DE60021986T2 - Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyluracil-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyluracil-Verbindungen Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylurazilverbindungen.
  • In USP-4859229, WO91/00278 usw. ist beschrieben, dass die 3-Phenylurazilverbindungen der Formel:
    Figure 00010001
    wobei R einen Halogenalkylrest darstellt und Q eine substituierte Phenylgruppe darstellt, und Derivate davon ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit aufweisen.
  • Einige Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylurazilverbindungen sind bekannt. Die durch die Schemata 1 bis 3 angegebenen Verfahren sind bekannt, unter Bezug auf die Verfahren wird die Amidverbindung der nachstehenden Formel:
    Figure 00010002
    wobei R100 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt und Q100 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe darstellt, als Ausgangssubstanz verwendet.
  • Schema 1 (beschrieben in der PCT-Veröffentlichung WO91/00278)
    Figure 00020001
  • Das Verfahren von Verbindung [1-a] zu Verbindung [1-b] wird unter sauren Bedingungen unter Verwendung von p-Toluolsulfonsäure durchgeführt und das Verfahren von Verbindung [1-b] zu Verbindung [1-c] wird unter basischen Bedingungen unter Verwendung von Metallalkoxid durchgeführt.
  • Schema 2 (beschrieben in der PCT-Veröffentlichung WO98/27067)
    Figure 00020002
  • Das Verfahren von Verbindung [2-a] zu Verbindung [2-b] wird unter Bedingungen der Verwendung von Phosgen/Pyridin/4-Dimethylaminopyridin durchgeführt und das Verfahren von Verbindung [2-b] zu Verbindung [2-c] wird unter Bedingungen der Verwendung von wässrigem Ammoniak durchgeführt.
  • Schema 3 (beschrieben in der PCT-Veröffentlichung WO95/32952)
    Figure 00030001
  • Das Verfahren von Verbindung [3-a] zu Verbindung [3-b] wird unter basischen Bedingungen unter Verwendung von wasserfreiem Natriumacetat durchgeführt und das Verfahren von Verbindung [3-b] zu Verbindung [3-c] wird unter Bedingungen der Verwendung von Phosgen/Pyridin/4-Dimethylaminopyridin durchgeführt.
  • Jedoch ist erforderlich, dass die Zwischenprodukte isoliert werden, da jedes durch die Schemata 1 bis 3 gezeigte Verfahren eine zweistufige Umsetzung ist, bei der die Schritte schwierig aufeinanderfolgend durchzuführen sind. Daher ist das kein wirtschaftliches Verfahren.
  • Unter diesen Umständen ist die Entwicklung eines wirtschaftlichen Verfahrens zur Herstellung der 3-Phenylurazilverbindungen der Formel [V] erwünscht, das eine einfache Durchführung und hohe Ausbeute aufweist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung der 3-Phenylurazilverbindungen der Formel [V] bereit:
    Figure 00030002
    wobei R1 einen C1-C5-Perfluoralkylrest bedeutet und Q einen aromatischen Rest bedeutet, wobei das Verfahren das Umsetzen einer Amidverbindung der Formel [II]:
    Figure 00040001
    wobei R1 und Q die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert aufweisen, oder dessen Hydrat mit einem Cyanatsalz in Gegenwart einer Protonensäure bei 55°C bis 150°C umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung der 3-Phenylurazilverbindungen bereit, da sie in einem Ein-Topfverfahren und in hoher Ausbeute hergestellt werden können.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Einzelnen erklärt. Typischerweise wird das erfindungsgemäße Verfahren durch allmähliche Zugabe eines Cyanatsalzes zu einem Gemisch einer Amidverbindung der Formel [II] oder dessen Hydrat und einer Protonensäure bei 55°C bis 150°C und Umsetzenlassen durchgeführt.
  • Das Cyanatsalz in der vorliegenden Erfindung bedeutet sowohl Cyanatsalze in engerer Bedeutung als auch Isocyanatsalze. Solche Cyanatsalze der engeren Bedeutung werden durch Alkalimetallsalze von Cyansäure (z.B. Natriumcyanat, Kaliumcyanat) veranschaulicht. Beispiele des Isocyanatsalzes schließen Silberisocyanat ein.
  • Beispiele der Protonensäure schließen aliphatische Carbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Trifluoressigsäure und Trichloressigsäure; aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und 4-Nitrobenzoesäure; organische Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure und Trifluormethansulfonsäure; anorganische Mineralsäuren, wie Salzsäure und Schwefelsäure; und Boronsäuren, wie Phenylboronsäure, ein.
  • Die in dem vorliegenden Verfahren zu verwendende Menge des Cyanatsalzes beträgt üblicherweise 1 mol bis 10 mol, vorzugsweise 1 mol bis 2 mol, bezogen auf 1 mol der Amidverbindung der Formel [II]. Die im vorliegenden Verfahren zu verwendende Menge der Protonensäure beträgt üblicherweise 1,1 mol bis zu einem großen Überschuß, bezogen auf 1 mol der Amidverbindung der Formel [II].
  • Es ist möglich, ein Lösungsmittel im vorliegenden Verfahren zu verwenden, und ein Lösungsmittel, das unter den vorliegenden Umsetzungsbedingungen inert ist, kann verwendet werden. Beispiele des Lösungsmittels schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclopentan und Cyclohexan; halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform und 1,2-Dichlorethan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und m-Dichlorbenzol; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclopentanon und Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, tert-Butylmethylether, Diethylenglycoldimethylether, 1,4-Dioxan und Tetrahydrofuran; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol und 2-Propanol; Amide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; Schwefel-enthaltende Verbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Nitroverbindungen, wie Nitromethan, Nitroethan und 2-Nitropropan; aliphatische Nitrile, wie Acetonitril; und Gemische davon ein.
  • Die vorliegende Umsetzung wird üblicherweise innerhalb von 30 Minuten bis 100 Stunden durchgeführt. Vorzugsweise wird das Reaktionsgemisch zuerst unter 50°C gehalten und dann bei 55°C bis 150°C nach Verschwinden des größten Teils der Amidverbindung der Formel [Π] gealtert. Danach wird das Reaktionsgemisch üblichen Aufarbeitungsverfahren, wie den Verfahren (a), (b), (c) und (d), unterzogen, wobei die 3-Phenylurazilverbindung der Formel [V] erhalten wird.
    • (a) Direkte Konzentration des Reaktionsgemisches, Waschen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel und Trocknen.
    • (b) Gießen des Reaktionsgemisches in Wasser, Neutralisieren mit verdünnter Säure, wie verdünnter Salzsäure und verdünnter Schwefelsäure, Extrahieren mit einem organischen Lösungsmittel, Trocknen und Konzentrieren.
    • (c) Gießen des Reaktionsgemisches in Wasser, Abtrennen der ausgefällten Kristalle durch Filtration und Trocknen.
    • (d) Abkühlen des Reaktionsgemisches, Abtrennen der ausgefällten Kristalle durch Filtration, Waschen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel und Trocknen.
  • Die 3-Phenylurazilverbindungen der Formel [V] können mit üblichen Verfahren, wie Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. gereinigt werden.
  • Die Amidverbindungen der Formel [Π], die im vorliegenden Verfahren verwendet werden können, können gemäß bekannten Verfahren in USP-5360713, WO95/32952, WO98/27057 und WO98/27067 oder gemäß dem nachstehend beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden:
  • Das Herstellungsverfahren durch Umsetzenlassen einer Anilinverbindung der Formel [III]: H2N-Q [III]wobei Q die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert aufweist, mit einer Acetatesterverbindung der Formel [IV]:
    Figure 00060001
    wobei R1 die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert aufweist und R40 eine Methylgruppe oder Ethylgruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel.
  • Die Umsetzungstemperatur in dem Verfahren liegt üblicherweise im Bereich von Raumtemperatur bis 150°C oder Raumtemperatur bis zum Siedepunkt eines verwendeten Lösungsmittels. Ferner kann der als Nebenprodukt gebildete Alkohol (Methanol oder Ethanol) vom Reaktionsgemisch abdestilliert werden oder eine kleine Menge einer Säure oder Base kann zum Beschleunigen der Umsetzung zugegeben werden.
  • Die Menge der Acetatesterverbindung der Formel [IV], die für die Umsetzung bereitgestellt wird, liegt üblicherweise im Verhältnis von 1 mol bis 5 mol, bezogen auf 1 mol der Anilinverbindung der Formel [III].
  • Beispiele der zum Beschleunigen der Umsetzung verwendeten Säure schließen Protonensäuren, wie p-Toluolsulfonsäure und Methansulfonsäure, ein und die Menge der verwendeten Säure liegt im Verhältnis von 0,05 mol bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Anilinverbindung der Formel [III]. Beispiele der Base schließen tertiäre Amine, wie Triethylamin, Tributylamin und N,N-Dimethylanilin; Pyridine, wie Pyridin und Picolin; und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrid, ein und die Menge der verwendeten Base liegt im Verhältnis von 0,05 mol bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Anilinverbindung der Formel [III].
  • Beispiele des Lösungsmittels schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclopentan und Cyclohexan; halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform und 1,2-Dichlorethan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und m-Dichlorbenzol; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclopentanon und Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, tert-Butylmethylether, Diethylenglycoldimethylether, 1,4-Dioxan und Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; Schwefel enthaltende Verbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Nitroverbindungen, wie Nitromethan, Nitroethan und 2-Nitropropan; aliphatische Nitrile, wie Acetonitril; und Gemische davon ein.
  • Nachdem die Umsetzung vollständig ist, wird das Reaktionsgemisch üblichen Aufarbeitungsverfahren, wie den Verfahren (a), (b) und (c), unterzogen, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
    • (a) Direkte Konzentration des Reaktionsgemisches, Waschen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel und Trocknen.
    • (b) Gießen des Reaktionsgemisches in Wasser, Neutralisieren mit wässrigem gesättigtem Natriumhydrogencarbonat usw., Extrahieren mit einem organischen Lösungsmittel, Trocknen und Konzentrieren.
    • (c) Gießen des Reaktionsgemisches in Wasser, Abtrennen der ausgefällten Kristalle durch Filtration und Trocknen.
  • Die hergestellten Amidverbindungen der Formel [II] können mit Verfahren, wie Umkristallisation, Säulenchromatographie usw., gereinigt werden.
  • Die Amidverbindung der Formel [II] kann als Hydrat existieren, das durch Binden eines Moleküls der Amidverbindung mit einem Molekül Wasser gebildet wird, und die Verbindung kann auch für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden. Das Hydrat kann die folgenden chemische Struktur aufweisen:
    Figure 00070001
    wobei R1 und Q die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert aufweisen.
  • Die Anilinverbindungen der Formel [III] können gemäß den Verfahren in JP Sho62-221677A, JP Sho62-158280A, JP Sho63-156787A, EP-61741A, USP-4670046, USP-4770695, USP-4709049, USP-4640707, USP-4720297, USP-5169431, WO97/08136, WO98/13331, WO98/37065 usw. hergestellt werden.
  • Typische Beispiele des durch Q in den Formeln [I], [II], [III], [IV] und [V] angegebenen aromatischen Rests schließen eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, gegebenenfalls substituierte Pyridylgruppe, gegebenenfalls substituierte Pyrazylgruppe, gegebenenfalls substituierte Pyrimidinylgruppe, gegebenenfalls substituierte Pyridazinylgruppe, gegebenenfalls substituierte Triazinylgruppe, gegebenenfalls substituierte Furylgruppe, gegebenenfalls substituierte Thienylgruppe, gegebenenfalls substituierte Pyrazolylgruppe, gegebenenfalls substituierte Oxazolylgruppe, gegebenenfalls substituierte Thiazolylgruppe, gegebenenfalls substituierte Isoxazolylgruppe und gegebenenfalls substituierte Isothiazolylgruppe ein. Bevorzugte Beispiele sind eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe und veranschaulicht durch die Reste der nachstehenden Formeln Q1 bis Q8:
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    wobei R3 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom bedeutet; R4 ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyanogruppe, Nitrogruppe, Ethinylgruppe oder einen Rest der Formel:
    Figure 00090002
    bedeutet;
    R5 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet; R6 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)C1-C3-alkylrest, einen C3-C6-Alkenylrest, einen C3-C6-Alkinylrest, einen Cyano-C1-C3-Alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)carbonylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen Carboxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryloxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest oder einen Rest der Formel -SO2R17, -C(R28)R29CON(R21)R29, -C(R30)R31COON(R23)R24,
    Figure 00100001
    bedeutet;
    R7 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe oder einen Rest der Formel -N(R21)R22 oder -ON(R23)R24 bedeutet; R8 eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe oder einen Rest der Formel -N(R21)R22 oder -ON(R23)R24 bedeutet; R9 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet; R10 eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe oder einen Rest der Formel -N(R21)R22 oder -ON(R23)R24 bedeutet; R11 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet; R12 ein Wasserstoffatom, eine Formylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen Hydroxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, eine Carboxygruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C8- Cycloalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest oder einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonylrest bedeutet; R13 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R14 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen Hydroxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, eine Carboxygruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest oder einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonylrest bedeutet; R15 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)C1-C3-alkylrest, einen C3-C6-Alkenylrest, einen C3-C6-Alkinylrest, einen Cyano-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)carbonylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen Carboxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryloxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest oder einen Rest der Formel:
    Figure 00110001
    bedeutet;
    Z ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeutet; T eine direkte Bindung oder eine Methylengruppe bedeutet;
    wobei R17 einen C1-C3-Alkylrest oder einen C1-C3-Halogenalkylrest bedeutet; R18 ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet; R19 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Akkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R20 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R21 und R22 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeuten oder an ihrem Ende zusammen verbunden einen C2-C5-Alkylenrest oder einen (C1-C3-Alkylenoxy)C1-C3-alkylenrest bilden; R23 und R24 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeuten oder an ihrem Ende zusammen verbunden einen C2-C5-Alkylenrest oder einen (C1-C3-Alkylenoxy)C1-C3-alkylenrest bilden; R25 ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder einen C1-C6-Alkoxycarbonylrest bedeutet; R26 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R27 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R28 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R29 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R30 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R31 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R32, R33 und R34 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C1-C3-Alkylrest, einen C1-C3-Halogenalkylrest, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Mercaptogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxygruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylthiorest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonyloxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxyrest, einen C1-C6-Alkylthiorest, einen C3-C6-Alkenylthiorest, einen C3-C6-Alkinylthiorest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylthiorest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylthiorest bedeuten.
  • Die vorstehend als „gegebenenfalls substituiert" beschriebenen Substituenten werden durch ein Halogenatom, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest und einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest veranschaulicht.
  • In der vorliegenden Erfindung kann der durch R1 dargestellte C1-C5-Perfluoralkylrest eine Trifluormethylgruppe und eine Pentafluorethylgruppe einschließen. Das durch R3 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen. Das durch R4 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen. Der durch R5 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl- und tert-Butylgruppe einschließen; und das durch R5 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen. Der durch R6 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte C1- C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte C3-C8-Cycloalkylrest kann eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C8-Cycloalkyl)C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopropylmethyl-, Cyclobutylmethyl-, Cyclopentylmethyl- und Cyclohexylmethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte C3-C6-Alkenylrest kann eine Allyl-, 1-Methyl-2-propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl- und 1,1-Dimethyl-2-propenylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte C3-C6-Alkinylrest kann eine Propargyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 2-Butinyl- und 1,1-Dimethyl-2-propinylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte Cyano-C1-C3-alkylrest kann eine Cyanomethyl-, 1-Cyanoethyl-, 2-Cyanoethyl- und 1-Methyl-2-cyanoethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest kann eine Methoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, Ethoxymethyl- und 2-Ethoxyethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylrest kann eine Methylthiomethyl-, 2-Ethylthioethyl- und 2-Methylthioethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C6-Alkyl)carbonylrest kann eine Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl- und Pivaloylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylrest kann eine Trifluoracetyl-, Difluoracetyl-, Trichloracetyl- und Dichloracetylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C8-Cycloalkyl)carbonylrest kann eine Cyclopropylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl- und Cyclohexylcarbonylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkylrest kann eine Carboxymethyl-, 1-Carboxyethyl-, 1-Methyl-1-carboxyethyl-, 1-Carboxypropyl-, 2-Carboxyethyl- und 1-Methyl-2-carboxylethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxycarbonylmethyl-, Etoxycarbonylmethyl-, Propoxycarbonylmethyl-, Isopropoxycarbonylmethyl-, Butoxycarbonylmethyl-, Isobutoxycarbonylmethyl-, sec-Butoxycarbonylmethyl-, tert-Butoxycarbonylmethyl-, Pentyloxycarbonylmethyl-, Isopentyloxycarbonylmethyl-, Hexyloxycarbonylmethyl-, Isohexyloxycarbonylmethyl-, 1-Methoxycarbonylethyl-, 1-Ethoxycarbonylethyl-, 1-(Propoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethyl-, (1-Hexyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1- (pentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine 2-Fluorethoxycarbonylmethyl-, 2-Chlorethoxycarbonylmethyl-, 2-Bromethoxycarbonylmethyl-, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Fluorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Bromethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-fluorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-chlorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-bromethoxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(2,2,2-trifluorethoxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethyl-, Cyclobutoxycarbonylmethyl-, Cyclopentyloxycarbonylmethyl-, Cyclohexyloxycarbonylmethyl-, 1-Cyclopropoxycarbonylethyl-, 1-Cyclobutoxycarbonylethyl-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethyl-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethyl-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Allyloxycarbonylmethyl-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-(1-allyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Propargyloxycarbonylmethyl-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethyl-, 2-Butinyloxycarbonylmethyl-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxymethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxyethoxycarbonylmethyl-, Ethoxymethoxycarbonylmethyl-, 2-Ethoxyethoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2- Methoxyethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Ethoxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Ethoxyethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-methoxyethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxymethoxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(2-ethoxyethoxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte Carboxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Carboxymethoxycarbonylmethyl-, 1-(Carboxy)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Carboxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Carboxy)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(carboxy)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-{1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, Ethoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Ethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine 2-Fluorethoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Fluorethoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(2-Fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(2-fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-{1-Methyl-1-(2-fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 2-Chlorethoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Chlorethoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(2-chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{Methyl-1-(2-chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Allyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopentyloxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Cyclopentyloxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte gegebenenfalls substituierte Aryloxycarbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Phenoxycarbonylmethyl-, 1-Phenoxycarbonylethyl- und 1-Methyl-1-(phenoxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R6 dargestellte gegebenenfalls substituierte Aryl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Benzyloxycarbonylmethyl-, 1-Benzyloxycarbonylethyl-, 1-Methyl-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl-, Phenethyloxycarbonylmethyl-, 1-Phenethyloxycarbonylethyl- und 1-Methyl-1-(phenethyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; und der durch R6 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- und Isopropoxycarbonylgruppe einschließen. Der durch R7 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C3-C8-Cycloalkylrest kann eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy- und 2-Bromethoxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)-C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxymethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, Ethoxymethoxygruppe usw. einschließen; der durch R7 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkoxyrest kann eine Carboxymethoxy-, 1-Carboxyethoxy- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxycarbonylmethoxy-, Etoxycarbonylmethoxy-, Propoxycarbonylmethoxy-, Isopropoxycarbonylmethoxy-, Butoxycarbonylmethoxy-, Isobutoxycarbonylmethoxy-, sec-Butoxycarbonylmethoxy-, tert-Butoxycarbonylmethoxy-, Pentyloxycarbonylmethoxy-, Isopentyloxycarbonylmethoxy-, Hexyloxycarbonylmethoxy-, Isohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methoxycarbonylethoxy-, 1-Ethoxycarbonylethoxy-, 1-(Propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(tert-Butoxycarbonylethoxy-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-l-(butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethoxy-, Cyclobutoxycarbonylmethoxy-, Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-, Cyclohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Cyclopropoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclobutoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethoxy-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl- 1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R7 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 2-Butinyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; die durch R7 dargestellte gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe kann eine Phenoxygruppe einschließen; und die durch R7 dargestellte gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe kann eine Benzyloxygruppe einschließen. Der durch R8 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R8 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy-, 2-Bromethoxygruppe usw. einschließen; der durch R8 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R8 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R8 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R8 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxymethoxy-, 2-Methoxyethoxy- und Ethoxymethoxygruppe einschließen; die durch R8 dargestellte gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe kann eine Phenoxygruppe einschließen; und die durch R8 dargestellte gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe kann eine Benzyloxygruppe einschließen. Das durch R9 dargestellte Halogenatom kann ein Chloratom und ein Bromatom einschließen. Der durch R10 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R10 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy- und 2-Bromethoxygruppe einschließen; der durch R10 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R10 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R10 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R10 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxymethoxy-, 2-Methoxyethoxy- und Ethoxymethoxygruppe einschließen; die durch R10 dargestellte gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe kann eine Phenoxygruppe einschließen; und die durch R10 dargestellte gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe kann eine Benzyloxygruppe einschließen. Das durch R11 dargestellte Halogenatom kann ein Chloratom und ein Bromatom einschließen. Der durch R12 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl- und Isopropylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Chlormethyl-, Brommethyl-, Fluormethyl-, Dichlormethyl-, Dibrommethyl- und Difluormethylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte Hydroxy-C1-C3-alkylrest kann eine Hydroxymethyl- und 2-Hydroxyethylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest kann eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl- und Isopropoxymethylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest kann eine Methylcarbonyloxymethyl- und Ethylcarbonyloxymethylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest kann eine Trifluoracetoxymethyl- und Difluoracetoxymethylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl-, Etoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, Pentyloxycarbonyl- und Hexyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonylrest kann eine 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl-, 2-Fluorethoxycarbonyl-, 2-Chlorethoxycarbonyl- und 2-Bromethoxycarbonylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest kann eine Cyclopropoxycarbonyl-, Cyclobutoxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl- und Cyclohexyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest kann eine Allyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R12 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest kann eine Propargyloxycarbonylgruppe einschließen; und der durch R12 dargestellte C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxymethoxycarbonyl-, 2-Methoxyethoxycarbonyl- und 2-Ethoxyethoxycarbonylgruppe einschließen. Der durch R13 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl- und Ethylgruppe einschließen. Der durch R14 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl- und Isopropylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Chlormethyl-, Brommethyl-, Fluormethyl-, Dichlormethyl-, Dibrommethyl- und Difluormethylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte Hydroxy- C1-C3-alkylrest kann eine Hydroxymethyl- und 2-Hydroxyethylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest kann eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl- und Isopropoxymethylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest kann eine Acetoxymethyl- und Propionyloxymethylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest kann eine Trifluoracetoxymethyl- und Difluoracetoxymethylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl-, Etoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, Pentyloxycarbonyl- und Hexyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonylrest kann eine 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl-, 2-Fluorethoxycarbonyl-, 2-Chlorethoxycarbonyl- und 2-Bromethoxycarbonylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest kann eine Cyclopropoxycarbonyl-, Cyclobutoxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl- und Cyclohexyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest kann eine Allyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R14 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest kann eine Propargyloxycarbonylgruppe einschließen, und der durch R14 dargestellte C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxymethoxycarbonyl-, 2-Methoxyethoxycarbonyl- und 2-Ethoxyethoxycarbonylgruppe einschließen. Der durch R15 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Florethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte C3-C8-Cycloalkylrest kann eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C8-Cycloalkyl)C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopropylmethyl-, Cyclobutylmethyl-, Cyclopentylmethyl- und Cyclohexylmethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte C3-C6-Alkenylrest kann eine Allyl-, 1-Methyl-2-propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl- und 1,1-Dimethyl-2-propenylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte C3-C6-Alkinylrest kann eine Propargyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 2-Butinyl- und 1,1-Dimethyl-2-propinylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte Cyano-C1-C3-alkylrest kann eine Cyanomethyl-, 1-Cyanoethyl-, 2-Cyanoethyl- und 1-Methyl-2-cyanoethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest kann eine Methoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, Ethoxymethyl- und 2-Ethoxyethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C3- Alkylthio)C1-C3-alkylrest kann eine Methylthiomethyl-, 2-Ethylthioethyl- und 2-Methylthioethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C6-Alkyl)carbonylrest kann eine Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl- und Pivaloylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylrest kann eine Trifluoracetyl-, Difluoracetyl-, Trichloracetyl- und Dichloracetylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C8-Cycloalkyl)carbonylrest kann eine Cyclopropylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl- und Cyclohexylcarbonylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkylrest kann eine Carboxymethyl-, 1-Carboxyethyl-, 1-Methyl-1-carboxyethyl-, 1-Carboxypropyl-, 2-Carboxyethyl- und 1-Methyl-2-carboxyethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, Propoxycarbonylmethyl-, Isopropoxycarbonylmethyl-, Butoxycarbonylmethyl-, Isobutoxycarbonylmethyl-, sec-Butoxycarbonylmethyl-, tert-Butoxycarbonylmethyl-, Pentyloxycarbonylmethyl-, Isopentyloxycarbonylmethyl-, Hexyloxycarbonylmethyl-, Isohexyloxycarbonylmethyl-, 1-Methoxycarbonylethyl-, 1-Ethoxycarbonylethyl-, 1-(Propoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine 2-Fluorethoxycarbonylmethyl-, 2-Chlorethoxycarbonylmethyl-, 2-Bromethoxycarbonylmethyl-, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Fluorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Bromethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-fluorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-chlorethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-bromethoxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(2,2,2-trifluorethoxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethyl-, Cyclobutoxycarbonylmethyl-, Cyclopentyloxycarbonylmethyl-, Cyclohexyloxycarbonylmethyl-, 1-Cyclopropoxycarbonylethyl-, 1- Cyclobutoxycarbonylethyl-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethyl-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethyl-, 1-Methyl-(1-cyclopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-(1-cyclobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-(1-cyclopentyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-(1-cyclohexyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Allyloxycarbonylmethyl-, (1-Methyl-2-propenyloxy)carbonylmethyl-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Propargyloxycarbonylmethyl-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethyl-, 2-Butinyloxycarbonylmethyl-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxymethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxyethoxycarbonylmethyl-, Ethoxymethoxycarbonylmethyl-, 2-Ethoxyethoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Methoxyethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Ethoxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Ethoxyethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-methoxyethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxymethoxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(2-ethoxyethoxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte Carboxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Carboxymethoxycarbonylmethyl-, 1-(Carboxy)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Carboxymethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Carboxy)ethoxycarbonyl}ethyl-, {1-Methyl-1-(carboxy)ethoxy}carbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(carboxy)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-{1-Methyl-1- (methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, Ethoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Ethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine 2-Fluorethoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Fluorethoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(2-Fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(2-fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-{1-Methyl-1-(2-fluorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 2-Chlorethoxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(2-Chlorethoxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(2-Chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(2-chlorethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopentyloxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Cyclopentyloxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Allyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(Allyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonylmethoxycarbonyl)ethyl-, 1-{1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethyl-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonylmethyl- und 1-{1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl}ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte gegebenenfalls substituierte Aryloxycarbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Phenoxycarbonylmethyl-, 1-Phenoxycarbonylethyl- und 1-Methyl-1-(phenoxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R15 dargestellte gegebenenfalls substituierte Aryl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Benzyloxycarbonylmethyl-, 1-Benzyloxycarbonylethyl-, 1-Methyl-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl-, Phenethyloxycarbonylmethyl-, 1-Phenethyloxycarbonylethyl- und 1-Methyl-1-(phenethyloxy carbonyl)ethylgruppe einschließen; und der durch R15 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- und Isopropoxycarbonylgruppe einschließen. Der durch R17 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppe einschließen; und der durch R17 dargestellte C1-C3-Halogenalkylrest kann eine Chlormethyl- und Trifluormethylgruppe einschließen. Der durch R18 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl- und Ethylgruppe einschließen; und der durch R18 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl- und Ethoxycarbonylgruppe einschließen. Das durch R19 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen. Der durch R19 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R19 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Fhorethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R19 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy- und 2-Bromethoxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkoxyrest kann eine Carboxymethoxy-, 1-Carboxyethoxy- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxycarbonylmethoxy-, Ethoxycarbonylmethoxy-, Propoxycarbonylmethoxy-, Isopropoxycarbonylmethoxy-, Butoxycarbonylmethoxy-, Isobutoxycarbonylmethoxy-, sec-Butoxycarbonylmethoxy-, tert-Butoxycarbonylmethoxy-, Pentyloxycarbonylmethoxy-, Isopentyloxycarbonylmethoxy-, Hexyloxycarbonylmethoxy-, Isohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methoxycarbonylethoxy-, 1-Ethoxycarbonylethoxy-, 1-(Propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1- (isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethoxy-, Cyclobutoxycarbonylmethoxy-, Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-, Cyclohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Cyclopropoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclobutoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethoxy-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R19 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; und der durch R19 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 2-Butinyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen. Das durch R20 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen; der durch R20 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R20 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R20 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy- und 2-Bromethoxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkoxyrest kann eine Carboxymethoxy-, 1-Carboxyethoxy- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxycarbonylmethoxy-, Ethoxycarbonylmethoxy-, Propoxycarbonylmethoxy-, Isopropoxycarbonylmethoxy-, Butoxycarbonylmethoxy-, Isobutoxycarbonylmethoxy-, sec-Butoxycarbonylmethoxy-, tert-Butoxycarbonylmethoxy-, Pentyloxycarbonylmethoxy-, Isopentyloxycarbonylmethoxy-, Hexyloxycarbonylmethoxy-, Isohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methoxycarbonylethoxy-, 1-Ethoxycarbonylethoxy-, 1-(Propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethoxy-, Cyclobutoxycarbonylmethoxy-, Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-, Cyclohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Cyclopropoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclobutoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethoxy-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethoxy-, 1-Methyl-(1-cyclopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-(1-cyclobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-(1-cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-(1-cyclohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R20 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1- (Allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; und der durch R20 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 2-Butinyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen. Der durch R21 und R22 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe einschließen; der durch R21 und R22 dargestellte C2-C5-Alkylenrest kann eine Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen- und Pentamethylengruppe einschließen; und der durch R21 und R22 dargestellte C1-C3-Alkylenoxy-C1-C3-alkylenrest kann eine Ethylenoxyethylengruppe einschließen. Der durch R23 und R24 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe einschließen, der durch R23 und R24 dargestellte C2-C5-Alkylenrest kann eine Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen- und Pentamethylengruppe einschließen; der durch R23 und R24 dargestellte (C1-C3-Alkylenoxy)-C1-C3-alkylenrest kann eine Ethylenoxyethylengruppe einschließen. Der durch R25 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl- und Ethylgruppe einschließen; und der durch R25 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl- und Ethoxycarbonylgruppe einschließen. Das durch R26 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen; der durch R26 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R26 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Florethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R26 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy- und 2-Bromethoxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkoxyrest kann eine Carboxymethoxy-, 1-Carboxyethoxy- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxycarbonylmethoxy-, Ethoxycarbonylmethoxy-, Propoxycarbonylmethoxy-, Isopropoxycarbonylmethoxy-, Butoxycarbonylmethoxy-, Isobutoxycarbonylmethoxy-, sec-Butoxycarbonylmethoxy-, tert-Butoxycarbonylmethoxy-, Pentyloxycarbonylmethoxy-, Isopentyloxycarbonylmethoxy-, Hexyloxycarbonylmethoxy-, Isohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methoxycarbonylethoxy-, 1-Ethoxycarbonylethoxy-, 1-(Propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethoxy-, Cyclobutoxycarbonylmethoxy-, Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-, Cyclohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Cyclopropoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclobutoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethoxy-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R26 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dmethyl-2- propenyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; und der durch R26 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 2-Butinyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen. Das durch R27 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen; der durch R27 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe einschließen; der durch R27 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe einschließen; der durch R27 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte C1-C6-Halogenalkoxyrest kann eine 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy- und 2-Bromethoxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte C3-C8-Cycloalkoxyrest kann eine Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentyloxy- und Cyclohexyloxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propenyloxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1,1-Dimethyl-2-propinyloxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkoxyrest kann eine Carboxymethoxy-, 1-Carboxyethoxy- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Methoxycarbonylmethoxy-, Ethoxycarbonylmethoxy-, Propoxycarbonylmethoxy-, Isopropoxycarbonylmethoxy-, Butoxycarbonylmethoxy-, Isobutoxycarbonylmethoxy-, sec-Butoxycarbonylmethoxy-, tert-Butoxycarbonylmethoxy-, Pentyloxycarbonylmethoxy-, Isopentyloxycarbonylmethoxy-, Hexyloxycarbonylmethoxy-, Isohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methoxycarbonylethoxy-, 1-Ethoxycarbonylethoxy-, 1-(Propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1- (propoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethoxy-, Cyclobutoxycarbonylmethoxy-, Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-, Cyclohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Cyclopropoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclobutoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethoxy-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R27 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; und der durch R27 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 2-Butinyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen. Der durch R28, R29, R30 und R31 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann eine Methyl- und Ethylgruppe einschließen. Das durch R32, R33 und R34 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C1-C3-Halogenalkylrest kann eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Fluormethyl-, Chlormethyl- und Brommethylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- und Isopropoxycarbonylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest kann eine Cyclopropoxycarbonyl-, Cyclobutoxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl- und Cyclohexyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest kann eine Allyloxycarbonyl-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl- und 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R32, R33 Und R34 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest kann eine Propargyloxycarbonyl-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl- und 2-Butinyloxycarbonylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkylrest kann eine Carboxymethyl-, 1-Carboxyethyl- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, Propoxycarbonylmethyl-, Isopropoxycarbonylmethyl-, Butoxycarbonylmethyl-, Isobutoxycarbonylmethyl-, sec-Butoxycarbonylmethyl-, tert-Butoxycarbonylmethyl-, Pentyloxycarbonylmethyl-, Isopentyloxycarbonylmethyl-, Hexyloxycarbonylmethyl-, Isohexyloxycarbonylmethyl-, 1-Methoxycarbonylethyl-, 1-Ethoxycarbonylethyl-, 1-(Propoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethyl-, Cyclobutoxycarbonylmethyl-, Cyclopentyloxycarbonylmethyl-, Cyclohexyloxycarbonylmethyl-, 1-Cyclopropoxycarbonylethyl-, 1-Cyclobutoxycarbonylethyl-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethyl-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethyl-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Allyloxycarbonylmethyl-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl-, 1,1-Dimethyl-2- propenyloxycarbonylmethyl-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest kann eine Propargyloxycarbonylmethyl-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylethyl-, 2-Butinyloxycarbonylmethyl-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethyl-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethyl-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethyl- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte Carboxy-C1-C3-alkoxyrest kann eine Carboxymethoxy-, 1-Carboxyethoxy- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxrest kann eine Methoxycarboxymethoxy-, Ethoxycarboxymethoxy-, Propoxycarboxymethoxy-, Isopropoxycarboxymethoxy-, Butoxycarboxymethoxy-, Isobutoxycarboxymethoxy-, sec-Butoxycarboxymethoxy-, tert-Butoxycarboxymethoxy-, Pentyloxycarboxymethoxy-, Isopentyloxycarboxymethoxy-, Hexyloxycarboxymethoxy-, Isohexyloxycarboxymethoxy-, 1-Methoxycarboxyethoxy-, 1-Ethoxycarboxyethoxy-, 1-(Propoxycarboxy)ethoxy-, 1-(Isopropoxycarboxy)ethoxy-, 1-(Butoxycarboxy)ethoxy-, 1-(Isobutoxycarboxy)ethoxy-, 1-(sec-Butoxycarboxy)ethoxy-, 1-(tert-Butoxycarboxy)ethoxy-, 1-(Pentyloxycarboxy)ethoxy-, 1-(Isopentyloxycarboxy)ethoxy-, 1-(Hexyloxycarboxy)ethoxy-, 1-(Isohexyloxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(methoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(ethoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(butoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isobutoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarboxy)ethoxy-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarboxy)ethoxy- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarboxy)ethoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethoxy-, Cyclobutoxycarbonylmethoxy-, Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-, Cyclohexyloxycarbonylmethoxy-, 1-Cyclopropoxycarbonylethoxy-, 1-Cyclobutoxycarbonylethoxy-, 1- Cyclopentyloxycarbonylethoxy-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Allyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest kann eine Propargyloxycarbonylmethoxy-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 2-Butinyloxycarbonylmethoxy-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethoxy-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxy-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethoxy- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte Carboxyl-C1-C3-alkylthiorest kann eine Carboxymethylthio-, 1-Carboxyethylthio- und 1-Methyl-1-(carboxy)ethylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest kann eine Methoxycarbonylmethylthio-, Ethoxycarbonylmethylthio-, Propoxycarbonylmethylthio-, Isopropoxycarbonylmethylthio-, Butoxycarbonylmethylthio-, Isobutoxycarbonylmethylthio-, sec-Butoxycarbonylmethylthio-, tert-Butoxycarbonylmethylthio-, Pentyloxycarbonylmethylthio-, Isopentyloxycarbonylmethylthio-, Hexyloxycarbonylmethylthio-, Isohexyloxycarbonylmethylthio-, 1-(Methoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Ethoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Propoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Isopropoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Butoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Isobutoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(sec-Butoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(tert-Butoxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Pentyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Isopentyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Hexyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(Isohexyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(methoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(ethoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(propoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(isopropoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(butoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1- (isobutoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(sec-butoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(tert-butoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(pentyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(isopentyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethylthio- und 1-Methyl-1-(isohexyloxycarbonyl)ethylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest kann eine Cyclopropoxycarbonylmethylthio-, Cyclobutoxycarbonylmethylthio-, Cyclopentyloxycarbonylmethylthio-, Cyclohexyloxycarbonylmethylthio-, 1-Cyclopropoxycarbonylethylthio-, 1-Cyclobutoxycarbonylethylthio-, 1-Cyclopentyloxycarbonylethylthio-, 1-Cyclohexyloxycarbonylethylthio-, 1-Methyl-1-(cyclopropoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(cyclobutoxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethylthio- und 1-Methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest kann eine Allyloxycarbonylmethylthio-, 1-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethylthio-, 2-Methyl-2-propenyloxycarbonylmethylthio-, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonylmethylthio-, 1-(Allyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(1-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(2-Methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(allyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylthio- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propenyloxycarbonyl)ethylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest kann eine Propargyloxycarbonylmethylthio-, 1-Methyl-2-propinyloxycarbonylmethylthio-, 2-Butinyloxycarbonylmethylthio-, 1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonylmethylthio-, 1-(Propargyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(2-Butinyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(propargyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(1-methyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylthio-, 1-Methyl-1-(2-butinyloxycarbonyl)ethylthio- und 1-Methyl-1-(1,1-dimethyl-2-propinyloxycarbonyl)ethylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy- und Isopropoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann eine Allylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann eine Propargylgruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkyl)carbonyloxyrest kann eine Acetoxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxyrest kann eine Methoxycarbonyloxy- und Ethoxycarbonyloxygruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C1-C6-Alkylthiorest kann eine Methylthio-, Ethylthio- und Isopropylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C3-C6-Alkenylthiorest kann eine Allylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte C3-C6-Alkinylthiorest kann eine Propargylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkyl)carbonylthiorest kann eine Acetylthiogruppe einschließen; der durch R32, R33 und R34 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylthiorest kann eine Methoxycarbonylthiogruppe einschließen.
  • Einige der Uracilverbindungen der Formel [V], die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältlich sind, sind in den nachstehenden Tabellen 1–9 aufgeführt.
  • Verbindungen der Formel [V-1]:
    Figure 00360001
  • Tabelle 1
    Figure 00370001
  • Verbindungen der Formel [V-2]:
    Figure 00380001
  • Tabelle 2
    Figure 00380002
  • Verbindungen der Formel [V-3]:
    Figure 00390001
  • Tabelle 3
    Figure 00390002
  • Verbindungen der Formel [V-4]:
    Figure 00400001
  • Tabelle 4
    Figure 00400002
  • Verbindungen der Formel [V-5]:
    Figure 00410001
  • Tabelle 5
    Figure 00410002
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Verbindungen der Formel [V-6]:
    Figure 00430002
  • Tabelle 6
    Figure 00440001
  • Verbindungen der Formel [V-7]:
    Figure 00450001
  • Tabelle 7
    Figure 00450002
  • Verbindungen der Formel [V-8]:
    Figure 00460001
  • Tabelle 8
    Figure 00460002
  • Beispiele
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung im Einzelnen erklärt.
  • Herstellungsbeispiel 1
    Figure 00470001
  • Zu einem Gemisch von 1,0 g der Verbindung [1b] und 10 ml Essigsäure wurden 0,25 g Kaliumcyanat gegeben und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Erhitzen unter Rückfluß von Essigsäure für 3 Stunden wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wässrigem Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan und tert-Butylmethylether (Vol/Vol = 2/1) und Wasser nacheinander gewaschen und getrocknet, wobei 1,01 g der Verbindung [2b] erhalten wurden.
  • Verbindung [2b]
    • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3 + DMSO-d6, TMS. δ (ppm)) 1,36 (6H, d, J = 6,12 Hz), 4,45 (1H, qi, J = 6,12 Hz), 6,10 (1H, s), 6,84 (1H, d, J = 6,68 Hz), 7,25 (1H, d, J = 8,87 Hz)
  • Herstellungsbeispiel 2
    Figure 00470002
  • Zu einem Gemisch von 2,0 g der Verbindung [1b'] und 10 ml Essigsäure wurden 0,6 g Kaliumcyanat bei Raumtemperatur gegeben, 8 Stunden gerührt und über Nacht stehengelassen. Dann wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 3 Stunden erhitzt und konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde mit einem Gemisch von Hexan und tert- Butylmethylether (Vol/Vol = 2/1) und Wasser nacheinander gewaschen und getrocknet, wobei 2,11 g der Verbindung [2b] erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 3
    Figure 00480001
  • Zu einem Gemisch von 3,16 g der Verbindung [1b'] und 13,8 ml Toluol wurden 0,79 g Natriumcyanat bei Raumtemperatur gegeben und 40 Minuten bei 80°C gerührt. Dann wurden 5 ml Essigsäure zum Gemisch gegeben und 80 Minuten bei 80°C bzw. 110 Minuten bei 100°C gerührt. Nach Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Gemisch 6 Stunden und 40 Minuten bei 100°C gerührt. Wasser wurde zur Reaktionslösung gegeben und die Lösung mit Ethylacetat extrahiert, mit wässrigem Natriumhydroxid neutralisiert und mit gesättigter Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan gewaschen und getrocknet, wobei 1,67 g der Verbindung [2b] erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 4
    Figure 00480002
  • Zu einem Gemisch von 2,55 g der Verbindung [1c] und 8 ml Essigsäure wurden 0,63 g Kaliumcyanat bei Raumtemperatur gegeben und 9 Stunden gerührt. Dann wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, 12 Stunden gerührt, über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, 12 Stunden gerührt, bei Raumtemperatur stehengelassen, 11 Stunden gerührt und weiter 3 Tage stehengelassen. Danach wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 12 Stunden erhitzt, über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und unter Rückfluß von Essigsäure 4 Stunden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde konzentriert, zu wässrigem Natriumhydrogencarbonat gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Hexan:Ethylacatat = 3:2) unterzogen, wobei 1,83 g der Verbindung [2c] erhalten wurden.
  • Verbindung [2c]
    • 1H-NMR (300 Mhz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,70 (6H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,68 Hz), 5,20–5,35 (2H, m), 5,83–5,95 (1H, m), 6,26 (1H, s), 7,28–7,32 (1H, m), 7,59 (1H, d,J = 8,53 Hz), 7,78 (1H, d, J = 9,30 Hz)
  • Herstellungsbeispiel 5
    Figure 00490001
  • Zu einem Gemisch von 3,11 g der Verbindung [1d] und 12 ml Essigsäure wurden 0,87 g Kaliumcyanat bei Raumtemperatur gegeben und 5 Stunden gerührt. Dann wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 7 Stunden erhitzt und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und unter Rückfluß von Essigsäure 6 Stunden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde konzentriert, zu Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wässrigem gesättigtem Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Hexan:Ethylacetat = 3:1–1:1) unterzogen, wobei 2,04 g der Verbindung [2d] erhalten wurden.
  • Verbindung [2d]
    • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 3,65 (2H, s), 3,70 (3H, s), 6,25 (1H, s), 7,36 (1H, d, J = 10,8 Hz), 7144 (1H, d, J = 8,83 Hz)
  • Herstellungsbeispiel 6
    Figure 00500001
  • Zu einem Gemisch von 3,10 g der Verbindung [1e] und 12 ml Essigsäure wurden 0,87 g Kaliumcyanat bei Raumtemperatur gegeben, 9 Stunden gerührt und über Nacht stehengelassen. Dann wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 11 Stunden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde konzentriert, zu Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wässrigem gesättigtem Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde mit einem Gemisch von Hexan und Ether (5:1) gewaschen, wobei 1,77 g der Verbindung [2e] erhalten wurden.
  • Verbindung [2e]
    • Schmp. 145,8°C
    • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,67 (3H, d, J = 6,92 Hz), 3,75 (3H, s), 4,70 (1H, q, J = 6,92 Hz), 6,23 (1H, s), 6,81–6,85 (1H, m), 7,32 (1H, d, J = 8,92 Hz)
  • Herstellungsbeispiel 7
    Figure 00500002
  • Zu einem Gemisch von 3,07 g der Verbindung [1f] und 12 ml Essigsäure wurden 0,91 g Kaliumcyanat bei Raumtemperatur gegeben und 3 Stunden gerührt. Dann wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 9 Stunden erhitzt, über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und unter Rückfluß von Essigsäure 2 Stunden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde konzentriert, zu Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wässrigem gesättigtem Natriumhydrogencarbonat bzw. gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Hexan:Ethylacetat = 2:1) unterzogen, wobei 2,36 g der Verbindung [2f] erhalten wurden.
  • Verbindung [2f]
    • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 155 (6H, d, J = 6,92 Hz), 4,68–4,77 (1H, brm), 6,28 (1H, s), 7,07 (1H, d, J = 5,70 Hz), 7,35 (1H, d, J = 8,51 Hz)
  • Herstellungsbeispiel 8
    Figure 00510001
  • Zu einem Gemisch von 2,42 g der Verbindung [1g] und 10 ml Essigsäure wurden 0,77 g Kaliumcyanat bei Raumtemperatur gegeben, 4 Stunden gerührt und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 8 Stunden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde konzentriert, zu Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wässrigem gesättigten Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Hexan:Ethylacetat = 3:1–2:1) unterzogen, wobei 1,50 g der Verbindung [2g] erhalten wurden.
  • Verbindung [2g]
    • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 2,57 (1H, t, J = 2,30 Hz), 4,75 (2H, d, J = 2,30 Hz), 6,26 (1H, s), 6,99 (1H, d, J = 6,36 Hz), 7,34 (1H, d, J = 8,77 Hz)
  • Herstellungsbeispiel 9
    Figure 00520001
  • Zu 50 ml Essigsäure wurden 5,0 g der Verbindung [2a'] und 1,3 g Kaliumcyanat gegeben und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurde das Gemisch unter Rückfluß von Essigsäure 4 Stunden erhitzt, unter vermindertem Druck konzentriert, zu Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wässrigem Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, wobei 5,1 g der Verbindung [5a] erhalten wurden.
  • Verbindung [5a]
    • 1H-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 2,28–2,31 (1H, m), 4,60–4,71 (4H, m), 6,27 (1H, s), 6,94 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,07 (1H, d, J = 6,6 Hz)
  • Als nächstes wird ein Beispiel des Herstellungsverfahrens der Amidverbindung der allgemeinen Formel [II] oder ihres Hydrats als Bezugsbeispiele gezeigt.
  • Bezugsbeispiel 1
    Figure 00520002
  • Zu 200 ml Toluol wurden 20,3 g der Verbindung [1a] und 20,2 g Ethyl-3,3,3-trifluoracetoacetat gegeben und unter Rückfluß von Toluol 4 Stunden erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck konzentriert, einer Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Ethylacetat, Vol/Vol = 5/1) unterzogen und eine Fraktion unter vermindertem Druck konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde, zu dem Hexan gegeben wurde, um Kristalle zu erhalten. Die Kristalle wurden abgetrennt, wobei 15,2 g der Verbindung [1b] erhalten wurden. Eine weitere Fraktion ergab 8,3 g der Verbindung [1b'] mit den gleichen Verfahren.
  • Verbindung [1b]
  • 1H-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,33–1,42 (6H, m), 4,45–4,57 (1H, m), 5,67 (1H, s), 7,15 (1H, d, J = 10,3 Hz), 7,37 (1H, bs), 7,94–8,02 (1H, m)
  • Verbindung [1b']
    • 1H-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,37 (6H, d, J = 6,06 Hz), 2,86 (2H, s), 4,47–4,57 (1H, m), 5,21 (2H, s), 7,16 (1H, d, J = 10,3 Hz), 762 (1H, bs), 7,98 (1H, d, J = 7,26 Hz)
  • Bezugsbeispiel 2
    Figure 00530001
  • Zu 150 ml Toluol wurden 33,0 g der Verbindung [3a] und 30,3 g Ethyl-3,3,3-trifluoracetoacetat gegeben und unter Rückfluß von Toluol 4 Stunden erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden in Ethylacetat gelöst, mit konz. HCl und Wasser nacheinander gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, wobei 35,7 g der Verbindung [2a'] erhalten wurden.
  • Verbindung [2a']
    • Schmp. 110,4°C

Claims (4)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Urazilverbindung der Formel [V]:
    Figure 00540001
    wobei R1 einen C1-C5-Perfluoralkylrest bedeutet und Q einen aromatischen Rest bedeutet, wobei das Verfahren umfasst Umsetzen einer Amidverbindung der Formel [II]:
    Figure 00540002
    wobei R1 und Q die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert aufweisen, oder dessen Hydrat mit einem Cyanatsalz in Gegenwart einer Protonensäure bei 55°C bis 150°C.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei R1 eine Trifluormethylgruppe bedeutet.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Q eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Q in den Formeln [II] und [V] ein Rest der nachstehend angegebenen allgemeinen Formeln Q1 bis Q8 ist:
    Figure 00540003
    Figure 00550001
    wobei R3 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom bedeutet; R4 ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyanogruppe, Nitrogruppe, Ethinylgruppe oder einen Rest der Formel:
    Figure 00550002
    bedeutet; R5 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet; R6 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)C1-C3-alkylrest, einen C3-C6-Alkenylrest, einen C3-C6-Alkinylrest, einen Cyano-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)carbonylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen Carboxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3- alkoxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryloxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest oder einen Rest der Formeln -SO2R17, -C(R28)R29CON(R21R22, -C(R30)R31COON(R23)R24,
    Figure 00560001
    bedeutet; R7 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Akkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carboxy-C1-C3-alkoxyrest, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe oder einen Rest der Formeln -N(R21)R22 oder -ON(R23)R24, bedeutet; R8 eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Akkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen (C1-C3-Alkoxy)-C1-C3-alkoxyrest, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe oder einen Rest der allgemeinen Formeln -N(R21)R22 oder -ON(R23)R24, bedeutet; R9 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet; R10 eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkoxyrest, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe oder einen Rest der Formeln -N(R21)R22 oder -ON(R23)R24 bedeutet; R11 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet; R12 ein Wasserstoffatom, eine Formylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen Hydroxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, eine Carboxygruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest oder einen C1-C3-Alkoxy-(C1-C3-alkoxy)carbonylrest bedeutet; R13 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R14 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen Hydroxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C3-alkylrest, eine Carboxygruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest oder einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonylrest bedeutet; R15 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)C1-C3-alkylrest, einen C3-C6-Alkenylrest, einen C3-C6-Alkinylrest, einen Cyano-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest, einen (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkyl)carbonylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen C1-C3-Alkoxy(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen Carboxy(C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8- Cycloalkoxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryloxycarbonyl-C1-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest oder einen Rest der Formel
    Figure 00580001
    bedeutet; Z ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeutet; T eine direkte Bindung oder eine Methylengruppe bedeutet; wobei R17 einen C1-C3-Alkylrest oder einen C1-C3-Halogenalkylrest bedeutet; R18 ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet; R19 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R20 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Akkoxyrest, einen C1-C6-Haloalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R21 und R22 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeuten oder an ihrem Ende zusammen verbunden einen C2-C5-Alkylenrest oder einen (C1-C3-Alkylenoxy)C1-C3-alkylenrest bilden; R23 und R24 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeuten oder an ihrem Ende zusammen verbunden einen C2-C5-Alkylenrest oder einen (C1-C3-Alkylenoxy)C1-C3-alkylenrest bilden; R25 ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder einen C1-C6-Alkoxycarbonylrest bedeutet; R26 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, eine C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-Alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R27 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C1-C6-Halogenalkoxyrest, einen C3-C8-Cycloalkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest oder einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest bedeutet; R28 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R29 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R30 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet; R31 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R32, R33 und R34 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C1-C3-Alkylrest, einen C1-C3-Halogenalkylrest, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Mercaptogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxygruppe, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylrest, einen Carboxy-C1-C3-alkoxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkoxyrest, einen Carboxy-C1-C3-alkylthiorest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C3- alkylthiorest, einen (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl-C1-C3-alkylthiorest, einen C1-C6-Alkoxyrest, einen C3-C6-Alkenyloxyrest, einen C3-C6-Alkinyloxyrest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonyloxyrest, einen (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxyrest, einen C1-C6-Alkylthiorest, einen C3-C6-Alkenylthiorest, einen C3-C6-Alkinylthiorest, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylthiorest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylthiorest bedeuten.
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