DE56992C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von primären Aminen auf das Condensationsprodukt von Nitrosodialkylanilin mit /?-Naphtolsulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von primären Aminen auf das Condensationsprodukt von Nitrosodialkylanilin mit /?-NaphtolsulfosäureInfo
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Salzsaures Nitrosodimethylanilin, sowie -diäthylanilin
läfst sich in ähnlicher Weise, wie mit J3-Naphtol, auch mit ß-Naphtolsulfosäure
condensiren, und die erhaltenen Farbstoffsäuren besitzen für Wollfärberei, sowie Wolldruck
grofsen Werth. Läfst man nun auf diese Sulfosäuren in alkalischer oder auch essigsaurer
Lösung die unten angegebenen Basen einwirken, so erhält man eine ganze Reihe weiterer
werthvoller Farbstoffe, die je nach der angewendeten Base auch eine sehr verschiedene
Nuance besitzen.
-i. ι Molecül Dimethylsulfosä'ure, erhalten
durch Condensation von salzsaurem Nitrosodimethylanilin
mit S chäff er'scher ß-Naphtolmonosulfosäure,
wird mit ι Molecül Anilin bei Gegenwart von etwas Natronlauge und Wasser
einige Stunden erwärmt. Man behandelt die erhaltene Schmelze mit, verdünnter Salzsäure,
filtrirt und löst den Rückstand unter Zusatz der nöthigen Menge Soda in kochendem Wasser,
filtrirt und salzt das Filtrat aus. Man erhält so das Natronsalz einer neuen Sulfosäure, die
in ihren coloristischen, sowie chemischen Eigenschaften wesentlich verschieden von der angewendeten
Dimethylsulfosäure ist.
2. ι Molecül obengenannter Dimethylsulfosäure und. ι Molecül Sulfanilsäure werden wie
in Beispiel ι. behandelt. Man löst die Schmelze in Wasser, filtrirt und salzt das Natronsalz der
neuen Sulfosäure aus.
In beiden Beispielen lassen sich Anilin bez'w. Sulfanilsäure durch andere Basen bezw. Amidosulfosäuren
ersetzen, ohne wesentliche Aenderung der Temperatur und Mengenverhältnisse,
und zwar durch folgende Basen und Sulfosäuren:
p-Toluidin,
o-Toluidin,
Xylidin,
Dimethyl-p-phenylendiamin,
Diäthyl-p-phenylendiamin,
p-Phenylendiamin,
p-Nitranilin,
m-Nitranilin, ;-,
p-Amidodiphenylamin,
a-Naphtylamin,
ß-Naphtylamin,
. o-Anisidin,
. o-Anisidin,
o-Amidophenöl,
o-Amidosalicylsäure,
. Naphtionsäure,
. Naphtionsäure,
p-Amidodiphenylaminsulfosäure.
Zur näheren Charakteristik der so erhaltenen Farbstoffe lassen sich folgende allgemeine Eigenschaften erwähnen. In Wasser lösen sich sämmtliche Derivate der Dimethylreihe leicht mit rothbrauner Farbe, die der Diäthylreihe dagegen bei weitem schwerer und mit violetter Farbe. Auf Zusatz von Säure werden die Sulfosäuren aus ihren Alkalisalzen gefällt, und zwar die der Dimethylreihe leichter und vollständiger als die der Diäthylreihe. In Alkohol sind die Natronsalze fast durchweg unlöslich oder nur schwer löslich, dagegen sind die freien Sulfosäuren, besonders aber die der Diäthylreihe verhältnifsmäfsig gut löslich. In
Zur näheren Charakteristik der so erhaltenen Farbstoffe lassen sich folgende allgemeine Eigenschaften erwähnen. In Wasser lösen sich sämmtliche Derivate der Dimethylreihe leicht mit rothbrauner Farbe, die der Diäthylreihe dagegen bei weitem schwerer und mit violetter Farbe. Auf Zusatz von Säure werden die Sulfosäuren aus ihren Alkalisalzen gefällt, und zwar die der Dimethylreihe leichter und vollständiger als die der Diäthylreihe. In Alkohol sind die Natronsalze fast durchweg unlöslich oder nur schwer löslich, dagegen sind die freien Sulfosäuren, besonders aber die der Diäthylreihe verhältnifsmäfsig gut löslich. In
concentrirter Schwefelsäure sind die Natronsalze bezw. die freien Sulfosäuren leicht löslich,
und zwar durchweg die der Dimethylreihe mit schmutziggrüner und die der Diäthylreihe mit
gelbbrauner Farbe. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser zeigt sich
das Verhalten ähnlich wie beim Versetzen der verdünnten heifsen, wässerigen Lösung der
Natronsalze mit verdünnter Schwefelsäure. In . concentrirtem Ammoniak lösen sich die Natronsalze
im. allgemeinen gut. Farbe der Lösung und relative Löslichkeit stimmt mit der wässerigen
Lösung überein. In Natronlauge sind die Natronsalze sämmtlich unlöslich. Die Farbstoffe
werden in saurer und alkalischer Lösung mit Zinkstaub sehr leicht reducirt und färben
sich die in alkalischer Lösung reducirten an der Luft sehr bald wieder violett und geben
auf Zusatz von Säure einen grünen bis blauen Niederschlag. Die sauer reducirten Lösungen
färben sich nur sehr langsam und unvollständig an der Luft wieder blau.
Die Färbungen auf Wolle in saurem Bade sind folgende: .
. Einwir.kungsprod.uct
■ von | auf Dimethylsulfosäure Diäthylsulfosäure |
gelblich grau grün |
Anilin | grau | rein graublau |
p-Toluidin | schmutzig grau | gelbgrün |
o-Toluidin | röthlich grau | blaugrün |
Xylidin | gelblich rothgrau | graugrün |
Dimethyl-p- phenylendiamin |
grau | trüb gelbgrün |
Diäthvl-p-phe- nylendiamin |
grauroth | trüb gelbgrün |
p-Phenylen- diamin |
trüb gelbgrau | graugrün . |
p-Nitranilin | grau | graugrün, aber blauer als mit p-Nitra'nilin |
m-Nitranilin | gelber grau als mit p-Nitranilin |
. E ι η w von |
lrkungspro ai Dimethylsulfosäure |
duct if Diäthylsulfosäure |
Amidodiphenyl- amin |
grau | graugrün |
it-Naphtylamin | neutral grau | graugrün |
ß-Naphtylamin | gelblich grau | meergrün |
o-Anisidin | rein blaurothgrau | rein gelbgrün |
o-Amidophenol | trüb gelbgrau | trüb gelbgrün |
o-Amidosalicyl- säure ' |
rein rothgrau | rein gelbgrün |
SulfanilsäUre | rein gelb- grauroth |
graugrün |
Naphtionsäure | neutral grau | trüb meergrün |
o-Amidodiphe- nylaminsulfo- s'äure |
neutral grau | trüb graugrün. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur ■ Darstellung neuer Wollfarbstoffe, darin bestehend, dafs man Anilin,p-Toluidin,o-Toluidin,Xylidin,Dimethyl-p-phenylendiamin, Diäthyl-p-phenylendiamin, p-Phenylendiamin,.p-Nitranilin, . 'm-Nitranilin,p-Amidodiphenylamin,a-Naphtylamin,ß-Naphtylamin,o-Anisidin,o-Ämidophenol,o-Amidosalicylsäure,Sulfanilsäüre,Naphtionsäure,p-Amidodiphenylaminsurfosäure in alkalischer oder auch essigsaurer Lösung einwirken läfst auf das Condensationsproduct von salzsaurem Nitrosodimethylanilin bezw. -diäüiylanilin mit Schäffer'scher . ß-Naphtolmonosulfosäure. . .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE56992C true DE56992C (de) |
Family
ID=331384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT56992D Expired - Lifetime DE56992C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von primären Aminen auf das Condensationsprodukt von Nitrosodialkylanilin mit /?-Naphtolsulfosäure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE56992C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3633393A (en) * | 1967-10-19 | 1972-01-11 | Hideyoshi Hisatsune | Lock having magnets incorporated in rotary tumblers |
-
0
- DE DENDAT56992D patent/DE56992C/de not_active Expired - Lifetime
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