DE4316401A1 - Durch Strahlung vernetzbare und thermisch nachhärtbare Bindemittel - Google Patents

Durch Strahlung vernetzbare und thermisch nachhärtbare Bindemittel

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DE4316401A1
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Klaus-Peter Liebetanz
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Description

Die Erfindung betrifft Bindemittelgemische, die durch Strahlung vernetzbar und danach durch thermische Behandlung nachhärtbar sind.
Derartige Bindemittelsysteme finden in der Leiterplattentechnologie Verwendung, insbesondere als Lötstoplacke. Gefordert sind hier hochwertige Bindemittel, die bei der Bestrahlung mit UV- oder aktinischem Licht sehr schnell vernetzen, wobei sich unbelichtete, nicht vernetzte Polymere leicht ablösen lassen. Die nicht abgelösten UV-vorvernetzten Polymere müssen sich thermisch zu Produkten mit guten physikalischen und elektrischen Eigenschaften sowie guter Lötbadbeständigkeit härten lassen.
Diese Bedingungen werden von oligomeren oder polymeren Systemen erfüllt, die sowohl ungesättigte als auch Epoxidgruppen enthalten - im einfachsten Fall durch partiell mit ethylenisch ungesättigten Säuren veresterte Polyepoxidverbindungen. Hier lassen sich die nicht strahlenvernetzten Polymere nur mit bestimmten organischen Lösemitteln, nicht aber mit alkalischen, wäßrigen Lösungen ablösen.
Wesentlich verbessert sind daher die aus EP-A 0 346 486 bekannten Bindemittelsysteme, die ein partiell acryliertes Epoxidharz, ein Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer und ein mit einer ungesättigten Carbonsäure verestertes Epoxidharz enthalten, dessen Hydroxylgruppen mit Dicarbonsäureanhydriden zu den entsprechenden Halbestern verestert sind. Nachteilig hierbei ist, daß das Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, das als zur Filmbildung unbedingt notwendig angesehen wird, nicht UV-vernetzbar ist, sondern erst bei der thermischen Härtung mitvernetzt. Dadurch wird beim Entwickeln der belichteten Leiterplatten ein Teil dieses Copolymers herausgelöst. Das heißt, die Trennschärfe des Lötstoplackes wird reduziert, was bei engen Leiterbahnen nachteilig ist.
Gemäß EP-A 0 418 011 werden alle Eigenschaften wie UV-Vernetzbarkeit, thermische Härtbarkeit und Löslichkeit in alkalisch, wäßrigen Lösungen mit einem Molekültyp erreicht. Ein Epoxidharz vom Kresol-Novolak-Typ wird mit Acrylsäure partiell verestert und die entstehenden Hydroxylgruppen werden mit Dicarbonsäureanhydrid zu den entsprechenden Halbestern verestert.
Dieser Molekültyp gibt jedoch nur bei Einsatz von epoxidiertem Kresol-Novolak gute Ergebnisse, nicht jedoch, wie die Vergleichsversuche zeigen, bei Einsatz von epoxidiertem Phenol-Novolak. Die Moleküle, die vom epoxidiertem Kresol-Novolak ausgehen, sind jedoch weniger reaktiv, insbesondere bei der Vernetzung mit UV-Strahlen. So zeigen auch die Beispiele Belichtungszeiten von 50 s, die für eine wirtschaftliche Verwendung dieses Bindemittels nicht annehmbar sind.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, ein Bindemittel oder -System bereitzustellen, das zwar die geforderten guten Eigenschaften hat, nicht aber die vorgeschilderten Nachteile.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch ein Bindemittelgemisch gemäß der Ansprüche 1 bis 3. Dieses Bindemittelgemisch eignet sich insbesondere zur Herstellung von Lötstoplack sowie von Photoresistmaterial gemäß der Ansprüche 4 und 5.
Es wurde gefunden, daß Bindemittelgemische enthaltend
  • a) mit einer ungesättigten Carbonsäure partiell veresterte Polyepoxidverbindungen
  • b) vollständig mit einer ungesättigten Carbonsäure veresterte Polyepoxidverbindungen, deren Hydroxylgruppen partiell oder vollständig mit Dicarbonsäureanhydriden zu den entsprechenden sauren Estern verestert sind,
gute Filmbildungseigenschaften haben, bei Bestrahlung mit UV-Licht schnell vernetzen und bei thermischer Nachbehandlung zu festen Produkten mit optimalen mechanischen und elektrischen Eigenschaften härten, wenn die Menge der Epoxidgruppen aus a stöchiometrisch der Menge der Carboxylgruppen aus b entspricht.
Die Geschwindigkeit der strahlungsinduzierten Vernetzung muß durch Zugabe von an sich bekannten Photoinitiatoren beschleunigt werden.
Nicht vernetzte Bindemittelgemische lassen sich sowohl mit gängigen organischen Lösemitteln als auch mit alkalischen, wäßrigen Lösungen vom Untergrund ablösen.
Durch thermische Nachbehandlung härten die UV-vorvernetzten Bindemittelgemische in einem zweiten Schritt durch Reaktion der Epoxidgruppen mit den Carboxylgruppen.
Bei der Härtung der zuvor durch Strahlung vorvernetzten Bindemittel entstehen Produkte mit hoher Vernetzungsdichte, die eine ausgezeichnete Lötbadbeständigkeit haben.
Die erfindungsgemäßen Bindemittel enthalten zwei Komponenten unterschiedlichen Aufbaus, einen Photoinitiator, aber keinen zusätzlichen Härter.
Die Komponente a ist eine Polyepoxidverbindung, die partiell mit einer oder mehreren ethylenisch ungesättigten Säure(n) verestert ist, d. h., ein Teil der Epoxidgruppen (10 bis 90%, bevorzugt 30 bis 70%) sind mit einer ungesättigten Carbonsäure oder einem Carbonsäuregemisch in an sich bekannter Weise verestert. Als entsprechende ungesättigte Säuren können alle aromatischen oder aliphatischen Monocarbonsäuren dienen, die eine ethylenisch ungesättigte Gruppe enthalten. Beispiele hierfür sind die Crooton-, Vinylessig-, Zimt- oder Furan-2-acrylsäure, insbesondere aber die Acryl- und Methacrylsäure.
Als Polyepoxidverbindungen eignen sich Polyglycidylether mehrwertiger Phenole, insbesondere der Bisphenole sowie epoxidierte Phenol-Novolake, o-Kresol- und Bisphenol-Novolake.
Die Komponente b ist ein Umsetzungsprodukt aus Polyepoxidverbindung mit einer oder mehreren ethylenisch ungesättigten Säure(n), das im Anschluß an die Veresterungsreaktion einer weiteren Veresterung unterworfen wird, wobei die bei der ersten Veresterungsreaktion gebildeten sekundären Hydroxylgruppen mit Dicarbonsäureanhydriden zu den entsprechenden sauren Estern umgesetzt werden.
Als Polyepoxidverbindungen und als ethylenisch ungesättigte Carbonsäuren können die gleichen Ausgangsverbindungen eingesetzt werden, wie zur Herstellung der Komponente a. Allerdings werden zur Herstellung der Komponente b alle Epoxidgruppen der Polyepoxidverbindungen verestert.
Die weitere Umsetzung dieser ungesättigten Ester mit Dicarbonsäureanhydriden erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise. Einsetzbar sind alle gängigen Dicarbonsäureanhydride, wie Bernstein-, Glutar-, Malein-, Phthal- und Tetrahydrophthalsäureanhydrid. Es werden etwa 50 bis 100% der sekundären Hydroxylgruppen umgesetzt.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Bindemittelgemisches werden beide Komponenten a und b miteinander vermischt, wobei das Mischungsverhältnis so gewählt wird, daß die Menge aller Epoxidgruppen aus a stöchiometrisch der Menge der Carboxylgruppen aus b entspricht.
Die erfindungsgemäßen Bindemittelgemische dienen als polymere Komponente in photo-, vor- und thermisch nachhärtbaren Lacken, insbesondere für Lötstoplacke oder Photoresistmaterial aber auch zur Drahtbeschichtung und zum sog. Can-coating.
Derartige Lacke enthalten zusätzliche Photopolymerisationsinitiatoren sowie ggf. Füllstoffe, Pigmente, Lackhilfsmittel und Beschleuniger für die Säurehärtung.
Je nach Auswahl der Komponenten und der Bausteine der erfindungsgemäßen Bindemittel lassen sich flüssige, lösemittelfreie oder nach dem Auftrocknen klebfreie, lösemittelhaltige Lacke herstellen. Sie lassen sich für alle Applikationsverfahren - Siebdruck, Vorhanggießverfahren, Spritzen, Walzenbeschichtung und anderes - verwenden.
BEISPIELE Beispiel 1 Bindemittel A
1664 g (1 Mol) Epoxidharz auf Basis Bisphenol A (8-funktionell) werden mit 288 g (2 Mol) Acrylsäure, gelöst und in 840 g Methoxipropylacetat, 24 h lang bei 80°C gerührt.
Erhalten wird ein partiell verestertes Polyepoxidharz mit einem
Epoxid-Äquivalent von ca. 700 und einer Viskosität (bei 25°C) von ca. 7 500 mPa·s.
Beispiel 2 Bindemittel B
1664 g (1 Mol) Epoxidharz auf Basis Bisphenol A (8-funktionell) werden mit 576 g (8 Mol) Acrylsäure, gelöst und in 1304 g Methoxipropylacetat, 24 h lang bei 80°C gerührt.
Der erhaltene saure Ester hat ein
Säure-Äquivalent von ca. 550 und eine Viskosität (bei 25°C) von ca. 50 000 mPa·s.
Beispiel 3 Bindemittel A1
Analog zu Beispiel 1 werden 1 Mol Bisphenol-A-diglycidylether (370 g) mit 1 Mol Acrylsäure (72 g) umgesetzt.
Das veresterte Polyepoxidharz hat ein
Epoxid-Äquivalent von ca. 450 und eine Viskosität (bei 25°C) von ca. 80 000 mPa·s.
Beispiel 4 Bindemittel B1
Analog zu Beispiel 2 werden 370 g (1 Mol) Bisphenol-A-diglycidylether mit 144 g (2 Mol) Acrylsäure und anschließend mit 200 g (2 Mol) Bernsteinsäureanhydrid umgesetzt.
Der erhaltene saure Ester hat ein
Säure-Äquivalent von 357 und eine Viskosität (bei 25°C) von ca. 180 000 mPa·s.
Beispiele 5 bis 10
Aus den Bindemitteln A und B werden nach den in der Lackindustrie üblichen Methoden unter Verwendung von Pigmenten, Füllstoffen, Lösungsmitteln und Additiven entsprechend den Beispielen 1 bis 3 Lötstopplacke für das Siebdruckverfahren formuliert.
Aus den Bindemitteln A1 und B1 werden Lötstopplacke ohne die Verwendung von Lösungsmitteln für das Vorhanggießverfahren formuliert. Aufgrund der hohen Verarbeitungsviskosität werden diese Lacke üblicherweise bei 60 bis 80°C appliziert.
Alle in den Beispielen 5 bis 10 formulierten Lacke lassen sich nach der UV-Vorvernetzung sowohl mit Lösungsmitteln (Butylglykol), als auch mit wäßrig-alkalischer Sodalösung entwickeln.
Die Beurteilung der Lacke erfolgt nach einer Belichtung von ca. 60 Sekunden mit einem Fe-dotierten 6000-W-Strahler und nach einer Nachhärtung von 30 Minuten bei 150°C.
Die Formulierungen der Lackkomponenten und die Eigenschaften ergeben sich aus folgender Tabelle:

Claims (6)

1. Bindemittelgemisch enthaltend
  • a) mit einer ungesättigten Carbonsäure partiell veresterte Polyepoxidverbindungen
  • b) mit einer ungesättigten Carbonsäure veresterte Polyepoxidverbindungen, deren Hydroxylgruppen partiell oder vollständig mit Dicarbonsäureanhydriden zu den entsprechenden sauren Estern verestert sind,
wobei die Menge der Epoxidgruppen stöchiometrisch der Menge der Carboxylgruppen entspricht.
2. Bindemittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsprodukte für die partiell oder vollständig veresterten Polyepoxidverbindungen zu a und b gleich oder verschieden sind und Polyglycidylether eines Bisphenols oder epoxidierte Phenol-Novolake, Bisphenol-Novolake oder o-Kresol-Novolake sind.
3. Bindemittelgemisch nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die partiell veresterten Polyepoxidverbindungen zu a Polyepoxidverbindungen sind, deren Epoxidgruppen zu 30 bis 75% mit Acryl- bzw. Methacrylsäure verestert sind.
4. Verwendung der Bindemittelgemische gemäß der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Photoresistmaterial.
5. Verwendung der Bindemittelgemische gemäß der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Lötstoplack.
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