DE56992C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von primären Aminen auf das Condensationsprodukt von Nitrosodialkylanilin mit /?-Naphtolsulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von primären Aminen auf das Condensationsprodukt von Nitrosodialkylanilin mit /?-Naphtolsulfosäure

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DE56992C
DE56992C DENDAT56992D DE56992DA DE56992C DE 56992 C DE56992 C DE 56992C DE NDAT56992 D DENDAT56992 D DE NDAT56992D DE 56992D A DE56992D A DE 56992DA DE 56992 C DE56992 C DE 56992C
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DENDAT56992D
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FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Salzsaures Nitrosodimethylanilin, sowie -diäthylanilin läfst sich in ähnlicher Weise, wie mit J3-Naphtol, auch mit ß-Naphtolsulfosäure condensiren, und die erhaltenen Farbstoffsäuren besitzen für Wollfärberei, sowie Wolldruck grofsen Werth. Läfst man nun auf diese Sulfosäuren in alkalischer oder auch essigsaurer Lösung die unten angegebenen Basen einwirken, so erhält man eine ganze Reihe weiterer werthvoller Farbstoffe, die je nach der angewendeten Base auch eine sehr verschiedene Nuance besitzen.
Beispiele:
-i. ι Molecül Dimethylsulfosä'ure, erhalten durch Condensation von salzsaurem Nitrosodimethylanilin mit S chäff er'scher ß-Naphtolmonosulfosäure, wird mit ι Molecül Anilin bei Gegenwart von etwas Natronlauge und Wasser einige Stunden erwärmt. Man behandelt die erhaltene Schmelze mit, verdünnter Salzsäure, filtrirt und löst den Rückstand unter Zusatz der nöthigen Menge Soda in kochendem Wasser, filtrirt und salzt das Filtrat aus. Man erhält so das Natronsalz einer neuen Sulfosäure, die in ihren coloristischen, sowie chemischen Eigenschaften wesentlich verschieden von der angewendeten Dimethylsulfosäure ist.
2. ι Molecül obengenannter Dimethylsulfosäure und. ι Molecül Sulfanilsäure werden wie in Beispiel ι. behandelt. Man löst die Schmelze in Wasser, filtrirt und salzt das Natronsalz der neuen Sulfosäure aus.
In beiden Beispielen lassen sich Anilin bez'w. Sulfanilsäure durch andere Basen bezw. Amidosulfosäuren ersetzen, ohne wesentliche Aenderung der Temperatur und Mengenverhältnisse, und zwar durch folgende Basen und Sulfosäuren:
p-Toluidin,
o-Toluidin,
Xylidin,
Dimethyl-p-phenylendiamin,
Diäthyl-p-phenylendiamin,
p-Phenylendiamin,
p-Nitranilin,
m-Nitranilin, ;-,
p-Amidodiphenylamin,
a-Naphtylamin,
ß-Naphtylamin,
. o-Anisidin,
o-Amidophenöl,
o-Amidosalicylsäure,
. Naphtionsäure,
p-Amidodiphenylaminsulfosäure.
Zur näheren Charakteristik der so erhaltenen Farbstoffe lassen sich folgende allgemeine Eigenschaften erwähnen. In Wasser lösen sich sämmtliche Derivate der Dimethylreihe leicht mit rothbrauner Farbe, die der Diäthylreihe dagegen bei weitem schwerer und mit violetter Farbe. Auf Zusatz von Säure werden die Sulfosäuren aus ihren Alkalisalzen gefällt, und zwar die der Dimethylreihe leichter und vollständiger als die der Diäthylreihe. In Alkohol sind die Natronsalze fast durchweg unlöslich oder nur schwer löslich, dagegen sind die freien Sulfosäuren, besonders aber die der Diäthylreihe verhältnifsmäfsig gut löslich. In
concentrirter Schwefelsäure sind die Natronsalze bezw. die freien Sulfosäuren leicht löslich, und zwar durchweg die der Dimethylreihe mit schmutziggrüner und die der Diäthylreihe mit gelbbrauner Farbe. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser zeigt sich das Verhalten ähnlich wie beim Versetzen der verdünnten heifsen, wässerigen Lösung der Natronsalze mit verdünnter Schwefelsäure. In . concentrirtem Ammoniak lösen sich die Natronsalze im. allgemeinen gut. Farbe der Lösung und relative Löslichkeit stimmt mit der wässerigen Lösung überein. In Natronlauge sind die Natronsalze sämmtlich unlöslich. Die Farbstoffe werden in saurer und alkalischer Lösung mit Zinkstaub sehr leicht reducirt und färben sich die in alkalischer Lösung reducirten an der Luft sehr bald wieder violett und geben auf Zusatz von Säure einen grünen bis blauen Niederschlag. Die sauer reducirten Lösungen färben sich nur sehr langsam und unvollständig an der Luft wieder blau.
Die Färbungen auf Wolle in saurem Bade sind folgende: .
. Einwir.kungsprod.uct
■ von auf
Dimethylsulfosäure Diäthylsulfosäure
gelblich grau
grün
Anilin grau rein graublau
p-Toluidin schmutzig grau gelbgrün
o-Toluidin röthlich grau blaugrün
Xylidin gelblich rothgrau graugrün
Dimethyl-p-
phenylendiamin
grau trüb gelbgrün
Diäthvl-p-phe-
nylendiamin
grauroth trüb gelbgrün
p-Phenylen-
diamin
trüb gelbgrau graugrün .
p-Nitranilin grau graugrün, aber
blauer als mit
p-Nitra'nilin
m-Nitranilin gelber grau als
mit p-Nitranilin
. E ι η w
von
lrkungspro
ai
Dimethylsulfosäure
duct
if
Diäthylsulfosäure
Amidodiphenyl-
amin
grau graugrün
it-Naphtylamin neutral grau graugrün
ß-Naphtylamin gelblich grau meergrün
o-Anisidin rein blaurothgrau rein gelbgrün
o-Amidophenol trüb gelbgrau trüb gelbgrün
o-Amidosalicyl-
säure '
rein rothgrau rein gelbgrün
SulfanilsäUre rein gelb-
grauroth
graugrün
Naphtionsäure neutral grau trüb meergrün
o-Amidodiphe-
nylaminsulfo-
s'äure
neutral grau trüb graugrün.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur ■ Darstellung neuer Wollfarbstoffe, darin bestehend, dafs man Anilin,
    p-Toluidin,
    o-Toluidin,
    Xylidin,
    Dimethyl-p-phenylendiamin, Diäthyl-p-phenylendiamin, p-Phenylendiamin,.
    p-Nitranilin, . '
    m-Nitranilin,
    p-Amidodiphenylamin,
    a-Naphtylamin,
    ß-Naphtylamin,
    o-Anisidin,
    o-Ämidophenol,
    o-Amidosalicylsäure,
    Sulfanilsäüre,
    Naphtionsäure,
    p-Amidodiphenylaminsurfosäure in alkalischer oder auch essigsaurer Lösung einwirken läfst auf das Condensationsproduct von salzsaurem Nitrosodimethylanilin bezw. -diäüiylanilin mit Schäffer'scher . ß-Naphtolmonosulfosäure. . .
DENDAT56992D Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von primären Aminen auf das Condensationsprodukt von Nitrosodialkylanilin mit /?-Naphtolsulfosäure Expired - Lifetime DE56992C (de)

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DE (1) DE56992C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3633393A (en) * 1967-10-19 1972-01-11 Hideyoshi Hisatsune Lock having magnets incorporated in rotary tumblers

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