabdruck-reagenz. - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf eine Nachweismethode und/oder Mengenbestimmung von α-Aminosäuren bei chemischen und biochemischen Analysen und besonders, aber nicht ausschließlich, auf eine Erkennungsmethode latenter Fingerabdrücke.
- Gegenwärtig beinhaltet eine gängige Nachweismethode von Aminosäuren die Anwendung von Ninhydrin (1,2,3-Triketohydrinden) auf die Aminosäure. Ninhydrin reagiert mit der Aminosäure nach Erwärmen unter Bildung einer purpurnen Färbung.
- Da Aminosäuren von menschlichen Fingerspitzen abgesondert werden, wird Ninhydrin oft zur Erkennung latenter Fingerabdrücke in z.B. Kriminaluntersuchungen verwendet.
- Wie haben eine alternative Gruppe von Verbindungen entdeckt, die für diesen Zweck verwendet werden kann.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Nachweismethode für Aminosäuren geliefert, welche die Anwendung eines die folgende Grundformel einschließenden Reagenz auf das zu testende Material beinhaltet:
- wobei X, Y und/oder Z Stickstoff, C-H, C-Alkyl oder C-Aryl sein können und wobei A, B, C und/oder D ein Alkyl- oder Arylsubstituent entweder allein oder in Kombination sein können, gefolgt vom Entwickeln und wahlweise nachfolgenden Beleuchten des Materials, auf das die Verbindung (I) angewandt wurde.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Substituenten X, Y, Z, A, B, C und D eine der folgenden Kombinationen:
- (1) X und Y sind C-H
- Z ist Stickstoff
- A, B, C und D sind Wasserstoff
- (2) X ist Stickstoff
- Y und Z sind C-H
- A und B sind zusammen Teil eines Benzolrings
- C und D sind Wasserstoff
- (3) X, Y und Z sind Stickstoff
- A, B, C und D sind Wasserstoff
- (4) X, Y und Z sind Stickstoff
- A und B zusammen sind Teil eines Benzolrings
- C und D sind zusammen Teil eines Benzolrings
- (5) X und Y sind C-H
- Z ist Stickstoff
- A und B sind zusammen Teil eines Benzolrings
- C und D sind zusammen Teil eines Benzolrings
- (6) Z ist Stickstoff
- B und D sind Wasserstoff
- A und X bilden zusammen einen Teil eines Benzolrings
- C und Y bilden zusammen einen Teil eines Benzolrings
- (7) X und Z sind Stickstoff
- Y ist C-H
- A und B bilden zusammen einen Teil eines Benzolrings
- C und D sind Wasserstoff.
- Zum besseren Verständnis der Erfindung soll nun eine spezifische Ausführungsform mittels eines Beispieles beschrieben werden:
- Eine Nachweismethode für Aminosäuren beinhaltet die Zugabe einer die folgende Grundformel einschließenden Verbindung zu dem zu testenden Material
- wobei X, Y und Z Stickstoff, C-H, C-Alkyl oder C-Aryl sein können und A, B, C, und D ein Alkyl-, Arylalkyl- oder Arylsubstituent entweder allein oder in Kombination sein können.
- Einige bei der Methode verwendete bevorzugte Beispiele für die Verbindung sind die folgenden:
- Viele Substituenten funktionaler Gruppen sind möglich. Jeder Ring kann verschieden substituiert sein, z.B mit Alkyl- und Arylsubstituenten.
- Die Verbindungen der erfindungsgemäßen Methode können durch eine Vielfalt von Verfahren synthetisiert werden. Ein solches Herstellungsverfahren solch einer Verbindung ist in Helv. Chim. Acta, 1950, 50, 1080 offenbart, welche ein Syntheseverfahren für 1,8-Diazafluoren-9-on (1) zeigt. Andere erfindungsgemäße Verbindungen können hergestellt werden, z.B. durch geeignete Substitutionsreaktionen von 1,8-Diazafluoren-9-on von (1).
- In der Praxis wird Verbindung (I) in einem geeigneten Lösungsmittelsystem, wie Methanol/Essigsäure/Trichlortrifluorethan gelöst, so daß die Konzentration der Lösung des Reagenz (T) im Bereich von im wesentlichen 0.05 bis 2 % liegt.
- Das Dokument oder die Probe, welche die Aminosäure, wie z.B. einen latenten Fingerabdruck, enthält oder trägt, wird in die Lösung des Reagenz (I) getaucht. Die Aminosäurenprobe kann anschließend, nachdem eine geeignete Zeitspanne, z.B. ungefähr 5 Sekunden, verstrichen ist, von der Lösung des Reagenz (I) entfernt werden. Die Probe wird dann getrocknet. Das Trocknen sollte nach ungefähr 30 Sekunden beendet sein. Die Probe wird dann für z.B. 30 Sekunden wieder in die Lösung des Reagenz (I) getaucht. Die Probe wird anschließend von der Lösung des Reagenz (I) entfernt und die Aminosäuren können dann durch z.B. zehnminütiges Erhitzen der Probe bei 110ºC entwickelt werden.
- Das Reagenz (I) erzeugt in Kombination mit der Aminosäure farbige Fluoreszenzspezies mit λ (Anregung) im Bereich von 470 nm und λ (Emission) im Bereich von 570 nm auf Papier. Fluoreszierende Fingerabdrücke können durch Verwendung blauen/grünen Lichtes für die Anregung und das Beobachten der Lichtemission durch ein Filter, wie z.B. ein 610 Nanometer-Filter, sichtbar gemacht werden.
- Die Erfindung wird nun außerdem durch die folgenden Beispiele erläutert.
- 1,8-Diazafluoren-9-on (1) (0.05g) wurde in einer Mischung von Methanol (4ml) und Essigsäure (2ml) gelöst und dann bis auf 100ml mit Trichlortrifluorethan (Fluorosil) verdünnt, um so eine Lösung des Reagenz (1) herzustellen. Ein Blatt Papier mit einem latenten Fingerabdruck wurde für 5 Sekunden in die Lösung des Reagenz (1) getaucht. Das Papier wurde von der Lösung des Reagenz (1) entfernt und 30 Sekunden lang getrocknet. Das Papier wurde dann für weitere 5 Sekunden eingetaucht und anschließend von der Lösung des Reagenz (1) entfernt und 10 Minuten lang bei 110Cº erhitzt.
- Die fluoreszierenden Fingerabdrücke wurden durch Beleuchten mit blauem/grünem Licht (Anregung) sichtbar gemacht und durch ein 610 Nanometer-Filter beobachtet.
- Die durch Reagenz (1) sichtbar gemachten fluoreszierenden Fingerabdrücke zeigten mehr Einzelheiten des Fingerabdrucks als Ninhydrin.
- Die Methode von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei Reagenz (1) durch die Reagenzien (2) bis (7) ersetzt wurde. Die Reagenzien (2) bis (7) erzeugten auch fluoreszierende Fingerabdrücke, welche durch Beleuchten mit blauem/grünem Licht (Anregung) sichtbar gemacht werden und durch ein 610 Nanometer-Filter beobachtet werden konnten.
- Es versteht sich, daß der Umfang der Erfindung nicht auf die oben beschriebenen Ausführungsformen begrenzt sein sollte, da diese Ausführungsformen nur zur Illustration dienen.
Claims (9)
1. Nachweismethode für Aminosäuren, die die Anwendung eines
die folgende Grundformel einschließenden Reagenz auf das zu
testende Material beinhaltet:
VERBINDUNG (I)
wobei X, Y und/oder Z Stickstoff, C-H, C-Alkyl oder C-Aryl
sein können und wobei A, B, C und/oder D ein Alkyl- oder
Arylsubstituent entweder allein oder in Kombination sein
können,
gefolgt vom Entwickeln und wahlweise nachfolgenden
Beleuchten des Materials, auf das die Verbindung (I)
angewandt wurde.
2. Nachweismethode für Aminosäuren nach Anspruch 1, wobei die
Substituenten X, Y, Z, A, B, C und D eine der folgenden
Kombinationen aufweisen.
(1) X und Y sind C-H; und
Z ist Stickstoff; und
A, B, C und D sind Wasserstoff
oder (2) X ist Stickstoff; und
Y und Z sind C-H, und
A und B sind zusammen ein Teil eines Benzolrings;
und
C und D sind Wasserstoff
oder (3) X, Y und Z sind Stickstoff; und
A, B, C und D sind Wasserstoff
oder (4) X, Y und Z sind Stickstoff; und
A und B zusammen sind ein Teil eines weiteren
Benzolrings; und
C und D sind zusammen ein Teil eines weiteren
Benzolrings
oder (5) X und Y sind C-H; und
Z ist Stickstoff; und
A und B sind zusammen ein Teil eines Benzolrings;
und
C und D sind zusammen ein Teil eines Benzolrings
oder (6) Z ist Stickstoff; und
B und D sind Wasserstoff; und
A und X bilden zusammen einen Teil eines
Benzolrings; und
C und Y bilden zusammen einen Teil eines
Benzolrings;
oder (7) X und Y sind Stickstoff;
Y ist C-H;
A und B bilden zusammen einen Teil eines
Benzolrings;
C und D sind Wasserstoff.
3. Nachweismethode für Aminosäuren nach Anspruch 1 oder 2,
wobei die genannte Verbindung (I) in einem
Lösungsmittelsystem gelöst wird, das Alkohol, Säure und Halogenalkan
umfaßt.
4. Nachweismethode für Aminosäuren nach Anspruch 1, 2 oder 3,
wobei die genannte Verbindung (I) in einem
Lösungsmittelsystem gelöst wird, das Methanol, Essigsäure und
Trichlortrifluorethan umfaßt, so daß die Konzentration der Lösung
des Reagenz (I) im Bereich von im wesentlichen 0.05% bis
2% liegt.
5. Nachweismethode für Aminosäuren nach Anspruch 3 oder 4,
wobei das zu untersuchende Material in die Lösung der
Verbindung (I) eingetaucht wird.
6. Nachweismethode für Aminosäuren nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, wobei das zu testende Material nach
einer ersten Anwendung von Verbindung (T) im wesentlichen
getrocknet wird, vor einen zweiten Anwendung der
Verbindung (T) auf das zu testende Material.
7. Nachweismethode für Aminosäuren nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, wobei das zu untersuchende Material
durch Erhitzen entwickelt wird.
8. Nachweismethode für Aminosäuren nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, wobei die Aminosäure in Verbindung mit
Verbindung (I) farbige Fluoreszenzspezies bildet, die
durch Beleuchten mit Licht sichtbar gemacht werden können.
9. Nachweismethode für Aminosäuren nach Anspruch 8, wobei der
Wellenlängenbereich der Anregung des genannten Lichts
470nm umfaßt und der Wellenlängenbereich der Emission des
genannten Lichts 570nm umfaßt.
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