DE60305541T2 - Polythiophene und damit hergestellte Vorrichtungen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung ist allgemein auf Polythiophene und deren Verwendungen gerichtet. Genauer ist die vorliegende Erfindung in Ausführungsformen auf eine Klasse von Polythiophenen gerichtet, die wenigstens zwei unterschiedliche Typen 2,5-Thienyleneinheiten und eine zweiwertige Struktureinheit enthaltende Monomersegmente umfassen, wobei die Polythiophene zur molekularen Selbstorganisation befähigt sind und geordnete Mikrostrukturen in dünnen Schichten bereitgestellt werden, die für Anwendungen in einer mikroelektronischen Vorrichtung ideal sein können. Ein Beispiel eines Polythiophens ist eines, bei dem bestimmte Thienylenstruktureinheiten lange Seitenketten enthalten, die auf regioregelmäßige Weise auf der Polymerkette angeordnet sind und die beim Auslösen und Erleichtern der molekularen Organisation der Polythiophene behilflich sein können.
- Über halbleitende Polymere wie gewisse Polythiophene, die als aktive Halbleitermaterialien in Dünnschichttransistoren (TFTs) brauchbar sind, ist berichtet worden. Eine Anzahl dieser Polymeren weist eine gewisse Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf und kann somit als Halbleiterkanalschichten in TFTs durch Lösungsverfahren wie etwa Schleuderbeschichtung, Lösungsgießen, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Heißprägen und Strahldruck verarbeitet werden. Ihre Fähigkeit, durch gebräuchliche Lösungsverfahren verarbeitet zu werden, macht ihre Herstellung verglichen mit den kostspieligen herkömmlichen photolithographischen Verfahren, die für Vorrichtungen auf Siliziumgrundlage wie etwa hydrierte, amorphe Silizium-TFTs typisch sind, einfacher und kostengünstiger. Weiterhin werden aus Polymermaterialien wie etwa Polythiophenen hergestellte Transistoren, die als Polymer-TFTs bezeichnet werden, mit ausgezeichneter mechanischer Beständigkeit und struktureller Flexibilität erwünscht, die zum Herstellen flexibler TFTs auf Kunststoffsubstraten hocherwünscht sein können. Flexible TFTs ermöglichen die Konstruktion elektrischer Vorrichtungen, die üblicherweise Eigenschaften einer strukturellen Flexibilität und mechanischen Beständigkeit erfordern. Die Verwendung von Kunststoffsubstraten zusammen mit organischen oder Polymertransistorkomponenten kann die üblicherweise starren Silizium-TFTs in eine mechanisch beständigere und strukturell flexible TFT-Konstruktion überführen. Letzte ist für großflächige Vorrichtungen wie etwa großflächige Bildsensoren, elektro nisches Papier und andere Anzeigemedien von besonderem Wert. Ferner kann die Wahl von Polymer-TFTs zu logischen Elementen eines integrierten Schaltkreises für einfache Mikroelektronik wie etwa Chipkarten, Funkidentifikationsetiketten (RFID) und Speichervorrichtungen ihre mechanische Beständigkeit und damit ihre nutzbare Lebensdauer stark erhöhen. Nichtsdestotrotz wird von vielen Halbleiterpolythiophenen angenommen, daß sie beim Aussetzen der Luft nicht stabil sind, da sie durch Luftsauerstoff oxidativ dotiert werden, was zu einer erhöhten Leitfähigkeit führt. Das Ergebnis ist ein größerer Sperrstrom und damit ein niedrigeres Sperr-/Durchlaßstromverhältnis bei den aus diesen Materialien gefertigten Vorrichtungen. Demgemäß müssen bei vielen dieser Materialien rigorose Vorsichtsmaßnahmen während des Verarbeitens der Materialien und der Fertigung der Vorrichtung ergriffen werden, um Luftsauerstoff auszuschließen und ein oxidatives Dotieren zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zurückzuführen. Diese Vorsichtsmaßnahmen addieren sich zu den Herstellungskosten, wodurch der Anreiz bestimmter Polymer-TFTs als wirtschaftliche Alternative zur Technik amorphen Siliziums, insbesondere für großflächige Vorrichtungen aufgehoben wird. Diese und andere Nachteile werden bei Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung vermieden oder auf ein Mindestmaß zurückgeführt.
- Literaturstellen, die von Interesse sein können, schließen die US-Patente 6 150 191, 6 107 117, 5 969 376, 5 619 357 und 5 777 070 ein. Es wird weiter auf die EP-A-852 403, EP-A-1 279 689 und EP-A-1 302 949 hingewiesen.
- FIGUREN
- In
1 bis4 werden verschiedene repräsentative Ausführungsformen veranschaulicht, bei denen bestimmte Polythiophene zum Beispiel als Kanalmaterialien bei Dünnschichttransistoranordnungen ausgewählt werden. - Ein Merkmal der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen von Halbleiterpolymeren wie etwa Polythiophenen, die zu Anwendungen in einer mikroelektronischen Vorrichtung wie etwa Dünnschichttransistorvorrichtungen brauchbar sind.
- Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen von Polythiophenen, die in gebräuchlichen organischen Beschichtungslösungsmitteln wie etwa zum Beispiel Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol und dergleichen löslich sind und auf diese Weise durch Lösungsverfahren wie etwa Schleuderbeschichtung, Lösungsgießen, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Heißprägen und Strahldruck verarbeitet werden können.
- Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung liegt im Bereitstellen elektronischer Vorrichtungen wie etwa TFTs mit einer Polythiophenkanalschicht, wobei die Schicht eine Leitfähigkeit von 10–6 bis 10–9 S/cm (Siemens/Zentimeter) aufweist.
- Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen von Polythiophenen, die synthetisch zugänglich sind, wobei die Polythiophene eine erhöhte Beständigkeit gegenüber einem oxidativen Dotieren durch Luftsauerstoff besitzen.
- Ferner werden bei noch einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung Polythiophene und Vorrichtungen daraus bereitgestellt, wobei die Vorrichtungen eine erhöhte Beständigkeit gegenüber den nachteiligen Wirkungen von Sauerstoff zeigen, das heißt, daß diese Vorrichtungen verhältnismäßig hohe Sperr-/Durchlaßstromverhältnisse zeigen und ihr Leistungsverhalten sich üblicherweise nicht so rasch wie das aus regio-regelmäßigen Polythiophenen wie etwa regio-regelmäßigem Poly(3-alkylthiophen-3,5-diyl) hergestellten verschlechtert.
- Außerdem wird bei einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung eine Klasse von Polythiophenen mit einzigartigen Strukturmerkmalen bereitgestellt, die unter geeigneten Verarbeitungsbedingungen einer molekularen Selbstausrichtung förderlich sind und deren Strukturmerkmale ferner die Stabilität des Leistungsverhaltens der Vorrichtung erhöhen. Die richtige molekulare Ausrichtung kann zu einer höheren molekularen Strukturordnung bei dünnen Schichten führen, was für einen wirkungsvollen Ladungsträgertransport und damit ein höheres elektrisches Leistungsverhalten wichtig sein kann.
- Die vorliegende Erfindung stellt
- (1) eine elektronische
Vorrichtung, enthaltend ein Polythiophen, weiches abgeleitet ist
von einem Monomersegment oder Monomersegmenten, welche zwei 2,5-Thienylensegmente
(I) und (II) enthalten, und einer divalenten Verknüpfung worin A eine Alkylseitenkette ist, die 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthält; B Wasserstoff oder eine Alkylseitenkette ist, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält; und D eine divalente Verknüpfung ist, und worin die Zahl der A-substituierten Thienyleneinheiten (I) in den Monomersegmenten von 1 bis 10 ist, die Zahl der B-substituierten Thienyleneinheiten (II) von 0 bis 5 ist und die Zahl der divalenten Verbindungseinheiten D 1 ist;
- (2) eine elektronische Vorrichtung gemäß (1), worin D ein Arylen oder ein Dioxyaren ist, jeweils von 6 bis 40 Kohlenstoffatome enthaltend, oder ein Alkylen oder ein Dioxyalkylen, jeweils von 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltend;
- (3) eine elektronische Vorrichtung gemäß (1), worin A ein Alkyl ist, das 6 bis 15 Kohlenstoffatome enthält; B ist Wasserstoff; und D ist Arylen, das 6 bis 25 Kohlenstoffatome enthält;
- (4) elektronische Vorrichtung gemäß (1), worin D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren oder Oligoethylenoxid ist;
- (5) eine elektronische Vorrichtung gemäß (1), worin A Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl ist; B Wasserstoff ist; und D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren oder Oligoethylenoxid ist;
- (6) Dünnschichttransistorvorrichtung umfassend ein Substrat, eine Basiselektrode, eine basisdielektrische Schicht, eine Quellenelektrode und eine Austrittselektrode und eine Halbleiterschicht enthaltend das in (1) definierte Polythio phen;
- (7) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei A 5 Kohlenstoffatome bis 25 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B Wasserstoff oder kurzkettiges Alkyl ist und D Arylen oder Dioxyaren, das jeweils 6 bis 40 Kohlenstoffatome enthält oder Alkylen oder Dioxyalkan ist, das jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und wobei die Quellenelektrode und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (8) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei A 6 bis 15 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B Wasserstoff ist und D 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthaltendes Arylen ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (9) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren oder Oligoethylenoxid ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (10) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei A Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl ist, B Wasserstoff ist und D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan oder Dioxyaren ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (11) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus einem Polyester, einem Polycarbonat oder einem Polyimid ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden jeweils unabhängig aus Gold, Nickel, Aluminium, Platin, Indiumtitanoxid, einem leitfähigen Polymer, einer leitfähigen Farbe oder Paste besteht, die eine Dispersion leitfähiger Teilchen in einem Dispersionsmedium umfaßt und die basisdielektrische Schicht aus Silizium nitrid, Siliziumoxid, isolierenden Polymeren aus einem Polyester, einem Polycarbonat, einem Polyacrylat, einem Poly(methacrylat), einem Poly(vinylphenol), einem Polystyrol, einem Polyimid, einem Epoxyharz, einem anorganisch-organischen Verbundmaterial aus in einem Polymer, einem Polyimid oder einem Epoxyharz dispergierten Metalloxid-Nanoteilchen besteht und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (12) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei das Substrat Glas oder ein Kunststoffbogen ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden jeweils unabhängig aus Gold bestehen, die basisdielektrische Schicht aus einem organischen Polymer aus Poly(methacrylat), Polyacrylat, Poly(vinylphenol), Polystyrol, Polyimid, Polycarbonat oder einem Polyester besteht und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (13) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei die Polythiophenschicht durch ein Lösungsverfahren des Schleuderbeschichtens, Heißprägens, Siebdrucks oder Strahldrucks gebildet wird und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (14) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden, dielektrische und Halbleiterschichten aus Komponenten gebildet sind, die durch ein Lösungsverfahren der Schleuderbeschichtung, Lösungsgießens, Heißprägens, Siebdrucks und Strahldrucks abgeschieden werden und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (15) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (6), wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus einem Polyester oder einem Polycarbonat ist und die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden aus leitfähigen Polymeren aus sulfonatdotiertem Poly(3,4-ethylendioxythiophen) oder einer leitfähigen Farbe oder Paste aus einer kolloidalen Dispersion eines Metalls aus Silber oder Gold in einem Bindemittel bestehen und die basisdielektrische Schicht ein organisches Polymer oder ein anor ganisches Oxid-Polymerverbundmaterial ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen;
- (16) Dünnschichttransistorvorrichtung
umfassend ein Substrat, eine Basiselektrode, eine basisdielektrische Schicht,
eine Quellenelektrode und eine Austrittselektrode und in Kontakt
mit den Quellen-/Austrittselektroden und der basisdielektrischen
Schicht eine Halbleiterschicht umfassend ein durch Formel (III)
dargestelltes Polythiophen; worin A eine 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylseitenkette ist, B Wasserstoff oder eine Alkylseitenkette mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen ist und D ein divalentes Segment ist, a und c die Anzahl A-substituierter Thienylene darstellen, wobei a von 1 bis 3 ist und c von 0 bis 8 ist, b die Anzahl der B-substituierten Thienyleneinheiten ist und von 1 bis 3 ist, d 1 ist und n der Polymerisationsgrad oder die Anzahl der Monomersegmente in dem Polythiophen ist;
- (17) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (1), wobei D eine divalente Verknüpfung ist, die eine gesättigte Alkylenstruktureinheit, -O-R-O-, -S-R-S-, -NH-R-MH-, worin R Alkylen oder Arylen ist, oder eine ungesättigte Struktureinheit eines Arylens oder Heteroaromaten umfaßt;
- (18) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei A von 6 bis 25 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B Wasserstoff oder von 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, D Arylen oder Dioxyaren, das jeweils von 6 bis 40 Kohlenstoffatome enthält, oder Alkylen oder Dioxyalkylen ist, das jeweils von 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält;
- (19) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei A von 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist und B ein Wasserstoffatom ist;
- (20) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei A von 5 bis 15 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B ein Wasserstoffatom ist; D Arylen ist, a, b, c und m unabhängig aus den Zahlen 1, 2 und 3 ausgewählt sind und d = 1;
- (21) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei A von 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B ein Wasserstoffatom ist, D Arylen ist, a = c = m = 1, b = 2 und d = 1;
- (22) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei n von etwa 5 bis etwa 5 000 ist;
- (23) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei das Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von (III) von etwa 2000 bis etwa 100000 ist und wobei das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) von etwa 4000 bis etwa 500000 ist, die jeweils durch Gelpermeationschromatographie unter Verwenden von Polystyrolstandards gemessen wurden;
- (24) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei das Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von (III) von etwa 10000 bis etwa 30000 ist und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) von etwa 15000 bis etwa 100000 ist;
- (25) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei A Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentyldecyl ist;
- (26) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei D ein Arylen ist, das aus der aus Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertem Biphenylen, Fluorenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen und Dibenzofurandiyl, Dibenzothiophendiyl und Carbazoldiyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
- (27) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei D eine gesättigte Verknüpfung ist, die aus der aus Alkylen, Dioxyalkan, Dioxyaren und Oligoethylenoxid bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
- (28) Dünnschichttransistorvorrichtung
gemäß (16),
wobei das Polythiophen (III) aus (1) bis (17) ausgewählt ist,
worin n die Anzahl der sich wiederholenden Segmente darstellt
- (29) Dünnschichttransistorvorrichtung
gemäß (16),
wobei das Polythiophen (III) wahlweise Folgendes ist, worin n die
Anzahl der Segmente darstellt
- (30) Dünnschichttransistorvorrichtung
gemäß (16),
wobei das Polythiophen (III) wahlweise Folgendes ist, worin n die
Anzahl der Segmente darstellt
- (31) Dünnschichttransistorvorrichtung
gemäß (16),
wobei das Polythiophen wahlweise
ist;
- (32) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (16), wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus einem Polyester, einem Polycarbonat oder einem Polyamid ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektrode jeweils unanhängig aus Gold, Nickel, Aluminium, Platin oder Indiumtitanoxid bestehen und die basisdielektrische Schicht aus Siliziumnitrid, Siliziumoxid, isolierenden Polymeren aus Polyester, Polycarbonaten, Polyacrylat, Poly(methacrylat), Poly(vinylphenol), Polystyrol, Polyimid oder einem Epoxyharz besteht;
- (33) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (17), wobei das Substrat Glas oder ein Kunststoffbogen ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektrode unabhängig aus Gold oder einer Metalldispersion in einem Bindemittel bestehen, die basisdielektrische Schicht aus einem organischen Polymer aus Polyester, Polycarbonat, Polyacrylat, Poly(methacrylat), Poly(vinylphenol), Polystyrol, Polyimid oder einem Epoxyharz oder einem anorganisch-organischen Verbund aus in einem Polymer aus einem Polyester, einem Polyimid oder einem Epoxyharz dispergierten Metalloxid-Nanoteilchen besteht;
- (34) Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß (16), wobei die Dicke des Substrats von 10 Mikrometer bis 10 Millimeter ist, die Dicke der basisdielektrischen Schicht von 10 Nanometer bis 1 Mikrometer ist, die Dicke der Polythiophenhalbleiterschicht von 10 Nanometer bis 1 Mikrometer ist, die Dicke der Basiselektrodenschicht von 10 Nanometer bis 10 Mikrometer ist und die Dicke der Quellen- oder Austrittselektrode von 40 Nanometer bis 1 Mikrometer ist.
- Aspekte der vorliegenden Erfindung beziehen sich auf eine elektronische Vorrichtung, die ein Polythiophen enthält, das abgeleitet ist von einem Monomersegment oder Monomersegmenten, die zwei 2,5-Thienylsegmente (I) und (II) enthalten, und einem divalenten Segment Dworin A eine Alkylseitenkette ist, die 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthält; B Wasserstoff oder eine Alkylseitenkette ist, die von 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und D ein divalentes Segment ist, und worin die Zahl der A-substituierten Thienyleneinheiten (I) in den Monomersegmenten von 1 bis 10 ist, die Zahl der B-substituierten Thienyleneinheiten (II) von 0 bis 5 ist und die Zahl der divalenten Verbindungseinheiten D 1 ist und D ein Arylen oder ein Dioxyaren, jeweils von 6 bis 40 Kohlenstoffatomen enthaltend, oder ein Alkylen oder ein Dioxyalkylen ist, jeweils von 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltend; eine elektronische Vorrichtung, wobei A Alkyl ist, das 6 bis 15 Kohlenstoffatome enthält, B Wasserstoff ist und D Arylen ist, das 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthält; eine elektronische Vorrichtung, wobei D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren oder Oligoethylenoxid ist; eine elektronische Vorrichtung, wobei A Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl ist, B Wasserstoff ist und D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren oder Oligoethylenoxid ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung umfassend ein Substrat, eine Basiselektrode, eine basisdielektrische Schicht, eine Quellenelektrode und eine Austrittselektrode und eine Halbleiterschicht enthaltend das Polythiophen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A 5 Kohlenstoffatome bis 25 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B Wasserstoff oder eine Alkylkette mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen ist und D Arylen oder Dioxyaren, das jeweils 6 bis 40 Kohlenstoffatome enthält oder Alkylen oder Dioxyalkan ist, das jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und wobei die Quellen-/Austrittselektrode und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A 6 bis 15 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B Wasserstoff ist und D 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthaltendes Arylen ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren oder Oligoethylenoxid ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl ist, B Wasserstoff ist und D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan oder Dioxyaren ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus einem Polyester, einem Polycarbonat oder einem Polyimid ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden jeweils unabhängig aus Gold, Nickel, Aluminium, Platin, Indiumtitanoxid, einem leitfähigen Polymer, einer leitfähigen Farbe oder Paste besteht, die eine Dispersion leitfähiger Teilchen in einem Dispersionsmedium umfaßt und die basisdielektrische Schicht aus Siliziumnitrid, Siliziumoxid, isolierenden Polymeren aus einem Polyester, einem Polycarbonat, einem Polyacrylat, einem Poly(methacrylat), einem Poly(vinylphenol), einem Polystyrol, einem Polyimid, einem Epoxyharz, einem anorganisch-organischen Verbundmaterial aus in einem Polymer, einem Polyimid oder einem Epoxyharz dispergierten Metalloxid-Nanoteilchen besteht und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Substrat Glas oder ein Kunststoffbogen ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden jeweils unabhängig aus Gold bestehen, die basisdielektrische Schicht aus einem organischen Polymer aus Poly(methacrylat), Polyacrylat, Poly(vinylphenol), Polystyrol, Polyimid, Polycarbonat oder einem Polyester besteht und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei die Polythiophenschicht durch ein Lösungsverfahren des Schleuderbeschichtens, Heißprägens, Siebdrucks oder Strahldrucks gebildet wird und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden, dielektrische und Halbleiterschichten aus Komponenten gebildet sind, die durch ein Lösungsverfahren der Schleuderbeschichtung, Lösungsgießens, Heißprägens, Siebdrucks und Strahldrucks abgeschieden werden und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus einem Polyester oder einem Polycarbonat ist und die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden aus leitfähigen Polymeren aus sulfonatdotiertem Poly(3,4-ethylendioxythiophen) oder einer leitfähigen Farbe oder Paste aus einer kolloidalen Dispersion eines Metalls aus Silber oder Gold in einem Bindemittel bestehen und die basisdielektrische Schicht ein organisches Polymer oder ein anorganisches Oxidteilchen-Polymerverbund ist und wobei die Quellen-/Austrittselektroden und die basisdielektrische Schicht mit der halbleitenden Schicht in Kontakt stehen; eine Dünnschichttransistorvorrichtung umfassend ein Substrat, eine Basiselektrode, eine basisdielektrische Schicht, eine Quellenelektrode und eine Austrittselektrode und in Kontakt mit den Quellen-/Austrittselektroden und der basisdielektrischen Schicht eine Halbleiterschicht umfassend ein durch Formel (III) dargestelltes Polythiophen
worin A eine 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylseitenkette ist, B Wasserstoff oder eine Alkylseitenkette mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen ist und D eine divalente Verknüpfung ist, a und c die Anzahl A-substituierter Thienylene darstellen, wobei a von 1 bis 3 ist und c von 0 bis 8 ist, b die Anzahl der B-substituierten Thienyleneinheiten ist und von 1 bis 3 ist, d 1 ist und n der Polymerisationsgrad oder die Anzahl der Monomersegmente in dem Polythiophen ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei D eine divalente Verknüpfung ist, die gegebenenfalls eine gesättigte Alkylenstruktureinheit, -O-R-O-, -S-R-S-, -NH-R-NH-, worin R Alkylen oder Arylen ist, oder eine ungesättigte Struktureinheit eines Arylens oder Heteroaromaten umfaßt; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A von 6 bis 25 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B Wasserstoff oder von 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, D Arylen oder Dioxyaren, das jeweils von 6 bis 40 Kohlenstoffatome enthält, oder Alkylen oder Dioxyalkan ist, das jeweils von 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A von 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist und B ein Wasserstoffatom ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A von 5 bis 15 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B ein Wasserstoffatom ist; D Arylen ist, a, b, c und m unabhängig aus den Zahlen 1, 2 und 3 ausgewählt sind und d = 1; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A von 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl ist, B ein Wasserstoffatom ist, D Arylen ist, a = c = m = 1, b = 2 und d = 1; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei n von etwa 5 bis etwa 5 000 ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von (III) von etwa 2000 bis etwa 100000 ist und wobei das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) von etwa 4000 bis etwa 500000 ist, die jeweils durch Gelpermeationschromatographie unter Verwenden von Polystyrolstandards gemessen wurden; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von (III) von etwa 10000 bis etwa 30000 ist und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) von etwa 15000 bis etwa 100000 ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei A Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentyldecyl ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei D ein Arylen ist, das aus der aus Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertem Biphenylen, Fluorenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen und Dibenzofurandiyl, Dibenzothiophendiyl und Carbazoldiyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei D eine gesättigte Verknüpfung ist, die aus der aus Alkylen, Dioxyalkylen, Dioxyaren und Oligoethylenoxid bestehenden Gruppe ausgewählt ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Polythiophen (III) aus (1) bis (17) ausgewählt ist, worin n die Anzahl der sich wiederholenden Segmente darstellt
eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Polythiophen (III) wahlweise Folgendes ist, worin n die Anzahl der Segmente darstellt
eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Polythiophen (III) wahlweise Folgendes ist, worin n die Anzahl der Segmente darstellt
eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Polythiophen wahlweise
ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus einem Polyester, einem Polycarbonat oder einem Polyamid ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektrode jeweils unanhängig aus Gold, Nickel, Aluminium, Platin oder Indiumtitanoxid bestehen und die basisdielektrische Schicht aus Siliziumnitrid, Siliziumoxid, isolierenden Polymeren aus Polyester, Polycarbonaten, Polyacrylat, Poly(methacrylat), Poly(vinylphenol), Polystyrol, Polyimid oder einem Epoxyharz besteht; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Substrat Glas oder ein Kunststoffbogen ist, die Basis-, Quellen- und Austrittselektrode unabhängig aus Gold oder einer Metalldispersion in einem Bindemittel bestehen, die basisdielektrische Schicht aus einem organischen Polymer aus Polyester, Polycarbonat, Polyacrylat, Poly(methacrylat), Poly(vinylphenol), Polystyrol, Polyimid oder einem Epoxyharz oder einem anorganisch-organischen Verbund aus in einem Polymer aus einem Polyester, einem Polyimid oder einem Epoxyharz dispergierten Metalloxid-Nanoteilchen besteht; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei die Dicke des Substrats von 10 Mikrometer bis 10 Millimeter ist, die Dicke der basisdielektrischen Schicht von 10 Nanometer bis 1 Mikrometer ist, die Dicke der Polythiophenhalbleiterschicht von 10 Nanometer bis 1 Mikrometer ist, die Dicke der Basiselektrodenschicht von 10 Nanometer bis 10 Mikrometer ist und die Dicke der Quellen- oder Austrittselektrode von 40 Nanometer bis 1 Mikrometer ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei die Polythiophenschicht durch ein Lösungsverfahren des Schleuderbeschichtens, Heißprägens oder Siebdrucks oder Strahldrucks gebildet wurde; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei die (Basis-, Quellen- und Austritt-) Elektroden, basisdielektrische und Halbleiterschicht aus Materialien gebildet sind, die durch Lö sungsverfahren wie etwa Schleuderbeschichtung, Lösungsgießen, Heißprägen, Siebdruck und Strahldruck abgeschieden werden können; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei das Substrat ein Kunststoffbogen aus Polyester, Polycarbonat oder Polyimid ist und die Basis-, Quellen- und Austrittselektroden aus leitfähigen Polymeren wie etwa polystyrolsulfonatdotiertem Poly(3,4-ethylendioxythiophen) oder einer leitfähigen Farbe oder Paste aus einer kolloidalen Dispersion von Silber oder Gold in einem polymeren Bindemittel bestehen und die basisdielektrische Schicht ein organisches Polymer oder ein anorganisches Oxidteilchen-Polymerverbund ist; eine Dünnschichttransistorvorrichtung, wobei die Dicke des Substrats von 10 Mikrometer bis 10 Millimeter ist, wobei die bevorzugte Dicke bei einem biegsamen Kunststoffsubstrat im Bereich von 50 bis 100 Mikrometer ist und bei einem starren Substrat wie etwa Glas oder Silizium in dem Bereich von 1 bis 10 Millimeter, die Dicke der basisdielektrischen Schicht von 10 Nanometer bis 1,0 Mikrometer ist, wobei die bevorzugte Dicke in dem Bereich von 100 Nanometer bis 500 Nanometer ist, die Dicke der Polythiophenhalbleiterschicht im allgemeinen in dem Bereich von 10 Nanometer bis 1 Mikrometer ist, wobei die bevorzugte Dicke in dem Bereich von 40 bis 100 Nanometer ist, die Dicke der Basiselektrodenschicht in dem Bereich von 10 Nanometer bis 10 Mikrometer ist und die bevorzugte Dicke bei Metallfilmen in dem Bereich von 10 bis 200 Nanometer ist und bei Polymerleitern in dem Bereich von 1 bis 10 Mikrometer ist und die Dicke der Quellen- oder Austrittselektrode in dem Bereich von 40 Nanometer bis 1 Mikrometer ist, wobei die bevorzugte Dicke in dem Bereich von 100 bis 400 Nanometer ist und Polythiophene, die aus einem Monomersegment, das zwei Typen 2,5-Thienyleneinheiten (I) und (II) enthält und einer divalenten Verknüpfung D in geeigneten Anteilen erzeugt wurden,
worin A eine Alkylseitenkette ist, die in der Länge 5 bis 25 Atome enthält; B ein Wasserstoffatom oder eine Alkylseitenkette ist, die in der Länge weniger als 5 Kohlenstoffatome und insbesondere von 1 bis 3 Kohlenstoffatome in der Länge enthält und D eine divalentes Einheit wie etwa eine gesättigte Struktureinheit aus zum Beispiel Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen und dergleichen oder eine ungesättigte Struktureinheit aus zum Beispiel Aryl wie etwa Arylen, Biarylen, Fluorenylen und dergleichen ist. Die Zahl der A-substituierten Thienyleneinheiten (I) in den Monomersegmenten kann zum Beispiel von 1 bis 10 sein, die Zahl der B-substituierten Thienyleneinheiten (II) kann von 0 bis 5 sein und die Zahl der divalenten Segmente D ist 1.
- Die Polythiophene der vorliegenden Erfindung können in Ausführungsformen durch Formel (III) veranschaulicht werdenworin A eine 5 bis 25 Atome in der Länge enthaltende Alkylseitenkette ist, B ein Wasserstoffatom oder eine 4 oder weniger als 4 Kohlenstoffatome in der Länge enthaltende Alkylseitenkette ist, D ein divalentes Segment wie etwa eine gesättigte Struktureinheit wie etwa Methylen, Ethylen, Propylen und dergleichen oder eine ungesättigte Struktureinheit wie etwa Arylen, Biarylen, Fluorenylen und dergleichen ist, a und c die Anzahl A-substituierter Thienylene darstellen, wobei a von 1 bis 3 ist und c zum Beispiel von 0 bis 8 ist, b die Anzahl der B-substituierten Thienyleneinheiten ist und von 1 bis 3 ist, d 1 ist und n der Polymerisationsgrad oder die Anzahl der Monomersegmente in dem Polythiophen (III) ist und zum Beispiel von etwa 5 bis über 5 000 und genauer von etwa 10 bis etwa 1000 sein kann. Das Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) der Polythiophene der vorliegenden Erfindung kann zum Beispiel von etwa 2000 bis etwa 100000 und genauer von etwa 4000 bis etwa 50000 sein und ihr Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) kann von etwa 4000 bis etwa 500000 und genauer von etwa 5000 bis etwa 100000 sein, die beide durch Gelpermeationschromatographie unter Verwenden von Polystyrolstandards gemessen wurden.
- Beispiele von A schließen zum Beispiel 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl wie etwa Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentyldecyl und dergleichen, Alkoxyalkyl wie etwa zum Beispiel Methoxybutyl, Methoxyhexyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl und dergleichen, eine Polyetherkette wie etwa Polyethylenoxid, Perhalogenalkyl wie etwa Perfluoralkyl, eine Polysiloxykette wie etwa ein Trialkylsiloxyalkylderivat und dergleichen ein, Beispiele von B schließen Wasserstoff, Halogen oder Halogenid wie etwa Chlor, Fluor oder Bromatome, Alkyl wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl, Alkoxy wie etwa Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy und dergleichen ein. Beispiele der divalenten Verknüpfung D sind Alkylen wie etwa Methylen, Ethylen, Dialkylmethylen, Propylen und dergleichen, Arylen wie etwa Phenylen, Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Oligoarylen und dergleichen und Dioxyalkylen, Dioxyarylen, Oligoethylenoxid und dergleichen.
- Spezielle veranschaulichende Polythiophene schließen die folgenden ein, wobei n die Zahl der Segmente darstellt:
- Die Polythiophene der vorliegenden Erfindung sind in Ausführungsformen in gebräuchlichen organischen Beschichtungslösungsmitteln löslich; sie besitzen zum Beispiel eine Löslichkeit von mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent und genauer von 0,5 Gewichtsprozent bis 5 Gewichtsprozent in solchen Lösungsmitteln wie Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Tetrahydrofuran, Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol und dergleichen. Weiterhin liefern die Polythiophene der vorliegenden Erfindung in Ausführungsformen beim Verarbeiten zu Halbleiterkanalschichten in Dünnschichttransistorvorrichtungen eine durch herkömmliche Viersonden-Leitfähigkeitsmessungen bestimmte stabile Leitfähigkeit von zum Beispiel 10–9 S/cm bis 10–6 S/cm und genauer von 10–8 S/cm bis 10–7 S/cm.
- Eine Anzahl Syntheseverfahren ist zur Herstellung der Polythiophene der vorliegenden Erfindung geeignet, die jeweils hauptsächlich von den speziellen gewünschten Polythiophenen abhängen. Zum Beispiel kann Polythiophen (V), ein Mitglied der durch die allgemeine Formel (III), worin a = c = d = m = 1, B = H und D = Ar (Arylen), dargestellten Polythiophenklasse durch die Suzuki-Kupplungsreaktion eines geeignet aufgebauten Oligothiophenmonomers (IVb) mit einem geeigneten Arylendiboronat hergestellt werden. Genauer kann (IVb) durch die Bromierung von (IVa) erhalten werden, das wiederum durch die Reaktion eines 2-Brom-3-alkylthiophens und Oligothiophendibromids unter Verweis auf Schema 1 erhalten wird. Die Polymerisation durch Suzuki-Kupplung wird im allgemeinen durch Erhitzen unter Rühren eines Gemischs aus äquimolaren Äquivalenten (IVb) und Arylendiboronat in einem geeigneten Lösungsmittel wie etwa Toluol in Gegenwart von 2 bis 6 Mol% Tetrakis(triphenylphosphin)palladium, 2 bis 4 Moläquivalenten einer anorganischen Base wie etwa Natriumcarbonat in Form einer 1 M bis 2 M wäßrigen Lösung und 1 bis 5 Mol% eines Phasentransferkatalysators wie etwa Tetrabutylammoniumchlorid oder Tricaprylmethylammoniumchlorid bei einer Temperatur von zum Beispiel von 80°C bis 100°C unter einer inerten Atmosphäre bewerkstelligt. Nach der Polymerisation wird das Polythiophenprodukt wie etwa (V) durch Fällung aus Methanol isoliert, gegebenenfalls gefolgt von der Soxhlet-Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln wie etwa Methanol, Toluol und Chlorbenzol.
- Schema 1
- In
1 wird eine TFT-Konfiguration10 , die ein Substrat16 in Kontakt mit einem Metallkontakt18 (Basiselektrode) und eine Schicht aus einer isolierenden, dielektrischen Schicht14 umfaßt, auf der zwei Metallkontakte,20 und22 (Quellen- und Austrittselektrode), aufgebracht sind, schematisch veranschaulicht. Über und zwischen den Metallkontakten20 und22 befindet sich die hierin veranschaulichte Polythiophenhalbleiterschicht12 . -
2 veranschaulicht schematisch eine TFT-Konfiguration30 , die ein Substrat36 , eine Basiselektrode38 , eine Quellenelektrode40 und eine Austrittselektrode42 , eine isolierende dielektrische Schicht34 und die Polythiophenhalbleiterschicht32 umfaßt. -
3 veranschaulicht schematisch eine weitere TFT-Konfiguration50 , die einen stark n-dotierten Siliziumwafer56 , der als Basiselektrode wirksam ist, eine thermisch gezüchtete, dielektrische Siliziumoxidschicht54 und die Polythiophenhalbleiterschicht52 umfaßt, auf der eine Quellenelektrode60 und eine Austrittselektrode62 aufgebracht sind. -
4 veranschaulicht schematisch eine weitere TFT-Konfiguration70 , die ein Substrat76 , eine Basiselektrode78 , eine Quellenelektrode80 , eine Austrittselektrode82 , die Polythiophenhalbleiterschicht72 und eine isolierende, dielektrische Schicht74 umfaßt. - Bei einigen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung kann eine wahlfreie Schutzschicht wie etwa ein Polymer auf jeder Transistorkonfiguration der
1 ,2 ,3 und4 eingearbeitet sein. Bei der TFT-Konfiguration von4 kann die isolierende dielektrische Schicht74 auch als Schutzschicht wirken. - Bei Ausführungsformen und unter weiterem Bezug auf die vorliegende Erfindung und die Figuren kann die Substratschicht allgemein ein Siliziummaterial einschließlich verschiedener geeigneter Formen von Silizium, eine Glasplatte, ein Kunststoffilm oder ein Bogen und dergleichen in Abhängigkeit von den vorgesehenen Anwendungen sein. Bei strukturell biegsamen Vorrichtungen kann ein Kunststoffsubstrat wie etwa zum Beispiel Polyester, Polycarbonat, Polyimidbögen und dergleichen gewählt werden. Die Dicke des Substrats kann zum Beispiel etwa 10 Mikrometer bis über 10 Millimeter sein, wobei eine spezielle Dicke insbesondere bei einem biegsamen Kunststoffsubstrat von 50 bis 100 Mikrometer und bei einem starren Substrat wie etwa Glas oder Silizium von 1 bis 10 Millimeter ist.
- Die isolierende dielektrische Schicht, die die Basiselektrode von der Quellen- und Austrittselektrode trennen kann und im Kontakt mit der Halbleiterschicht steht, kann allgemein ein anorganischer Materialfilm, ein organischer Polymerfilm oder ein organisch-anorganischer Verbundfilm sein. Die Dicke der dielektrischen Schicht ist zum Beispiel von 10 Nanometer bis 1 Mikrometer, wobei eine speziellere Dicke 100 Nanometer bis 500 Nanometer ist. Veranschaulichende Beispiele anorganischer Materialien, die als dielektrische Schicht geeignet sind, schließen Siliziumoxid, Siliziumnitrid, Aluminiumoxid, Bariumtitanat, Bariumzirkonattitanat und dergleichen ein; veranschaulichende Beispiele organischer Polymeren für die dielektrische Schicht schließen Polyester, Polycarbonate, Poly(vinylphenol), Polyimide, Polystyrol, Poly(methacrylat)e, Poly(acrylat)e, Epoxyharz und dergleichen ein und veranschaulichende Beispiele anorganisch-organischer Verbundmaterialien schließen Metalloxid-Nanoteilchen ein, die in Polymeren wie etwa Polyester, Polyimid, Epoxyharz und dergleichen dispergiert sind. Die isolierende dielektrische Schicht ist im allgemeinen von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer in Abhängigkeit von der Dielektrizitätskonstante des verwendeten dielektrischen Materials. Genauer weist das dielektrische Material eine Dielektrizitätskonstante von zum Beispiel wenigstens etwa 3 auf und somit kann eine ge eignete dielektrische Dicke von etwa 300 Nanometer eine erwünschte Kapazität von zum Beispiel 10–9 bis 10–7 F/cm2 liefern.
- Zum Beispiel zwischen und im Kontakt mit der dielektrischen Schicht und den Quellen-/Austrittselektroden befindet sich die aktive Halbleiterschicht, die die hierin veranschaulichten Polythiophene umfaßt und wobei die Dicke dieser Schicht im allgemeinen zum Beispiel 10 Nanometer bis 1 Mikrometer oder 40 bis 100 Nanometer ist. Diese Schicht kann im allgemeinen durch Lösungsverfahren wie etwa Schleuderbeschichtung, Gießen, Sieb-, Präge- oder Strahldruck einer Lösung der Polythiophene der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
- Die Basiselektrode kann ein dünner Metallfilm, ein leitender Polymerfilm, ein aus einer leitenden Farbe oder Paste erzeugter leitender Film oder das Substrat selbst sein (zum Beispiel hochdotiertes Silizium). Beispiele von Basiselektrodenmaterialien schließen Aluminium, Gold, Chrom, Indiumzinnoxid, leitende Polymeren wie etwa polystyrolsulfonatdotiertes Poly(3,4-ethylendioxythiophen) (PSS/PEDOT), eine leitende Farbe/Paste, die Ruß/Graphit oder eine in einem polymeren Bindemittel enthaltene kolloidale Silbersuspension wie etwa von Acheson Colloids Company erhältliches ELECTRODAG und von Noelle Industries erhältliche, silbergefüllte, elektrisch leitende, thermoplastische Farbe oder dergleichen ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Basisschicht kann durch Vakuumverdampfung, Kathodenzerstäubung von Metallen oder leitenden Metalloxiden, Beschichten aus leitenden Polymerlösungen oder leitenden Farben oder Dispersionen durch Schleuderbeschichten, Gießen oder Drucken hergestellt werden. Die Dicke der Basiselektrodenschicht ist zum Beispiel von 10 Nanometer bis 10 Mikrometer und eine spezielle Dicke ist zum Beispiel von 10 bis 200 Nanometer bei Metallfilmen und 1 bis 10 Mikrometer bei Polymerleitern.
- Die Quellen- und Austrittselektrodenschicht kann aus Materialien hergestellt sein, die einen niederohmigen Widerstandskontakt mit der Halbleiterschicht liefern. Typische, zur Verwendung als Quellen- und Austrittselektroden geeignete Materialien schließen die der Basiselektrodenmaterialien wie etwa Gold, Nickel, Aluminium, Platin, leitende Polymeren und leitende Farben ein. Die typische Dicke dieser Schicht ist zum Beispiel etwa von 40 Nanometer bis 1 Mikrometer, wobei eine speziellere Dicke 100 bis 400 Nanometer ist. Die TFT-Vorrichtungen enthalten einen Halbleiterkanal mit einer Breite W und Länge L. Die Halbleiterkanalbreite kann zum Beispiel von 10 Mikrometer bis 5 Millimeter sein, wobei eine spezielle Kanaldicke 100 Mikrometer bis 1 Millimeter ist. Die Halbleiterkanallänge kann zum Beispiel von 1 Mikrometer bis 1 Millimeter sein, wobei eine speziellere Kanallänge von 5 Mikrometer bis 100 Mikrometer ist.
- Die Quellenelektrode ist geerdet und eine Vorspannung von im allgemeinen 0 Volt bis 80 Volt wird an die Austrittselektrode angelegt, um die durch den Halbleiterkanal transportierten Ladungsträger zu sammeln, wenn eine Spannung von im allgemeinen +10 Volt bis –80 Volt an die Basiselektrode angelegt ist.
- ALLGEMEINES VERFAHREN
- a) Herstellung der Vorrichtung
- Es wurde eine in
3 schematisch beschriebene Dünnschichttransistorkonfiguration mit obenliegendem Kontakt als hauptsächliche Testvorrichtungsstruktur gewählt. - Die Testvorrichtung umfaßte einen n-dotierten Siliziumwafer mit einer thermisch gezüchteten Siliziumoxidschicht einer Dicke von etwa 110 Nanometer darauf. Der Wafer war als Basiselektrode wirksam, während die Siliziumschicht als Basisdielektrikum wirkte und eine Kapazität von etwa 32 nF/cm2 (Nanofarad/Quadratzentimeter) aufwies. Die Herstellung der Vorrichtung wurde unter Umgebungsbedingungen bewerkstelligt, ohne daß irgendwelche Vorsichtsmaßnahmen zum Ausschließen der Materialien und Vorrichtung vor dem Aussetzen gegenüber Luftsauerstoff, Feuchtigkeit und Licht getroffen wurden. Der Siliziumwafer wurde zuerst mit Methanol gesäubert, an der Luft getrocknet und anschließend 30 Minuten bei Raumtemperatur in eine 0,01 M Lösung von 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan in Dichlormethan getaucht. Nachfolgend wurde der Wafer mit Dichlormethan gewaschen und getrocknet. Die Testhalbleiterpolythiophenschicht von 30 Nanometer bis 100 Nanometer Dicke wurde anschließend durch etwa 35 Sekunden Schleuderbeschichten bei einer Geschwindigkeit von 1000 Upm auf die dielektrische Siliziumoxidschicht aufgetragen und 20 Stunden im Vakuum bei 80°C getrocknet. Die beim Herstellen der Halbleiterschicht verwendete Lösung umfaßte 1 Gewichtsprozent des Polythiophens in einem geeigneten Lösungsmittel und wurde vor Gebrauch durch ein Sieb von 0,45 μm filtriert. Danach wurden die Goldquellen- und -austrittselektroden auf der Halbleiterpolythiophenschicht durch Vakuumbeschichtung durch eine Schattenmaske mit verschiedenen Kanallängen und -breiten aufgebracht, wodurch auf diese Weise eine Reihe von Transistoren mit verschiedenen Abmessungen bereitgestellt wurde. Zur Bewertungsstetigkeit wurden die Vorrichtungen nach der Herstellung vor und nach der Bewertung in einer trockenen Atmosphäre von etwa 30% relativer Feuchtigkeit im Dunkeln aufbewahrt.
- b) Charakterisierung der TFT-Vorrichtung:
- Die Bewertung des Feldeffekttransistor-Leistungsverhaltens wurde in einem schwarzen Kasten bei Umgebungsbedingungen mittels eines Halbleitercharakterisierungssystems Keithley 4200 CS bewerkstelligt. Die Trägerbeweglichkeit μ wurde aus den Daten bei gesättigten Bedingungen (Basisspannung, VG < Quellen-Austritt-Spannung, VSD) gemäß Gleichung (1) berechnet
- Eine weitere Eigenschaft eines Feldeffekttransistors ist sein An-Aus-Stromverhältnis. Dies ist das Verhältnis des Quelle-Austritt-Stroms bei Sättigung, wenn die Basisspannung VG gleich oder größer als die Austrittspannung VD ist, zum Quelle-Austritt-Strom, wenn die Basisspannung VG null ist.
- VERGLEICHSBEISPIEL
- Eine Reihe von Vergleichsdünnschichttransistoren wurde hergestellt, die das bekannte regio-regelmäßige Polythiophen Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl), das gemeinhin als P3HT bekannt ist, enthielten. Dieses Material wurde von Aldrich Chemical erworben und wurde durch drei aufeinanderfolgende Fällungen aus seiner Lösung in Chlorbenzol von Methanol gereinigt.
- Die Vorrichtungen wurden unter Umgebungsbedingungen gemäß dem hierin vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt. Unter Verwenden von Transistoren mit den Abmessungen W (Breite) = 5000 μm und L (Länge) = 60 μm wurden die folgenden Durchschnittseigenschaften von wenigstens fünf Transistoren erhalten:
Mobilität: 1 bis 1,2 × 10–2 cm2N.sec Anfangs-An-Aus-Verhältnis: 1,5 bis 2,1 × 103 An-Aus-Verhältnis nach 5 Tagen: 5 bis 10 - Die beobachteten niedrigen Anfangs-An-Aus-Stromverhältnisse sind ein Anzeichen der Neigung von Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) zu einer oxidativen Dotierung, was die Instabilität von Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) in Gegenwart von Luftsauerstoff ausmacht. Die Abnahme der An-Aus-Stromverhältnisse nach einem Zeitraum von gerade fünf Tagen bestätigt weiter die funktionelle Instabilität von Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) unter Umgebungsbedingungen.
- BEISPIEL
- a) Herstellung von Polythiophen (3):
- Zwei Monomeren, 5,5'-Bis(3-dodecyl-5-brom-2-thienyl)-2,2'-dithiophen und 1,4-Benzolbis(pinakolboronat), die zur Herstellung von Polythiophen (3) ausgewählt wurden, wurden auf die folgende Weise hergestellt.
- 5,5'-Bis(3-dodecyl-5-brom-2-thienyl)-2,2'-dithiophen:
- Eine Lösung von 2-Brom-3-dodecylthiophen (11,5 Gramm, 34,92 mMol) in 40 Milliliter wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) wurde langsam über einen Zeitraum von 20 Minuten einer mechanisch gerührten Suspension von Magnesiumdrehspänen (1,26 Gramm, 51,83 mMol) in 10 Milliliter THF in einem 100-Milliliter-Rundkolben unter einer inerten Argonatmosphäre zugesetzt. Das sich daraus ergebende Gemisch wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur von etwa 22°C bis etwa 25°C und anschließend 20 Minuten bei 50°C gerührt, bevor auf Raumtemperatur abgekühlt wurde. Das sich daraus ergebende Gemisch wurde anschließend über eine Kanüle einem Gemisch aus 5,5'-Dibrom-2,2'-dithiophen (4,5 Gramm, 13,88 mMol) und [1,3-Bis(diphenylphosphino)]dichlornickel (II) (0,189 Gramm, 0,35 mMol) in 80 Milliliter wasserfreiem THF in einem 250-Milliliter-Rundkolben unter einer inerten Atmosphäre zugefügt und 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nachfolgend wurde das Reaktionsgemisch mit 200 Milliliter Ethylacetat verdünnt, zweimal mit Wasser, mit 5%iger wäßriger Salzsäurelösung (HCl) gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Ein nach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhaltener dunkelbrauner Sirup wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt und durch Umkristallisation aus einem Gemisch aus Methanol und Isopropanol unter Liefern von 5,5'-Bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,2'-dithiophen in 55% Ausbeute weiter gereinigt; Schmp. 58,9°C.
- Das NMR-Spektrum der Verbindung wurde bei Raumtemperatur mittels eines NMR-Spektrometers Bruker DPX 300 aufgenommen.
1H NMR (CDCl3): δ 7.18 (d, J=5.4 Hz, 2H), 7.13 (d, J=3.6 Hz, 2H), 7.02 (d, J=3.6 Hz, 2H), 6.94 (d, J=5.4 Hz, 2H), 2.78 (t, 4H), 1.65 (q, 1.65, 4H), 1.28 (bs, 36H), 0.88 (m, 6H). - Einer Lösung von 5,5'-Bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,2'-dithiophen (0,61 Gramm, 9,22 × 10–4 mMol) in 35 Milliliter Dichlormethan/Essigsäure 3/1 in einem 3-Halskolben unter einer Argonatmosphäre wurde in kleinen Portionen festes N-Bromsuccinimid (0,348 Gramm, 1,95 × 10–3 mMol) über einen Zeitraum von 10 bis 20 Minuten zugefügt. Nach 2 Stunden Reaktion wurde das feste gefällte Produkt durch Filtration gesammelt und aus einem Gemisch von Dichlormethan und Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute war etwa 79%; Schmp. 75,6°C.
1H NMR (CDCl3): δ 6.9 (s, 2H), 7.10 (d, J=3.9 Hz, 2H), 6.96 (d, J=4.2 Hz, 2H), 2.78 (t, 4H), 1.65 (q, 1.65, 4H), 1.28 (bs, 36H), 0.88 (m, 6H). - 1,4-Benzolbis(pinakolboronat):
- 1,7 M tert-Butyllithium in Pentan (121 Milliliter, 205,7 mMol) wurde tropfenweise mittels einer Spritze einer Lösung von 1,4-Dibrombenzol (11,9 Gramm, 50,44 mMol) in 150 Milliliter wasserfreiem Tetrahydrofuran in einem 500-Milliliter-Rundkolben bei etwa –75°C bis etwa –78°C unter einer Argonatmosphäre zugefügt und 2 Stunden reagieren lassen. 2-Isopropoxy-4,4',5,5'-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (65,69 Gramm, 353,08 mMol) wurde anschließend rasch mittels einer Spritze zugesetzt und das Reaktionsgemisch wurde weitere 2 Stunden bei derselben Temperatur und anschließend 12 Stunden bei Raumtemperatur ge rührt. Nachfolgend wurde das Reaktionsgemisch mit 150 Milliliter Dichlormethan verdünnt und die festen Materialien wurden abfiltriert. Die organische Phase wurde 3 Mal mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Liefern des vorstehenden rohen Boronatprodukts verdampft, das unter Liefern eines weißen Feststoffs in etwa 59% Ausbeute aus Hexan umkristallisiert wurde; Schmp. 245,3°C.
1H-NMR (CDCl3): δ 7,8 (s, 4H), 1,3 (s, 24H) - Polymerisation:
- Einem Gemisch von 5,5'-Bis(3-dodecyl-5-brom-2-thienyl)-2,2'-dithiophen (0,5 Gramm, 0,61 mMol) und 1,4-Benzolbis(pinakolboronat) (0,2 Gramm, 0,61 mMol) in 5 ml Toluol unter einer Argonatmosphäre wurde ein Gemisch aus Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,014 Gramm, 0,012 mMol), ALIQUART 336 (0,2 Gramm) in 2 Milliliter Toluol und 2 M wäßrige Natriumcarbonatlösung (1,5 Milliliter) zugefügt. Das sich daraus ergebende Gemisch wurde unter gelindem Rühren 2 Tage unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch in Methanol gegossen und das ausgefallene Polythiophenprodukt wurde durch Filtration gesammelt. Das Polythiophen wurde durch Soxhlet-Extraktion mit Toluol gereinigt und anschließend unter Ergeben von 0,416 Gramm Polythiophen (3) als dunkelroter Feststoff aus Methanol gefällt.
- b) Herstellung und Bewertung einer Vorrichtung:
- Dünnschichttransistorvorrichtungen wurden unter Umgebungsbedingungen unter Verwenden des vorstehend hergestellten Polythiophens gemäß allgemeinen, hierin veranschaulichten Verfahren hergestellt. Es wurden keine Vorkehrungen getroffen, um Luftsauerstoff oder Licht auszuschließen. Unter Verwenden derselben Abmessungen wie P3HT (W = 5000 μm und L = 60 μm) wurden die folgenden Durchschnittseigenschaften wenigstens fünf Transistoren für PQTP-12 erhalten.
Mobilität: 4,3 bis 6,1 × 10–3 cm2N.sec Anfangs-An-Aus-Verhältnis: 6,0 bis 9,5 × 105 An-Aus-Verhältnis nach 5 Tagen: 1,8 bis 5,5 × 105 An-Aus-Verhältnis nach 30 Tagen: 6,8 bis 8,4 × 104 - Die Stabilität der Polythiophenhalbleiterschicht wurde durch die großen Anfangs-An-Aus-Stromverhältnisse und die langsame Verringerung des An-Aus-Stromverhältnisses im Lauf der Zeit gezeigt.
Claims (10)
- Elektronische Vorrichtung, enthaltend ein Polythiophen, welches abgeleitet ist von einem Monomersegment oder Monomersegmenten, welche zwei 2,5-Thienylensegmente (I) und (II) enthalten, und einer divalenten Verknüpfung Dworin A eine Alkylseitenkette mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen ist; B Wasserstoff oder eine Alkylseitenkette ist, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält; und D eine divalente Verknüpfung ist, und worin die Zahl der A-substituierten Thienyleneinheiten (I) in den Monomersegmenten von 1 bis 10 ist, die Zahl der B-substituierten Thienyleneinheiten (II) von 0 bis 5 ist, und die Zahl der divalenten Verbindungseinheiten D 1 ist.
- Elektronische Vorrichtung in Übereinstimmung mit Anspruch 1, worin D ein Arylen oder ein Dioxyarylen ist, jeweils von 6 bis 40 Kohlenstoffatome enthaltend, oder ein Alkylen oder ein Dioxyalkylen, jeweils von 1 bis 20 Kohlenstoffatomen enthaltend.
- Elektronische Vorrichtung in Übereinstimmung mit Anspruch 1, worin A ein Alkyl ist, das 6 bis 15 Kohlenstoffatome enthält; B ist Wasserstoff; und D ist Arylen, das 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthält.
- Elektronische Vorrichtung in Übereinstimmung mit Anspruch 1, worin D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituiertes Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren, oder Oligoethylenoxid ist.
- Elektronische Vorrichtung in Übereinstimmung mit Anspruch 1, worin A Hexyl, Heptyl, Octyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradedcyl oder Pentadecyl ist; B Wasserstoff ist; und D Phenylen, Tolylen, Xylylen, Biphenylen, substituerites Biphenylen, Phenanthrenylen, Dihydrophenanthrenylen, Fluorenylen, Dibenzothiophendiyl, Dibenzofurandiyl, Carbazoldiyl, Methylen, Polymethylen, Dialkylmethylen, Dioxyalkan, Dioxyaren, oder Oligoethylenoxid ist.
- Dünnschichttransistorvorrichtung umfassend ein Substrat, eine Basiselektrode, eine basisdielektrische Schicht, eine Quellenelektrode und eine Austrittselektrode, und eine Halbleiterschicht enthaltend das Polythiophen gemäß Anspruch 1.
- Dünnschichttransistorvorrichtung umfassend ein Substrat, eine Basiselektrode, eine basisdielektrische Schicht, eine Quellenelektrode und eine Austrittselektrode, und in Kontakt mit der Quellen/Austrittselektrode und der basisdielektrischen Schicht eine Halbleiterschicht, enthaltend ein Polythiophen gemäß der folgenden Formel (III)worin A eine Alkylseitenkette ist, die 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthält; B ist Wasserstoff oder eine Alkylseitengruppe mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen; und D ist eine divalente Verknüpfung; a und c sind die Anzahl an A-substituierten Thienylenen, worin a von 1 bis 3 und c von 0 bis 8 ist, b ist die Zahl an B-substituierten Thienyleneinheiten und ist von 1 bis 3; d ist 1 und n ist der Polymerisationsgrad oder die Zahl an Monomersegmenten im Polythiophen.
- Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß Anspruch 7, worin D eine divalente Verknüpfung ist, umfassend eine gesättigte Alkyleneinheit, -O-R-O-, -S-R-S-, -NH-R-NH-, worin R ein Alkylen oder Arylen oder ein ungesättigter Rest von einem Arylen oder von Heteroaromaten ist.
- Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß Anspruch 8, worin A ein Alkyl ist, enthaltend von 8 bis 12 Kohlenstoffatomen; B ist ein Wasserstoffatom; D ist ein Arylen; a = c = m = 1; b = 2; und d = 1.
- Dünnschichttransistorvorrichtung gemäß Anspruch 7, worin das Polythiophen (III) ausgewählt ist aus (1) bis (17) worin n die Anzahl an Wiederholungseinheiten repräsentiert
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