DE60026617T2

DE60026617T2 - Uv-strahlung absorbierende wachse und deren verwendung in der kosmetik

Info

Publication number: DE60026617T2
Application number: DE60026617T
Authority: DE
Inventors: A. Craig Wheaton BONDA; B. Urvil Mokena SHAH; J. Peter Bartlett MARINELLI
Original assignee: CPH Innovations Corp
Current assignee: Hallstar Innovations Corp
Priority date: 1999-12-02
Filing date: 2000-11-30
Publication date: 2007-02-08
Anticipated expiration: 2020-12-01
Also published as: EP1237532A2; DE60026617D1; AU781161B2; WO2001041715A2; EP1237532B1; AU4511801A; WO2001041715A3; JP3796444B2; US6355261B1; JP2003516330A

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft im Allgemeinen eine Klasse von Salicylsäureestern und spezieller betrifft die Erfindung eine Klasse von Dioldisalicylaten, die als Wachse, einschließlich kosmetischer Wachse, als Absorber für ultraviolette Strahlung und in der Behandlung von Hautzuständen, einschließlich Akne, nützlich ist.
Kurze Beschreibung des Standes der Technik
Kosmetische Zusammensetzungen sind im Allgemeinen als Zusammensetzungen, die für die Anwendung am menschlichen Körper geeignet sind, definiert. Kosmetische Zusammensetzungen, wie Cremes und Lotionen, werden verwendet, um Haaren und Haut Feuchtigkeit zu geben und um Haut in einem weichen, geschmeidigen Zustand zu halten. Pigmentierte kosmetische Zusammensetzungen, wie Make-up, Rouge, Lippenstift und Lidschatten werden verwendet, um die Haut und Lippen zu färben.
Im Allgemeinen sind kosmetische Emulsionen aus einer Fettphase, einer wässrigen Phase, aktiven Materialien und optional aus Pigmenten, Konservierungsmitteln und Filtern für ultraviolette Strahlung zusammengesetzt. Kosmetische Zusammensetzungen können auch wasserfreie Systeme sein, die Wachse, Öle und Pigmente enthalten. In der Fettphase werden neben Emulgatoren zusätzlich Ölkomponenten, Antioxidationsmittel und Konsistenzregulatoren eingesetzt, um die Viskosität zu erhöhen und damit die Konsistenz zu verbessern, die für ein stabiles Emulsionssystem benötigt wird. Konsistenzregulatoren in Wasser-in-Öl-Emulsionen beinhalten zum Beispiel Bienenwachs, Paraffin, Vaseline, mikrokristalline Wachse und Metallstearate. In Öl-in-Wasser-Emulsionen ist es üblich, Walrat, Fettalkohole und Glyzerinfettsäureester zu verwenden.
Wachse sind niedrig schmelzende organische Mischungen oder Verbindungen mit hohem Molekulargewicht, die bei Raumtemperatur fest sind und im Allgemeinen in ihrer Zusammensetzung Fetten und Ölen ähnlich sind, außer, dass sie keine Glyzeride enthalten. Sie können Kohlenwasserstoffe oder Ester von Fettsäuren und Alkoholen sein. Wachse können im Allgemeinen als tierische Wachse, pflanzliche Wachse, mineralische Wachse, natürliche Wachse, synthetische Wachse, Petroleumwachse, ethylenische Polymere, Kohlenwasserstoffe wie Fischer-Tropsch-Wachse, Silikonwachse und deren Mischungen kategorisiert werden.
Natürliche Wachse, die traditionell in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet werden, schließen Wachse tierischen Ursprungs, z.B. Bienenwachs, Walrat und Lanolin (Wollwachs); Wachse pflanzlichen Ursprungs, z.B. Candelilla-, Carnauba-, Lorbeer- und Zuckerrohrwachs; Wachse mineralischen Ursprungs, z.B. Ceresin, Montan und Ozokerit; und Wachse mit Erdölherkunft, z.B. Paraffin und mikrokristallines Wachs, ein. Tier-, Pflanzen- und einige Mineralwachse sind vorzugsweise Ester aus einem Fettalkohol mit hohem Molekulargewicht und einer Fettsäure mit hohem Molekulargewicht.
Synthetische Wachse schließen langkettige Polymere von Ethylenoxid in Verbindung mit einem zweiwertigen Alkohol, und zwar Polyoxyethylenglykol (einschließlich Carbowachs), aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff erhaltene Kohlenwasserstoffwachse (Fischer-Tropsch-Synthese-Wachse) und Silikonwachse wie Methyloctadecanoxypolysiloxan und Poly(dimethylsiloxy)stearoxysiloxan ein.
Kosmetische Wachse haben einen aufweichenden Effekt auf die Haut und ergeben einen Film, der für Feuchtigkeit (d.h. Wasserdampf) und Gas durchlässig ist. Kosmetische Wachse besitzen und verleihen einer kosmetischen Zusammensetzung gewünschte Charakteristika, wie Struktur, Körper oder Härte (z.B. in lipid-basierenden Materialien wie Lippenstiften und Haarpomaden), hohe Viskosität (z.B. bei Emulsionen und Suspensionen), Streichbarkeit, lange Haltbarkeit und Stabilität. Typischerweise werden kosmetische Wachse einen Schmelzpunkt im Bereich von ungefähr 32°C bis ungefähr 120°C haben.
Candelilla, ein typisches kosmetisches Wachs, besitzt einen Schmelzpunkt von ungefähr 70°C. Die meisten Wachse, die einen Schmelzpunkt von ungefähr 70°C haben, liefern Struktur und Härte, besitzen jedoch eine wachsige, klebrige oder rupfende Griffigkeit. Kosmetische Zusammensetzungen, die aus herkömmlichen kosmetischen Wachsen hergestellt werden, können zu Öl-Durchbruch, Rillen, Abreiben und schlechter Haftung an Pigmente neigen. Darüber hinaus sind einige natürliche Wachse, wie Bienenwachs, zunehmend knapp. Obwohl synthetische Wachse in einigen kosmetischen Anwendungen nützlich sind, können sie auch unerwünschte taktile Charakteristika oder Charakteristika der Beschaffenheit haben und können kostspielig in der Herstellung sein.
Beta-Hydroxysäuren (BHAs) wurden ebenfalls in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet. BHAs beinhalten Salicyl- und Zitronensäuren, Derivate von Salicylsäure und deren Salze. BHAs sind lipidlöslich und dringen zu den dickeren dermalen Hautschichten durch, die unter der Epidermis gelegen sind. BHAs sind effektiv darin, die tieferen dermalen Hautschichten abschälen zu lassen, was zu erhöhtem Zellumsatz und der Bildung neuer Hautzellen führt. Es ist bekannt, dass Salicylsäureester und Salicylsäurederivate, wie Tridecylsalicylat, durch Esterasen in der menschlichen Haut abgebaut werden und Salicylsäure freisetzen. Es ist ebenso bekannt, dass Salicylsäurederivate und deren Ester zur Regelung, Verringerung und Unterdrückung der Herstellung von Öl und Fett durch die Haut wirksam sind. Daher sind BHAs bei der Behandlung von Akne Erwachsener nützlich, kehren die Effekte vorzeitiger Hautalterung um, verringern dünne Linien und Falten und bringen straffere, glatter aussehende Haut hervor.
Die PCT-Anmeldungen WO 93/10755 und WO 93/10756 beschreiben Salicylsäure als effektives Antifaltenmittel. U.S. Patent Nr. 5,262,407 beschreibt die Verwendung von ringacylierter Salicylsäure als eine Heilbehandlung gegen Hautalterung.
In U.S. Patent Nr. 4,891,227 und U.S. Patent Nr. 4,891,228 wird Salicylsäure auch zur Behandlung von Akne beschrieben. Darüber hinaus wird Salicylsäure zur Entfernung von Warzen, Hühneraugen und Schwielen, zur Behandlung von Schuppenflechte, seborrhoischer Dermatitis und Schuppen und zur topischen Behandlung von Ringelflechteninfektion verwendet.
Sonnenschutzmittel werden ebenfalls in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet. Längere Exposition der Haut gegenüber ultraviolettem (UV) Licht schädigt gewöhnlich die Haut, was zu Sonnenbrand, Alterung durch Licht und Karzinogenesen führt. Die Auswirkungen von Schäden durch Licht können zu denen des Alterns identisch sein, außer dass sie mit erhöhter Geschwindigkeit auftreten. Faltenbildung, Vergilben, Lederartigkeit, Fleckung und Hyperpigmentierung hängen ebenfalls mit Sonnenschäden zusammen. UV-Licht-Exposition in der Gegenwart von Sauerstoff führt zur Bildung von freien Radikalen. In der Haut lösen diese Radikale häufig die Freisetzung von Entzündungsmediatoren aus, was sich üblicherweise als Sonnenbrand, zytoskeletale Veränderungen und Abbau von Collagen in der Haut äußert und auch zu strukturellen DNA-Veränderungen, wie DNA-Strangbruch und Dimerbildung, führen kann.
Sonnenschutzmittel und Sonnenschutzformulierungen für die Verwendung auf menschlicher Haut werden häufig verwendet und sind für verschiedenste Bedürfnisse von Verbrauchern erhältlich. Verschiedene Mittel und Formulierungen ergeben verschiedene Lichtschutzfaktoren (LSF), von 2–4 („minimaler" Schutz), 4–6 („mittlerer" Schutz), 8–15 („maximaler" Schutz) und mehr als 15, um „ultra" Sonnenschutz anzuzeigen.
Sonnenschutzkomponenten beinhalten Dioxybenzon (Benzophenon-8), Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester (Octlymethoxyzimtsäureester), 2-Ethylhexylsalicylat (Octylsalicylat), Oxybenzon (Benzophenon-3), Titandioxid, p-Aminobenzoesäure (PABA) und PABA-Derivate. Verschiedene andere Sonnenschutzmaterialien können in "A Survey of Ultraviolet Absorbers in Commercially Available Sun Products," by Roelandts, et al., International Journal of Dermatology, Vol. 22, Seite 247–55 (May 1985) gefunden werden. Sonnenschutzzusammensetzungen können auch Diester und/oder Polyester einer Naphthalindicarbonsäure, die Sonnenschutzkomponenten lichtstabiler macht, beinhalten.
Herkömmliche Sonnenschutzzusammensetzungen zur Verwendung auf der menschlichen Haut sind Flüssigkeiten, Feststoffe, die Solvatisierung benötigen, oder Feststoffpartikel, wie Metalloxide. Die Einbringung einer Sonnenschutzzusammensetzung zu einer herkömmlichen kosmetischen Zusammensetzung beeinflusst die physikalischen Charakteristika der kosmetischen Zusammensetzung und bereitet Schwierigkeiten wünschenswerte Formulierungen zu erhalten. Zum Beispiel erniedrigt die Einbringung einer flüssigen Sonnenschutzzusammensetzung oder einer festen Sonnenschutzzusammensetzung in Lösung die Viskosität und den Schmelzpunkt einer kosmetischen Zusammensetzung. Als anderes Beispiel sind Metalloxidpartikel, wie Titandioxid, schwierig in einem Wachssystem zu halten, aufgrund ihrer Neigung aus dem Wachssystem zu migrieren.
Absorber für ultraviolette (UV) Strahlung werden ebenfalls in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet, um das Produkt vor Schädigung durch chemischen oder physikalischen Verfall, induziert durch ultraviolettes Licht, zu schützen. UV-Absorber, wie Sonnenschutzmittel, besitzen die Fähigkeit einfallende ultraviolette Strahlung in weniger schädliche infrarote Strahlung (Wärme) umzuwandeln. UV-Absorber beinhalten Allantoin-PABA, Butylmethoxydibenzoylmethan, Ethyldiisopropylzimtsäureester, Octylmethoxyzimtsäureester, Octylsalicylat und PABA. Verschiedene andere UV-Absorber können im CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, J. M. Nikitakis, Ed., 1st Edition (1988) gefunden werden.
Dementsprechend besteht ein fortwährendes Bedürfnis nach nützlichen Verbindungen für kosmetische Zusammensetzungen, die gewünschte Struktur, Viskosität und taktile Charakteristika liefern. Es wäre weiterhin wünschenswert, für kosmetische Zusammensetzungen Verbindungen zu haben, die bei der Behandlung von Hautzuständen, wie Akne bei Erwachsenen, nützlich sind, die Straffheit und Glätte von Haut verbessern und Haut vor schädlichen Effekten von ultravioletter Strahlung schützen.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Kurz dargestellt, betrifft die Erfindung die Verwendung einer Klasse von Dioldisalicylsäureestern für kosmetische Anwendungen, z.B. als Wachse, einschließlich kosmetischer Wachse, als Absorber für ultraviolette Strahlung und zur Behandlung von Hautzuständen einschließlich Akne.
Der Dioldisalicylsäureester ist eine Verbindung der Formel (I)
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12, bevorzugt eine ganze Zahl von 4 bis 12, stärker bevorzugt eine ganze Zahl von 4 bis 8 und am stärksten bevorzugt 6, ist.
Die Erfindung betrifft weiterhin eine Zusammensetzung, beinhaltend eine Verbindung der Formel (I) und ein Lösungsmittel, beinhaltend einen Ester einer zweibasigen C_3-10-Säure, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Diisopropylsebacinsäureester, Diisopropyladipat, Dioctylmaleat, Dioctyladipat, Diethylhexylnaphthalinsäureester und deren Mischungen.
Ein anderer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren eine Wachszusammensetzung, beinhaltend eine Verbindung der Formel (I), zu machen und ein kosmetisch nützliches Material.
Ein anderer Aspekt der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) zur Herstellung einer Sonnenschutzzusammensetzung, um Haut vor ultravioletter Strahlung zu schützen.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Hautzuständen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Akne, Schuppenflechte, seborrhoischer Dermatitis, Schuppen, Warzen, Hühneraugen, Schwielen, Ringelflechteninfektion, Faltenbildung, Vergilben, Lederartigkeit, Fleckung und Hyperpigmentierung.
Ein anderer Aspekt der Erfindung ist die Verwendung von kosmetischen Zusammensetzungen, beinhaltend gepresstes Gesichtspuder, loses Gesichtspuder, gepresste Gesichtsgrundierung, Rouge, Lidschatten, wasserfreie Grundierung, wasserfreie Maskara, wasserfreier Lidschatten, glänzender klassischer Lippenstift, matter klassischer Lippenstift und flüchtiger Lippenstift, die üblicherweise ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) enthalten.
Weitere Aspekte und Vorteile der Erfindung können dem Fachmann durch die Durchsicht der folgenden detaillierten Beschreibung, in Verbindung mit den beigefügten Ansprüchen, ersichtlich werden. Es sollte jedoch erwähnt werden, dass obwohl die Erfindung Ausführungsformen in verschiedenen Formen zulässt, sind die nachstehenden spezifischen Ausführungsformen der Erfindung im Verständnis, dass die vorliegende Offenlegung zur Veranschaulichung beabsichtigt ist, und es nicht beabsichtigt ist, die Erfindung auf die darin beschriebenen spezifischen Ausführungsformen zu beschränken, beschrieben worden.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist ein Überlagerungplot, der den UV-Strahlungsdurchlässigkeitsgrad einer Kontrollsonnenschutzzusammensetzung und einer Sonnenschutzzusammensetzung in Übereinstimmung mit der Erfindung vergleicht; und
2 ist ein Plot, der die UV-Absorption von Hexandioldisalicylat des Beispiels 1 bei 10 ppm in Cyclohexan zeigt.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Die Erfindung ist auf Dioldisalicylate, die Verwendung als Wachse in kosmetischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen und als Filter für ultraviolette Strahlung, gerichtet.
Die C_3-12-Dioldisalicylate sind Verbindungen der Formel (I)
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12, bevorzugt von 4 bis 12, stärker bevorzugt von 4 bis 8, zum Beispiel 6, ist. Besondere einzelne Komponenten der Erfindung beinhalten Hexandioldisalicylat (HDDS) und Octandioldisalicylat. Die Erfindung beinhaltet ebenfalls Mischungen von Verbindungen der Formel (I).
Es wurde gezeigt, dass die Verbindungen der Formel (I) Schmelzpunkte besitzen, die mit denen von herkömmlichen natürlichen und synthetischen Wachsen vergleichbar sind. Die Verbindungen der Erfindung haben auch hervorragende Aufweicheigenschaften, Streichbarkeit, Feuchtigkeitsdurchlässigkeit, Struktur und Härte, Haftungsfähigkeit an Pigmenten, Stabilität, lange Haltbarkeit und eine trockene, nicht-ölige, seidige, taktile Griffigkeit. Daher sind die Verbindungen der Formel (I) für jede Anwendung, in der herkömmliche Wachse verwendet werden, besonders in kosmetischen Zusammensetzungen, von Interesse.
Geeignete Lösungsmittel für die Verwendung mit den Verbindungen der Formel (I) beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Ester von zweibasischen C_3-10-Säuren. Bevorzugt beinhalten Lösungsmittel für die Verwendung mit den Verbindungen der Formel (I) einen Ester einer zweibasischen C_3-10-Säure, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Adipinsäure, Azelarinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Malonsäure, Naphthalinsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und deren Mischungen.
Im Besonderen beinhalten die Anwendungen der Verbindungen der Formel (I), sind jedoch nicht eingeschränkt auf, die Verwendung als Bindemittel, Emulsionsstabilisatoren, viskositätserhöhende Mittel, Haarkonditionierungsmittel, Haarfestiger, Aufweichmittel, Hautkonditionierungsmittel, Absorber für ultraviolettes Licht und Konsistenzregulatoren.
Die Verbindungen der Formel (I) können bevorzugt mit kosmetisch nützlichen Materialien kombiniert werden, um kosmetische Zusammensetzungen der Erfindung zu bilden. Kosmetisch nützliche Materialien beinhalten, sind jedoch nicht beschränkt auf, Antioxidationsmittel, Binder, Auflockerungsmittel, Chelatbildner, Farbstoffe, Aufweichmittel, Emulsionsstabilisatoren, Filmbildner, Füllstoffe, Duftstoffkomponenten, Geliermittel, Haarkonditionierungsmittel, Haarfestiger, Befeuchtungsmittel, Weichmacher, Konservierungsmittel, Hautkonditionierungsmittel, Lösungsmittel, Sonnenschutzmittel, Tenside, Absorber für ultraviolettes Licht, Viskositätsregler und Wachse. Verschiedene andere kosmetisch nützliche Materialien können im CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, J. M. Nikitakis, Ed., 1st Edition, Seiten 51–101 (1988) gefunden werden.
Kosmetische Zusammensetzungen der Erfindung beinhalten kosmetische Zusammensetzungen die ein Wachs, einschließlich, jedoch nicht beschränkt auf, Rouges, Cremes (einschließlich Gesichtscremes, Handcremes, feuchtigkeitsspendende Cremes und Sonnenschutzcremes), Cremepuder, Eyeliner, Lidschatten, Augenbrauenstifte, Grundierungen, Gele (einschließlich Gesichtsgele, Handgele, feuchtigkeitsspendende Gele und Sonnenschutzgele), Lippenstifte, Lippenbalsams, Lotionen (einschließlich Gesichtslotionen, Handlotionen, feuchtigkeitsspendende Lotionen und Sonnenschutzlotionen), Maskaras, Mikroemulsionen, Salben, Pomaden und Rouges, enthalten können.
Eine kosmetische Zusammensetzung der Erfindung enthält ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I).
Gemäß eines anderen Aspekts der Erfindung, wird dort die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) für kosmetische Anwendungen bereit gestellt.
Ein anderer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Vermittlung gewünschter Haftfähigkeit an Pigmente, Aufweichfähigkeit, Härte, lange Haltbarkeit, Feuchtigkeitsdurchlässigkeit, Streichbarkeit, Stabilität, Struktur und spezifische taktile Charakteristika an eine kosmetische Zusammensetzung.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch mit anderen Wachsen, einschließlich kosmetischen Wachsen, kombiniert werden, um die gewünschten Charakteristika einer Wachs enthaltenden Zusammensetzung maßzuschneidern. Daher ist ein anderer Aspekt der Erfindung eine Kombination einer Verbindung der Formel (I) und einem Wachs, einschließlich eines kosmetischen Wachses.
Es wurde auch gezeigt, dass die Verbindungen der Formel (I) die Transmission von ultravioletter (UV) Strahlung blockiert bzw. ultraviolette (UV) Strahlung absorbieren oder herausfiltern.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch mit anderen Materialien gemischt, geschichtet oder vermengt werden, um die UV-blockierenden, UV-absorbierenden oder UV-herausfiltrierenden Charakteristika an diese Materialien weiterzugeben. Beispiele geeigneter Materialien beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, andere Wachsen und Pigmente. Daher betrifft ein anderer Aspekt der Erfindung Verbindungen und Verfahren zur Weitergabe von UV-blockierenden, UV-absorbierenden oder UV-herausfiltrierenden Charakteristika an ein Material.
Im Besonderen können die Verbindung der Formel (I) in geeignete kosmetische Zusammensetzungen gemischt werden, um menschlicher Haut Schutz gegen UV-Licht in erhöhten Sonnenschutzfaktorniveaus (LSF) zu liefern. Geeignete kosmetische Zusammensetzungen beinhalten kosmetische Zusammensetzungen, die ein Wachs enthalten können, einschließlich, jedoch nicht beschränkt auf, Rouges, Cremes (einschließlich Gesichtscremes, Handcremes, feuchtigkeitsspendende Cremes und Sonnenschutzcremes), Cremepuder, Eyeliner, Lidschatten, Augenbrauenstifte, Grundierungen, Gele (einschließlich Gesichtsgele, Handgele, feuchtigkeitsspendende Gele und Sonnenschutzgele), Lippenstifte, Lippenbalsams, Lotionen (einschließlich Gesichtslotionen, Handlotionen, feuchtigkeitsspendende Lotionen und Sonnenschutzlotionen), Maskaras, Mikroemulsionen, Salben, Pomaden und Rouges. Daher stellt ein anderer Aspekt der Erfindung UV-absorbierende kosmetische Zusammensetzungen zum Schutz menschlicher Haut vor UV-Strahlung bereit. Eine UV-absorbierende kosmetische Zusammensetzung der Erfindung enthält ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I).
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Verbindung mit herkömmlichen Sonnenschutzzusammensetzungen oder UV-Absorbern verwendet werden, um erhöhte UV-Schutzniveaus und höhere LSF-Werte von Zusammensetzungen für die Verwendung auf menschlicher Haut zu liefern. Geeignete Sonnenschutzzusammensetzungen für die Verwendung auf menschlicher Haut sind dem Fachmann bekannt und beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Octylmethoxyzimtsäureester, Benzophenon-3, Butylmethoxydibenzoylmethan, Oxybenzon, PABA und PABA-Derivate. Verschiedene andere Sonnenschutzmaterialien sind in "A Survey of Ultraviolet Absorbers in Commercially Available Sun Products," by Roelandts, et al., International Journal of Dermatology, Vol. 22, Seiten 247–55 (May 1985) und dem CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, J. M. Nikitakis, Ed., 1st Edition, Seiten 86–87 (1988), zu finden. Sonnenschutzzusammensetzungen der Erfindung können auch Diester und/oder Polyester einer Naphthalindicarbonsäure, die Sonnenschutzkomponenten gegenüber Licht stabilisiert, beinhalten.
Geeignete UV-Absorber sind dem Fachmann bekannt und beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Allantoin-PABA, Butylmethoxydibenzoylmethan, Ethyldiisopropylzimtsäureester, Octylmethoxyzimtsäureester, Octylsalicylat und PABA. Verschiedene andere UV-Absorber können im CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, J. M. Nikitakis, Ed., 1st Edition, Seite 98 (1988), gefunden werden. Daher betrifft ein anderer Aspekt der Erfindung eine Sonnenschutzzusammensetzung, beinhaltend eine Verbindung der Formel (I) und wenigstens ein Sonnenschutzmittel und einen Absorber für ultraviolettes Licht. Eine Sonnenschutzzusammensetzung der Erfindung enthält ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I).
Die Verbindungen der Formel (I) sind auch nützlich bei der Behandlung von Hautzuständen einschließlich Akne, Schuppenflechte, seborrhoischer Dermatitis, Schuppen, Warzen, Schwielen, Ringelflechteninfektion, Faltenbildung, Vergilben, Lederartigkeit, Fleckung und Hyperpigmentierung. Da die Verbindungen der Formel (I) selbst Aufweichmittel sind, können sie entweder mit oder ohne einen kosmetisch zulässigen Träger, einschließlich einem pharmazeutisch zulässigen Träger, topisch angewendet werden. Der Träger, wenn verwendet, kann wässrig, wasserfrei oder eine Emulsion, beinhaltend ein organisches Lösungsmittel, sein.
Wenn eine Verbindung der Formel (I) zur Behandlung von Hautzuständen verwendet wird, wird sie bevorzugt in einer sicheren und effektiven Menge verabreicht. Der Begriff „sichere und effektive Menge" ist definiert als jede Menge, ausreichend, um eine positive Veränderung des zu behandelnden Zustands herbeizuführen, aber niedrig genug um ernste Nebenwirkungen (bei einem vernünftigen Nutzen/Risiko-Verhältnis), im Rahmen vernünftiger medizinischer Beurteilung, zu vermeiden. Die sichere und effektive Menge der Verbindungen der Formel (I) wird mit dem jeweils zu behandelnden Zustand, dem Alter und dem physischen Zustand des zu behandelnden Patienten, der Schwere des Zustandes, der Dauer der Behandlung, der Natur einer gleichzeitigen Therapie, der eingesetzten spezifischen Verbindung oder Verbindungen der Erfindung, dem jeweils verwendeten Träger, falls irgendeiner verwendet wird, und ähnlichen Faktoren im Fachwissen und der Expertise des behandelnden Arztes variieren. Im Allgemeinen werden diese Mengen im einem Bereich von ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-% sein, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-%, noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% und optimal ungefähr 2 Gew.-% bis ungefähr 6 Gew.-%, sein.
Kosmetische Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden nun beschrieben. In einer Klasse von Ausführungsformen kann eine Verbindung der Formel (I) in kosmetische Pulver eingebracht werden, beinhaltend, jedoch nicht eingeschränkt auf, gepresstes Gesichtspuder, loses Gesichtspuder, gepresste Gesichtsgrundierung, Rouge und Lidschatten.
Im Allgemeinen werden die Ausführungsformen für kosmetische Pulver der Erfindung die folgenden Zusammensetzungen der Inhaltsstoffe, in Gew.-%, aufweisen.
In Ausführungsformen für kosmetische Pulver der Erfindung beinhalten Füllstoffe, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Talk, Glimmer (einschließlich Naßgrund und Trockengrund), Sericit, Stärken, Mehlsorten und Magnesiumcarbonat. Verdichtungshilfsmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Fettsäureseifen (einschließlich Litiumstearat/-laurat, Zinkstearat/-palmitat/-myristat, Magnesiumstearat/-myristat und Aluminiumstearat), Kaolin, Calciumsilikat, Polyethylen, Presshilfsmittel (einschließlich synthetischer Wachse und Maisglutenprotein) und Tribehenin/Tripalmitin.
Texturverbesserer beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Nylon, Lauroyllysin, Bornitrid, Polyethylen, Polypropylen, Ethylenacrylat-Copolymer, gepulverte natürliche Wachse, PMMA, Kielselerdeperlen, Bismutoxychlorid, Verbundstoffpulver (einschließlich Nylon/Glimmer, Kieselerde/Glimmer und Lauroyllysin/Glimmer), Teflon, Teflonverbundstoffe, Polyurethanpulver, Silikonpulver, Glasperlen, Polyvinyliden-Copolymer, Acrylat-Copolymere und mikrokristalline Cellulose.
Farbstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Titandioxid (einschließlich Pigmentqualität und ultrafein), Eisenoxide (einschließlich Pigmentqualität und ultrafein), organische Farbstoffe, Zinkoxid (einschließlich Pigmentqualität und ultrafein), Ultramarine, Magnesiumviolett, Eisenblau, Chromgrüns, Karmesin und Perlglanzpigmente (üblicherweise als „pearls" bezeichnet). Perlglanzpigmente beinhalten Guanin, Bismutoxychlorid, Glimmer, titandioxidbeschichteten Glimmer und eisenoxidbeschichteten Glimmer.
Ein flüssiges Bindemittel beinhaltet, ist jedoch nicht eingeschränkt auf, einer Kombination aus Ölen, Ester, Wachse, Emulgatoren, Silikone und Polymere (einschließlich Polydecene, Permethylene und Polybutene).
Zusätzliche Rohinhaltsstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Lichtstreukörper (einschließlich Bariurnsulfat/Glimmer, ultrafeines Titandioxid/PMMA, ultrafeines Titandioxid/Glimmer und Kieselerde/Glimmer), Tonen, klassische Kieselerden, hydrophobe Kieselerden, Sonnenschutzmittel, Emulgatoren und Wirkstoffe.
Kosmetische Pulverzusammensetzungen der Erfindung enthalten ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (I) in der Zusammensetzung anstelle von oder zusätzlich zu einer oder mehrerer herkömmlicher Verbindungen, am stärksten bevorzugt Verbindungen, die als Verdichtungshilfsmittel, Texturverbesserer, flüssige Bindemittel und zusätzliche Rohinhaltsstoffe eingestuft sind, enthalten. In einer kosmetischen Pulverzusammensetzung der Erfindung liefert eine Verbindung der Formel (I) Cremigkeit, Hilfe bei der Verdichtung und Haftung, erhöht die Aufnahme und Ablagerung, erhöht die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser, entwickelt Farbstoffe, liefert UV-Absorption und verbessert Hautzustände einschließlich, Akne und Faltenbildung.
Die oben beschriebenen kosmetischen Pulverzusammensetzungen der Erfindung können durch jedes geeignete Verfahren, das im Stand der Technik bekannt ist, oder durch das folgende Verfahren, das Bestandteil der Erfindung ist, hergestellt werden. Eine Pulverphase, die Füllstoffe, Farbstoffe, Verdichtungshilfsmittel und Texturverbesserer enthält, wird in einen geeigneten Mischer mit hoher Scherung gegeben und solange gemischt, bis sie einheitlich ist, oder wird durch einen Planetenmischer mit einem Sieb mit einer Größe von ungefähr 0,01 Zoll bis ungefähr 0,027 Zoll gefahren, bis die Farbstoffe komplett gestreckt sind und die Phase einheitlich ist. Dann werden Perlglanzpigmente zugegeben und die erhaltene Pulverphase wird mit geringer Scherung gründlich gemischt. Als nächstes wird ein flüssiges Bindemittel als feiner Nebel langsam unter Rührung mit hoher Scherung zur Pulverphase zugegeben, um eine einheitliche Ablagerung des Bindemittels auf die Pulver zu liefern, oder die Pulverphase und der flüssige Binder werden zusammen durch einen Planetenmischer mit einem Sieb mit einer Größe von ungefähr 0,25 Zoll gefahren, bis die Phase einheitlich ist.
In einer anderen Klasse von Ausführungsformen kann eine Verbindung der Formel (I) in wasserfreie kosmetische Zusammensetzungen, beinhaltend, jedoch nicht eingeschränkt auf, wasserfreie Grundierungen, wasserfreie Maskaras und wasserfreie Lidschatten, eingearbeitet sein.

Im Allgemeinen wird eine Ausführungsform für wasserfreie Grundierungen der Erfindung die folgende Zusammensetzung der Inhaltsstoffe, in Gew.-%, besitzen. Wasserfreie Grundierung

Aufweichmittel (einschließlich Flüssigkeiten, Wachse mit niedrigem Schmelzpunkt und gelartige Rohstoffe)	30–60
Wachse	5–10
Benetzungsmittel	0,50–1,00
Farbstoffe	QS
Texturverbesserer	30–60

In einer Ausführungsform für wasserfreie Grundierungen der Erfindung sind Aufweichmittel bevorzugt von leichter Textur und von niedriger Viskosität. Aufweichmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Öle, Ester und Silikone.
Wachse beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, natürliche Wachse (einschließlich Bienenwachs, Jojoba, Carnauba, Orange, Candelilla und Rizinus), Bienenwachsderivate (einschließlich Silikonyl-, Cerabellina-, Butyloctanyl-, Hexandiolbehenyl-), synthetische Wachse (einschließlich Paraffine, mikrokristalline Wachse, Polyethylen und hochverzeigte Olefinpolymere), Fettalkohole und Fettalkoholethoxylate (einschließlich Unithox und Unilin), Fettsäureester (einschließlich SYNCROWAX-Wachse und KESTER-Wachse).
Benetzungsmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Emulgatoren mit niedrigem HLB, Polyglycerylester (einschließlich Polyglyceryl-3 diisostearat), hydriertes Lecitihin, Lanolinalkohole, Polyhydroxystearinsäure und Sojasterole.
Texturverbesserer in einer wasserfreien Grundierung der Erfindung sind bevorzugt oberflächenbehandelt. Texturverbesserer beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Nylon, PMMA, Sericit, Talk, Glimmer, Bornitrid, Teflon, Mikrobläschen (einschließlich Glas und Polyvinyliden), sphärische Kieselerden, Stärken (einschließlich Hafer, Reis, Weizen und Mais), Bismutoxychlorid, mikrokristalline Zellulose, Polyurethanpulver und Silikonpulver.
Farbstoffe sind bevorzugt oberflächenbehandelt und beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Titandioxid (einschließlich Pigmentqualität und ultrafein), Zinkoxid (einschließlich Pigmentqualität und ultrafein) und Eisenoxide (einschließlich Pigmentqualität und ultrafein).
Oberflächenbehandelte Rohstoffe sind in diesen Ausführungsformen bevorzugt, um die Dispergierbarkeit zu verbessern und um die Beladung mit Feststoffen zu verbessern, um eine trockenere Textur zu liefern, eine matte Erscheinung zu bilden und die Haltbarkeit zu verbessern.
Wasserfreie Grundierungszusammensetzungen der Erfindung enthalten ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (I) in der Zusammensetzung anstelle von oder zusätzlich zu einer oder mehrerer herkömmlicher Verbindungen, am stärksten bevorzugt Verbindungen, die als Aufweichmittel oder Wachse klassifiziert sind, enthalten. In einer wasserfreien Grundierungszusammensetzung der Erfindung liefert eine Verbindung der Formel (I) Cremigkeit, Hilfe bei der Haftung, erhöht die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser, dehnt Farbstoffe aus, liefert UV-Absorption und verbessert Hautzustände, einschließlich Akne und Faltenbildung.
Die oben beschriebene wasserfreie Grundierungszusammensetzung der Erfindung kann durch jedes geeignete Verfahren, das im Stand der Technik bekannt ist, oder durch das folgende Verfahren, das Bestandteil der Erfindung ist, hergestellt werden. Aufweichmittel, Wachse und Benetzungsmittel werden in einen doppelwandigen Kessel eingebracht und erwärmt, bis die Phase klar und einheitlich ist. Pigmente und Texturverbesserer werden langsam unter Mischung mit hoher Scherung in die Ölphase eingebracht und das Mischen fortgeführt, bis die Dispersion einheitlich ist und die Farbstoffe vollständig entwickelt sind.
Im Allgemeinen werden Ausführungsformen für wasserfreies Maskara und Lidschatten der Erfindung die folgende Zusammensetzung der Inhaltsstoffe, in Gew.-%, besitzen.
In den Ausführungsformen für wasserfreies Maskara und Lidschatten der Erfindung beinhalten flüchtige Lösungsmittel, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Kohlenwasserstoffe (einschließlich SHELLSOL 71 Kohlenwasserstoffe und Isododecan), isoparaffinische Kohlenwasserstoffe (Isoparaffine) und flüchtige Silikone (einschließlich Cyclomethicon, Hexamethyldisiloxan und Alkylsilikone).
Wachse beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Bienenwachs und seine Derivate, Candelilla, Carnauba, Paraffin, Polyethylen, mikrokristalline Wachse, Rizinus, synthetische Wachse, Ceresin und Ozokerit.
Aufweichmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Ester, Öle und Silikone.
Harze, wenn verwendet, beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, aromatische/aliphatische Harze, hydrierte aromatische Harze, Polyterpen, synthetische Harze (einschließlich hydriertem Pentaerythritolester der Harzsäure), Kolophonium, Acrylpolymere, Silikone und andere Harze (einschließlich Polyolpräpolymere und LEXOREZ 100-Harze, vertrieben von Inolex Corporation).
Geliermittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Tone (einschließlich Stearalkoniumhektorit, Quaternium-18-Bentonit und Quaternium-19-Hektorit) und Metallseifen (einschließlich Aluminium- und Zinkstearate).
Farbstoffe und Perlglanzpigmente beinhalten bevorzugt einen klassischen Rohstoff ohne jede Oberflächenbehandlung.
Füllstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Glimmer, Talk und Sericit.
Funktionale Füllstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, sphärische Partikel (einschließlich PMMA, Kieselerde, Nylon und Mikrobläschen), Bornitrid, Stärken, Kieselerde, Lauroyllysin und Teflon.
Wasserfreie Maskara- und Lidschattenzusammensetzungen der Erfindung enthalten bevorzugt ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (I) in der Zusammensetzung anstelle von oder zusätzlich zu einer oder mehrerer herkömmlicher Verbindungen, am stärksten bevorzugt Verbindungen, die als Aufweichmittel oder Wachse klassifiziert sind, enthalten. In wasserfreien Maskara- und Lidschattenzusammensetzungen der Erfindung liefert eine Verbindung der Formel (I) Körper zur Verbesserung der Verdickung, verbessert die Ablagerung, erhöht die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser, entwickelt Farbstoffe, liefert UV-Absorption und verbessert Hautzustände, einschließlich Akne und Faltenbildung.
Die wasserfreien Maskara- und Lidschattenzusammensetzungen der Erfindung können durch jedes geeignete, im Stand der Technik bekannte, Verfahren oder durch das folgende Verfahren, das Bestandteil der vorliegenden Erfindung ist, hergestellt werden. Erhitze die Wachse, Lösungsmittel und Aufweichmittel oder Harze, wenn verwendet, in einem doppelwandigen Kessel bis die Mischung einheitlich und klar ist. Gebe als nächstes die Farbstoffe langsam unter hoher Scherung zu und mahle bis die Dispersion einheitlich ist. Als nächstes gebe die Geliermittel unter hoher Scherung zu und mahle bis zur Einheitlichkeit, aktiviere dann die Geliermittel mit einem polaren Material (wie Propylencarbonat). Gebe unter hoher Scherung Füllstoffe und funktionale Füllstoffe zu und mahle bis zur Einheitlichkeit, kühle dann auf die gewünschte Temperatur ab.
In einer anderen Ausführungsform kann eine Verbindung der Formel (I) in Lippenstiftzusammensetzungen, beinhaltend, jedoch nicht eingeschränkt auf, klassische Lippenstifte (einschließlich glänzender und matter Lippenstifte) und flüchtige Lippenstifte, eingearbeitet werden. Im Allgemeinen werden Ausführungsformen für klassischen Lippenstift der Erfindung die folgenden Zusammensetzungen, in Gew.-%, der Inhaltsstoffe, besitzen.
Klassischer Lippenstift
In einer Ausführungsform für klassischen Lippenstift der Erfindung beinhalten Aufweichmittel, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Rizinusöl, Ester, Lanolin/Lanolinöl, Ölalkohole (einschließlich Octyldodecanol), organisch modifizierte Silikone (einschließlich Phenyltrimethicon und Alkyldimethicone), Sumpfblumensamenöl, Jojobaöl und -ester und Triglyceride.
Wachse beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Candelilla, Carnauba, Bienenwachs und -derivate, mikrokristallines Wachs, Ozokerit, Cerisine, Alkylsilikone, Rizinus, Polyethylene, Lanolin, Paraffine, synthetische Wachse und Ester.
Weichmacher arbeiten in Verbindung mit den Wachsen, um die Textur, den Auftrag und die Stabilität der Lippenstifte zu verbessern. Weichmacher beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Cetylacetat und acetyliertes Lanolin, Oleylalkohol, synthetisches Lanolin, acetylierter Lanolinalkohol und Mineralöl.
Farbstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, D & C's (einschließlich Rot #6 und Ba Lake, Rot #7 und Ca Lake, Rot #21 und Al Lake, Rot #27 und Al Lake, Red #33 und Al Lake, Rot #30, Rot #36 und Gelb #10), F D & C's (einschließlich Gelb #5 und 6 und Al Lake; Blau #1 und Al Lake), Eisenoxide, Titandioxid, Zinkoxid und Perlglanzpigmente. Im Allgemeinen sollten Eisenblau, Ultramarine und Magnesiumviolett vermieden werden.
Wirkstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Tocopherylacetat, Natriumhyaluronat, Aloe-Extrakt, Ascorbylpalmitat, Silinole (einschließlich Biosil und Exsymol), Ceramide, Panthenol, Aminosäuren und beta-Karotin.
Füllstoffe beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Glimmer, Kieselerden (einschließlich klassisch und sphärisch), Nylon, PMMA, Teflon, Bornitrid, Bismutoxychlorid, Stärken, Lauroyllysin, gemischte Pulver und Acrylat-Copolymere.
Konservierungsmittel/Antioxidationsmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, BHA, BHT, Rosmarinextrakt, Zitronensäure, Propylparaben und Methylparaben.
Klassische Lippenstiftzusammensetzungen der Erfindung enthalten ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (I) in der Zusammensetzung anstelle von oder zusätzlich zu einer oder mehrerer herkömmlicher Verbindungen, am stärksten bevorzugt Verbindungen, die als Aufweichmittel oder Wachse klassifiziert sind, enthalten. In klassischen Lippenstiftzusammensetzungen der Erfindung liefert eine Verbindung der Formel (I) verbesserte Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser, UV-Absorption, Struktur, Körper, Härte, Haftung an Pigment, Stabilität, lange Haltbarkeit und eine seidige taktile Griffigkeit.
Die oben beschriebenen klassischen Lippenstiftzusammensetzungen der Erfindung können durch jedes geeignete, im Stand der Technik bekannte, Verfahren oder durch das folgende Verfahren, das Bestandteil der vorliegenden Erfindung ist, hergestellt werden. Die Pigmente werden entweder in einem Aufweichmittel oder der kompletten Aufweichmittelphase, entweder mit einer Dreiwalzenmühle, Steinmühle oder einer Art Kugelmühle, vorgemahlen. Die zermahlene Phase wird zu der kompletten Aufweichmittelphase und den Wachsen gegeben und erwärmt und bis zur Einheitlichkeit gemischt (ungefähr 90°C bis ungefähr 105°C). Perlglanzpigmente und Füllstoffe werden zu den obigen Phasen zugegeben und unter Scherung (wenn notwendig) bis zur Einheitlichkeit gemischt. Als nächstes, gebe die Wirkstoffe, Konservierungsmittel, den Duftstoff und die Antioxidationsmittel zu und mische bis zur Einheitlichkeit. Zum Schluß, halte die Temperatur der Mischung oberhalb des ursprünglichen Sollwerts der Wachse und fülle passend ab.
Im Allgemeinen werden Ausführungsformen für flüchtigen Lippenstift der Erfindung die folgende Zusammensetzung der Inhaltsstoffe, in Gew.-%, besitzen. Flüchtiger Lippenstift

Lösungsmittel 25–60

Aufweichmittel 1–30

Wachse 10–25

Fixiermittel 1–10

Füllstoffe 1–15

Farbstoffe/Perlglanzpigmente 1–15

Duftstoff 0,05–0,10
Lösungsmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Isododecan, Alkylsilikone und Cyclomethicon.
Aufweichmittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Phenyltrimethicon, Ester, Alkylsilikone (einschließlich Flüssigkeiten und Pasten) und pflanzliches Öl oder Pflanzenöl.
Wachse beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Polyethylen, synthetische Wachse, Ceresin, Ozokerit, Paraffin, Bienenwachs und Alkylsilikone.
Fixiermittel beinhalten, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Silikonharze, einschließlich Diisostearyltrimethylpropatsiloxysilikat und Dilauryltrimethylpropansiloxysilikat.
Im Allgemeinen sind die für flüchtige Lippenstiftzusammensetzungen nützlichen Farbstoffe, Perlglanzpigmente, Wirkstoffe und Füllstoffe zu denen in klassischen Lippenstiftzusammensetzungen identisch.
Flüchtige Lippenstiftzusammensetzungen der Erfindung enthalten ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 50 Gew.-%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 20 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,5 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-% und noch stärker bevorzugt ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (I) in der Zusammensetzung anstelle von oder zusätzlich zu einer oder mehrerer herkömmlicher Verbindungen, am stärksten bevorzugt Verbindungen, die als Aufweichmittel oder Wachse klassifiziert sind, enthalten. In flüchtigen Lippenstiftzusammensetzungen der Erfindung liefert eine Verbindung der Formel (I) verbesserte Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser, UV-Absorption, Struktur, Körper, Härte, Haftung an Pigment, Stabilität, lange Haltbarkeit und eine seidige taktile Griffigkeit.
Die oben beschriebenen flüchtigen Lippenstiftzusammensetzungen der Erfindung können durch jedes geeignete, im Stand der Technik bekannte, Verfahren oder durch das folgende Verfahren, das Bestandteil der vorliegenden Erfindung ist, hergestellt werden. Die Pigmente werden entweder in einem Aufweichmittel oder der kompletten Aufweichmittelphase entweder in einer Dreiwalzenmühle, Steinmühle oder einer Art Kugelmühle gemahlen. Die zermahlene Phase wird zu der kompletten Aufweichmittelphase, dem Lösungsmittel und den Wachsen in einem geschlossenen Behälter gegeben, um den Verlust der flüchtigen Verbindungen zu verhindern. Die Mischung wird erwärmt und bis zur Einheitlichkeit gemischt (ungefähr 90°C bis ungefähr 105°C). Perlglanzpigmente und Füllstoffe werden zu den obigen Phasen gegeben und mit Scherung (wenn notwendig) bis zur Einheitlichkeit gemischt. Als nächstes gebe den Duftstoff und die Fixiermittel zu und mische bis zur Einheitlichkeit. Zum Schluß, halte die Temperatur der Mischung oberhalb des ursprünglichen Sollwerts der Wachse und fülle passend ab.
Verbindungen der Formel (I) können durch jedes geeignete, im Stand der Technik bekannte, Verfahren oder durch das folgende Verfahren, hergestellt werden. Im nachstehenden Verfahren ist n eine ganze Zahl zwischen 3 und 12, soweit nicht anders angegeben.
Daher umfasst ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) im Allgemeinen die Reaktion von Salicylsäure mit einem C_3-12-Glykol in der Gegenwart eines Katalysators, wie Methansulfonsäure (MSA) und einem Antioxidationsmittel, wie Natriumhypophosphat. Bevorzugt wird das Glykol ungefähr in einem 10%igen äquivalenten molaren Überschuß zugegeben, stärker bevorzugt bis zu ungefähr 5%, zum Beispiel 5%. Ein Katalysator wie MSA wird bevorzugt in einem Bereich von ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 0,4 Gew.-% der Glykol- und Salicylsäurereaktanden zugegeben, stärker bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 0,3 Gew.-%, zum Beispiel 0,2 Gew.-%. Ein Antioxidationsmittel wie Natriumhypophosphat wird bevorzugt in einem Bereich von ungefähr 0,001 Gew.-% bis ungefähr 0,1 Gew.-% der Glykol- und Salicylsäurereaktanden zugegeben, stärker bevorzugt ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 0,07 Gew.-%, zum Beispiel 0,03 Gew.-%.
BEISPIELE
Die folgenden Beispiele werden bereitgestellt, um die Erfindung zu veranschaulichen, sind jedoch nicht dazu gedacht, den Umfang der Erfindung einzuschränken.
BEISPIEL 1 Hexandioldisalicylat (HDDS)
In einen 2-Liter-Dreihalsglaskolben wurden nacheinander Salicylsäurepulver (1035 g), 1,6-Hexandiol (geschmolzen, 465 g), Natriumhypophosphit (0,45 g) und MSA (3 g in 50%iger Lösung mit Wasser) gegeben. Die erhaltene Mischung wurde ungefähr 25 Stunden auf 350°F unter Rühren und unter Stickstoffgasfluss (5 cfm) geheizt, bis die Säurezahl (durch ASTM D1613) kleiner als 5,0 war. Das Produkt wurde nun auf ungefähr 170°F bis ungefähr 180°F abgekühlt und mit Natriumhydroxid-Lösung auf eine Säurezahl von kleiner als 1 neutralisiert. Das Produkt wurde nun zweimal mit einer 20%igen Natriumsulfat-Waschlösung gewaschen und ausgedämpft. Das Ausdämpfen wurde durch Erhöhung der Temperatur der Mischung auf ungefähr 230°F, Anlegen eines vollen (ungefähr 40 mm Hg) Vakuums und Einleiten von Dampf in die Mischung für ungefähr 40 Minuten, vollendet. Das erhaltene Produkt wurde unter Vakuum für ungefähr 15 Minuten getrocknet und auf ungefähr 160°F bis 170°F abgekühlt. Das Produkt wurde mit ½ Gew.-% Filterhilfsmittel der Marke CELITE, erhältlich von Celite Corporation of Lompoc, CA, filtriert, um einen weissen Feststoff mit einer APHA Farbzahl von 81 (ASTM D1209), einer Säurezahl von 0,10, einer Verseifungszahl (4 Stunden) von 297,4, einem Schmelzpunkt von 69–71°C und einem Wassergehalt von 0,03 Gew.-% zu ergeben. Aufgrund der theoretischen Verseifungszahl von 313,4 war das erhaltene HDDS ungefähr 95% rein.
Es wurde gefunden, dass HDDS in Diisopropyladipat, Diisopropylsebacinsäureester, Dioctylmaleat, Dioctyladipat und Dioctylsebacinsäureester zu wenigstens 5 Gew.-% löslich ist.
BEISPIEL 2 Öl-in-Wasser-Grundierung
Vereinige die Ölphase, erwärme unter Rühren auf 75°C bis 80°C. Vereinige Wasser und Dimethiconcopolyol. Beginne zu Durchmischen, mittlere Geschwindigkeit, und erwärme während der Zugabe der Farbstoffe auf 70°C. Wenn keine undispergierte Farbe verbleibt, gebe Natriumdihydroxycetylphosphat und Isopropylhydroxycetylether zu. Vereinige Magnesiumaluminiumsilikat und Propylenglykol. Gebe das zu dem Ansatz. Erwärme für 15 Minuten auf 85°C bis 90°C während des Durchmischens. Kühle auf 75°C bis 80°C. Vereinige und gebe Zellulosegummi und Propylenglykol zu. Gebe die übrigen Inhaltsstoffe der Wasserphase in Reihenfolge zu. Gebe Cyclomethicon zur Ölphase. Stelle die Ölphasentemperatur auf 77°C bis 80°C und die Wasserphasentemperatur auf 72°C bis 77°C ein. Gebe das Öl während der Durchmischung zum Wasser. Behalte die Temperatur und Rührung für 15 Minuten bei. Kühle auf 45°C unter Rührung mit einem Paddelmischer. Vereinige und gebe DMDM Hydantoin und Wasser zu. Kühle auf 30°C. Beende den Ansatz.
BEISPIEL 3 Feuchtigkeitsspendender Lippenstift
Mahle die Farbpulver unter Verwendung einer Dreiwalzenmühle auf < 25 μm vor. Vereinige die Wachse, Öle und Parabene. Erwärme unter Rühren auf 85°C bis 90°C bis zur Klarheit. Gebe Farbpulver und Glimmer zu, Rühre bis zur Homogenität. Entlüfte durch Fortführung der Rührung für eine Stunde bei 75°C bis 80°C (oder lege Vakuum an). Gebe Ascorbylpalmitat zu. Gieße bei 68°C bis 70°C aus.
BEISPIEL 4 Cremepuder Make-up
Vereinige die Wachse, Öle und Parabene. Erwärme unter Rühren auf 75°C bis 80°C bis zur Klarheit. Gebe die Farbstoffe und Füllstoffe zu, rühre bis zur Homogenität. Durchfahre eine Dreiwalzenmühle, bis keine undispergierte Farbe übrigbleibt. Entlüfte durch Fortführung der Rührung für eine Stunde bei 75°C bis 80°C (oder lege Vakuum an). Gieße bei 68°C bis 70°C aus.
BEISPIEL 5
Sonnenschutzlotionzusammensetzungen wurden hergestellt und auf UV-Absorption getestet. Ein Kontrollmuster Sonnenschutzlotion wurde ohne eine Verbindung der Formel (I) hergestellt und ein Versuchmuster wurde in Übereinstimmung mit der Erfindung, unter der Verwendung einer Verbindung der Formel (I) worin n gleich 6 ist (HDDS), hergestellt. Tabelle 1 fasst die Zusammensetzung, in Gew.-%, der Kontroll- und der HDDS-Sonnenschutzlotionen zusammen.
Tabelle 1 – Sonnenschutzlotionen
Um die Sonnenschutzlotionen herzustellen, wurden die Inhaltsstoffe der Phase A miteinander vermischt und auf 90°C erwärmt, um das Oxybenzon zu lösen. Als nächstes wurden die Inhaltsstoffe der Phase B zugegeben und bis zur Homogenität gerührt. In einem separaten Gefäß wurde EDTA in Wasser gelöst und auf 85°C erwärmt. Eine vorgemischte Mischung Konservierungsmittel, Butylenglykol und Glyzerin wurde der EDTA/Wasser-Lösung zugegeben. In einem separaten Gefäß wurde Carbomer in 50 g Wasser dispergiert und beiseite gestellt. Unter Homogenisierung wurden die Ölphasen A + B zur Wasserphase C gegeben. Als nächstes wurde die vordispergierte Carbomerphase D zu der Mischung A + B + C gegeben. Während die Temperatur auf 85°C gehalten wurde, wurde die Mischung für ungefähr 10 Minuten homogenisiert und dann von der Wärme entfernt und mit einem Propeller während des Kühlens gerührt. Als die Temperatur niedriger als 40°C war, wurde der Neutralisator E langsam zugegeben und die Mischung gerührt, bis eine feine, homogene Lotion erhalten wurde.
Der Durchlässigkeitsgrad der ultravioletten Strahlung und LSF der Kontroll- und HDDS-Muster wurden in einem Bereich von 290 bis 400 nm unter Verwendung eines LABSPHERE Ultraviolet Transmittance Analyzers gemessen. Fünf Scans wurden mit jedem Muster durchgeführt. Die Daten der kritischen Wellenlänge (nm) und LSF sind in der folgenden Tabelle 2 für die Kontroll- und HDDS-Muster dargestellt. Eine Zusammenfassung der Daten des Durchlässigkeitsgrads und LSF wird in der folgenden Tabelle 3 zur Verfügung gestellt.
Tabelle 2 – LSF und kritische Wellenlänge (nm)
Tabelle 3 – Durchlässigkeitsgrad und LSF
Die oben dargestellten Daten zeigen, dass die Gegenwart von HDDS in einer Sonnenschutzlotion den Durchlässigkeitsgrad von UVA- und UVB-Strahlung reduziert. Die Daten zeigen ebenso, dass die Gegenwart von HDDS in einer Sonnenschutzlotion den LSF-Wert der Lotion erhöht.
Ein Überlagerungsplot des Kontrollmusters (Mittelwert aus fünf Scans) und HDDS (Mittelwert aus fünf Scans) ist in 1 gezeigt. Die Ordinate repräsentiert die Absorption, in Einheiten von log(Basis 10)·(1/Durchlässigkeitsgrad (%)) und die Abszisse repräsentiert die Wellenlänge in Nanometer. 1 zeigt, dass die Gegenwart von HDDS die UV-Absorption der Lotion bei jeder Wellenlänge der gemessenen Strahlung reduziert.
BEISPIEL 6
Die Verbindung des Beispiels 1, HDDS, wurde zu 10 ppm in Cyclohexan gelöst. Die UV-Absorption der Verbindung wurde im Bereich 250 nm bis 400 nm gemessen. 2 ist ein Graph, der die UV-Absorption zeigt, wobei 0 keine Absorption und 1 vollständige Absorption ist. Der Plot ist mit der Wellenlänge am Höchstwert der Absorption markiert.
Die voranstehende Beschreibung ist nur zur Klarheit des Verständnisses gegeben, und keine unnötigen Einschränkungen sollten daraus abgeleitet werde, da Veränderungen innerhalb des Umfangs der Erfindung dem gewöhnlichen Fachmann offenbar sein mögen.

Claims

Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung, beinhaltend eine Verbindung der Formel (I),
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist, in Kombination mit einem kosmetisch nützlichen Material für kosmetische Anwendungen.
Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei n eine ganze Zahl von 4 bis 8 ist.
Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei n 6 ist.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, beinhaltend eine Fettphase und eine wässrige Phase.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, beinhaltend eine Emulsion.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die kosmetische Zusammensetzung einen Füllstoff, ein Verdichtungshilfsmittel, ein Texturverbesserer, einen Farbstoff und ein flüssiges Bindemittel umfasst, worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 6, beinhaltend die folgende Formulierung:

worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 6, beinhaltend die folgende Formulierung:
worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 6, beinhaltend die folgende Formulierung:
worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 6, beinhaltend die folgende Formulierung:

worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 6, beinhaltend die folgende Formulierung:
worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, beinhaltend die folgende Formulierung:
worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten, als eine wasserfreie Make-Up-Zusammensetzung.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, beinhaltend die folgende Formulierung:

worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten, als eine wasserfreie Mascara-Zusammensetzung.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, beinhaltend ein Wachs, einen Farbstoff, ein Aufweichmittel und einen Füllstoff, worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 14, beinhaltend die folgende Formulierung:
worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 14, beinhaltend die folgende Formulierung:

worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 16, worin 60 bis 85 Gew.-% der Zusammensetzung aus Aufweichmitteln, Wachsen und einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) bestehen.
Verwendung gemäß Anspruch 14, beinhaltend die folgende Formulierung:
worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Verwendung gemäß Anspruch 14, beinhaltend die folgende Formulierung:

worin etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% der Zusammensetzung eine Verbindung der Formel (I) beinhalten.
Zusammensetzung, beinhaltend eine Verbindung der Formel (I),
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist, und ein Lösungsmittel, das einen Ester einer C_3-10- zweibasischen Säure beinhaltet.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 20, worin der genannte Ester aus der Gruppe, bestehend aus Diisopropylsebacat, Diisopropyladipat, Dioctylmaleat, Dioctyladipat, Diethylhexylnaphthalat und Mischungen daraus, ausgewählt ist.
Verfahren zur Herstellung einer kosmetischen Zusammensetzung, umfassend den Schritt des Kombinierens eines Wachses und eines kosmetisch nützlichen Materials, umfassend Austausch wenigstens eines Teils des genannten Wachses mit einer Verbindung der Formel (I),
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist.
Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist, und eines kosmetisch annehmbaren Trägers für die Herstellung einer Sonnenschutz-Zusammensetzung für den Hautschutz vor Ultraviolettstrahlung.
Verwendung gemäß Anspruch 23, worin die genannte Sonnenschutz-Zusammensetzung eine Verbindung beinhaltet, die aus der Gruppe, bestehend aus einem Sonnenschutzmittel, einem Ultraviolettlicht-Absorber und Mischungen davon, ausgewählt ist.
Verwendung gemäß Anspruch 23 und/oder 24, worin die Sonnenschutzzusammensetzung topisch aufgebracht wird.
Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
worin n eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist, für die Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Hautzuständen, die aus der Gruppe, bestehend aus Akne, Psoriasis, seborrhoischem Ekzematid, Kopfschuppen, Warzen, Hühneraugen, Narben, Hautpilz-Infektion, Runzelbildung, Vergilbung, Lederartigkeit, Fleckenbildung und Hyperpigmentierung, ausgewählt sind.
Verwendung gemäß Anspruch 26, worin das Medikament auf die Haut aufgebracht wird.
Verwendung gemäß Anspruch 26 oder 27, worin das Medikament ferner einen kosmetisch annehmbaren Träger umfasst.
Verwendung gemäß Anspruch 26 oder 27, worin das Medikament ferner einen pharmazeutisch annehmbaren Träger umfasst.