DE60221812T2 - Gemischte alkoxysilyl-funktionalisierte polymere - Google Patents

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Thomas Bachon
Bernd Beuer
Johann Klein
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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft silylierte Polymere mit gemischten Alkoxygruppen an ihrem Silylteil, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie daraus gebildete Zusammensetzungen und Reaktionsprodukte. Diese alkoxysilylierten Polymere können vernetzt werden, wenn sie Luftfeuchtigkeit ausgesetzt sind, und werden dadurch zu nutzbaren Elastomeren, Dichtstoffen oder Klebstoffen. Die Anwesenheit verschiedener Alkoxygruppen an den Siliciumatomen kann die Härtungsgeschwindigkeiten dieser silylierten Polymere regeln.
  • Hintergrund der einschlägigen Technik
  • Alkoxysilylierte Polymere können in Gegenwart eines Katalysators unter Umgebungsbedingungen durch Luftfeuchtigkeit vernetzt werden. Zusammensetzungen, die auf dieser Art von Polymeren basieren, werden häufig als RTV-Dichtstoffe (oder RTV-Klebstoffe) bezeichnet. Das bekannteste Beispiel sind RTV-Silikon-Dichtmittel.
  • An der Vernetzung von alkoxysilylierten Polymeren sind Hydrolyse- und Kondensationsreaktionen der Alkoxysilylgruppe beteiligt. Die Härtungsgeschwindigkeit der daraus hergestellten Zusammensetzungen wurde konventionell durch den Einsatz verschiedener Arten und Mengen von Katalysatoren der Feuchtigkeitshärtung beschleunigt. Zu den Nachteilen des Einsatzes größerer Mengen solcher Katalysatoren für schnellere Härtungsgeschwindigkeiten zählen jedoch potenzielle Instabilität, kürzere Lagerbarkeit und höhere Fertigungs- und Materialkosten bei solchen Zusammensetzungen.
  • Die kleineren Alkoxygruppen, beispielsweise Methoxy, sind normalerweise reaktionsfreudiger und können daher besser durch einen anderen chemischen Bestandteil ersetzt werden. Demnach werden Methoxygruppen mehr bevorzugt, um feuchtigkeitshärtende Polymere mit schnelleren und/oder besser geregelten Härtungsgeschwindigkeiten zu erhalten. Gegenwärtig sind die Ausgangsmaterialien für die Herstellung vieler kurzkettige Alkoxygruppen enthaltender Polymere mit verschiedenen Hauptketten – beispielsweise Polyether wie Polypropylenoxid („PPO") – nicht ohne weiteres im Handel erhältlich. Ein erstrebenswerter Weg zur Herstellung von Silyl-terminierten PPO-Polymeren, die Alkoxygruppen enthalten, könnte beispielsweise die Reaktion eines Isocyanatoalkyltrialkoxysilans mit einem Hydroxy-terminierten PPO umfassen. Derzeit sind Trimethoxysilyl-terminierte Isocyanatoalkyl-Verbindungen aber nicht ohne weiteres im Handel erhältlich.
  • Es besteht demzufolge Bedarf an einem Verfahren zur praktischen Herstellung einer feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzung, die ein härtbares Polymer umfasst, das ein Gemisch verschiedener Alkoxygruppen aufweist, von denen mindestens eine eine Methoxygruppe ist, wodurch man eine geregelte Geschwindigkeit der Feuchtigkeitshärtung erreicht.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Geschwindigkeit der Feuchtigkeitshärtung kann erfindungsgemäß so geregelt werden, dass sie je nach der Identität und Anzahl der Alkoxygruppen am härtbaren Alkoxysilyl-Polymer in mehr oder weniger schneller Weise abläuft. Beispielsweise sind Methoxy- und Ethoxygruppen so vorgesehen, dass sie gleichzeitig an den Silylgruppen der Polymere der vorliegenden Erfindung vorhanden sind, obwohl die Methoxygruppen eine schnellere Härtung ergeben.
  • Ein Aspekt der Erfindung betrifft die Anwesenheit verschiedener Alkoxygruppen am Siliciumatom eines Silyl-endgeblockten feuchtigkeitshärtenden Polymers, wodurch man eine geregelte Härtungsgeschwindigkeit des feuchtig keitshärtenden Polymers erzielt. Die Anwesenheit größerer Alkoxygruppen, beispielsweise Ethoxy und größer, verlangsamt die Härtung, wohingegen kleinere Alkoxygruppen, beispielsweise Methoxy, die Härtung beschleunigen. Die Gesamtgeschwindigkeit der Härtung bezieht sich auf die Art oder Kombination der Alkoxygruppe(n) oder Gruppen am Silicium. Wie oben angemerkt wurde, ist die Härtungsgeschwindigkeit schneller, wenn die Alkoxygruppe eine bessere Abgangsgruppe ist. Normalerweise ist eine kleinere Alkoxygruppe eine bessere Abgangsgruppe. Ein methoxysilyliertes Polymer härtet beispielsweise schneller als ein ethoxysilyliertes Polymer oder ein butoxysilyliertes Polymer.
  • Insbesondere umfasst ein Aspekt der Erfindung ein reaktives Polymer mit folgender Struktur:
    Figure 00030001
    wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder Aromaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkyl- oder -Arylgruppen sein können, vorausgesetzt, dass R1 und R2 nicht die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten; R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist.
  • Dieses Polymer kann mit einem Katalysator und anderen Komponenten kombiniert werden, um eine härtbare Zusammensetzung zu bilden.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung umfasst eine härtbare Zusammensetzung, die Folgendes umfasst:
    • (a) ein härtbares Polymer mit folgender Struktur:
      Figure 00040001
      wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder Aromaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkyl- oder -Arylgruppen sein können, vorausgesetzt, dass R1 und R2 nicht die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten; R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist;
    • (b) einen Katalysator.
  • Das Alkoxysilyl-terminierte Polymer mit der Struktur I enthält mehr als einen Alkoxygruppentyp. Die Alkoxygruppen befinden sich vorzugsweise an den terminalen Enden des Polymers, obwohl auch Seitengruppen vorgesehen sind. Die Hauptkette des Polymers ist ein Polyether. PPO zählt zu den gewünschten Hauptketten.
  • Bei noch einem anderen Aspekt der Erfindung ist ein Alkoxysilan-Austauschverfahren bzw. ein Alkoxy-Austauschverfahren für die Herstellung eines härtbaren Polymers mit der oben definierten Struktur I vorgesehen, das das Mischen von Folgendem umfasst:
    • (a) einem härtbaren Polymer mit folgender Struktur:
      Figure 00040002
      wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder A romaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkylgruppen sein können; und R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist;
    • (b) einem Alkoxysilan oder einem Alkohol mit der Struktur R7OH, wobei R7 eine Alkylgruppe ist; und
    • (c) einem Katalysator.
  • Vorzugsweise enthält das Alkoxysilan eine Methoxygruppe, die durch ein Alkoxy mit einer größeren Anzahl von Kohlenstoffatomen am Alkoxysilyl-Polymer ersetzt wird. Die resultierende Alkoxy-Austauschreaktion stellt vorzugsweise ein Gemisch verschiedener Alkoxygruppen bereit, beispielsweise.....wobei R ein Polyether-Diradikal ist, mit einem zweiten Reaktionspartner, der ein Ende aufweist, das mit einer Isocyanatgruppe endet, und ein anderes Ende aufweist, das mit einer Silylgruppe mit mindestens zwei an deren Siliciumatom gebundenen Alkoxygruppen endet; und die Bereitstellung eines dritten Reaktionspartners, beispielsweise eines Alkoxysilans. Ein Beispiel für den ersten Reaktionspartner ist Hydroxyl-terminiertes PPO; ein Beispiel für den zweiten Reaktionspartner ist Isocyanatopropyltriethoxysilan; und Beispiele für den dritten Reaktionspartner umfassen Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan und dergleichen.
  • Alternativ kann eine mit einem organischen Alkohol terminierte Verbindung, z.B. mit OH-Gruppen terminiertes PPO, in Gegenwart eines Katalysators, z.B. eines Zinnkatalysators, oder vorzugsweise eines Titanalkylats wie Titantetraisopropoxid oder eines Metallalkoxids wie Natriummethoxid mit einem Isocyanatoalkyltrialkoxysilan, z.B. Isocyanatopropyltriethoxysilan, zur Reaktion gebracht werden. Die resultierende Zusammensetzung ergibt ein Polymer, das dann einem Alkoxyaustausch unterzogen werden kann, wenn es in Gegenwart einer verschiedenen Alkoxygruppe, z.B. Methoxysilan, gebracht wird. Daraus ergibt sich eine gemischte Alkoxysilyl-Polymer-Zusammensetzung mit geregelter, langsamerer bzw. beschleunigter Geschwindigkeit der Feuchtigkeitshärtung.
  • Die Herstellung des gemischten Alkoxysilyl-Polymers kann auch gleichzeitig mit der Mischungsherstellung einer feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzung durchgeführt werden. Beispielsweise kann man das mindestens eine Alkoxysilylgruppe aufweisende Polymer, das Alkoxysilan und den Katalysator anderen Komponenten beimischen, die zur Herstellung des feuchtigkeitshärtenden Endprodukts eingesetzt werden. Bei diesem Verfahren findet der Alkoxyaustausch in situ im Endprodukt statt, ohne dass das geregelte feuchtigkeitshärtende reaktive Polymer per se einem Vorreaktions- oder Bildungsschritt vor der Mischungsherstellung ausgesetzt wird.
  • Alternativ kann man ein Polymer, das mindestens eine Alkoxysilylgruppe aufweist, in Gegenwart eines Katalysators mit einem Alkohol mischen. Das Gemisch wird dann bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur gealtert, um den Alkoxyaustausch zu ermöglichen, wodurch ein gemischtes, Alkoxysilyl enthaltendes reaktives Polymer entsteht.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft gemischte Alkoxysilyl-Polymere, härtbare Polymere und Zusammensetzungen davon.
  • Die vorliegende Erfindung erkennt, dass die Härtungsgeschwindigkeiten von Polymeren verändert werden können, indem man verschiedene Alkoxygruppen an den mit Silyl-Endgruppen endgeblockten Polymeren anbringt. Die Härtungsgeschwindigkeiten nehmen in der Reihenfolge MeO > EtO und höher ab.
  • Härtbare Polymere, die erfindungsgemäß hergestellt und verwendet werden, sind diejenigen mit folgender Struktur:
    Figure 00060001
    wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder A romaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkyl- oder -Arylgruppen sein können, vorausgesetzt, dass R1 und R2 nicht die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten; R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist.
  • Weitere Beispiele für R-Hauptketten umfassen Polyethylenoxid („PEO"), PPO und PolyTHF.
  • Die härtbaren Polymere der vorliegenden Erfindung haben vorzugsweise eine Viskosität im Bereich von ungefähr 10 mPa·s bis ungefähr 1.000.000 mPa·s und bevorzugter ungefähr 1.000 mPa·s bis ungefähr 100.000 mPa·s.
  • Die Erfindung umfasst ferner Alkoxysilyl-Polymere und -Polymerzusammensetzungen sowie Verfahren zur Herstellung selbiger durch eine Alkoxy-Austauschreaktion. Ein Verfahren der vorliegenden Erfindung umfasst das Mischen einer Zusammensetzung, die Folgendes umfasst:
    • (a) ein Polymer innerhalb der Struktur I, wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder Aromaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkylgruppen sein können; und R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist,
    • (b) ein Alkoxysilan in ausreichender Menge, um den Alkoxyaustausch mit den Alkoxysilylgruppen von Struktur I zu ermöglichen, und
    • (c) einen Katalysator,
    wobei nach Vollendung des Alkoxyaustauschs R1 und R2 nicht die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten.
  • Diese Erfindung umfasst die Zusammensetzung, die auf dem gemischten Alkoxysilyl-Polymer basiert, das aus den Mischkomponenten (a), (b) und (c) gebildet wurde.
  • Die Komponente (a) kann aus einer großen Vielfalt von reaktiven Polymeren ausgewählt werden, die hier dargelegt sind.
  • In Struktur I ist die Verknüpfung A zwischen der Alkoxysilylgruppe und der Polymerhauptkette R vorzugsweise gegen übliche Chemikalien wie beispielsweise Wasser, Lösungsmittel und milde Säuren und Basen beständig. Die Verknüpfung A soll eine stabile Verknüpfung sein. Die Verknüpfung A kann optional in den Fällen vorhanden sein, in denen R mit geeigneten Atomen wie beispielsweise 0 terminiert ist, um eine stabile Bindung mit den endständigen Alkoxysilylgruppen zu gewährleisten. Besonders bevorzugte Beispiele für A umfassen C1-4-Alkylen-Verknüpfungen wie Ethylen oder Propylen. Andere besonders bevorzugte Beispiele für A umfassen diejenigen, die eine Carboxy-, Carbonat-, Carbamat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung enthalten. Wenn diese Gruppen enthalten sind, ist A vorzugsweise durch eine verzweigte oder unverzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe an die endständige Silylgruppe gebunden, um die Stabilität der Zwischenkomponente zu verbessern. Beispiele für solche A-Gruppen umfassen:.....Feuchtigkeitshärtung der gebildeten reaktiven Polymere, wenn sie bei der Herstellung solcher reaktiver Polymere verwendet werden, kann der Katalysatorrückstand aus ihrer Herstellung zu schlechter Lagerbarkeit und Instabilität der härtbaren Endzusammensetzung führen. Es wurde herausgefunden, dass ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung genutzt werden kann, wenn man Katalysatoren wie beispielsweise Titan-Katalysatoren einschließlich Titantetraisopropoxid oder Metallalkoxid-Katalysatoren wie Natriummethoxid einsetzt. Die vorgenannten Katalysatoren werden ohne weiteres nach der Bildung des reaktiven Polymers desaktiviert, wodurch verhindert wird, dass ein aktiver Restkatalysator eine vorzeitige Härtung bewirkt. Ferner ist Titantetraisopropoxid ein besonders nützlicher Katalysator für die Steigerung der Rate der Umesterungsreaktion, obwohl er ein weniger wirksamer Kondensationskatalysator ist. Dies ermöglicht die bessere Bildungs rate bei den gemischten Alkoxy-Endgruppen, ohne deren Stabilität zu beeinträchtigen. Diese Katalysatoren sind kommerziell bei E.I. DuPont de Nemours erhältlich. Obwohl die Katalysatoren im Bereich von ungefähr 0,01 bis ungefähr 0,5%, vorzugsweise ungefähr 0,1 bis ungefähr 0,3%, verwendet werden können, haben die (nicht auf Zinn basierenden) Katalysatoren den zusätzlichen Vorteil, dass sie ähnliche Härtungsgeschwindigkeiten mit geringeren Katalysatormengen erzielen, beispielsweise ungefähr 0,1 bis ungefähr 0,2% im Vergleich zu 0,5% (zinnbasiert).
  • Ein anderes Verfahren zur Herstellung der oben beschriebenen gemischten Alkoxysilyl-Polymere durch eine Alkoxy-Austauschreaktion umfasst das Mischen von Folgendem:
    • (a) einem härtbaren Polymer mit der Struktur I:
      Figure 00090001
      wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder Aromaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkylgruppen sein können; und R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist;
    • (b) einem Alkohol; und
    • (c) einem Katalysator.
  • Die Komponente (b) ist ein Alkohol mit der Struktur R7OH, wobei R7 eine Alkylgruppe ist.
  • Gemäß diesem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird das Gemisch der drei Komponenten (a), (b) und (c) bei Umgebungstemperatur oder erhöhten Temperaturen gealtert. Diese resultierende Zusammensetzung um fasst den Katalysator, das R2O- und R1O-Gruppen enthaltende Polymer sowie R2OH und R1OH. Die Alkohole werden durch Verdampfen bei verschiedenen Temperaturen und verschiedenen Drücken entfernt. Die resultierende Zusammensetzung härtet bei Luftfeuchtigkeit mit einer Geschwindigkeit, die sich von der des ursprünglichen Gemischs unterscheidet. Der Unterschied bei der Härtungsgeschwindigkeit hängt von der Beschaffenheit der R2O- und R1O-Gruppen ab.
  • Die Erfindung sieht auch ein Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Polymers vor, das die Härtung einer Zusammensetzung umfasst, die wie oben beschrieben ein Polymer und einen Katalysator umfasst. Die Identität und/oder Anzahl der zwei oder mehr verschiedenen Alkoxygruppen des Polymers regelt die Härtungsgeschwindigkeit des Alkoxysilyl-funktionalisierten Polymers, an dem sich zwei oder mehr verschiedene Alkoxygruppen befinden.
  • Die Zusammensetzungen in der vorliegenden Erfindung können verschiedene andere Komponenten umfassen, die bei der Herstellung von feuchtigkeitshärtenden Produkten von Nutzen sind. Beispielsweise lassen sich verschiedene Feuchtigkeitskatalysatoren, Füllstoffe, Stabilisatoren, Inhibitoren, reaktive Verdünnungsmittel, Viskositätsmodifizierer und dergleichen in für ihre beabsichtigten Zwecke nutzbare Bereiche integrieren.
  • Es ist bekannt, dass Triethoxysilan-endgeblockte Polypropylenoxid-Polymere bei weitaus langsameren Geschwindigkeiten feuchtigkeitshärten als ihre Trimethoxysilan-endgeblockten Pendants. Die vorliegende Erfindung beabsichtigt die Bereitstellung eines Gemischs von Alkoxysilyl-terminierten Polymeren, um die feuchtigkeitshärtende Fähigkeit der resultierenden reaktiven Polymere zu regeln und vorzugsweise zu beschleunigen.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • ViSi(OE)3 wurde in Gegenwart von 1 % UL-45 (ein Zinn-Katalysator von Witco) mit dem gleichem Gewicht von ViSi(OMe)3 oder MeOH gemischt. Die Silanzusammensetzungen wurden mittels 29Si-NMR-Spektroskopie überwacht.
  • Aus den in Tabelle 1 dargelegten Daten geht hervor, dass ein Alkoxyaustausch eintrat. Tabelle 1 Alkoxy-Austauschreaktionen Molprozent im Produktgemisch
    Probe Nr. Zusammensetzung* Reaktionszeit (Min) Reaktion (°C) T ViSi(OMe)3 ViSi(OMe)2OEt ViSi(OMe)(OEt)2 Visi(OEt)3
    1 50% ViSi(OEt)3 + 50% ViSi(OMe)3 30 Raumt. 54,96 0,95 1,04 43,05
    2 50% ViSi(OEt)3 + 50% ViSi(OMe)3 60 Raumt. 52,21 3,03 1,94 42,82
    3 50% ViSi(OEt)3 + 50% Si(OMe)3 480 Raumt. 46,79 8,86 6,16 38,19
    4 50% ViSi(OEt)3 + 50% ViSi(OMe)3 1020 Raumt. 40,99 16,17 9,79 33,05
    5 50% ViSi(OEt)3 + 50% ViSi(OMe)3 3120 Raumt. 25,6 32,28 18,91 19,21
    6 50% ViSi(OEt)3 + 50% ViSi(OMe)3 14400 Raumt. 16,73 39,65 32,69 10,92
    7 50% ViSi(OEt)3 + 50% ViSi(OMe)3 60 80 27,61 32,16 18,81 21,43
    8 50% ViSi(OEt)3 + 50% MeOH 1440 Raumt. 21,42 24,06 22,31 32,21
    9 50% ViSi(OEt)3 + 50% MeOH 240 50 26,74 42,88 22,74 7,64
    • * Alle Proben enthielten 1% UL-45 (Sn-Katalysator). ViSi(OEt)3 ist Vinyltriethoxysilan.
  • Beispiel 2
  • Das Polymer A (ein triethoxysilyliertes Polypropylenoxid) wurde dadurch hergestellt, dass ein Gemisch aus 400 g ACCLAIM 4200 (ein Polypropylenoxid-Polymer mit OH-Endgruppen, von Lyondell) und 52 g SILQUEST A1310 (Isocyanatopropyltriethoxysilan von Witco) in Gegenwart von 1,5 g UL-28 (ein Sn-Katalysator von Witco) 3 Stunden bei 30-60°C erhitzt wurde. Die Proben Nr. 10-12 wurden auf diese Weise mit den in Tabelle 2a angegebenen Mengen hergestellt, wobei die Probe Nr. 10 als Kontrollprobe diente. Das Gemisch von Polymer A mit UL-45 (ein Zinn-Katalysator von Witco) und Methoxysilanen wurde bei mehreren NMR-Versuchen verwendet. Die Ergebnisse in Tabelle 2b zei gen, dass umfassende Alkoxy-Austauschreaktionen bei 50°C und über den in Tagen angegebenen Zeitraum eintraten. Tabelle 2a Alkoxy-Austauschreaktionen
    Komponente Probe Nr./Gew.-%
    10 11 12
    Polymer A 99,80 98,71 98,71
    UL-45 (Sn-Katalysator) 0,20 0,20 0,20
    ViSi(MeO)3 1,10
    Aminopropyltrimethoxysilan 1,10
    Gesamt 100,00 100,00 100,00
    Tabelle 2b Alkoxy-Austauschreaktionen
    Probe Nr./relative molare Konzentration
    10 10 11 11 11 11 12 12
    Alter bei 50°C, Tage 8 35 9 17 22 44 18 43
    (EtO)3Si-geblocktes PPO 1 1 1 1 1 1 1 1
    (EtO)2(MeO)Si-geblocktes PPO 0,202 0,312 0,415 0,407 0,296 0,35
    (EtO)(MeO)2Si-geblocktes PPO 0,054 0,048 0,069 0,063 0,03 0,039
    ViSi(MeO)3* 0 0 0 0
    ViSi(MeO)2(EtO) 0,088 0,023 0,053 0,053
    ViSi(MeO)(EtO)2 0,091 0,064 0,103 0,125
    H2NPrSi(MeO)3* 0 0
    H2NPrSi(MeO)2(EtO) 0,031 0,092
    H2NPrSi(MeO)(EtO)2 0,172 0,393
    • * während der Reaktion verbraucht
  • Beispiel 3
  • Das Polymer B (ein triethoxysilyliertes Polypropylenoxid) wurde dadurch hergestellt, dass ein Gemisch aus 450 g ACCLAIM 12200 (ein Polypropylenoxid-Polymer mit OH-Endgruppen, von Lyondell) und 20,2 g SILQUEST A1310 (Isocyanatopropyltriethoxysilan von Witco) in Gegenwart von 0,1 g UL-28 (ein Zinn-Katalysator von Witco) 3 Stunden bei 30-60°C erhitzt wurde.
  • Sowohl das Polymer A als auch das Polymer B dienten zur Herstellung feuchtigkeitshärtender Zusammensetzungen (Probe Nr. 13 bis Probe Nr. 22 in Tabelle 3a). Die Härtungsgeschwindigkeiten dieser Zusammensetzungen wurden im Verlauf der Zeit beschleunigt. Es wurde beobachtet, dass die Beschleunigung der Härtung bei 50°C schneller war als bei Raumtemperatur. Tabelle 3b zeigt diese und andere Beobachtungen der Leistung. Tabelle 3a Härtungszeiten gealterter Zusammensetzungen (Wirkungen von Alkoxy-Austauschreaktionen)
    Komponenten Probe Nr./Gew.-%
    13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
    Polymer B – (EtO)3Si PPO, geblockt 99,26 98,77 98,28 98,77 98,28
    Polymer A – (EtO)3Si PPO, geblockt 99,70 94,79 94,97 94,79 93,50
    Sn-Katalysator 0,30 0,47 0,28 0,47 0,50 0,50 0,49 0,49 0,49 0,49
    ViSi(MeO)3 0,00 4,74 0,00 0,00 1,00 0,49 0,98
    ViSi(EtO)3 0,49 0,98
    NH2PrSi(MeO)3 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25
    MeOH 0,00 0,00 4,75 4,74 5,00
    Tabelle 3b Härtungszeiten gealterter Zusammensetzungen (Wirkungen von Alkoxy-Austauschreaktionen)
    Physikalische Eigenschaften Probe Nr.
    13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
    Alterungstemperatur, °C Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt.
    Alterungszeit, Tage 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    Haut im Zeitverl., Min. 480 1440 450 300 50 30 100 200 95 125
    klebfreie Zeit, Min. 1200 420 120 195 295 420 320 390
    Alterungstemperatur, °C Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt.
    Alterungszeit, Tage 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
    Haut im Zeltverl., Min. 360 1440 360 120 50 25 88 180 80 100
    klebfreie Zeit, Min. 1440 90 180 300 450 330 400
    Alterungstemperatur, °C 50 50 50 50 50
    Alterungszeit, Tage 1 1 1 1 1
    Haut im Zeitverl., Min. 25 45 65 68 100
    klebfreie Zeit, Min. 180 190 200 250 400
    Alterungstemperatur, °C Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt. Raumt.
    Alterungszeit, Tage 69 69 69 69 69 3 3 3 3 3
    Haut im Zeitverl., Min. 300 300 110 27 22 22 60 120 62 120
    klebfreie Zeit, Min. 255 60 75 130 140 300 150 280
    Alterungstemperatur, °C 50 50 50 50 50
    Alterungszeit, Tage 3 3 3 3 3
    Haut im Zeitverl., Min. 20 20 20 60 90
    klebfreie Zeit, Min. 120 120 120 160 240
  • Beispiel 4
  • Das Polymer C (ein trimethoxysilyliertes Polypropylenoxid) wurde dadurch hergestellt, dass ein Gemisch aus 914,4 g ACCLAIM 12200 (ein Polypropylenoxid-Polymer mit OH-Endgruppen, kommerziell bei Lyondell erhältlich) und 50,4 g SILQUEST A1310 (Isocyanatopropyltrimethoxysilan, kommerziell bei Witco erhältlich) in Gegenwart von 0,1 g METATIN 740 (ein Zinn-Katalysator von Acima) 1 Stunde bei 70-80°C erhitzt wurde.
  • Das Polymer C diente zur Herstellung feuchtigkeitshärtender Zusammensetzungen (Probe Nr. 23 bis Probe Nr. 32 in Tabelle 4a). Tabelle 4b zeigt die Leistungsdaten dieser Proben. Tabelle 4a Härtungszeiten gealterter Zusammensetzungen (Wirkung verschiedener Katalysatoren auf Alkoxy-Austauschreaktionen)
    Komponenten Probe Nr./Gew.-%
    23 24 25 26 27 28 29 30 31 32
    Polymer C – (EtO)3Si PPO, geblockt 96,5 96,5 96,5 96,5 96,5 96,5 96,5 96,5 96,5 96,5
    Ti(OPr)4-Katalys. 0,3 0,3 0,3 0,3
    Sn-Katalysator 0,2 0,2 0,2 0,2 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
    ViSi(OMe)3 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
    NH2NH2CH2NHPrSi(OMe)3 10 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
    Tabelle 4b Härtungszeiten gealterter Zusammensetzungen (Wirkung verschiedener Katalysatoren auf Alkoxy-Austauschreaktionen)
    Physikalische Eigenschaften Probe Nr.
    23 24 25 26 27 28 29 30 31 32
    Alterungstemperatur, °C Raumt . Raumt . 50 50 Raumt. 50 50 50 50 50
    Alterungszeit, Min. 30 1440 120 240 1440 120 240 360 480 1440
    Haut im Zeitverl., Min. 90 30 30 30 345 315 285 255 195 45
  • Beispiel 5
  • Das Polymer D (ein trimethoxysilyliertes Polypropylenoxid) wurde dadurch hergestellt, dass ein Gemisch aus 920 g ACCLAIM 12200 (ein Polypropylenoxid-Polymer mit OH-Endgruppen, von Lyondell) und 44,9 g SILQUEST Y5187 (Isocyanatopropyltrimethoxysilan von Witco) in Gegenwart von 0,1 g METATIN 740 (ein Zinn-Katalysator von Acima) 1 Stunde bei 70-80°C erhitzt wurde.
  • Sowohl das Polymer C als auch das Polymer D dienten zur Herstellung feuchtigkeitshärtender Zusammensetzungen (Probe Nr. 33 bis Probe Nr. 37 in Tabelle 5a). Die Härtungsgeschwindigkeiten wurden nach Alterung bei 70°C erfasst. Vor der Härtung wurden bei Raumtemperatur 0,2% Sn-Katalysator und 1% NH2CH2CH2NHPrSi(OMe)3 beigemischt. Tabelle 5b zeigt die Leistungsdaten dieser Proben. Tabelle 5a Härtungszeiten gealterter Zusammensetzungen (Wirkungen von Alkoxy-Austauschreaktionen)
    Komponenten Probe Nr./Gew.-%
    33 34 35 36 37
    Polymer D – (MeO)3Si PPO, geblockt 98,00 97,80
    Polymer C – (EtO)3Si PPO, geblockt 98,00 97,80 97,80
    Ti(OPr)4-Katalys. 0,2 0,2 0,2
    ViSi(MeO)3 2,00 2,00 2,00 2,00
    ViSi(EtO) 2,00
    Tabelle 5b Härtungszeiten gealterter Zusammensetzungen (Wirkung von Alkoxy-Austauschreaktionen)
    Physikalische Eigenschaften Probe Nr.
    33 34 35 36 37
    Alterungstemperatur, °C 70 70 70 70 70
    Alterungszeit, Min. 30 30 30 30 30
    Haut im Zeitverl., Min. 180 20 150 10 10

Claims (12)

  1. Härtbares Polymer mit folgender Struktur:
    Figure 00170001
    wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder Aromaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkyl- oder -Arylgruppen sein können, vorausgesetzt, dass R1 und R2 nicht die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten; R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist.
  2. Polymer nach Anspruch 1, wobei R Polypropylenoxid ist.
  3. Polymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei A eine Propylengruppe ist.
  4. Polymer nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R2 Methyl ist.
  5. Härtbare Zusammensetzung umfassend: (a) ein härtbares Polymer nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, (b) einen Katalysator.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei der Katalysator ein Übergangsmetallkomplex ist.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei der Katalysator aus der Gruppe bestehend aus Zinn-Katalysatoren, Titan-Katalysatoren, Metallalkoxid-Katalysatoren und Kombinationen davon ausgewählt wird.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei der Katalysator aus der Gruppe bestehend aus Basen, Säuren und quartären Salzen ausgewählt wird.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei der Katalysator aus der Gruppe bestehend aus Aminen, Phosphinen, Dialkylzinndicarboxylaten, den Titanaten, Tetraalkylphosphonium-Salzen, Metalloxiden und Carbonsäuren ausgewählt wird.
  10. Alkoxysilan-Austauschverfahren oder Alkoxy-Austauschverfahren zur Herstellung eines härtbaren Polymers nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, das das Mischen von Folgendem umfasst: (a) einem härtbaren Polymer mit folgender Struktur:
    Figure 00180001
    wobei R ein Polyether-Diradikal ist; A und A' jeweils unverzweigte oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatische C1-30-Gruppen oder Aromaten enthaltende C1-30-Gruppen mit oder ohne Unterbrechung durch eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonat-Verknüpfung sein können; n 0 oder 1 sein kann; R1 und R2 jeweils substituierte oder unsubstituierte C1-12-Alkylgruppen sein können; und R3 eine C1-12-Alkyl-, -Alkenyl-, -Alkoxy-, -Aminoalkyl- oder -Arylgruppe oder eine (Meth)acryloxyalkylgruppe ist; (b) einem Alkoxysilan oder einem Alkohol mit der Struktur R7OH, wobei R7 eine Alkylgruppe ist; und (c) einem Katalysator.
  11. Alkoxysilan-Austauschverfahren nach Anspruch 10, wobei der Katalysator ein Titan- oder Metallalkoxid-Katalysator ist.
  12. Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Polymers, das die Härtung einer Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 5 bis 9 umfasst.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8076444B2 (en) 2007-11-22 2011-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable compositions consisting of silanes with three hydrolysable groups

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6749943B1 (en) 2002-07-02 2004-06-15 3M Innovative Properties Company Silane based moisture curing hot-melt adhesives
DE10345718A1 (de) * 2003-10-01 2005-05-04 Henkel Kgaa Kohäsionsverminderte Bindemittel, deren Herstellung und Verwendung in ablösbaren Montageklebern
DE10348555A1 (de) * 2003-10-20 2005-05-19 Henkel Kgaa Lagerstabiles, Silylgruppen tragendes Polyurethan
CN100349902C (zh) * 2003-12-22 2007-11-21 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 含异氰酸酯基团的硅烷的制备方法
US20050234208A1 (en) 2004-04-14 2005-10-20 Matthias Koch Fast curing polydiorganosiloxanes
EP1605008A3 (de) * 2004-05-28 2006-06-14 Bostik Sa Klebstoffzusammensetzung basierend auf mit Silylgruppen endblockiertem Polymer
NZ540271A (en) * 2004-05-28 2006-12-22 Bostik Sa Adhesive composition suitable for use as a motor vehicle windscreen adhesive or sealant
DE102005023050A1 (de) * 2005-05-13 2006-11-16 Henkel Kgaa Wässrige, lagerstabile Emulsion α-silyl terminierter Polymere, deren Herstellung und Verwendung
JP5587538B2 (ja) 2005-09-30 2014-09-10 株式会社カネカ トリメトキシシリル基末端を有する有機重合体の製造方法
DE102005051921A1 (de) 2005-10-29 2007-05-03 Henkel Kgaa α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung
CN101535374B (zh) 2006-11-01 2015-09-23 株式会社钟化 固化性有机聚合物及其制造方法以及含该聚合物的固化性组合物
US7863398B2 (en) * 2007-03-27 2011-01-04 Momentive Performance Materials Inc. Process for making hydrolyzable silylated polymers
DE102007023932A1 (de) * 2007-05-23 2008-11-27 Wacker Chemie Ag Phosphorverbindungen aufweisende vernetzbare Massen
DE102007038030B4 (de) 2007-08-10 2009-07-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen aus Dimethoxysilanen
DE102008038488A1 (de) 2008-08-20 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende wasserfeste Beschichtung
EP2408838B1 (de) * 2009-03-19 2013-05-01 Bostik SA Klebstoffzusammensetzung mit verbesserter grünfestigkeit
WO2011072056A2 (en) * 2009-12-08 2011-06-16 Dow Corning Coporation Cure rate control for alkoxysilyl-end-blocked polymers
EP2641935A1 (de) * 2012-03-19 2013-09-25 Sika Technology AG Zusammensetzung auf Basis von silanterminierten Polymeren
EP3336146B1 (de) * 2016-12-19 2023-09-06 Henkel AG & Co. KGaA Härtbare zusammensetzung mit verbesserten mechanischen eigenschaften und hoher transparenz
JP2021502435A (ja) 2017-11-07 2021-01-28 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング シラン変性ポリマーおよび接着剤組成物におけるその使用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0721045B2 (ja) * 1987-05-25 1995-03-08 鐘淵化学工業株式会社 硬化性組成物
JP3037579B2 (ja) * 1995-03-17 2000-04-24 サンスター技研株式会社 湿気硬化性ポリマー組成物およびその製造法
DE69821722T2 (de) † 1997-04-21 2004-12-02 Asahi Glass Co., Ltd. Bei raumtemperatur härtende zusammensetzungen
JP4647781B2 (ja) † 1998-04-27 2011-03-09 エセックス スペシャリティ プロダクツ，リミティド ライアビリティ カンパニー シラン機能性接着剤組成物を用いて窓を基体に結合する方法
DE19831285A1 (de) * 1998-07-13 2000-01-20 Rathor Ag Appenzell Prepolymerabmischung mit Silan-terminierten Prepolymeren
US6130306A (en) * 1999-03-11 2000-10-10 Dow Corning S. A. Moisture curable oxyalkylene polymer containing composition
CA2302653A1 (en) † 1999-03-29 2000-09-29 Hideharu Jyono Curable composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8076444B2 (en) 2007-11-22 2011-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable compositions consisting of silanes with three hydrolysable groups

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