DE60012705T2 - Katalysator für die oxidative polymerisation von fluorphenolen, verfahren zur oxidativen polymerisation von fluorphenolen und polyoxifluorphenylenderivate - Google Patents

Katalysator für die oxidative polymerisation von fluorphenolen, verfahren zur oxidativen polymerisation von fluorphenolen und polyoxifluorphenylenderivate Download PDF

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Eishun Nerima-ku TSUCHIDA
Kenichi Suginami-ku OYAIZU
Yosuke Kurashiki-shi KUMAKI
Kei Tama-shi SAITO
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/44—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols by oxidation of phenols

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Katalysatoren für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen und ein Verfahren zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen, bei dem solche Katalysatoren eingesetzt werden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Katalysatoren für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen, die für die Synthese von technischem Kunststoff, wie Fluorpolyarylenether, mit ausgezeichneter Wärmebeständigkeit und Flammfestigkeit ebenso wie mit geringem Reibungsfaktor geeignet sind, und ein Verfahren zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen, bei dem solche Katalysatoren eingesetzt werden.
  • Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung lösliche Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen mit ausgezeichneter Wärmebeständigkeit, Fähigkeit Membranen zu bilden und chemischer Beständigkeit.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Polyarylenether sind als technischer Kunststoff mit Eigenschaften wie ausgezeichneter Wärmebeständigkeit, mechanischer Festigkeit, Arzneimittelbeständigkeit, Formstabilität, elektrischer Leitfähigkeit und Bearbeitbarkeit bekannt und werden in verschiedenen technischen Anwendungsbereichen als mechanische Teile, Gasabtrennmembranen, elektrisch leitendes Harz und funktioneller Kautschuk eingesetzt.
  • Außerdem ist bekannt, dass sie durch oxidative Kupplung von z.B. 2,6-Dimethylphenol unter Vewrendung von verschiedenen Kupferamin-Komplexkatalysatoren und Sauerstoff hergestellt werden.
  • Insbesondere stellt man Polyarylenether, besonders Poly(2,6-dimethyl-1,4-arylen)ether durch oxidative Kupplung von 2,6-Dimethylphenolen unter Verwendung eines tertiären Amins (z.B. Pyridin, Tetramethylendiamin, Triethylamin, usw.) und eines Kupfer(I)-Salzes (z.B. Kupfer(I)-chlorid)), das einen Komplex damit zu bilden vermag, als Katalysator her. Diese Umsetzung ist ein kostengünstiges Reaktionssystem, da man gelösten Sauerstoff als Oxidationsmittel verwendet und Wasser entsteht. Bei Phenolen (wie 2,6-Difluorphenol) mit einem elektronenziehenden Substituenten ist jedoch aufgrund ihres hohen Oxidationspotentials die Oxidation mit Kupferkomplexkatalysatoren schwierig und nur wenige Veröffentlichungen beschreiben Polymere, die durch oxidative Polymerisation erhalten wurden. Das einzige bislang bekannte Verfahren der oxidativen Polymerisation von 2,6-Difluorphenol beruht auf der Verwendung von Oxidase als Katalysator (Ryohei Ikeda, Hozumi Tanaka, Hiroshi Uyama und Shiro Kobayashi, 76th Spring Annual Meeting of Japan Chemical Society). Jedoch ist der Polymerisationsgrad für das Polymerprodukt extrem gering, weil enzymatische Reaktionen die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel erfordern, so dass das Verfahren nicht brauchbar ist.
  • Daher liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, einen neuen, zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen brauchbaren Katalysator bereitzustellen, der nicht die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel erfordert, und die Polymerisation von Fluorpolyarylenethern in hohem Ausmaß ermöglicht. Der Erfindung liegt weiterhin die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen bereitzustellen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen, deren Synthese bislang als unmöglich galt.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Um die oben genannten Aufgaben zu lösen, betrifft ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung einen Kupferkomplexkatalysator für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen, die wenigstens ein Wasserstoffatom enthalten sowie ein Fluoratom, das an die Kohlenstoffatome gebunden ist, welche den Benzolring bilden, wobei der Kupferkomplexkatalysator ein Oxidationspotential im Bereich von –1V bis 2V hat.
  • Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die oben genannten Kupferkomplexkatalysatoren für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen, wobei der Ligand wenigstens eine Verbindung ist, die unter aliphatischen cyclischen Aminen und alkylenverknüpften Verbindungen davon ausgewählt ist. Ein dritter Gegenstand der Erfindung betrifft einen Kupferkomplexkatalysator für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen, worin der Ligand wenigstens eine Verbindung ist, die unter Alkylendiaminen und alkylenverknüpften Verbindungen davon ausgewählt ist. Ein vierter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Kupferkomplexkatalysatoren für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Komplex ein einkerniger oder ein zweikerniger Kupferkomplex ist.
  • Ein fünfter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen, die wenigstens ein Wasserstoffatom sowie Fluoratome enthalten, die an die Kohlenstoffatome gebunden sind, welche den Benzolring bilden, unter Verwendung eines Kupferkomplexkatalysators nach einem der zuvor beschriebenen Erfindungsgegenstände 1 bis 4. Ein sechster Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen der folgenden Formel (II):
    Figure 00030001
    (worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoffgruppe oder ein Fluoratom bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste R1, R2, R3 und R4 ein Fluoratom ist) nach dem zuvor genannten fünften Gegenstand der Erfindung.
  • Ein siebter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft eine Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung der folgenden Formel (I):
    Figure 00030002
    worin R1, R2, R3 und R4 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom stehen, wobei wenigstens einer der Reste ein Fluoratom ist und n eine ganze Zahl größer gleich 2 ist, die den Polymerisationsgrad angibt.
  • Ein achter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft des Weiteren die zuvor beschriebenen Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen, die durch oxidative Polymerisation des Fluorphenols der folgenden Formel (II),
    Figure 00040001
    hergestellt werden, worin R1, R2, R3 und R4 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom stehen, wobei wenigstens einer der Reste für ein Fluoratom steht. Ein neunter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft eine Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung, die durch Repolymerisation der Oligomeren des siebten oder achten Gegenstands der Erfindung erhalten wird.
  • Ein zehnter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Poly(oxyfluor-1,4-phenylen-cooxy-1,4-arylen)-Verbindungen, die durch oxidative Polymerisation der Fluorphenole der Formel (II) des achten Gegenstandes der Erfindung mit substituierten Phenolen erhalten werden.
  • Ein elfter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyphenylen)-Verbindungen, wobei das Verfahren zur oxidativen Polymerisation des achten Gegenstandes der Erfindung in Gegenwart eines Kupferkomplexkatalysators durchgeführt wird, wobei der Kupferkomplexkatalysator ausgewählt ist unter einem mononuklearen Kupferkomplex, der einen mehrzähnigen Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps enthält, einem mononuklearen Kupferkomplex, der einen Aikylendiaminliganden enthält, und einem binuklearen Kupferkomplex, der entweder einen mehrzähnigen Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps oder einen binuklearen Liganden enthält, worin ein Alkylendiaminligand über eine Alkylkette verknüpft ist.
  • Ein zwölfter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyfluor-1,4-phenylen-cooxy-1,4-arylen) nach dem oxidativen Polymerisationsverfahren nach dem neunten Gegenstand der Erfindung in Gegenwart eines Katalysators, der ausgewählt ist unter einem mononuklearen Kupferkomplex, der einen mehrzähnigen Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps enthält, einem mononuklearen Kupferkomplex, der einen Alkylendiaminliganden enthält, und einen binuklearen Kupferkomplex, der entweder einen mehrzähnigen Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps oder einen binuklearen Liganden, worin ein Alkylendiaminligand über eine Alkylkette verknüpft ist, enthält.
  • Ein dreizehnter Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyphenylen)-Verbindungen mit substituiertem Phenylether als Seitenkette, wobei man eine der zuvor genannten Poly(oxyphenylen)-Verbindungen mit einem substituierten Phenol umsetzt, um die Fluorgruppe durch eine substituierte Phenylethergruppe zu ersetzen.
  • Bestes Verfahren zur Durchführung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung hat die zuvor beschriebenen Merkmale. Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachfolgend ausführlicher beschrieben.
  • Der als Katalysator für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Kupferkomplexkatalysator setzt sich aus einem Liganden oder einer Gruppe von Liganden und Kupfer (Cu) zusammen. Der Ligand sollte in diesem Fall so gewählt sein, dass das Oxidationspotential des Kupferkomplexes im Bereich von –1V bis 2V liegt. Es ist wichtig, dass diese Bedingung erfüllt ist und Beispiele für bevorzugte Liganden umfassen wenigstens eine, unter aliphatischen cyclischen Aminen und alkylenverknüpften Verbindungen davon ausgewählte Verbindung sowie wenigstens eine unter Alkylendiaminen und alkylenverknüpften Verbindungen davon ausgewählte Verbindung.
  • Insbesondere umfassen bevorzugte Beispiele für Katalysatoren zur oxidativen Polymerisation der vorliegenden Erfindung Verbindungen, die ausgewählt sind unter mononuklearen Komplexen, die aus mehrzähnigen Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps zusammengesetzt sind, mononuklearen Komplexen, die aus Alkylendiaminliganden zusammengesetzt sind, und binuklearen Komplexen mit polynuklearen Liganden, worin solche mononuklearen Komplexe über eine Alkylkette verknüpft sind. Spezielle Beispiele für solche Kupferkomplexe sind wie folgt:
    <A> Komplexe vom ((1,4,7-Triazacycloalkan)-kupfer(II))-Typ
  • Tabelle 1
  • ((1,4,7-Triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Triethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Tripropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Tri-n-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Tri-t-butyl-1,4,7-triazacyclononan)- kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Tricyclohexyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Tribenzyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-chlorid, ((1,4,7-Triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Triethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Tripropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Tri-n-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Tri-t-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Tricyclohexyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Tribenzyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, ((1,4,7-Triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Triethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Tripropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Trin-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Trüsopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Tri-t-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Tricyclohexyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Tribenzyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-perchlorat, ((1,4,7-Triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Triethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Tripropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Tri-n-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Tri-t-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Tricyclohexyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4,7-Tribenzyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat.
  • Tabelle 2
  • ((1,4,7-Triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Triethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Tripropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Tri-n-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Tri-t-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Tricyclohexyl-1,4,7- triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Tribenzyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4,7-Triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Triethyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Tripropyl)-kupfer(II)-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Tri-n-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Tri-t-butyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Tricyclohexyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4,7-Tribenzyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-tetrafluoroborat.
    <B> Komplexe vom ((Bis-(1,4,7-triazacycloalkyl)alkan)-biskupfer(II))-halogenid-Typ
  • Tabelle 3
  • ((1,2-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclonyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclonyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclonyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,2-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, (1,3-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis-(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,3-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7- diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-din-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,4-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-din-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid, ((1,5-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-chlorid.
  • Tabelle 4
  • ((1,2-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,2-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1- cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,3-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis((1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis (4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,4-Bis(4,7-dibenzy)-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-dibutyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid, ((1,5-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-bromid.
    <C> Komplexe vom ((Bis(1,4,7-triazacycloalkyl)alkan)-biskupfer(II))-perchlorat-Typ
  • Tabelle 5
  • ((1,2-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,2-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-dit-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,3-bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II)perchlorat, ((1,3-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,4-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat, ((1,5-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-perchlorat.
    <D> Komplexe vom ((Bis(1,4,7-triazacycloalkyl)alkan)-biskupfer(II))-perchlorat-Typ
  • Tabelle 6
  • ((1,2-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethan sulfonat, ((1,2-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-bis-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclorionyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)biskupfer(II)-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,4-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis-(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-bis-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n- pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,5-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat.
    <E> Komplexe vom ((Bis(1,4,7-triazacycloalkyl)alkan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat-Typ
  • Tabelle 7
  • ((1,2-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis((1,4,7-triazacyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))- hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triazacyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,4-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-dicyclonhexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,5-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))hexafluorophosphat.
    <F> Komplexe vom ((Bis(1,4,7-triazacycloalkyl)alkan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat-Typ
  • Tabelle 8
  • ((1,2-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,2-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)propan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-propan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(I I))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl )-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,4-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-butan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(1,4,7-triaza-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(I 1 ))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-diethyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-dipropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-diisopropyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-di-n-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-di-t-butyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-dicyclohexyl-1,4,7-triaza-1-cyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,5-Bis(4,7-dibenzyl-1,4,7-triazacyclononyl)-n-pentan)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat.
    <G> Komplexe vom (Ethylendiamin-kupfer(II))-Typ
  • Tabelle 9
  • ((Ethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Dimethylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Diethylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Dipropylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Diisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Di-n-butyl-ethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Di-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))- chlorid, ((N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetrapropylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetraisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((Ethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Dimethylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Diethylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Dipropylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Diisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Di-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Di-t-butyl-ethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetrapropylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetraisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-bromid, ((Ethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Dimethylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Diethylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Dipropylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Diisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Di-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Di-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetrapropylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-perchlorat.
  • Tabelle 10
  • ((Ethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Dimethylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diethylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Dipropylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Di-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Di-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetrapropylethylendiamin)-kupfer(II)trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethan sulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butylethylendiamin)-kupfer(II)-trifluormethansulfonat, ((Ethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N'-Dimethylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N'-Diethylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N'-Dipropyl-ethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N'-Diisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N'-Di-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N'-Di-t-butyl-ethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N,N',N'-tetraethylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N,N',N'-Tetrapropylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-hexafluorosulfonat, ((Ethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Dimethylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Diethylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Dipropylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Diisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Di-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Di-t-butyl-ethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetrapropylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butylethylendiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat.
    <H> Komplexe vom (Propandiamin-kupfer(II))-Typ
  • Tabelle 11
  • ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Diethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Dipropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Di-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Di-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetra isopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Diethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Dipropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Di-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Di-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N'N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II)perchlorat, ((N,N'-Diethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Dipropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N'N'-Tetra-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-perchlorat.
  • Tabelle 12
  • ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Dipropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N'N'-Tetraethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))- trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Diethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Dipropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Diethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Dipropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat (N,N'-Diisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,3-propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((1,3-Propandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat.
    <I> Komplexe vom (Cyclohexandiamin-kupfer(II))-Typ
  • Tabelle 13
  • ((1,2-Cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Diethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Dipropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Diisopropyl-1,2-cyclohexan diamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Di-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Di-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((N,N,N',N'-Tetrat-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-chlorid, ((1,2-Cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Diethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Dipropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Diisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Di-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N'-Di-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,2-cyclohexandiaminkupfer(II))-bromid, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,2-cyclohexandiaminkupfer(II))-bromid, ((1,2-Cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexan-diamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Diethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Dipropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Düsopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N'-Di-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-cyclohexandiaminkupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-perchlorat.
  • Tabelle 14
  • ((1,2-Cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Dipropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Diisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)- kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((1,2-Cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Diethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Dipropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Diisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-hexafluorophosphat, ((1,2-Cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Diethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Dipropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Diisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Di-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Di-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetrapropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetraisopropyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetra-n-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N,N',N'-Tetra-t-butyl-1,2-cyclohexandiamin)-kupfer(II))-tetrafluoroborat.
    <J> Komplexe vom ((N,N'-Bis(aminoalkyl)-alkylendiamin)-biskupfer(II))-chlorid-Typ
  • Tabelle 15
  • ((N,N'-Bis(aminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-1,4-n-butandiamin)n-butyl)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)t-butyl)-1,4-n-butan-diamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(diethylamisopropyl)-1,4-n-butandiamin)ethyl)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(Dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, (N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-diethylaminoethyl)ethyl)-1,5-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))chlorid, ((N,N'-Bis(2-diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid.
  • Tabelle 16
  • ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))chlorid, ((N,N'-Bis(3-dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II)-chlorid, ((N,N'-Bis-(3-di-n-butylaminopropyl)n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)biskupfer(II)-chlorid, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)) chlorid, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'- Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-chlorid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)) chlorid.
    <K> Komplexe vom ((N,N'-Bis(aminoalkyl)alkylendiamin)-biskupfer(II))-bromid-Typ
  • Tabelle 17
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-dimethylaminoethyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II)-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclchexyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentan-diamin)-biskupfer(II)-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2- (dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis-(2-di-n-butylaminoethyl)n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid.
  • Tabelle 18
  • ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylamaminopropyl)n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II)-bromid, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-bromid, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)methyl-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-diethylaminopropyl)-ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(dipropylamninopropyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'- Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, (N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)ispropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-bromid.
    <L> Komplexe vom ((N,N'-Bis(aminoalkyl)-alkylendiamin)-biskupfer(II))-perchlorat-Typ
  • Tabelle 19
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, (N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))perchlorat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-dipropylaminopropyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))- perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat.
  • Tabelle 20
  • ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))- perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(dimpropylaminocyclohexyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-perchlorat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-perchlorat.
    <M> Komplexe vom ((N,N'-Bis(aminoalkyl)alkylendiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat-Typ
  • Tabelle 21
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N',N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))- trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl-l,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)-propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin biskupfer(II)-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat.
  • Tabelle 22
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamide)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)-methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)- biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat.
  • Tabelle 23
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)-methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl-n-butyl-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluor methansulfonat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)-methyl-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trilfuoromethansulfonat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-trifluormethansulfonat.
    <N> Komplexe vom ((N,N'-Bis(aminoalkyl)-alkylendiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat-Typ
  • Tabelle 24
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N',N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(I I))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II)-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin )-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat.
  • Tabelle 25
  • ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclo hexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiam in)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)-propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat.
  • Tabelle 26
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II)-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-npentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)-methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-bis(2-diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat.
  • Tabelle 27
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylamino propyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)-methyl-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-hexafluorophosphat.
    <O> Komplexe vom ((N,N'-Bis(aminoalkyl)-alkylendiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat-Typ
  • Tabelle 28
  • ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,4-n-butandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat.
  • Tabelle 29
  • ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(dimethylaminopropyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(dipropylaminopropyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2- (di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,5-n-pentandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminoethyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminoethyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminoethyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminoethyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminoethyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-t-butylaminoethyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat.
  • Tabelle 30
  • ((N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(diethylaminopropyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-dipropylaminopropyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(diisopropylaminopropyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II)-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(di-n-butylaminopropyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(3-(di-t-butylaminopropyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-aminocyclohexyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dimethylaminocyclohexyl)methyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diethylaminocyclohexyl)ethyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(dipropylaminocyclohexyl)propyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(diisopropylaminocyclohexyl)isopropyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, ((N,N'-Bis(2-(di-n-butylaminocyclohexyl)-n-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat, (((N,N'-Bis(2-di-t-butylaminocyclohexyl)-t-butyl)-1,6-n-hexandiamin)-biskupfer(II))-tetrafluoroborat.
  • Unter Verwendung beispielsweise der oben beschriebenen Kupferkomplexe wird erfindungsgemäß ein hoher Polymerisationsgrad bei der oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen erzielt.
  • Das für das erfindungsgemäße Verfahren in Frage kommende Fluorphenol, wie das der obigen Formel (II), ist ein Phenol mit wenigstens einem Fluoratom und wenigstens einem Wasserstoffatom, die an die Kohlenstoffatome gebunden sind, welche den Benzolring bilden, wobei solche Benzolringe Substituenten wie Kohlenwasserstoffgruppen, die einen oder mehrere Substituenten enthalten können, und von Fluoratom verschiedene elektronenziehende Substituenten (z.B. Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano usw.) enthalten können.
  • Unter solchen Fluorphenolen sind Fluorphenole der oben stehenden Formel mit einem Wasserstoffatom an der 4-Position des Benzolrings repräsentative Beispiele für die vorliegende Erfindung. Einige spezielle Beispiele sind 2-Fluorphenol, 3-Fluorphenol, 2,6-Difluorphenol, 2,5-Difluorphenol, 2,3-Difluorphenol, 3,5-Difluorphenol, 2,3,5-Trifluorphenol, 2,3,6-Trifluorphenol, 2,3,5,6-Tetrafluorphenol usw.
  • Der erfindungsgemäße Katalysator ist dadurch charakterisiert, dass die Wertigkeitsänderung des zentralen metallischen Kupfers von einwertig zu dreiwertig für die katalytische Wirksamkeit verantwortlich ist und der Ligand zur Regulierung des Oxidations-Reduktions-Potentials und der raschen Bildung der sauerstoffverknüpften Koordination beiträgt. Diese Kupferkomplexe sind nicht nur als Katalysatoren für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen brauchbar, sondern sie sind auch als Katalysatoren für die oxidative Polymerisation von Phenolen mit anderen elektronenziehenden Substituenten (z.B. Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano usw.) brauchbar.
  • Die erfindungsgemäße oxidative Polymerisation kann vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur bis etwa 70 °C unter Sauerstoff in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiele für vorzugsweise verwendete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, o-Xylol, m-Xylol, Monochlorbenzol, o-Dichlorbenzol, m-Dichlorbenzol, Nitrobenzol ebenso wie halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,2,2-Tetrachlorpropan usw. Diese Lösungsmittel können allein oder als Gemisch von zwei oder mehreren der bevorzugten Lösungsmittel verwendet werden. Außerdem wird die Umsetzung durch die Verwendung einer Base als Promotor beschleunigt. Beispiele einer solchen, als Promotor brauchbaren Base sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Trimethylamin, N,N'-Dimethylalkylamine, N-Methylpyrrolidin, 2,6-Diphenylpyridin usw.
  • Erfindungsgemäß wird eine Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, worin R1, R2, R3 und R4 für Wasserstoffatome oder Fluoratome stehen, wobei wenigstens einer der Reste für ein Fluoratom steht und n für eine ganze Zahl größer gleich 2 steht. So lange n größer gleich 2 ist, kann in diesem Fall das Produkt ein Oligomer von verhältnismäßig niedrigem Molekulargewicht mit einem Polymerisationsgrad (n) von weniger als 20 oder ein Polymer mit einem Polymerisationsgrad (n) von größer gleich 20 sein.
  • Außerdem können die Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen der vorliegenden Erfindung solche sein, die durch Polymerisation des durch oxidative Polymerisation von Fluorphenolen erhaltenen Oligomers hergestellt werden. In diesem Fall sind die Bedingungen für die Polymerisation nicht speziell eingeschränkt und dies gilt auch für die Katalysatoren, Lösungsmittel, Polymerisationstemperatur und Reaktionszeit.
  • Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung Poly(oxyfluor-1,4-phenylen-cooxy-1,4-arylen)-Verbindungen, die durch Copolymerisation der oben genannten Fluorphenole mit substituierten Phenolen hergestellt werden. Verschiedene substituierte Phenole können verwendet werden, und zu den Beispielen zählen 2-Methylphenol, 3-Chlorphenol, 2,5-Dimethylphenol, 3,6-Diphenylphenol, 2,6-Dicyclohexylphenol, 2,5-Dichlorphenol, 3,6-Dibromphenol, 2,3,5-Triethylphenol, 2,3,5,6-Tetramethylphenol, usw.
  • Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen mit substituierten Phenylethergruppen in ihrer Seitenkette durch Umsetzung der oben beschriebenen Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung mit einem substituierten Phenol, um die Fluorgruppe durch eine substituierte Ethergruppe zu ersetzen. Das Herstellungsverfahren kann durch das folgende Schema (III) exemplifiziert werden:
    Figure 00380001
    Somit wird in dem obigen Schema (III) eine Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung der Formel (I), worin R2 und R4 für Fluor stehen, als Ausgangsmaterial eingesetzt und mit einem Phenol mit dem Substituenten R umgesetzt.
  • Die als Ausgangsmaterial eingesetzte Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung ist nicht auf die in Schema (III) gezeigte beschränkt und kann 1 bis 4 Fluoratome enthalten, deren Positionen nicht auf die 2,6-Positionen beschränkt sind. Verschiedene Verbindungen wie Poly(2-monofluor-1,4-phenylenoxid), Poly(3-monofluor-1,4-phenylenoxid), Poly(2,5-difluor-1,4-phenylenoxid), Poly(3,5-difluor-1,4-phenylenoxid), Poly(2,3,5-trifluor-1,4-phenylenoxid), Poly(2,3,6-trifluor-1,4-phenylenoxid), Poly(2,3,5,6-tetrafluor-1,4-phenylenoxid), usw. können als Ausgangsmaterial verwendet werden.
  • Außerdem kann das umzusetzende substituierte Phenol den Substituenten (R) an den ortho-, meta- oder para-Positionen enthalten und kann gleiche oder verschiedene Substituenten an zwei oder mehreren Positionen unter den 2- bis 6-Positionen, bezogen auf die OH-Gruppe, enthalten wie an 2,4-, 2,5-, 3,5-Positionen usw. Der Substituen R kann unter verschiedenen Substituenten wie Substituenten mit Halogenatomen, O, S oder N, Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen ausgewählt sein. Beispiele für solche substituierten Phenole sind p-Phenolsulfonsäure, o-Nitrophenol, m-Chlorphenol, usw.
  • Natürlich sind in dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyphenylen)-Verbindungen mit substituierter Phenylethergruppe in ihrer Seitenkette die Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen und das substituierte Phenol, die als Ausgangsmaterialien verwendet werden, nicht auf jene zuvor exemplifizierten beschränkt, und Phenylethergruppen, die verschiedene Substituenten enthalten, können darin eingeführt werden. Durch Einführung verschiedener Phenylethergruppen können die mechanischen und physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Poly(oxyphenylen)-Verbindungen gesteuert werden.
  • In anderen Worten, wird der Phenylether in Schema (III) in die Verbindung eingeführt, indem man das Fluoratom der Ausgangspoly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen (chemische Formel (I)), durch ein substituiertes Phenol substituiert. Bedingungen für solche Umsetzungen sind nicht speziell begrenzt, wobei Katalysatoren, Lösungsmittel, Reaktionstemperaturen und Reaktionszeit je nach dem einzufüh renden substituierten Phenol oder der als Ausgangsmaterial verwendeten Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindung gewählt werden können.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung ausführlicher veranschaulichen. Es versteht sich von selbst, dass der Umfang der vorliegenden Erfindung nicht durch die folgenden Beispiele beschränkt wird.
  • BEISPIELE
  • (Beispiel 1)
  • Man löste 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol und gab anschließend 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid zu und rührte das Gemisch 48 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete. Man tropfte das Reaktionsgemisch in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei sich ein weißer Niederschlag bildete. Den Niederschlag filtrierte man ab, um nicht umgesetzte Materialien und den Katalysator abzutrennen, wusch mit Methanol und trocknete unter vermindertem Druck, wobei man 0,22 g eines weißen Pulvers erhielt.
  • Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether wurde durch das Vorliegen der Etherbindung bei 1107 cm–1 (vC-O-C) und der 1,4-Phenylen-Struktur bei 844 cm–1 (δC-H) im IR-Spektrum, 1H-NMR (d, 6,90 ppm), 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,6, 158,0 ppm) und 19F-NMR (–121,2 ppm) bestätigt.
    Ausbeute 85%, Mn=4500, Mw=8500, Td10%=460 °C
  • (Beispiel 2)
  • Man löste 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol und gab anschließend 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid zu. Man rührte das Gemisch 96 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete. Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei der Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether erhalten wurde.
    IR (1107 cm–1: vC-O-C, 844 cm–1: δC-H), 1H-NMR (d, 6,90 ppm), 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,6, 158,0 ppm), 19F-NMR (–121,2 ppm),
    Ausbeute 90%, Mn=4200, Mw=6800.
  • (Beispiel 3)
  • Man löste 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml o-Dichlorbenzol und gab anschließend 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid zu. Man rührte das Gemisch 96 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete. Man tropfte das Reaktionsgemisch in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei der Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether erhalten wurde.
    IR (1107 cm–1: vC-O-C, 844 cm–1: δC-H), 1H-NMR (d, 6,90 ppm), 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,6, 158,0 ppm), 19F-NMR (–121,2 ppm)
    Ausbeute 84%, Mn=5100, Mw=9300.
  • (Beispiel 4)
  • Man löste 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol und gab danach 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid zu. Man rührte das Gemisch 24 Stunden bei 60 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete. Man tropfte das Reaktionsgemisch in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei der Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether erhalten wurde.
    IR (1107 cm–1: vC-O-C, 844 cm–1: δC-H), 1H-NMR (d, 6,90 ppm), 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,6, 158,0 ppm), 19F-NMR (–121,2 ppm),
    Ausbeute 88%, Mn=4100, Mw=7600.
  • (Beispiel 5)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml o-Dichlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid und rührte danach 24 Stunden bei 60 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete. Man tropfte das Reaktionsgemisch in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei der Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether erhalten wurde.
    IR (1107 cm–1: vC-O-C, 844 cm–1: δC-H) 1H-NMR (d, 6,90 ppm), 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,6, 158,0 ppm), 19F-NMR (–121,2 ppm),
    Ausbeute 84%, Mn=4100, Mw=7500.
  • (Beispiele 6 – 13)
  • In den folgenden Beispielen 6 bis 13 stellte man die Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen gemäß dem folgenden Schema (IV) her:
  • Figure 00420001
  • (Beispiel 6)
  • In einem 10 ml-Glasgefäß löste man 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol und gab anschließend 0,04 g ((1,4,7-Trüsopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid als Polymerisationskatalysator hinzu. Man rührte das Gemisch 48 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei sich ein weißer Neiderschlag bildete. Den Niederschlag filtrierte man ab, um unumgesetzte Materialien und den Katalysator abzutrennen, wusch mit Methanol und trocknete unter vermindertem Druck, wobei man 0,22 g eines weißen Pulvers erhielt.
  • Das Ergebnis der Identifizierung ist in Tabelle 31 angegeben.
  • Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether mit einem Polymerisationsgrad (n) = 35 wurde durch Tabelle 31 bestätigt.
  • Tabelle 31
    • IR-Spektrum: 1107 cm–1 (vC-O-C), 844 cm–1 (δC-H)
    • 1H-NMR (d, 6,90 ppm)
    • 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,6, 158,0 ppm)
    • 19F-NMR (–121,2 ppm)
    • Ausbeute 85%
    • Mn = 4500, Mw = 8500, n = 35, Td 10% = 460°C
  • (Beispiel 7)
  • Zur einer Lösung von 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Trüsopropyl-1,4,7- triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid und rührte danach 96 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei man das Produkt erhielt. Das Ergebnis der Identifizierung ist in Tabelle 32 angegeben.
  • Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether mit dem Polymerisationsgrad (n) = 33 wurde durch Tabelle 32 bestätigt.
  • Tabelle 32
    • IR-Spektrum: 1109 cm–1 (vC-O-C), 845 cm–1 (δC-H)
    • 1H-NMR (d, 6,91 ppm)
    • 13C-NMR (101,3, 127,2, 156,5, 158,1 ppm)
    • 19F-NMR (–121,1 ppm)
    • Ausbeute 90%
    • Mn = 4200, Mw = 6800, n = 33
  • (Beispiel 8)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml o-Dichlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid und rührte 96 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei sich das Produkt bildete. Tabelle 33 zeigt das Ergebnis der Identifizierung. Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether mit dem Polymerisationsgrad (n) = 40 wurde durch Tabelle 33 bestätigt.
  • Tabelle 33
    • IR-Spektrum: 1108 cm–1 (vC-O-C), 844 cm–1 (δC-H)
    • 1H-NMR (d, 6,90 ppm)
    • 13C-NMR (101,5, 127,1, 156,6, 158,1 ppm)
    • 19F-NMR (–121,0 ppm)
    • Ausbeute 84%
    • Mn = 5100, Mw = 9300, n = 40
  • (Beispiel 9)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Trüsopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid und rührte das Gemisch 24 Stunden bei 60 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei sich das Produkt bildete. Tabelle 34 zeigt das Ergebnis der Identifizierung. Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether mit dem Polymerisationsgrad (n) = 32 wurde durch die Ergebnisse der Tabelle 34 bestätigt.
  • Tabelle 34
    • IR-Spektrum: 1108 cm–1 (vC-O-C), 845 cm–1 (δC-H)
    • 1H-NMR (d, 6,92 ppm)
    • 13C-NMR (101,6, 127,1, 156,6, 158,0 ppm)
    • 19F-NMR (–121,0 ppm)
    • Ausbeute 88%
    • Mn = 4100, Mw = 7500, n = 32
  • (Beispiel 10)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml o-Dichlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Triisopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, rührte danach 24 Stunden bei 60 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei sich das Produkt bildete. Tabelle 35 zeigt das Ergebnis der Identifizierung. Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether mit dem Polymerisationsgrad (n) = 32 wurde durch Tabelle 35 bestätigt.
  • Tabelle 35
    • IR-Spektrum: 1107 cm–1 (vC-O-C), 844 cm–1 (δC-H)
    • 1H-NMR (d, 6,90 ppm)
    • 13C-NMR (101,5, 127,0, 156,8, 158,0 ppm)
    • 19F-NMR (–121,2 ppm)
    • Ausbeute 84%
    • Mn = 4100, Mw = 7500, n = 32
  • (Beispiel 11)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,6-Difluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml o-Dichlorbenzol gab man 0,027 g ((N,N"-Bis(2-methylaminoethylmethyl)-1,5-n-pentandiamin)-kupfer(II)-bromid, rührte danach 72 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei man das Produkt erhielt. Tabelle 36 zeigt das Ergebnis der Identifizierung. Die Herstellung von Poly(2,6-difluor-1,4-arylen)ether mit einem Polymerisationsgrad (n) = 22 wurde durch die Ergebnisse der Tabelle 36 bestätigt.
  • Tabelle 36
    • IR-Spektrum: 1108 cm–1 (vC-O-C), 844 cm–1 (δC-H)
    • 1H-NMR (d, 6,93 ppm)
    • 13C-NMR (101,5, 127,2, 156,6, 158,2 ppm)
    • 19F-NMR (–121,1 ppm)
    • Ausbeute 75%
    • Mn = 2800, Mw = 5900, n = 22
  • (Beispiel 12)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,3,5,6-Tetrafluorphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Trüsopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid, rührte danach 96 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei sich das Produkt bildete. Tabelle 37 zeigt das Ergebnis der Identifizierung. Die Herstellung von Poly(2,3,5,6-tetrafluor-1,4-arylen)ether mit dem Polymerisationsgrad (n) = 21 wurde durch Tabelle 37 bestätigt.
  • Tabelle 37
    • IR-Spektrum: 1109 cm–1 (vC-O-C), 845 cm–1 (δC-H)
    • Ausbeute 22%
    • Mn = 3500, Mw = 6200, n = 21
  • (Beispiel 13)
  • Zu einer Lösung von 0,26 g 2,3,5,6-Tetrafluorphenol, 0,3 g 2,6-Dimethylphenol und 0,23 g 2,6-Diphenylpyridin in 4 ml Monochlorbenzol gab man 0,04 g ((1,4,7-Trüsopropyl-1,4,7-triazacyclononan)-kupfer(II))-bromid. Das Gemisch rührte man danach 96 Stunden bei 40 °C, wobei man mit Sauerstoff belüftete.
  • Das Reaktionsgemisch tropfte man in mit Salzsäure sauer gestelltes Methanol, wobei man das Produkt erhielt. Das Ergebnis der Identifizierung ist in Tabelle 38 angegeben.
  • Die Herstellung von Poly(oxy-2,3,5,6-tetrafluor-1,4-phenylen-cooxy-2,6-dimethyl-1,4-phenylen) mit dem Polymerisationsgrad (n) = 33 wurde durch Tabelle 38 bestätigt.
  • Tabelle 38
    • IR-Spektrum: 3090 cm–1 (vC-O), 1109 cm–1 (vC-O-C), 845 cm–1 (δC-H)
    • Ausbeute 46%
    • Mn = 5400, Mw = 8900, n = 33
  • (Beispiel 14)
  • Gemäß dem folgenden Reaktionsschema (V) führte man Sulfonsäuregruppen in Poly(2,6-difluor-1,4-phenylenoxid) ein.
  • Figure 00460001
  • Man gab 0,260 g (0,002 mol) Poly(2,6-difluor-1,4-phenylenoxid) und 7,68 g (0,04 mol) p-Phenolsulfonsäure in ein Glasgefäß und gab 10 ml Dimethylacetamid als Lösungsmittel hinzu. Anschließend gab man 5,54 g (0,04 mol) wasserfreies Kaliumcarbonat und 0,4 g (0,002 mol) Kupfer(II)-iodid zu dem Gemisch, das man unter einer Stickstoffatmosphäre 48 Stunden auf 160 °C erwärmte.
  • Man löste das Reaktionsgemisch in 300 ml Methanol. Der lösliche Teil wurde abfiltriert, zurückgewonnen und das Filtrat wurde zur Trockne eingeengt. Den zu rückgebliebenen Feststoff löste man in 50 ml Wasser und dialysierte danach in 3 l reinem Wasser durch eine Dialysemembrane, um den niedermolekularen Bestandteil (1 Stunde später) zu entfernen. Die nach der Dialyse erhaltene Lösung engte man bis zur Trockne ein, wobei man einen braunen Feststoff als Produkt erhielt.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Wie zuvor ausführlich beschrieben, verläuft die erfindungsgemäße Umsetzung unter sehr milden Bedingungen bei Raumtemperatur und üblichem Druck, wobei man gelösten Sauerstoff als Oxidationsmittel verwendet. Der erfindungsgemäße Katalysator für die oxidative Polymerisation kann nicht nur für die Polymerisation von Fluorphenolen sondern auch von Phenolen mit anderen elektronenziehenden Substituenten (z.B. Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano usw.) verwendet werden. Da der Katalysator eine hohe Selektivität hinsichtlich der 4-Elektronenreduktion von Sauerstoff zeigt, kann er außerdem als Reduktionselektrodenkatalysator für Sauerstoff brauchbar sein, wobei man den Katalysator auf der Oberfläche einer Elektrode durch verschiedene Mittel fixiert.
  • Außerdem können erfindungsgemäß die Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen, deren Polymerisation bislang als schwierig galt, unter milden Bedingungen hergestellt und somit bereitgestellt werden. Außerdem stellt die vorliegende Erfindung nicht nur Homopolymere sondern auch Copolymere davon mit verschiedenen substituierten Phenolen bereit. Außerdem stellt die Erfindung ein Verfahren zur Einführung einer substituierten Phenylethergruppe in Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen bereit. Dadurch wird die Steuerung der physikalischen Eigenschaften der Poly(oxyfluorphenylen)-Verbindungen gemäß ihrem Gebrauch möglich.

Claims (9)

  1. Kupferkomplexkatalysator für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen,. die wenigstens 1 Wasserstoffatom enthalten sowie ein Fluoratom, das an die Kohlenstoffatome gebunden ist, welche den Benzolring bilden, wobei der Kupferkomplexkatalysator ein Oxidationspotential im Bereich von –1V bis 2V hat und wenigstens einen Liganden aufweist, der ein aliphatisches cyclisches Amin, eine alkylenverknüpfte Verbindung davon, ein Alkylendiamin oder eine alkylenverknüpfte Verbindung davon ist.
  2. Kupferkomplexkatalysator für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen nach Anspruch 1, wobei der Kupferkomplex ein mononuklearer Kupferkomplex oder ein binuklearer Kupferkomplex ist.
  3. Kupferkomplexkatalysator für die oxidative Polymerisation von Fluorphenolen nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Kupferkomplexkatalysator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus mononuklearen Kupferkomplexen, die mehrzähnige Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps enthalten, mononukleare Kupferkomplexe, die Alkylendiaminliganden enthalten und binukleare Kupferkomplexe, die mehrzähnige Liganden des aliphatischen cyclischen Amintyps oder Alkylendiaminliganden, die durch eine Alkylkette verbunden sind, enthalten.
  4. Verfahren zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen, die wenigstens 1 Wasserstoffatom enthalten sowie ein Fluoratom, das an die Kohlenstoffatome gebunden ist, die den Benzolring bilden, worin ein Kupferkomplexkatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3 verwendet wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 4 zur oxidativen Polymerisation von Fluorphenolen der folgenden Formel (II): worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoffgruppe oder ein Fluoratom bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste R1, R2, R3 und R4 ein Fluoratom ist.
  6. Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyphenylen)-Verbindungen, wobei man ein Fluorphenol der folgenden Formel (II):
    Figure 00490001
    worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoffgruppe oder ein Fluoratom bedeuten, wenigstens einer der Reste R1, R2, R3 und R4 ein Fluoratom ist; der oxidativen Polymerisation unter Verwendung eines Kupferkomplexkatalysators nach einem der Ansprüche 1 bis 3 unterwirft.
  7. Verfahren zur Herstellung von Poly(oxyfluor-1,4-phenylen-cooxy-1,4-arylen)-Verbindungen, umfassend die oxidative Polymerisation des Fluorphenols der folgenden Formel (II):
    Figure 00490002
    worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom ist, wobei wenigstens einer der Reste ein Fluoratom ist; mit einem substituierten Phenol; wobei ein Kupferkomplexkatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3 verwendet wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei man außerdem die resultierende Poly(oxyfluor-phenylen)-Verbindung oder die resultierende Poly(oxyfluor-1,4-phenylen-cooxy-1,4-arylen)-Verbindung mit einem substituierten Phenol umsetzt, um eine Fluorgruppe durch eine substituierte Phenylethergruppe zu ersetzen.
  9. Poly(oxyfluor-1,4-phenylen-cooxy-1,4-arylen)-Verbindung, erhältlich nach dem Verfahren definiert in Anspruch 7.
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