DE60302734T2 - An Siliziumoxyd gebundenes Ozon-Schutzmittel zur Verwendung in Druckmaterialien - Google Patents
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Description
- Technisches Gebiet
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein Tintenstrahldrucken und insbesondere auf einen Schutz von Tintenstrahlbildern, die auf Druckmedien gedruckt sind, gegenüber einer Oxidation durch Ozon.
- Hintergrundtechnik
- Eine Oxidation von Tintenstrahlbildern, die auf Druckmedien gedruckt sind, durch Ozonation wird nun, da drückendere Probleme, wie z. B. Wasserechtheit und Schmierfestigkeit, weitgehend gelöst wurden, immer mehr als ein Problem erkannt. Das Problem der Ozonation ist in Stadtgebieten besonders groß, wo aufgrund von Verschmutzung große Ozonkonzentrationen vorliegen, wie z. B. Los Angeles und Denver (während der Sommermonate). Dass Farbstoffe und Pigmente durch Ozon reagieren und so zersetzt werden, ist eine bewiesene Tatsache.
- Das Verhindern einer Oxidation durch Ozonation jedoch war bisher nicht Gegenstand vieler Untersuchungen. So gibt es nach bestem Wissen des vorliegenden Erfinders bisher keine Lösungen für dieses Problem.
- So besteht ein Bedarf nach einem Verhindern einer Oxidation von Tintenstrahlbildern, die auf Druckmedien gedruckt sind, durch Ozonation.
- Das US-Patent Nr. 3,849,178 offenbart das Reaktionsprodukt eines Phenylendiamin-Phosphorsäure-Derivats mit Silika oder Silikat. Das Reaktionsprodukt könnte in Temperaturregelanwendungen eingesetzt werden.
- Das U.S.-Patent Nr. 3,968,074 offenbart die Reaktionsprodukte einer 4,4-Bis-(Hydroxymethyl)-Cyclohexen-Verbindung mit Schwefel.
- Die US-A-5 908 723 beschreibt Tintenstrahl-Tintenempfänger-Lagen, zu denen ein Phenylen-Diamin-Antiozonant wahlweise zugegeben werden könnte.
- Offenbarung der Erfindung
- Gemäß hierin offenbarten Ausführungsbeispielen wird ein Verfahren zum Schützen von Farbmitteln, die auf Druckmedien gedruckt sind, gegenüber einer Ozonolyse bereitgestellt. Das Verfahren ist im Anspruch 3 dargelegt.
- Weiter gemäß anderen hierin offenbarten Ausführungsbeispielen wird ein Reaktionsprodukt gemäß Anspruch 1 bereitgestellt.
- Zusätzlich wird gemäß wiederum weiteren hierin offenbarten Ausführungsbeispielen ein Verfahren zum Drucken einer Tinte auf ein Druckmedium bereitgestellt, wobei die Tinte zumindest ein Farbmittel beinhaltet, das anfällig für eine Ozonolyse ist. Das Verfahren weist folgende Schritte auf:
- (a) Bereitstellen einer ersten Reaktion, wie sie hierin definiert ist;
- (b) Reagieren des ersten Reaktionsprodukts bei Vorliegen eines wasserfreien Lösungsmittels mit Silikagruppen, um ein zweites Reaktionsprodukt zu bilden; und
- (c) Drucken der Tinte auf das Druckmedium.
- Der gemäß den Lehren hierin verwendete Anti-Ozonant ist kovalent an die Silikateilchen in dem Medium gebunden und kann nicht austreten oder wegverdampfen.
- Die Verwendung von Phenylendiamin-Derivaten, wie hierin definiert ist, löst das Problem des Schwindens von Farbstoffen auf porösen Medien durch eine Ozonverschmutzung.
- Beste Modi zur Ausführung der Erfindung
- Es ist auf den Gebieten der Kunststoff- und Gummitechnologie bekannt, dass Phenylendiamine (PDAs) und ähnliche Amine hervorragende Ozonolyse-Hemmer sind. Sie reagieren mit Ozon und anderen Oxidationsmitteln mit einer viel schnelleren Rate als die ungesättigten Verbindungen in dem Polymer und sorgen für einen Schutz für das Polymer vor diesen Oxidationsmitteln. Sie weisen die folgende Struktur auf:wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig Alkyl-, Aryl-, Alken- oder Aren-Gruppen, verzweigtkettig oder geradkettig oder eine beliebige Kombination derselben, sind, die 30 Kohlenstoffatome oder weniger aufweisen, unter der Bedingung, dass es, während jede beliebigen zwei R-Gruppen Aryl sein können, nicht mehr als zwei Arylgruppen gibt. Von den Alkyl-Gruppen sind die Sekundär-Alkyle (2-Alkyle oder Iso-Alkyle) am wirksamsten bei einer Verhinderung einer Ozonverschlechterung.
- Die Reaktionsraten einer Vielzahl von Verbindungen, einschließlich dreier Derivate von Phenylendiamin (PDA), mit Ozon sind in der Tabelle unten zusammengefasst:
- Tabelle. Reaktionsraten für verschiedene Verbindungen mit Ozon
- Es ist zu sehen, dass die PDA-Derivate wesentlich schneller mit Ozon reagieren als andere Verbindungen.
- Ein Anbringen von PDA-Derivaten an Druckmedien, die zum Tintenstrahldrucken eingesetzt werden, macht die darauf gedruckten Tinten im Wesentlichen immun für eine Ozonation; dies bedeutet, dass das Druckmedium, das auf dasselbe gedruckte Farbmittel beinhaltet, nichtozonflüchtig gemacht wird. So würden PDA-Derivate, wenn sie in einem Alkyl-Gerüst beinhaltet sind, das an einem Silika-Gel, einem Silikat oder anderen derartigen derivatisierten Teilchen angebracht sind, einen derartigen Schutz vor einer Farbmittelflüchtigkeit schaffen.
- Die hierin offenbarten Ausführungsbeispiele richten sich auf die Synthese, Dispergierung und Druckverwendung dieser PDA-Silika- oder PDA-Silikat-Derivate, die in dem Druckmedium vorhanden sind.
- Eine 2-Schritt-Reaktion ist beinhaltet. Bei dem ersten Schritt wird ein Silika-Gel (oder ein Silikat) mit dem Anti-Ozonant-Molekül, das kovalent an dasselbe gebunden ist, hergestellt, um ein PDA-Silika-Derivat zu bilden (oder PDA-Silikat-Derivat in dem Fall von Silikaten, die mit dem Anti-Ozonant-Molekül, das an demselben angebracht ist, hergestellt wird). Die Herstellung derartiger PDA-Silika- (oder PDA-Silikat-) Derivate ist im Stand der Technik bekannt. Insbesondere ist die Reaktion eine, die leicht auszuführen ist. Die Kopplung tritt bei Raumtemperatur über einige Stunden in einem Lösungsmittel auf Alkoholbasis, üblicherweise Methanol, auf. Stöchiometrische Mengen eines Reagens werden manchmal verwendet und manchmal auch nicht – dies hängt von der Anwendung ab. Eine Trennung tritt ohne Weiteres auf, da das Silika-Gel in dem Lösungsmittel unlöslich ist. Eine Reinigung wird ohne Weiteres durch ein Waschen der Silikateilchen mit überschüssigem sauberen Methanol durchgeführt. (Diese Verfahren werden in der Chromatographie geschätzt, wie z. B. Silylieren einer Säule, um deren Eigenschaften zu verändern.)
- Wenn Ozon bei dem Vorliegen von Farbstoffmolekülen auf derartige PDA-Silika/PDA-Silikat-Derivate trifft, reagiert das Ozon mit dem Derivat, und nicht mit dem Farbstoffmolekül, wobei so das Farbstoffmolekül vor einer Ozonolyse bewahrt wird. Die gleiche Reaktion tritt bei Pigmenten auf, jedoch zu einem geringeren Ausmaß. Es scheint, dass aufgrund der Anzahl von Pigmentmolekülen in einem Pigmentkristall eine große Anzahl von Pigment-Chromophor-Molekülen verloren gehen könnte, bevor ein wesentlicher Rückgang der optischen Dichte vorliegt. Trotzdem sind die Vorteile der hierin offenbarten Ausführungsbeispiele auf sowohl Farbstoffe als auch Pigmente anwendbar, die allgemein unter den Ausdruck „Farbmittel" fallen.
- Beispiele von PDA-Silikat-Derivaten, die bei der Praktizierung der hierin offenbarten Ausführungsbeispiele eingesetzt werden könnten, umfassen die folgenden Verbindungen, sind jedoch nicht darauf beschränkt:wobei, R1, R2, R3 und R4 unabhängig eine beliebige Alkyl-, Alken-, Aren- oder eine aromatische Gruppe sind, und wobei n 1 bis 10 beträgt. Im Wesentlichen gelten die gleichen Anforderungen wie für die R-Gruppen, die oben aufgelistet sind.
- Bei dem zweiten Schritt wird die PDA-Silika- (oder PDA-Silikat-) Verbindung an Silika oder Silikat auf der Oberfläche des Druckmediums über eine Siliziumoxidkopplung, die im Stand der Technik gut bekannt ist, angebracht. Ein einfaches Auswählen einer der PDA-Verbindungen aus der Liste hierin und ein Reagieren derselben mit dem Silikat (auf dem Druckmedium) in Abwesenheit von Wasser, z. B. Einsetzen von nur Methanol als dem Reaktionslösungsmittel, ergibt das erwünschte Silika-Derivat.
- Die zweite Reaktion könnte wie folgt dargestellt werden:wobei R die Phenylendiamin-Moietät ist (oder das PDA-Derivat).
- Das in Verbindung mit den Lehren hierin eingesetzte Druckmedium ist im Wesentlichen einfaches Papier, das mit einer oder mehreren Silikabeschichtungen versehen ist, um ein Hochglanzdruckmedium bereitzustellen. Derartige Druckmedien werden beim Farbtintenstrahldrucken verwendet, um die Entsprechung von Photographiedrucken bereitzustellen.
- Es ist möglich, zuerst das Silika zu reagieren und dann das Papier mit dem Reaktionsprodukt zu beschichten. Es ist jedoch vorzuziehen, das Reagens zuerst fertigzustellen und dann die Silikat-Kopplung auf dem Druckmedium durchzuführen. Dies stellt sicher, dass das Silika dort ist, wo die Anbringung ist, im Gegensatz dazu, dass es nur auf den anderen Komponenten des Druckmediums ist. Es ist wünschenswert, für den maximalen Effekt die Menge auf der Oberfläche des Druckmediums zu maximieren.
- Silikabeschichtungen auf Druckmedien sind an anderer Stelle offenbart; siehe z. B. U.S.-Patente 5,275,867; 5,463,178, 5,576,088; 5,605,750; 5,989,378 und 6,187,430. üblicherweise ist einfaches Papier (das Substrat) oder eine untere Schicht mit einer proprietären Mischung aus Silika, einem Bindemittel, wie z. B. Poly (Vinyl-Alkohol), und anderen Komponenten beschichtet.
- Gewerbliche Anwendbarkeit
- So wurden Verfahren und Verbindungen zum Schützen von Farbstoffen, die auf Druckmedien gedruckt sind, gegenüber einer Ozonolyse offenbart.
Claims (6)
- Ein Reaktionsprodukt, das aus der Reaktion von (1) einem ersten Reaktionsprodukt, das die Reaktion eines Phenylendiamins oder eines Derivats derselben mit einem Silika oder Silikat aufweist, und (2) Silikagruppen auf einem Substrat resultiert, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenylendiamin folgendes aufweist:wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Alkyl-, Aryl-, Alken- und Aren-Gruppen besteht, ob verzweigtkettig oder geradkettig oder eine Kombination derselben, mit 30 Kohlenstoffatomen oder weniger, unter der Bedingung, dass es, während jede beliebigen zwei R-Gruppen Aryl sein können, nicht mehr als zwei Arylgruppen gibt.
- Das Reaktionsprodukt gemäß Anspruch 1, bei dem das erste Reaktionsprodukt aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgendem besteht:
wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig eine Alkyl-, Alken-, Aren- oder eine aromatische Gruppe sind.
- Ein Verfahren zum Schützen von Farbmitteln, die auf Druckmedien gedruckt sind, gegenüber einer Ozonolyse, mit folgenden Schritten: (a) Bereitstellen des ersten Reaktionsprodukts gemäß Anspruch 1; und (b) Reagieren des ersten Reaktionsprodukts bei Vorliegen eines wasserfreien Lösungsmittels mit Silikagruppen auf dem Druckmedium, um ein zweites Reaktionsprodukt zu bilden.
- Das Verfahren gemäß Anspruch 3, das ferner ein Drucken einer Tinte auf das Druckmedium aufweist, wobei die Tinte zumindest ein Farbmittel umfasst.
- Das Verfahren gemäß Anspruch 3 oder 4, bei dem das Farbmittel ein Farbstoff oder ein Pigment ist.
- Das Verfahren gemäß Anspruch 3 oder 4, bei dem das Druckmedium bloßes Papier aufweist, das mit zumindest einer silikahaltigen Überzugsschicht versehen ist.
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| US3849178A (en) * | 1970-11-11 | 1974-11-19 | Tsi Inc | Thermal protective process and article coated with thermal protective composition |
| LU71476A1 (de) * | 1974-04-22 | 1975-06-17 | ||
| US5149839A (en) * | 1988-11-08 | 1992-09-22 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Silane coupling agent and glass fiber product for laminates |
| US5275867A (en) * | 1991-02-19 | 1994-01-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Recording film and recording method |
| EP0634287B1 (de) * | 1993-07-16 | 1997-03-12 | Asahi Glass Company Ltd. | Aufzeichnungsblatt und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US5576088A (en) * | 1994-05-19 | 1996-11-19 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink jet recording sheet and process for its production |
| CA2183723C (en) * | 1995-08-21 | 2006-11-21 | Bo Liu | Ink jet recording material and producing process thereof |
| US5605750A (en) * | 1995-12-29 | 1997-02-25 | Eastman Kodak Company | Microporous ink-jet recording elements |
| US5908723A (en) * | 1997-05-07 | 1999-06-01 | Xerox Corporation | Recording sheets |
| DE69800584T2 (de) * | 1997-05-22 | 2001-10-18 | Oji Paper Co | Tintenstrahlaufzeichnungsschicht, die Kieselsäureteilchen enthält, und Verfahren zu deren Herstellung |
| ITMI981623A1 (it) * | 1998-07-15 | 2000-01-15 | Great Lakes Chmical Italia S R | Silani aventi una funzione fenilendiamminica e loro utilizzo come antiozonati ed antiossidanti per gomme naturali o sintetiche |
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