DE446912C - Verfahren zur Darstellung fluechtiger organischer Verbindungen durch katalytische Oxydation - Google Patents

Verfahren zur Darstellung fluechtiger organischer Verbindungen durch katalytische Oxydation

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DE446912C
DE446912C DEB115277D DEB0115277D DE446912C DE 446912 C DE446912 C DE 446912C DE B115277 D DEB115277 D DE B115277D DE B0115277 D DEB0115277 D DE B0115277D DE 446912 C DE446912 C DE 446912C
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organic compounds
volatile organic
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catalytic oxidation
oxidation
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DEB115277D
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Dr Heinrich Fischer
Dr Otto Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B35/00Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving a change in the type of bonding between two carbon atoms already directly linked
    • C07B35/04Dehydrogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
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Description

  • Verfahren zur Darstellung flüchtiger organischer Verbindungen durch katalytische Oxydation. Bei der katalytischen Oxydation von flüchtigen organischen Verbindungen, die zu flüchtigen Oxydationsprodukten führt, muß man im allgemeinen, da die Oxydation meistens nicht quantitativ verläuft, im Kreislauf arbeiten. Da infolge der Flüchtigkeit der Oxydationsprodukte eine quantitative Abscheidulig außerordentlich schwer, wenn nicht praktisch unmöglich ist, so wird mit dem unveränderten Ausgangsmaterial stets eine gewisse Menge des Oxydationsproduktes erneut mit über den Kontakt geleitet, was zu Verlusten Anlaß gibt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich diese Nachteile beheben lassen, wenn man das aus dein Kontaktraum entweichende Gemisch durch Wäscher leitet, die mit dem Ausgangsinaterial beschickt sind; dabei ist es zweckmäßig, die Temperatur in diesen Wäschern annähernd auf der des Verdampfers zu halten. Es findet in diesen Wäschern eine weitgehende Abso#rption des Oxydationsproduktes und gleichzeitig durch Verdampfung des Ausgangsmaterials eine Neuzufuhr in den Kreis-]auf statt.
  • Nimmt man die Verdampfung in einem Sättiger vor, so ist es zweckmäßig, um Wärmeverluste zu vermeiden, die Temperatur in dem ganzen System nicht wesentlich unter die Sättigungstemperatur fallen zu lassen. Verfährt man in dieser Weise z. B. bei der Toluoloxyda-tion, so wird in den Wäschern der gebildete Benzaldehy# dem zirkulierenden Gasgemisch ganz oder gröfDtenteils entzogen, und die Tension des Toluols im Sättigungsgefäß bleibt konstant. Auch die Wärmebilanz wird günstig beeinflußt, da nur ein kleinerer Teil des zirkulierenden Toluoldampfes in der zwischen Kontaktraum und Wäscher eingeschalteten Kühlvorrichtung zur Kondensation kommt; infolgedessen werden die entsprechenden Verdampfungskosten gespart.
  • B e i -s p i e 1.
  • über einen Katalysator, der nach dem Verfahren der Patentschrift 347 61o hergestellt ist und z. B. aus einem Gemisch von Kupferrnolybdat und Uranmolybdat besteht, leitet man bei einer Temperatur von 400 bis 5oo' im Kreislauf ein Gemisch aus Luft und Toluoldampf, das pro Kubikmeter etwa 400 bis 8oo g Toluol enthält und das man durch Durchleiten von Luft durch auf 6o bis 7o' erhitztes Toluol erzeugt. Der bei der Oxydation verbrauchte Sauerstoff wird durch Zufuhr von frischem ersetzt, die evtl. gebildete Kohlensäure in bekannter Weise entfernt. Die den Kontakt verlassenden Gase werden in einem Wärmeaustauscher durch die neu einströmenden Gase vorgekühlt und alsdann in einem Wasserkühler noch weiter auf etwa 6o bis 7o' herunter gekühlt. In der an den Kühler sich anschließenden Verlage sammelt sich ein Gemisch von Benzaldehyd, Benzoesäure und Toluol, während ein aus Toluol-, Benzaldehyddämpfen und Luft bestehendes Gasgemisch die Verlage verläßt. Dieses streicht durch eine Anzahl Rieseltürme, die nach dem Gegenstromprinzip mit Toluol beschickt sind und auf einer Temperatur von 6o bis 70' gehalten werden. An diese schließt sich der Toluolverdampfer an. Man arbeitet mit Gaszirkulationspumpe im Kreislauf und erhält eine ausgezeichnete Ausbeute an Be aldehyd und Benzoesäure.
  • Analog verfährt man bei der Oxydatl: anderer flüchtiger organischer Verbindungen. Bei der Oxydation von Benzol entstehen unter diesen Bedingungen Chinon und Maleinsäure, bei der von Xylol die entsprechenden Alde-hyde und verschiedene Phthalsäuren. Bei der Oxydation von amerikanischen Benzinen erhält man im wesentlichen Aldehyde und Carbonsäuren aliphatischer Natur.

Claims (1)

  1. . PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung flüchtiger organischer Verbindungen durch katalytische -Oxydation im Kreislauf unter Ersatz des bei der Oxydation verbrauchten Sauerstoffs, darin bestehend, daß man die Reaktionsgase einen oder mehrereWäscher passieren läßt, die mit dem Ausgangsmaterial beschickt sind.
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