DE4412081A1 - Emulgator auf Polyglycerinesterbasis - Google Patents

Emulgator auf Polyglycerinesterbasis

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Description

Die Erfindung betrifft einen Emulgator auf Polyglycerin­ esterbasis. Die Erfindung betrifft auch eine Lichtschutz­ emulsion, die unter Einsatz eines solchen Emulgators hergestellt ist.
Es ist bekannt, insbesondere für kosmetische Zwecke O/W-Emulsionen oder W/O-Emulsionen unter Verwendung von Emulgatoren herzustellen, die aus Polyglycerinestern mit Polymerisationsgraden von n<4 und hydrophoben Emulga­ toren zusammengesetzt sind.
Polyglycerinester mit Polymerisationsgraden von 4 und darüber (NIKKO OHEMICALS Co., Ltd., Tokyo/Japan) haben bisher keine Anwendung zur Herstellung von O/W-Emul­ sionen gefunden. Sie sind aber beispielsweise als kristallisationsverhindernde Mittel bei Fetten einge­ setzt worden.
Es ist bekannt, Lactylate oder deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze (C.J.Patterson Company, Kansas City, USA) zur Herstellung von O/W- und W/O-Emulsionen zu verwenden, insbesondere, weil diese Verbindungen nicht toxisch und lebensmittelrechtlich zugelassen sowie biologisch abbaubar sind. Dazu werden die Lactylate oder ihre Salze mit hydrophoben Emulgatoren wie Sorbitan­ ester, Glycerinester, Polyglycerinester, Methylglycosid­ ester, Zuckerester, Fettsäuren und deren Derivaten, Fett­ alkoholen und deren Derivaten, Fettaminen und deren Deri­ vaten kombiniert. Solche Emulgatoren haben aber einen schwerwiegenden Nachteil darin, daß sie nur in einem sehr eng definierten pH-Bereich eingesetzt werden und in ihrer Zusammensetzung sehr stark vom pH-Wert abhängig sind. So beträgt das Gewichtsverhältnis von Lactylat zu hydrophobem Emulgator 5 : 4 bei einem pH-Wert von bei­ spielsweise 5,5 und 1 : 4 bei einem pH-Wert von 7,5, wenn die erhaltenen Emulsionen hinreichend stabil sein sollen (Produktinformation Bulletin No. 10; C.J.Patterson Company, Kansas City, USA). Darüber hinaus ist die Zusammensetzung aber auch stark von der Polarität und der Konzentration der Ölphase in der Emulsion abhängig, wodurch der An­ wendungsbereich dieser Emulgatoren stark eingeschränkt wird. Schließlich wird der bekannte Emulgator in der uner­ wünscht hohen Konzentration von 5 Gew.-% eingesetzt.
Dementsprechend besteht die Aufgabe der Erfindung darin, einen Emulgator zur Herstellung von stabilen O/W-Emul­ sionen anzugeben, der möglichst universell einsetzbar ist, in vergleichsweise niedriger Konzentration eingesetzt werden kann und in seiner Wirksamkeit vom pH-Wert der wäßrigen Phase praktisch unabhängig ist.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe nach der Erfindung durch einen Emulgator mit einer Zusam­ mensetzung gemäß dem Kennzeichen von Anspruch 1 gelöst wird, also durch einen Emulgator, der als hydrophoben Bestandteil einen Polyglycerinester enthält, der selbst nicht als Emulgator wirksam ist. Tatsächlich kann der erfindungsgemäße Emulgator zur Herstellung der unter­ schiedlichsten O/W-Emulsionen dienen, wobei seine Funk­ tion durch den pH-Wert der wäßrigen Phase praktisch nicht beeinflußt wird. Die Konzentration des erfindungsgemäßen Emulgators ist weitgehend unabhängig von den Komponenten der O/W-Phase und liegt im allgemeinen im Bereich von 1,5 bis 3,5 Gew.-%.
Die mit dem Emulgator nach der Erfindung hergestellten Emulsionen sind lager- und temperaturstabil (mindestens 8 Wochen bei 40°C und 4 Wochen bei 50°C; 10 Tau/Ge­ friercyclen bei -180°C/+40°C). Sie haben sich auch als wasserfest erwiesen, indem sie nach Aufbringen auf eine Oberfläche und einer Trocknungszeit von 30 Minuten einen homogenen Ölfilm bilden, der sich nicht in Wasser redispergieren läßt.
Vorteilhafte Zusammensetzungen des erfindungsgemäßen Emulgators, sowie mit diesem hergestellte Lichtschutz­ emulsionen sind in weiteren Ansprüchen gekennzeichnet Insbesondere kann das Gewichtsverhältnis Polyglycerin­ ester/Lactylat in weiten Grenzen (20 : 1 bis 1 : 20) gewählt werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert allgemein die Zusammensetzung des Emulgators und die Herstellung einer O/W-Emulsion mit diesem Emulgator.
In eine Ölphase aus jeweils 5 Gew.-Teilen Sonnenblumenöl, Olivenöl, Avocadoöl wird ein Emulgator aus Hexaglycerin­ pentastearat (2,2 Gew.-Teile) und Natriumstearoyllactylat (0,3 Gew.-Teile) gegeben.
Eine Wasserphase (77,25 Gew.-Teile) enthält Glycerin (4 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (Allantoin; 0,2 Gew.- Teile), Panthenol (0,8 Gew.-Teile) und Xanthangummi (0,25 Gew.-Teile).
Die Ölphase und die Wasserphase werden getrennt auf eine Mischtemperatur im Bereich von 20°C bis 90°C, vorzugs­ weise 80°C, erwärmt und unter Verwendung eines üblichen Rührwerks zusammengegeben und homogenisiert (1 Minute bei 80°C). Die so erhaltene O/W-Emulsion wird unter leichtem Rühren, z. B. mit einem Spatel, beispielsweise in einem Wasserbad auf 25°C abgekühlt. Schließlich wird unter fortgesetztem leichten Rühren ein Konservierungs­ mittel (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) zugesetzt.
Die so hergestellte O/W-Emulsion hat die vorstehend be­ schriebenen Eigenschaften.
Beispiel 2
Dieses und die nachfolgenden Beispiele enthalten zusätzlich einen hydrophoben Emulgator.
In eine Ölphase aus 10 Gew.-Teilen Paraffinöl wird ein Emul­ gator aus Decaglycerinpentastearat (1,435 Gew.-Teile) und Natriumstearoyllactylat (0,315 Gew.-Teile) unter Zusatz eines hydrophoben Emulgators (Behenylalkohol; 1,75 Gew.-Teile) gegeben.
Eine Wasserphase besteht aus demineralisiertem Wasser (86,3 Gew.-Teile).
Die Ölphase und die Wasserphase werden getrennt auf eine Mischtemperatur im Bereich von 20°C bis 90°C, vorzugs­ weise 80°C, erwärmt und unter Verwendung eines üblichen Rührwerks zusammengegeben und homogenisiert (1 Minute bei 80°C). Die so erhaltene O/W-Emulsion wird unter leichtem Rühren, z. B. mit einem Spatel, beispielsweise in einem Wasserbad auf 25°C abgekühlt. Schließlich wird unter fortgesetztem leichten Rühren ein Konservierungs­ mittel (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) zugesetzt.
Die so hergestellte O/W-Emulsion hat die vorstehend be­ schriebenen Eigenschaften.
Beispiel 3
Dieses Beispiel soll zeigen, daß die Polarität der Ölphase keinen Einfluß auf die Wirksamkeit des Emulgators hat, wo­ bei die Zusammensetzung der in Beispiel 1 entspricht.
Die Ölphase besteht aus Caprin (Glycerintricaprylat; 10 Gew.-Teile) und enthält den gleichen Emulgator in gleicher Menge (1,435 Gew.-Teile Decaglycerinpentastearat, 0,315 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat) und die gleiche Menge des hydrophoben Emulgators Sorbitanmonostearat (1,75 Gew.-Teile).
Die Wasserphase besteht wie vorher aus demineralisiertem Wasser (86,3 Gew.-Teile).
Die O/W-Emulsion wird wie in Beispiel 1 hergestellt und hat trotz erheblich erhöhter Polarität der Ölphase bei gleicher Emulgatorkonzentration die gleichen Eigenschaften wie die O/W-Emulsion nach Beispiel 1.
Die folgenden Beispiele sollen eine praktische Anwendung am Beispiel einer Lichtschutzemulsion zeigen; auch dabei wird gefunden, daß die verschiedenen Zusätze ohne Ein­ fluß auf die Wirksamkeit des Emulgators sind.
Beispiel 4
Eine Lichtschutzemulsion, bei der sich der Lichtschutz­ stoff in der Wasserphase befindet, ist wie folgt zusam­ mengesetzt:
Die Ölphase enthält den gleichen Emulgator (1,33 Gew.- Teile Decaglycerinpentastearat, 0,92 Gew.-Teile Natrium­ stearoyllactylat) und in gleicher Menge den gleichen hydrophoben Emulgator (1,75 Gew.-Teile Behenylalkohol) wie Beispiel 1; sie besteht aus einem Gemisch aus gleichen Anteilen Paraffinöl (7,5 Gew.-Teile) und Caprin (7,5 Gew.- Teile).
Die Wasserphase enthält Glycerin (4,0 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (Allantoin; 0,2 Gew.-Teile), Panthenol (0,8 Gew.-Teile), Lichtschutzmittel (2-Phenylbenzimid­ azol-5-sulfonsäure; 3,0 Gew.-Teile), Xanthangummi (0,25 Gew.-Teile) und demineralisiertes Wasser (72,55 Gew.- Teile).
Nach Herstellung der O/W-Emulsion wie in Beispiel 1 und Zugabe des gleichen Konservierungsmittels (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) wird eine O/W-Emulsion erhalten, die trotz ge­ änderter Zusammensetzung die gleichen Eigenschaften wie die Emulsion nach Beispiel 1 hat.
Beispiel 5
Eine Lichtschutzemulsion, bei der sich die Lichtschutz­ stoffe in der Ölphase befinden, ist wie folgt zusammen­ gesetzt:
Die Ölphase enthält in erheblich verringerter Menge den gleichen Emulgator (0,57 Gew.-Teile Decaglycerinpenta­ stearat; 0,18 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat) und in erheblich verringerter Menge den gleichen hydrophoben Emulgator (0,75 Gew.-Teile Behenylalkohol), Lichtschutz­ mittel (8,0 Gew.-Teile Octylmethoxycinnamat und 5,0 Gew.- Teile Isoamyl-p-methoxycinnamat) und Caprin (5,0 Gew.- Teile).
Die Wasserphase enthält wie in Beispiel 3 Glycerin (4,0 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (0,2 Gew.-Teile) und Panthenol (0,8 Gew.-Teile) und zusätzlich Polyacryl­ säure (neutral; 0,2 Gew.-Teile), Magnesium-Aluminium­ silikat (0,2 Gew.-Teile) sowie demineralisiertes Wasser (74,9 Gew.-Teile).
Nach Herstellung der O/W-Emulsion wie in Beispiel 1 und Zugabe des gleichen Konservierungsmittels (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) wird eine O/W-Emulsion erhalten, die trotz geänderter Zusammensetzung bei erheblich geringe­ rer Emulgatorkonzentration die gleichen Eigenschaften wie die Emulsion nach Beispiel 1 hat.
Beispiel 6
Eine Lichtschutzemulsion, bei der sich ein an sich schwer dispergierbarer Feststoff als Lichtschutzstoff in der Ölphase befindet, ist wie folgt zusammengesetzt:
Die Ölphase enthält in ähnlicher Menge einen ähnlichen Emulgator wie Beispiel 3 (1,33 Gew.-Teile Decaglycerin­ pentastearat, 0,42 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat; 1,75 Gew.-Teile Behenylalkohol) und zusätzlich 0,5 Gew.- Teile Decaglycerinpentaisostearat, Lichtschutzmittel (Tioveil OP; Titandioxid-Mikropigment (40% in Octylpalmitat) 15,0 Gew.-Teile) sowie Paraffinöl und Caprin in gleichen Anteilen (je 3,0 Gew.-Teile).
Die Wasserphase enthält wie in Beispiel 3 Glycerin (4,0 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (Allantoin; 0,2 Gew.- Teile, Panthenol (0,8 Gew.-Teile) und Xanthangummi (0,25 Gew.-Teile) sowie demineralisiertes Wasser (69,55 Gew.-Teile).
Nach Herstellung der O/W-Emulsion wie in Beispiel 1 und Zugabe des gleichen Konservierungsmittels (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) wird eine O/W-Emulsion erhalten, die trotz geänderter Zusammensetzung die gleichen Eigenschaf­ ten wie die Emulsion nach Beispiel 1 hat.
Die vorstehend in den Beispielen 4 bis 6 beschriebenen Lichtschutzemulsionen haben im Vergleich zu handelsüblichen Lichtschutzemulsionen überdurchschnittlich gute Werte für den in üblicher Weise bestimmten Lichtschutzfaktor (SPF; Sun Protection Factor). Sie unterscheiden sich von den handelsüblichen Lichtschutzemulsionen durch eine erheb­ lich verbesserte Wasserfestigkeit.
Bei der Untersuchung des pH-Einflusses auf nach den vor­ stehenden Beispielen hergestellten Emulsionen wurde ge­ funden, daß die Eigenschaften der Emulsionen sich nicht änderten, wenn der pH-Wert von 7,5 auf 4,5 (Zitronensäure­ puffer) verändert wurde.
Die O/W-Emulsionen können anstelle des Behenylalkohols auch andere hydrophobe Emulgatoren enthalten, die zweck­ mäßig aus der Gruppe Sorbitanester, Glycerinester, Poly­ glycerinester, Methylglycosidester, Zuckerester, Fett­ säuren und deren Derivate, Fettalkoholderivate, Fett­ amine und deren Derivate oder deren Mischung ausgewählt werden. Dabei können die festen amphiphilen, quell­ fähigen Substanzen in Form der Fettalkoholderivate zum Beispiel als polyethoxylierte 2-Cetylalkohole oder poly­ ethoxylierte 3-Stearylalkohole, der Fettaminderivate zum Beispiel als Stearinsäuremonoethanolamid oder polyethoxy­ lierte 2-Stearylamine, und der Fettsäurederivate zum Beispiel als Propylenglykolmonostearat oder Diethylen­ glycoldistearat vorliegen.

Claims (6)

1. Emulgator auf Polyglycerinesterbasis, gekennzeichnet durch eine Mischung aus einem Poly­ glycerinester mit einem Polymerisationsgrad von n 4 und mindestens einem, aus einer Fettsäure mit einer C-Zahl 8 gebildeten Lactylat oder dessen Salz.
2. Emulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyglycerinester einen HLB-Wert 8 hat.
3. Emulgator nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Fettsäure des Lactylats aus der Gruppe der gesättigten, ungesättigten, verzweigten und/oder hydrophil substituierten Fettsäuren aus­ gewählt ist.
4. Emulgator nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß darin zusätzlich ein hydrophober Emulgator enthalten ist, der aus der Gruppe Sorbitan­ ester, Glycerinester, Polyglycerinester, Methyl­ glycosidester, Zuckerester, Fettsäuren und deren Derivate, Fettalkohole und deren Derivate, Fettamine und deren Derivate oder deren Mischung ausgewählt ist.
5. Emulgator nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Polyglycerinester zu Lactylat im Bereich von 1 : 20 bis 20 : 1 beträgt.
6. Lichtschutzemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß darin ein Emulgator nach einem der Ansprüche 1 bis 5, ein Lichtschutzstoff, der aus der Gruppe der organischen Lichtschutzstoffe und der anorga­ nischen Lichtschutz-Mikropigmente ausgewählt ist, und Hautpflegemittel enthalten sind.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19548014A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von Emulsionen, insbesondere O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen, mit einem Gehalt an in fester, dispergierter Form vorliegenden, in Ölkomponenten schwerlöslichen oder unlöslichen UV-Filtersubstanzen
DE19548016A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen mit einem Gehalt an in gelöster Form vorliegenden, an sich schwerlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere Triazinderivaten
DE19548015A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten
DE19615039A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-23 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkylmonoestern von alpha-Hydroxycarbonsäuren
WO1997039731A1 (de) * 1996-04-20 1997-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verwendung von milchsäureestern
EP0821946A2 (de) * 1996-08-02 1998-02-04 Beiersdorf Aktiengesellschaft Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächen aktive Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
WO1998008597A1 (en) * 1996-08-29 1998-03-05 R.I.T.A. Corporation Emulsifier blends for oil-in-water emulsions
DE19725087A1 (de) * 1997-06-13 1998-12-17 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten und hydrophilen Tensiden

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3523942B2 (ja) * 1995-08-04 2004-04-26 日光ケミカルズ株式会社 O/wエマルション型化粧料
US20060190204A1 (en) * 1996-03-27 2006-08-24 Mchardy John Analyzing the response of an electrochemical system to a time-varying electrical stimulation
GB2326338A (en) * 1997-06-20 1998-12-23 Ind Maintenance Group Limited Barrier Cream
AU2326399A (en) * 1998-01-20 1999-08-02 Bernel Chemical Company, Inc. 12-hydroxy stearic acid esters, compositions based upon same and methods of using and making such compositions
US6126949A (en) * 1998-04-06 2000-10-03 Bernel Chemical Company, Inc. Di-behenyl fumarate and its use in dermatological products
US6126951A (en) * 1998-07-14 2000-10-03 Bernel Chemical Company, Inc. Emollient esters based upon capryl alcohol and isostearic acid
US6706903B1 (en) 2002-10-07 2004-03-16 Crompton Corporation Process for separating saturated fatty acids from fatty acid mixtures
JP4638238B2 (ja) * 2002-11-18 2011-02-23 株式会社コーセー パック化粧料
WO2006051818A1 (ja) 2004-11-10 2006-05-18 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. 外用製剤及び貼付剤
DE102005011785A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-21 Goldschmidt Gmbh Langzeitstabile kosmetische Emulsionen
DE102006047247A1 (de) * 2006-10-06 2008-04-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren
JP5086612B2 (ja) * 2006-11-15 2012-11-28 ポーラ化成工業株式会社 ヒドロキシアパタイト処理粉体を含有する乳化皮膚外用剤
JP5086611B2 (ja) * 2006-11-15 2012-11-28 ポーラ化成工業株式会社 粉体含有乳化皮膚外用剤
JP5367257B2 (ja) * 2007-12-26 2013-12-11 ポーラ化成工業株式会社 粉体含有乳化剤形の皮膚外用剤
JP5446254B2 (ja) * 2007-12-27 2014-03-19 ぺんてる株式会社 ボールペン用o/w型エマルションインキ組成物
JP5392817B2 (ja) * 2008-12-24 2014-01-22 ポーラ化成工業株式会社 乳化剤形の皮膚外用剤
WO2011039992A1 (ja) * 2009-09-29 2011-04-07 ぺんてる株式会社 ボールペン用o/w型エマルションインキ組成物
JP5560660B2 (ja) * 2009-10-29 2014-07-30 ぺんてる株式会社 ボールペン用o/w型エマルションインキ組成物
JP5952047B2 (ja) * 2012-03-23 2016-07-13 株式会社マンダム 水中油型乳化組成物及び水中油型乳化組成物の製造方法
BR112014032868B8 (pt) 2012-06-28 2022-08-16 Chenango Two Llc Composição
JP6622086B2 (ja) * 2013-05-27 2019-12-18 日清オイリオグループ株式会社 水中油型乳化組成物、及び化粧料
MY180491A (en) * 2013-09-25 2020-11-30 Fuji Oil Holdings Inc Oily food for inhibiting migration of water in frozen confectionery
EP3056090A4 (de) * 2013-10-08 2017-04-26 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Öl-/fett-zusammensetzung mit mehrfach ungesättigten fettsäuren
US10874603B2 (en) * 2014-05-12 2020-12-29 Johnson & Johnson Consumer Inc. Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol
US10596087B2 (en) 2016-10-05 2020-03-24 Johnson & Johnson Consumer Inc. Ultraviolet radiation absorbing polymer composition
JP2021102556A (ja) * 2019-12-17 2021-07-15 ロレアル 二相サンケア組成物
WO2023108326A1 (en) * 2021-12-13 2023-06-22 Evonik Operations Gmbh Use of C20-36 fatty alcohol in preparation of O/W emulsions with low viscosity

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472940A (en) * 1965-03-25 1969-10-14 Patterson Co C Stable gelled alcohol compositions containing sodium acyl lactylates
US3695889A (en) * 1970-06-05 1972-10-03 Avoset Food Corp Emulsifier system for substitute dairy products
US3935325A (en) * 1972-08-28 1976-01-27 Scm Corporation Freeze-thaw stable liquid coffee whitener
US3949102A (en) * 1975-06-30 1976-04-06 The Procter & Gamble Company Frozen dessert product and process
US4310561A (en) * 1980-03-20 1982-01-12 R.G.B. Laboratories, Inc. Protein-free synthetic milk or the like
US4781914A (en) * 1985-12-04 1988-11-01 Charles Of The Ritz Group Ltd. Sunscreen and moisturizer
US5047232A (en) * 1986-09-29 1991-09-10 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Non-aqueous waterproof oil-based compositions and method of preparing same
US5143722B1 (en) * 1986-12-19 1999-08-24 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic makeup compositions comprising water-in-oil emulsions containing pigment
US5039516A (en) * 1988-08-24 1991-08-13 Dento-Med Industries, Inc. Sunscreen preparation
ES2069671T3 (es) * 1989-10-02 1995-05-16 Unilever Nv Producto alimenticio.

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19548014A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von Emulsionen, insbesondere O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen, mit einem Gehalt an in fester, dispergierter Form vorliegenden, in Ölkomponenten schwerlöslichen oder unlöslichen UV-Filtersubstanzen
DE19548016A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen mit einem Gehalt an in gelöster Form vorliegenden, an sich schwerlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere Triazinderivaten
DE19548015A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten
DE19615039A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-23 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkylmonoestern von alpha-Hydroxycarbonsäuren
WO1997039731A1 (de) * 1996-04-20 1997-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verwendung von milchsäureestern
EP0821946A2 (de) * 1996-08-02 1998-02-04 Beiersdorf Aktiengesellschaft Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächen aktive Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
DE19631222A1 (de) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
DE19631222C2 (de) * 1996-08-02 1998-11-12 Beiersdorf Ag Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
EP0821946A3 (de) * 1996-08-02 1999-04-21 Beiersdorf Aktiengesellschaft Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächen aktive Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
WO1998008597A1 (en) * 1996-08-29 1998-03-05 R.I.T.A. Corporation Emulsifier blends for oil-in-water emulsions
DE19725087A1 (de) * 1997-06-13 1998-12-17 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten und hydrophilen Tensiden
EP0908172A1 (de) * 1997-06-13 1999-04-14 Beiersdorf Aktiengesellschaft Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W Emulsionen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten und hydrophilen Tensiden

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