DE60105528T2 - Verfahren zur Herstellung von porösen Polyimid durch Extraktion von Substanzen niedrigen Molekulargewichts mittels superkritischem Kohlendioxid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von porösen Polyimid durch Extraktion von Substanzen niedrigen Molekulargewichts mittels superkritischem Kohlendioxid Download PDF

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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht durch Extraktion aus einem Polyimidvorläufer oder Polyimid, in welchem die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht als Mikrobereiche dispergiert ist, und auf Verfahren zur Herstellung eines porösen Polyimids unter Verwendung des Verfahrens. Dieses poröse Polymer ist äußerst gut z.B. als Schaltungsträger für elektronische Geräte usw. verwendbar.
  • BESCHREIBUNG DES STANDES DER TECHNIK
  • Polyimidharze sind herkömmlicherweise in weitem Umfang als Teile oder Elemente verwendet worden, für die Verlässlichkeit erforderlich ist, wie Schaltungsträger für elektronische/elektrische Geräte und andere elektronische Teile, aufgrund ihrer Merkmale, wie hohe Isoliereigenschaften, Dimensionsstabilität, Formbarkeit und Leichtgewichteigenschaften. Insbesondere in den letzten Jahren besteht ein Wunsch für die Informationsübertragung mit höherer Geschwindigkeit mit dem Trend in Richtung Leistungs- und Funktionsfortschritt in elektrischen/elektronischen Geräten, und für Elemente zur Verwendung in diesen Geräten ist es ebenfalls erforderlich, dass sie mit der Informationsübertragung mit der erwünschten höheren Geschwindigkeit verträglich sind. Für die Polyimidharze zur Verwendung in solchen Anwendungen ist es ebenfalls erforderlich, dass sie eine niedrigere Dielektrizitätskonstante als eine elektrische Eigenschaft haben, die zur Verwendung von höheren Frequenzen erforderlich ist.
  • Im Allgemeinen wird die Dielektrizitätskonstante eines Kunststoffmaterials durch ihr Molekülgerüst bestimmt. Dies bedeutet, dass eine Technik, die bei der Verringerung der Dieelektrizitätskonstante wirksam sein kann, ist, ein Molekülgerüst zu modifizieren. Im Hinblick auf die Tatsache, dass die Dielektrizitätskonstanten von Polyethylen und Polytetrafluorethylen, die als Polymere mit niedrigen Dielektrizitätskonstanten angesehen werden, etwa 2,3 bzw. etwa 2,1 betragen, gibt es jedoch Beschränkungen in der Tech nik der Regelung der Dielektrizitätskonstante auf der Grundlage von Gerüstmodifikationen. Zusätzlich wirft die vorstehende Technik Probleme auf, z.B. dass eine Gerüstmodifikation zu Eigenschaftsänderungen, wie Filmfestigkeit und linearer Ausdehnungskoeffizient, führt.
  • Als andere Versuche zum Erhalt einer niedrigeren Dielektrizitätskonstante sind verschiedene Techniken vorgeschlagen worden, in welchen ein Kunststoffmaterial so porös gemacht wird, dass Luft, welche eine Dielektrizitätskonstante von 1 hat, verwendet wird, und dass die Dielektrizitätskonstante des Kunststoffmaterials auf der Grundlage der Porosität verringert und geregelt wird.
  • Herkömmliche Techniken zum Erhalt von porösen Polymeren für allgemeine Zwecke umfassen Trockenverfahren und Nassverfahren. Herkömmliche Trockenverfahren umfassen ein physikalisches Schäumungsverfahren und ein chemisches Schäumungsverfahren. In dem physikalischen Schäumungsverfahren wird ein niedrig siedendes Lösemittel als Treibmittel in einem Polymer dispergiert, und dieses Polymer wird dann erwärmt, um das Treibmittel zu verflüchtigen, wodurch Zellen zum Erhalt eines porösen Gegenstands gebildet werden. In dem chemischen Schäumungsverfahren wird ein Treibmittel zu einem Polymer zugesetzt und dann zur Bildung eines Gases pyrolysiert, wodurch Zellen zum Erhalt eines porösen Gegenstands gebildet werden. Diese Techniken haben jedoch Probleme, z.B. dass eine ausreichend geringe Zellgröße nicht erhalten werden kann und dass Beschränkungen bezüglich der Bildung von feineren Mustern bei der Bildung von Schaltungen bestehen.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben eine neue Technik zur Porositätsverleihung vorgeschlagen. Diese Technik umfasst die Herstellung einer Lösung eines Polyimidvorläufers in einem Lösemittel, die Zugabe einer dispergierbaren Substanz mit niedrigem Molekulargewicht mit einem mittleren Molekulargewicht von z.B. 10000 oder niedriger dazu, die anschließende Trocknung der erhaltenen Mischung zur Entfernung des Lösemittels, wodurch eine Phasentrennung zwischen dem Polyimidvorläufer und der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht hervorgerufen wird, und die anschließende Durchführung einer Wärmebehandlung zum Umwandeln des Polyimidvorläufers in ein Polyimid, wodurch ein poröses Polyimid erhalten wird.
  • In dem getrockneten Polyimidvorläufer und in dem Polyimid, in welches der Polyimidvorläufer umgewandelt worden ist, sind jedoch nicht nur die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, die zur Bildung der Zwei-Phasen-Struktur zugesetzt wurde, sondern auch das restliche Lösungsmittel vorhanden. Es ist daher notwendig, diese Substanzen aus dem Polyimidvorläufer und dem Polyimid zu entfernen.
  • Zur Entfernung der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht oder des restlichen Lösemittels aus dem Polyimidvorläufer oder dem Polyimid kann verwendet werden ein Verfahren, in welchem der Vorläufer oder das Polyimid bei einer hohen Temperatur für einen verlängerten Zeitraum getrocknet wird, um die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu verflüchtigen, ein Verfahren, in welchem der Vorläufer oder das Polyimid auf eine hohe Temperatur für einen verlängerten Zeitraum erhitzt wird, um die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu pyrolysieren, oder ein Verfahren, in welchem der Vorläufer oder das Polyimid in ausreichender Weise mit einem niedrig siedenden Lösemittel, z.B. THF (Tetrahydrofuran), gewaschen und dann für einen verlängerten Zeitraum unter vermindertem Druck getrocknet wird. Diese Verfahren haben jedoch einen Nachteil unter dem Gesichtspunkt des Herstellungsverfahrens aufgrund der Notwendigkeit eines verlängerten Zeitraums, und sie werten ferner ein Umweltproblem auf aufgrund der Verwendung einer großen Menge eines organischen Lösemittels. Mit Bezug auf die Entfernung von Oligomeren mit einem relativ hohen Molekulargewicht von 1000 oder darüber hat sich keine Technik als wirksam für diesen Zweck erwiesen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Eine Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zum wirksamen Entfernen einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht aus einem Polyimidvorläufer oder einem Polyimid bereitzustellen, in welchem die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht als Mikrobereiche dispergiert ist, ohne eine große Menge eines organischen Lösemittels zu verwenden.
  • Eine andere Aufgabe der Erfindung ist es, Verfahren bereitzustellen, durch welche ein poröses Polyimid mit einer kleinen Zellgröße und einer niedrigen Dielektrizitätskonstante wirksam hergestellt werden kann.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben Untersuchungen durchgeführt, um die vorstehend beschriebenen Probleme zu überwinden. Als Ergebnis haben sie festgestellt, dass, wenn eine dispergierbare Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zur Bildung einer diskontinuierlichen Phase zu einem Polyimidvorläufer, der als kontinuierliche Phase dient, zugesetzt wird, um eine spezifische Mikrobereichstruktur in dem Polymer zu bilden, und anschließend daraus durch Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel entfernt wird, ein poröser Gegenstand mit äußerst feinen Zellen und einer niedrigen Dielektrizitätskonstante erhalten werden kann. Die Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Die Erfindung stellt ein Verfahren zum Entfernen einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht bereit, welches umfasst das Unterwerten entweder einer Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur, aufgebaut aus einer kontinuierlichen Phase, umfassend einen Polymervorläufer, und darin dispergiert eine kontinuierliche Phase, umfassend eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht oder einer Polyimidzusammensetzung, erhalten aus der Polymerzusammensetzung durch Umwandeln des Polyimidvorläufers in ein Polyimid, einer Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel, um dadurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu entfernen. Das Co-Lösemittel ist bevorzugt ein aprotisches polares Lösemittel und ist bevorzugter ein Stickstoffverbindungslösemittel, wie z.B. N-Methyl-2-pyrrolidon oder N,N-Dimethylacetamid, oder ein Schwefelverbindungslösemittel. Beispiele der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht umfassen Monomere oder Oligomere, die jeweils ein Molekulargewicht von 10000 oder niedriger haben.
  • Die Erfindung stellt weiter ein Verfahren zur Herstellung eines porösen Polyimids bereit, welches umfasst das Unterwerten einer Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur, aufgebaut aus einer kontinuierlichen Phase, umfassend einen Polyimidvorläufer, und darin dispergiert eine diskontinuierliche Phase, umfassend eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, einer Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel, um dadurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu entfernen, und dann den Polyimidvorläufer in ein Polyimid umzuwandeln.
  • Die Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines porösen Polyimids bereit, welches umfasst das Unterwerfen einer Polyimidusammensetzung, erhalten aus einer Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur, aufgebaut aus einer kontinuierlichen Phase, umfassend einen Polyimidvorläufer, und darin dispergiert eine diskontinuierliche Phase, umfassend eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, durch Umwandeln des Polyimidvorläufers in ein Polyimid, einer Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel, um dadurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu entfernen.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Der in der Erfindung zu verwendende Polyimidvorläufer unterliegt keiner besonderen Beschränkung, solange er ein Zwischenprodukt ist, das in ein Polyimid umwandelbar ist. Er kann durch herkömmliche Verfahren erhalten werden. So kann z.B. der Polyimidvorläufer erhalten werden, indem ein organisches Tetracarbonsäuredianhydrid mit einer Diaminoverbindung (Diamin) umgesetzt wird.
  • Beispiele des organischen Tetracarbonsäuredianhydrids umfassen Pyromellithsäuredianhydrid, 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 2,2-Bis(2,3-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropandianhydrid, 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid, 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)etherdianhydrid und Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-sulfondianhydrid. Diese organischen Tetracarbonsäuredianhydride können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren davon verwendet werden.
  • Beispiele der Diaminoverbindung umfassen m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 3,4'-Diaminodiphenylether, 4,4'-Diaminodiphenylether, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 3,3'-Diaminodiphenylsulfon, 2,2-Bis(4-aminophenoxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-aminophenoxyphenyl)hexafluorpropan, 1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 2,4-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol, Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diamino-2,2-dimethylbiphenyl und 2,2-Bis(trifluormethyl)-4,4'-diaminobiphenyl. Diese Diaminoverbindungen können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren davon verwendet werden.
  • Der Polyimidvorläufer kann durch Umsetzen eines organischen Tetracarbonsäuredianhydrids mit einer Diaminoverbindung (Diamin) gewöhnlich in einem organischen Lösemittel bei 0 bis 90°C für 1 bis 24 Stunden erhalten werden. Beispiele des organischen Lösemittels umfassen polare Lösemittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Ebenfalls verwendbar als Polyimidvorläufer ist ein Poly(amidsäure)silylester, erhalten durch Umsetzen eines organischen Tetracarbonsäuredianhydrids mit einem N-silylierten Diamin.
  • Die in der Erfindung zu verwendende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zur Bildung der diskontinuierlichen Phase in der Mikrobereichstruktur ist ein Bestandteil, welcher beim Mischen mit dem Polyimidvorläufer dispergierbar ist. Spezieller ist die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht eine Verbindung, welche zur Trennung als feine Teilchen von dem Polyimidvorläufer zur Bildung einer Meer-Insel-Mikrobereichstruktur befähigt ist.
  • Beispiele der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht umfassen Monomere und Oligomere mit einem relativ niedrigen Polymerisationsgrad, die durch Polymerisieren eines Monomers oder von zwei oder mehreren verschiedenen Monomeren gebildet sind. Hierin nachstehend werden Monomere und Oligomere häufig als "Oligomerverbindungen" einschließend bezeichnet. Spezielle Beispiele davon umfassen Polyacrylat-Oligomerverbindungen, Polyether-Oligomerverbindungen, Polyester-Oligomerverbindungen und Polyurethan-Oligomerverbindungen.
  • Beispiele der Polyacrylat-Oligomerverbindungen umfassen Hexandioldi(meth)acrylat, Neopentylglycoldi(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Dipentaerythrithexa(meth)acrylat, Epoxy(meth)acrylate und Oligoester(meth)acrylate.
  • Beispiele der Polyether-Oligomerverbindungen umfassen Polyalkylenglycole, wie Polyethylenglycol, Polypropylenglycol und Polybutylenglycol, und solche Polyalkylenglycole, die an einem oder beiden Enden durch eine Alkylgruppe, wie Methyl, eine Alkenylgruppe, wie Allyl, eine Arylgruppe, wie Phenyl, oder eine Acylgruppe, wie (Meth)acryloyl, oder durch eine Kombination von diesen begrenzt sind.
  • Beispiele der Polyester-Oligomerverbindungen umfassen ε-Caprolacton, Polycaprolacton-Oligomere und solche Oligomere, die an einem oder beiden Enden durch eine Alkylgruppe, wie Methyl, eine Alkenylgruppe, wie Allyl, eine Arylgruppe, wie Phenyl, oder eine Acylgruppe, wie (Meth)acryloyl, oder durch eine Kombination von diesen begrenzt sind.
  • Beispiele der Polyurethan-Oligomerverbindungen umfassen Urethanpolyole, welche Produkte der Reaktion eines Polyols mit hohem Molekulargewicht, wie ein Polyetherpo-lyol, Polyesterpolyol, Polycarbonatpolyol oder Polybutadienpolyol, mit einem Polyisocyanat-Monomer sind, und Urethanacrylate, die Produkte der Reaktion eines Hydroxy(meth)acrylat-Monomers, wie Hydroxyethyl(meth)acrylat, Phenylglycidyletheracrylat, Pentaerythrittriacrylat oder Glycerindimethacrylat, mit einem Polyisocyanat-Monomer, wie Methylendiisocyanat, oder mit einem der vorstehend gezeigten Urethanpolyole sind.
  • Diese Substanzen mit niedrigem Molekulargewicht können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren davon verwendet werden. Solche Substanzen mit niedrigem Molekulargewicht haben ein Molekulargewicht (Molekulargewicht-Gewichtsmittel) von bevorzugt 10000 oder niedriger, z.B. von 100 bis 10000, bevorzugter etwa von 200 bis 3000. Wenn eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht mit einem Molekulargewicht-Gewichtsmittel von niedriger als 100 verwendet wird, gibt es Fälle, wo die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht vollständig verträglich mit dem Polyimidvorläufer ist, was es unmöglich macht, einen porösen Gegenstand zu erhalten. Wenn andererseits eine Substanz mit einem niedrigen Molekulargewicht mit einem Molekulargewicht-Gewichtsmittel über 10000 verwendet wird, gibt es Fälle, wo ihre Entfernung in einem späteren Schritt schwierig ist.
  • Die Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur in der Erfindung kann durch herkömmliche Techniken gebildet werden. So kann z.B. der Polyimidvorläufer und die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht in einem gegebenen Verhältnis in einem Lösemittel (gewöhnlich ein organisches Lösemittel) aufgelöst werden, und diese Polyimidvorläuferlösung wird zu einer erwünschten Form, z.B. ein Film, durch Aufbringen auf einen Träger geformt. Danach wird das Lösemittel durch Trocknen entfernt, um dadurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht in dem Polyimidvorläufer unlöslich zu machen. Auf diese Weise kann eine Polymerzusammensetzung erhalten werden, welche eine Mikrobereichstruktur hat, die eine kontinuierliche Phase, aufgebaut aus dem Polyimidvorläufer, und eine darin dispergierte diskontinuierliche Phase umfasst.
  • Die Menge der zuzusetzenden Substanz mit niedrigem Molekulargewicht kann in geeigneter Weise entsprechend der Kombination der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht und des Polymers ausgewählt werden. Sie beträgt gewöhnlich 200 Gewichtsteile oder weniger (z.B. 5 bis 200 Gewichtsteile), bevorzugt 150 Gewichtsteile oder weniger (z.B. 10 bis 150 Gewichtsteile), pro 100 Gewichtsteile des Polyimidvorläufers.
  • Der Polyimidvorläufer wird z.B. zu einem Film durch Aufbringen auf einen Träger geformt. Zum Aufbringen des Polyimidvorläufers kann eine bekannte Beschichtungsvorrichtung, wie ein Wirbelbeschichter, ein Stabbeschichter, ein Gravurbeschichter oder ein Kommabeschichter, entsprechend der Form und der Dicke des Trägers verwendet werden. Es ist bevorzugt, das Aufbringen in einer solchen Menge durchzuführen, dass der resultierende Polyimidvorläuferfilm nach dem Trocknen eine Dicke von 0,1 bis 50 μm, bevorzugt von 1 bis 25 μm, hat. Eine verbesserte Haftung kann erreicht werden, indem die Oberfläche des Trägers mit einem Silankupplungsmittel oder Titanatkupplungsmittel vor dem Aufbringen grundiert wird.
  • Beim Trocknen der Beschichtung zur Entfernung des Lösemittels wird eine Temperatur von gewöhnlich 40 bis 150°C, bevorzugt von 60 bis 100°C, entsprechend der Art des verwendeten Lösemittels verwendet. Wenn eine Temperatur höher als 150°C verwendet wird, gibt es Fälle, wo eine Imidisierung des Polyimidvorläufers beginnt. Nach der Entfernung des Lösemittels durch diese Trocknung wird die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht in dem Polyimidvorläufer unlöslich gemacht, wodurch eine Mikrobereichstruktur gebildet wird. Diese Trocknung kann zu einer Porosität führen. Selbst wenn das Polymer, welches die kontinuierliche Phase aufbaut, und die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, welche die diskontinuierliche Phase aufbaut, miteinander unter Bildung von Bindungen während des Trocknens reagieren, stellt dies kein Problem dar, solange die diskontinuierliche Phase später entfernt werden kann. In der so erhaltenen Polymerzusammensetzung ist die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, welche die diskontinuierliche Phase aufbaut, vorhanden. Es gibt Fälle, wo ein Teil des Lösemittels auch darin zurückbleibt.
  • Die Polyimidzusammensetzung der Erfindung kann erhalten werden, indem der Polyimidvorläufer in ein Polyimid umgewandelt wird, indem z.B. die Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur einer dehydratisierenden Zyklisierungsreaktion un terworfen wird. Die dehydratisierende Zyklisierungsreaktion des Polyimidvorläufers kann z.B. durch Erhitzen des Vorläufers auf etwa 300 bis 400°C oder indem ein Dehydratisierungs-Zyklisierungs-Mittel, wie eine Mischung von Essigsäureanhydrid und Pyridin, veranlasst wird, auf den Vorläufer zu wirken, durchgeführt werden. In der so erhaltenen Polyimidzusammensetzung bleibt die gesamte oder ein Teil der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zurück.
  • Das Verfahren zur Entfernung der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, welche die diskontinuierliche Phase aufbaut (oder zurückbleibt), aus der Polymerzusammensetzung, welche den Polyimidvorläufer als die kontinuierliche Phase enthält, oder aus der Polyimidzusammensetzung, welche ein Polyimid als kontinuierliche Phase enthält, wird nachstehend erläutert.
  • In der Erfindung wird die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht durch Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel entfernt. Für diese Extraktion kann jede Temperatur, die nicht niedriger ist als der kritische Punkt für superkritisches Kohlendioxid verwendet werden. Bei der Entfernung der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht aus der Polymerzusammensetzung, worin der Polyimidvorläufer die kontinuierliche Phase aufbaut, ist es jedoch bevorzugt, die Extraktion bei einer Temperatur in dem Bereich durchzuführen, in welchem eine Imidisierung des Polyimidvorläufers nicht übermäßig abläuft. Mit der ansteigenden Temperatur nimmt die Löslichkeit der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht in superkritischem Kohlendioxid ab. Folglich beträgt die Temperatur (Extraktionstemperatur), bei welcher die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht mit superkritischem Kohlendioxid entfernt wird, bevorzugt 32 bis 230°C, bevorzugter 40 bis 200°C.
  • Der Druck des superkritischen Kohlendioxids unterliegt keiner besonderen Beschränkung, solange er nicht niedriger ist als der kritische Punkt für superkritisches Kohlendioxid. Er beträgt jedoch bevorzugt 7,3 bis 100 MPa, bevorzugter 10 bis 50 MPa.
  • Das Co-Lösemittel ist bevorzugt ein aprotisches polares Lösemittel. Bevorzugte Beispiele des aprotischen polaren Lösemittels umfassen Stickstoffverbindungslösemittel und Schwefelverbindungslösemittel.
  • Beispiele der Stickstoffverbindungslösemittel umfassen N-Methyl-2-pyrrolidon, 2-Pyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylacetamid, Acetamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylformamid, Formamid und N-Methylpropionamid.
  • Beispiele der Schwefelverbindungslösemittelumfassen Dimethylsulfoxid und Sulfolan.
  • Besonders bevorzugt unter solchen aprotischen polaren Lösemitteln sind N-Methyl-2-pyrrolidon und N,N-Dimethylacetamid. Die Menge dieser zuzusetzenden aprotischen polaren Lösemittel beträgt z.B. 1 bis 30 Vol.-%, bezogen auf das superkritische Kohlendioxid.
  • Das Co-Lösemittel kann durch die folgenden Verfahren zugeführt werden. In einem Verfahren werden das Co-Lösemittel und Kohlendioxid, ausgedrückt als Volumen, abgemessen, mit Druck beaufschlagt und dann kontinuierlich mit einer konstanten Zufuhrpumpe einem Druckgefäß zugeführt, welches die Polymerzusammensetzung oder die Polyimidzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur enthält. In einem anderen Verfahren wird eine vorgegebene Menge des Co-Lösemittels in das Druckgefäß eingeführt, bevor mit Druck beaufschlagtes superkritisches Kohlendioxid darin eingeführt wird.
  • Die für die Extraktion notwenige Zeit variiert entsprechend der Extraktionstemperatur, dem Extraktionsdruck, der Menge der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, die zu dem Polyimidvorläufer zugesetzt ist, und der Beschichtungsdicke. Die Extraktionszeit kann jedoch etwa 1 bis 10 Stunden betragen.
  • Die Extraktion kann durchgeführt werden, während das Extraktionsgefäß verschlossen ist (in einem Zustand, in welchem das zugeführte superkritische Kohlendioxid und das Co-Lösemittel und der extrahierte Bestandteil daran gehindert werden, aus dem Gefäß zu entweichen), oder während superkritisches Kohlendioxid und das Co-Lösemittel zu dem Extraktionsgefäß mit einer konstanten Zufuhrpumpe oder Ähnlichem kontinuierlich zugeführt werden.
  • Da ein Extraktionsvorgang mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel durchgeführt werden, können gemäß dem vorstehend beschriebenen Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht sowohl die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, welche die diskontinuierliche Phase bildet, als auch das restliche Lösemittel und Ähnliches in einem relativ kurzen Zeitraum entfernt werden. Da keine Notwendigkeit zur Verwendung einer großen Menge eines organischen Lösemittels besteht, ist das Verfahren weiterhin bevorzugt unter dem Gesichtspunkt des Umweltschutzes. Zusätzlich ist das Verfahren wirksam bei der einfachen Entfernung von Oligomeren mit einem relativ hohen Molekulargewicht und bei der beträchtlichen Verbesserung der Wirksamkeit der Entfernung von Substanzen mit niedrigem Molekulargewicht.
  • Durch das vorstehend beschriebene Verfahren wird die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht aus der Polymerzusammensetzung, enthaltend einen Polyimidvorläufer als kontinuierliche Phase, durch Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel entfernt. Danach wird der Polyimidvorläufer durch das vorstehend beschriebene Verfahren in ein Polyimid umgewandelt. Auf diese Weise kann ein poröses Polyimid erhalten werden. Weiterhin kann ebenfalls ein poröses Polyimid erhalten werden, indem die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht aus der Polyimidzusammensetzung, welche ein Polyimid als kontinuierliche Phase enthält, durch Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel durch das vorstehend beschriebene Verfahren entfernt wird. Die so erhaltenen porösen Polyimide haben nicht nur eine geringe Zellgröße und daher eine äußerst verringerte Dielektrizitätskonstante, sondern sie haben eine hohe Wärmebeständigkeit. Die porösen Gegenstände mit diesen Eigenschaften sind in äußerst vorteilhafter Weise z.B. als innerer Isolator, Puffermaterial oder Schaltungsträger in elektronischen Geräten usw. verwendbar, wobei Vorteile aus den ausgezeichneten Eigenschaften gezogen werden, die Polyimidharze besitzen, wie Wärmebeständigkeit und mechanische Eigenschaften.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann gemäß dem Verfahren der Erfindung zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, wobei die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht als diskontinuierliche Phase in einem Polyimidvorläufer oder Polyimid vorhanden ist, in wirksamer Weise entfernt werden, da die Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel durchgeführt wird. Selbst Oligomere mit einem relativ hohen Molekulargewicht können entfernt werden. Dieses Verfahren ist auch unter Umweltgesichtspunkten vorteilhaft.
  • Gemäß den Herstellungsverfahren der Erfindung für poröses Polyimid kann ein poröses Polyimid mit einem geringen Zelldurchmesser und einer niedrigen Dielektrizitätskonstante in wirksamer Weise erhalten werden.
  • Die Erfindung wird nachstehend im Einzelnen mit Bezug auf Beispiele und ein Vergleichsbeispiel beschrieben, wobei die Erfindung nicht als auf diese Beispiele und das Vergleichsbeispiel in irgendeiner Weise beschränkt ausgelegt werden darf.
  • Verfahren zur Bestimmung der Dielektrizitätskonstante:
  • Die Dielektrizitätskonstante wurde mit einem HP 4284A Präzisions-LCR-Messgerät bestimmt, hergestellt von Yokogawa-Hewlett-Packard, Ltd.
  • SYNTHESEBEISPIEL
  • Synthese eines Polyimidvorläufers
  • In einen Vierhalskolben mit einer Kapazität von 500 ml, ausgerüstet mit einem Rührer und einem Thermometer, wurden 16,2 g (0,15 mol) p-Phenylendiamin (PDA) und 227 g N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) eingebracht. Der Inhalt wurde bei Raumtemperatur zum Erhalt einer Lösung gerührt. Anschließend wurden 39,7 g (0,135 mol) 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid (Diphthalsäuredianhydrid, BPDA) und 3,0 g (0,015 mol) 2,2-Bis(3,4-Dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid (6FDA) zu der Lösung zugesetzt. Die erhaltene Mischung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wodurch eine Polyimidvorläuferlösung erhalten wurde.
  • BEISPIEL 1
  • Ein Polyethylenglycolmonomethylether-Oligomer mit einem Molekulargewicht-Gewichtsmittel von 600 wurde zu der in dem Synthesebeispiel erhaltenen Polyimidvorläuferlösung in einer Menge von 66 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Polyimidvorläufers zugesetzt. Die erhaltene Mischung wurde zum Erhalt einer transparenten homogenen Lösung gerührt. Diese Lösung wurde auf eine 25 μm dicke nicht-rostende Stahlfolie (SUS304) mit einem Kommabeschichter in einer solchen Menge aufgebracht, dass sich ein Polyimidvorläuferfilm mit einer Dicke von 15 μm auf Trockenbasis ergab. Die Beschichtung wurde zur Entfernung des Lösemittels 5 Minuten bei 95°C getrocknet und dann weiter 10 Minuten auf 180°C zum Erhalt eines Polyimidvorläuferfilms erhitzt, welcher eine das Polyethylenglycolmonomethylether-Oligomer enthaltende Mikrobereichstruktur hatte.
  • Dieser Polyimidvorläuferfilm wurde in eine Folie mit den Abmessungen von 50 mm mal 100 mm geschnitten. Diese Folie wurde in ein 500 ml Druckgefäß verbracht, und 50 ml N,N-Dimethylacetamid wurden darin eingeführt. Das Druckgefäß wurde verschlossen, und mit einem von Druck 25 MPa beaufschlagtes superkritisches Kohlendioxid wurde darin in eine 100°C Atmosphäre eingeführt. Danach wurden der Druck und die Temperatur 2 Stunden aufrechterhalten, um eine superkritische Extraktion durchzuführen. Während dieses Vorgangs wurde das Druckgefäß verschlossen gehalten, und superkritisches Kohlendioxid wurde nicht hindurchgeleitet.
  • Anschließend wurde der Druck im Inneren des Druckgefäßes erniedrigt, und der Polyimidvorläuferfilm wurde herausgenommen. Die Menge der entfernten Substanz mit niedrigem Molekulargewicht wurde aus der Gewichtsänderung durch die Extraktion berechnet. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass 100 Gew.-% der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht entfernt worden waren. Das extrahierte Material wurde durch FT-IR-Spektroskopie analysiert. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass das entfernte Material das zu dem Polyimidvorläufer zugesetzte Polyethylenglycolmonomethylether-Oligomer war.
  • Der so behandelte Polyimidvorläuferfilm wurde bei einem verminderten Druck von 1,33 Pa auf 380°C zum Erhalt eines porösen Polyimidfilms mit einer Dicke von 10 μm erhitzt. Der erhaltene poröse Polyimidfilm hatte eine Dielektrizitätskonstante ε von 2,47 (Messfrequenz 1 MHz).
  • BEISPIEL 2
  • Ein Polyimidvorläuferfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 vorstehend hergestellt.
  • Dieser Polyimidvorläuferfilm wurde in eine Folie mit den Abmessungen von 50 mm mal 100 mm geschnitten. Diese Folie wurde in ein 500 ml Druckgefäß verbracht, und 50 ml N-Methyl-2-pyrrolidon wurden darin eingeführt. Das Druckgefäß wurde verschlossen, und mit einem Druck von 25 MPa beaufschlagtes superkritisches Kohlendioxid wurde darin in eine 100°C Atmosphäre eingeführt. Danach wurden der Druck und die Temperatur 2 Stunden aufrechterhalten, um eine superkritische Extraktion durchzuführen. Während dieses Vorgangs wurde das Druckgefäß verschlossen gehalten, und superkritisches Kohlendioxid wurde nicht hindurchgeleitet.
  • Anschließend wurde der Druck im Inneren des Druckgefäßes erniedrigt, und der Polyimidvorläuferfilm wurde herausgenommen. Die Menge der entfernten Substanz mit niedrigem Molekulargewicht wurde aus der Gewichtsänderung durch die Extraktion berechnet. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass 100 Gew.-% der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht entfernt worden waren. Es wurde jedoch eine geringfügige Abnahme der Filmdicke beobachtet.
  • Der so behandelte Polyimidvorläuferfilm wurde bei einem verminderten Druck von 1,33 Pa auf 380°C zum Erhalt eines porösen Polyimidfilms mit einer Dicke von 10 μm erhitzt. Dieser poröse Polyimidfilm hatte eine Dielektrizitätskonstante ε von 2,80 (1 MHz).
  • VERGLEICHSBEISPIEL
  • Ein Polyimidvorläuferfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 vorstehend hergestellt.
  • Dieser Polyimidvorläuferfilm wurde in eine Folie mit den Abmessungen von 50 mm mal 100 mm geschnitten. Diese Folie wurde in ein 500 ml Druckgefäß verbracht. Das Druckgefäß wurde verschlossen, ohne ein Co-Lösemittel darin einzuführen und mit einem Druck von 25 MPa beaufschlagtes superkritisches Kohlendioxid wurde darin in eine 100°C Atmosphäre eingeführt. Danach wurden der Druck und die Temperatur 2 Stunden zur Durchführung einer superkritischen Extraktion aufrechterhalten. Während dieses Vorgangs wurde das Druckgefäß verschlossen gehalten, und superkritisches Kohlendioxid wurde nicht hindurchgeleitet.
  • Anschließend wurde der Druck im Inneren des Druckgefäßes erniedrigt, und der Polyimidvorläuferfilm wurde herausgenommen. Die Menge der entfernten Substanz mit niedrigem Molekulargewicht wurde aus der Gewichtsänderung durch die Extraktion berechnet. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass nur 5,6 Gew.-% der Substanz mit niedrigem Molekulargewicht entfernt worden waren.
  • Der so behandelte Polyimidvorläuferfilm wurde bei einem verminderten Druck von 1,33 Pa auf 380°C zum Erhalt eines porösen Polyimidfilms mit einer Dicke von 10 μm erhitzt. Der erhaltene poröse Polyimidfilm hatte eine Dielektrizitätskonstante ε von 3,00 (1 MHz).

Claims (7)

  1. Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, welches umfasst das Unterwerfen entweder einer Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur, gebildet aus einer kontinuierlichen Phase, umfassend einen Polyimidvorläufer und darin dispergiert eine kontinuierliche Phase, umfassend eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, oder eine Polyimidzusammensetzung, erhalten aus der Polymerzusammensetzung durch Umwandeln des Polyimidvorläufers in ein Polyimid, einer Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel, um dadurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu entfernen.
  2. Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht nach Anspruch 1, worin das Co-Lösemittel ein aprotisches polares Lösemittel ist.
  3. Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht nach Anspruch 1, worin das Co-Lösemittel ein Stickstoffverbindungslösemittel oder ein Schwefelverbindungslösemittel ist.
  4. Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht nach Anspruch 1, worin das Co-Lösemittel N-Methyl-2-pyrrolidon oder N,N-Dimethylacetamid ist.
  5. Verfahren zur Entfernung einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht nach Anspruch 1, worin die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht ein Monomer oder ein Oligomer ist, das jeweils ein Molekulargewicht von 10000 oder weniger hat.
  6. Verfahren zur Herstellung eines porösen Polyimids, welches umfasst das Unterwerfen einer Polymerzusammensetzung mit einer aus einer kontinuierlichen Phase gebildeten Mikrobereichstruktur, umfassend einen Polyimidvorläufer, und darin dis giert eine diskontinuierliche Phase, umfassend eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, einer Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel, um dadurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu entfernen, und dann das Umwandeln des Polyimidvorläufers in ein Polyimid.
  7. Verfahren zur Herstellung eines porösen Polyimids, welches umfasst das Unterwerfen einer Polyimidzusammensetzung, erhalten aus einer Polymerzusammensetzung mit einer Mikrobereichstruktur, gebildet aus einer kontinuierlichen Phase, umfassend einen Polyimidvorläufer und darin dispergiert eine diskontinuierliche Phase, umfassend eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, durch Umwandeln des Polyimidvorläufers in ein Polyimid, einer Extraktion mit einer Kombination von superkritischem Kohlendioxid und einem Co-Lösemittel, um hierdurch die Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu entfernen.
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