DE45549C - Verfahren zur Darstellung eines Naphtylendiamins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines NaphtylendiaminsInfo
- Publication number
- DE45549C DE45549C DENDAT45549D DE45549DA DE45549C DE 45549 C DE45549 C DE 45549C DE NDAT45549 D DENDAT45549 D DE NDAT45549D DE 45549D A DE45549D A DE 45549DA DE 45549 C DE45549 C DE 45549C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ber
- naphthylenediamine
- needles
- preparation
- leaflets
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 210000003608 Feces Anatomy 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist von den Erfindern beobachtet worden, dafs sich die Dioxynaphtaline durch Erhitzen
mit Ammoniak oder Ammoniak entbindenden Substanzen sehr leicht in die entsprechenden
Naphtylendiamine überführen lassen.
Zur Darstellung eines Naphtylendiamins aus dem α-α-Dioxynaphtalin, erhalten aus der sogenannten
Armstrong'schen α-α-Naphtalindisulfosäure, verfährt man wie folgt:
Man erhitzt 1 Theil α-α-Dioxynaphtalin mit
5 Theilen bei — io° gesättigter bezw. mit 10 Theilen käuflicher Ammoniaklösung im
Druckgefäfs anfänglich auf 150 bis i8o° und
schliefslich auf 250 bis 3000. Nach ca. 8 bis ι ο stündiger Einwirkungsdauer ist das Dioxynaphtalin
in das entsprechende Naphtylendiamin übergeführt. Beim Oeffnen des Druckgefäfses
findet sich das Naphtylendiamin zum gröfsten Theil in feinen Nadeln auskrystallisirt. Das
entstandene Naphtylendiamin sublimirt in weifsen Nadeln, welche bei 188 bis 1900 schmelzen.
Durch Einwirkung von salpetriger Säure auf dieses Naphtylendiamin erhält man eine Tetrazoverbindung,
welche mit Aminen und Phenolen * werth volle Farbstoffe ergiebt.
| Stellung der j Amidogruppen I |
U1 U2 | Ct1 Ct3 | «1 "1 | U1H1 | aus «!-«3-Dioxy- naphtalin |
| Literatur | Perkin, Ann. 137, 359. Liebermann & Dittler, Ber. 6, 945. Griefs, Ber. 15, 2192. |
Zinin, Ann. 85, 328. de Aguiar, Ber. 3, 27. Ber. 7,306. Ladenburg, Ber. 11, 1651. Griefs, Ber. 15, 2192. |
de Aguiar, Ber. 3,27. Ber. 7, 306. Atterberg,Ber.io,55O. Ladenburg, Ber. 11, 1651. Griefs, Ber. 15, 2192. |
Griefs, Ber. 15,2192. Lawson, Ber. 18,800 und 2425. Kereff, Ber. 19, 179. Sellmann & Remy, Ber. 19, 801. |
Nadeln - |
| Darstellungsweise . . . | aus a-Nitronaphtylamin durch Reduction, aus Azoverbindungen des u- Naphtylamins |
aus a-Dinitro- naphtalin |
aus ß-Dinitro- naphtalin |
durch Reduction, aus Azoverbindun gen des /ä-Naphtyl- amins |
189° |
| Blättchen | Nadeln | Nadeln | Blättchen | Blättchen | |
| 120 ° | 189,5 ° | 66,5° | 95° | Nadeln | |
| Krystallform | Blättchen | Nadeln (?) | - | Blättchen | blaue Färbung, dann Niederschlag |
| Schmelzpunkt | ■ - | Nadeln | - | Blättchen | lösliche Tetrazo- verbindung |
| Chlorhydrat | grüne Färbung | blaue Färbung, dann blauer Nieder schlag |
kastanienbrauner Niederschlag |
grüne, dann gelbe Färbung, zuletzt braunerNiederschlag |
tingiren |
| Sulfat | lösliche Tetrazoverbin- dung |
lösliche Tetrazo- verbindung |
zinnoberrother Niederschlag |
- | |
| Verhalten des Chlor-, f hydrats gegen Eisen- J Chlorid ( |
tingiren nicht | tingiren | - | - | |
| Verhalten gegen sal- I petrige Säure ( |
|||||
| Verhalten der Azofarb- ( stoffe gegen ungeb. J Baumwolle ( |
In vorstehender Tabelle sind die Eigenschaften des aus dem Olx -as-Dioxynaphtalin erhaltenen
Naphtylendiamins und diejenigen seiner Derivate mit den Isomeren verglichen. Es ergiebt sich
daraus, dafs das so erzeugte Naphtylendiamin identisch ist mit demjenigen Naphtylendiamin,
welches durch Reduction des a-Dinitronaphtalins entsteht (Zinin, Ann. 52, 361). Charakteristisch
ist der gleiche Schmelzpunkt, das Verhalten gegen Eisenchlorid, sowie die Nuancen der
Azofarbsoffe, welche Baumwolle direct anfärben.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines Naphtylendiamins durch Erhitzen des α-α-Dioxynaphtalins aus der sogenannten Arms tr ο ng'sehen α-α-Naphtalindisulfosäure mit Ammoniak oder Ammoniak entbindenden Substanzen auf Temperaturen von ι 50 bis 3000.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE45549C true DE45549C (de) |
Family
ID=320709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT45549D Expired - Lifetime DE45549C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Naphtylendiamins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE45549C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0372282A2 (de) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydroxy- und 1,5 Diaminonaphthalin |
| EP1256567A1 (de) * | 2001-05-08 | 2002-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminonaphthalin und/oder 1,5-Diaminonaphthalin |
-
0
- DE DENDAT45549D patent/DE45549C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0372282A2 (de) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydroxy- und 1,5 Diaminonaphthalin |
| EP0372282A3 (en) * | 1988-12-02 | 1990-08-08 | Bayer Ag | Process for the preparation of 1,5-dihydroxy and 1,5 diaminonaphthalene |
| EP1256567A1 (de) * | 2001-05-08 | 2002-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminonaphthalin und/oder 1,5-Diaminonaphthalin |
| US6538158B2 (en) | 2001-05-08 | 2003-03-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 1,4-diaminonaphthalene and/or 1,5-diaminoNaphthalene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE45549C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Naphtylendiamins | |
| DE2264792A1 (de) | Verfahren zum permanenten ausruesten von fasermaterialien | |
| DE1060595B (de) | Verfahren zur Herstellung von Egalisiermitteln fuer das Faerben von Textilien | |
| DE1909519A1 (de) | Verfahren zum Faerben von Cellulosefasern mit Reaktivfarbstoffen | |
| DE1254118B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Acrylnitril enthaltenden Polymerisaten | |
| DE544976C (de) | Verfahren zum Reservieren von Wolle und Seide | |
| DE542801C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
| DE55126C (de) | Verfahren zum Drucken und Färben mit Nitroso (2 | |
| DE1644399A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen | |
| DE119461C (de) | ||
| DE14997C (de) | Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung des künstlichen Indigos und zur Erzeugung dieses Farbstoffs direkt auf der Faser. (I | |
| DE32502C (de) | Verfahren zur Herstellung eines braunen Azofarbstoffes durch Einwirkung von Metaphenylendiamin auf diazotirtes Paraphenylendiamin | |
| DE112299C (de) | ||
| US2015533A (en) | Composition for mothproofing | |
| DE906569C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE844888C (de) | Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser | |
| DE36899C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Induline durch Einwirkung von Diaminen der Benzolreihe auf Amidoazo-Verbindungen derselben, sowie zur Oxydation der Farbstoffe auf der Faser | |
| DE97875C (de) | ||
| DE93936C (de) | ||
| DE205493C (de) | ||
| AT36450B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| DE937524C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE121610C (de) | ||
| DE2024587A1 (de) | Neuartige öl- und Wasser-abweisende polyfluorierte Verbindungen | |
| DE2505188A1 (de) | Von 4,4'-diaminobenzanilid abgeleitete wasserloesliche azo-farbstoffe |