DE4302041A1 - Water solubilisation of dye or optical brightener - using tert. amine surfactant derived from beta-alanine or homologue, used e.g. with textile dye or printing ink - Google Patents
Water solubilisation of dye or optical brightener - using tert. amine surfactant derived from beta-alanine or homologue, used e.g. with textile dye or printing inkInfo
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Description
Wasserlösliche Farbstoffe und optische Aufheller
werden meistens aus wäßriger Lösung angewendet. Diese Farb
stoffe und optischen Aufheller werden auf dem Markt sowohl in
fester Form (als Granulate oder in Pulverform) als auch in
flüssiger Form (als Lösungen oder Suspensionen) angeboten.
Bei der Anwendung werden sie, gegebenenfalls unter Mitver
wendung von verschiedenen Hilfsmitteln, in Wasser gelöst
bzw. mit Wasser verdünnt. Bei dieser Operation und bei der
nachfolgenden Anwendung (Färben, Bedrucken usw.) ist eine
möglichst hohe Wasserlöslichkeit der Farbstoffe bzw. opti
schen Aufheller von Vorteil. Zum Lösen bzw. Verdünnen von
Farbstoffen von geringer Wasserlöslichkeit sind naturgemäß
größere Mengen Wasser erforderlich, und dabei können leicht
Probleme infolge Bildung von Ausfällungen oder Klumpen auf
treten. Bei der Formulierung von flüssigen Handelsformen der
Farbstoffe und optischen Aufheller ist eine möglichst hohe
Konzentration und somit ein geringer Wassergehalt von Vor
teil, was ebenfalls eine hohe Wasserlöslichkeit voraussetzt.
Seit mehreren Jahren sind verschiedene Tenside der
Formel:
bekannt, worin
R für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
A und B, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Gruppen der Formel -COOH, -SO3H, -OSO3H, -PO3H2 oder -OPO3H2 oder deren Salze oder für Hydroxylgruppen oder für Mono- oder Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen und
x und y, die gleich oder verschieden sind, jeweils für eine Zahl von l bis 4 stehen;
auch Mischungen solcher Tenside, bei denen R in den ein zelnen Tensiden verschiedene Bedeutungen hat und von na türlichen Fetten bzw. Ölen stammen oder synthetisch hergestellt sein kann, sind bekannt.
R für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
A und B, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Gruppen der Formel -COOH, -SO3H, -OSO3H, -PO3H2 oder -OPO3H2 oder deren Salze oder für Hydroxylgruppen oder für Mono- oder Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen und
x und y, die gleich oder verschieden sind, jeweils für eine Zahl von l bis 4 stehen;
auch Mischungen solcher Tenside, bei denen R in den ein zelnen Tensiden verschiedene Bedeutungen hat und von na türlichen Fetten bzw. Ölen stammen oder synthetisch hergestellt sein kann, sind bekannt.
Solche Tenside werden z. B. von den deutschen Fir
men Hoechst AG in Frankfurt am Main-Höchst und Henkel KgaA
in Düsseldorf und von der britischen Firma Lakeland Labora
tories in Manchester in den Handel gebracht.
Unter den Tensiden der Formel I finden sich je
nach der Bedeutung von R, A, B, x und y sowohl solche mit
ausgeprägt emulgierender Wirkung als auch solche mit guter
Netzwirkung. Tenside der Formel I finden bereits auf ver
schiedenen Gebieten Anwendung, wie in Shampoos, als Metall
entfetter, in Industrie- und Haushaltsreinigern, für Auto
pflegeprodukte usw. Sie sind in der Regel hautfreundlich
und nicht toxisch, weshalb sie oft in kosmetischen Produk
ten verwendet werden. Sofern sie amphoteren Charakter ha
ben, sind sie mit den meisten übrigen Komponenten, insbe
sondere mit anderen Tensiden, Polymeren, Komplexbildnern
usw., gut verträglich.
Die Tenside der Formel I werden in den bekannten
Formulierungen nur selten als hauptsächliche Tenside ver
wendet; meistens werden sie mit anderen Tensiden kombiniert,
um deren Löslichkeit in den betreffenden Formulierungen zu
erhöhen, das heißt, ihre hydrotrope Wirkung wird ausge
nützt. Eine klassische Kombination ist diejenige von Ten
siden der Formel I mit nichtionogenen Tensiden, wodurch die
technologischen Eigenschaften der letzteren verbessert wer
den und der Trübungspunkt, das heißt, die Wasserlöslich
keit der letzteren erhöht wird.
Diejenigen Tenside der Formel I, die amphoter
sind, werden ebenfalls verwendet, um chemische Verbindungen,
deren Ionenladungen entgegengesetzte Vorzeichen haben, z. B.
kationische Tenside und anionische Tenside, miteinander ver
träglich zu machen und dadurch Ausfällungen in deren Lösun
gen zu vermeiden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die
Tenside der obigen Formel I und deren Mischungen auch die
Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und optischen Aufhellern,
insbesondere von anionischen Farbstoffen und optischen Auf
hellern, in einem breiten pH-Bereich stark erhöhen. Diese
Tatsache ist von großer praktischer Bedeutung, z. B.
- - um Stammlösungen von Farbstoffen und optischen Aufhellern mit höherer Konzentration herstellen zu können
- - um die Zubereitung von wäßrigen Farbstofflösungen und -pasten zu vereinfachen
- - um die Gefahr der Klumpenbildung zu verringern
- - um die Gefahr der Bildung von Ausfällungen zu verringern
- - um die Standzeit der Färbebäder zu verlängern
- - um die Formulierung von Farbstoffen und optischen Auf hellern in flüssiger Form mit höheren Farbstoff- bzw. Aufhellerkonzentrationen, als sie ohne die Tenside der Formel I erreichbar wären, zu ermöglichen.
Die Erfindung bezieht sich somit auf die Verwen
dung von Tensiden der obigen Formel I und deren Mischungen
zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und
optischen Aufhellern.
Ein besonderer Vorteil der Tenside der Formel I
ist, daß sie die Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und
optischen Aufhellern stark zu erhöhen vermögen, ohne aber
deren applikatorische Eigenschaften zu verschlechtern.
Insbesondere wird die Aufnahme der Farbstoffe und optischen
Aufheller durch die in Frage kommenden Substrate (Textil
fasern, Papier, Leder usw.) nicht oder nicht wesentlich
beeinträchtigt. Im Gegensatz dazu verschlechtern die bis
her verwendeten Lösevermittler (z. B. Harnstoff, Glykole,
Polyvinylpyrrolidon usw.) ausnahmslos die Aufnahme von Farb
stoffen und optischen Aufhellern durch die Substrate.
Die Tenside der Formel I können den Farbstoffen
bzw. optischen Aufhellern zusammen mit den üblichen Addi
tiven und den zur Gewährleistung einer konstanten Qualität
verwendeten Stellmitteln, wie anorganische Salzen, Lignin
sulfonaten und Naphthalinsulfonaten, zugemischt werden.
Es können Mischungen von Tensiden der Formel I
verwendet werden, in denen R verschiedene Bedeutungen hat.
Bei einer Mischung von Tensiden der Formel I, die sich
als ideal für die Verbesserung der Wasserlöslichkeit einer
großen Anzahl von anionischen Farbstoffen und optischen
Aufhellern erwiesen hat, stehen R für ein Gemisch von aus
Kokosfett stammenden Alkylresten, A für -COONa, B für -COOH
und x und y jeweils für 2. Diese Mischung wird von der
Firma Lakeland Laboratories unter der Bezeichnung AMA in
den Handel gebracht. Wesentlich weniger wirksam ist eine
Mischung von Tensiden der Formel I, bei denen R für ein
Gemisch von synthetischen Alkylresten mit 7 bzw. 8 Kohlen
stoffatomen steht, A für -COONa steht, B für -COOH steht
und x und y jeweils für 2 stehen. Diese Mischung wird von
der Firma Lakeland Laboratories unter der Bezeichnung
AMA LF40 in den Handel gebracht.
Nicht ganz so gut wie das Handelsprodukt AMA
wirkt ein Tensid der Formel I, das ebenfalls von der
Firma Lakeland Laboratories unter der Bezeichnung ODA
in den Handel gebracht wird und in dem R für Oleyl steht,
A für -COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils
für 2 stehen.
Die Tenside der Formel I und deren Mischungen
können insbesondere beim Hersteller bei der Formulierung
von Textilfarbstoffen, die vorzugsweise in Form von Pul
vern oder Granulaten vorliegen, von Drucktinten, von Mal
farben, von wäßrigen Farben oder Firnissen und von Präpa
raten zum Färben oder Bedrucken von Papier, Leder oder
Kunststoffen verwendet werden. Sie können aber auch beim
Anwender als Hilfsmittel bei der Anwendung von Farbstof
fen und optischen Aufhellern dienen.
Besonders geeignet sind die Tenside der Formel I
und deren Mischungen für die Verbesserung der Wasserlös
lichkeit von anionischen Farbstoffen, beispielsweise Me
tallkomplexen 1 : 1 bzw. 1 : 2, Reaktivfarbstoffen, Säure
farbstoffen, substantiven Farbstoffen, Schwefelfarbstof
fen, Küpenfarbstoffen und Leukoküpenfarbstoffen, kationi
schen Farbstoffen, anionischen optischen Aufhellern und
kationischen optischen Aufhellern.
In der Regel verwendet man das Tensid bzw. die
Tenside der Formel I in einer Menge von 2 bis 30 Gew.-%,
vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff
bzw. den optischen Aufheller.
Claims (9)
1. Verwendung von Tensiden der Formel:
worin
R für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
A und B, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Gruppen der Formel -COOH, -SO3H, -OSO3H, -PO3H2 oder -OPO3H2 oder deren Salze oder für Hydroxylgruppen oder für Mono- oder Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen und
x und y, die gleich oder verschieden sind, jeweils für eine Zahl von l bis 4 stehen,
und deren Mischungen zur Verbesserung der Wasserlöslich keit von Farbstoffen und optischen Aufhellern.
R für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
A und B, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Gruppen der Formel -COOH, -SO3H, -OSO3H, -PO3H2 oder -OPO3H2 oder deren Salze oder für Hydroxylgruppen oder für Mono- oder Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen und
x und y, die gleich oder verschieden sind, jeweils für eine Zahl von l bis 4 stehen,
und deren Mischungen zur Verbesserung der Wasserlöslich keit von Farbstoffen und optischen Aufhellern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R für Oleyl steht, A für -COONa steht,
B für -COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 einer Mischung
von Tensiden der Formel I, in denen R verschiedene Be
deutungen hat.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß R ein Gemisch von aus Kokosfett stammen
den Alkylresten bedeutet, A für -COONa steht, B für
-COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen.
5. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß R ein Gemisch von synthetischen Alkyl
resten mit 7 bzw. 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, A für
-COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils für
2 stehen.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6
als Additive bei der Formulierung von vorzugsweise in Form
von Pulvern oder Granulaten vorliegenden Textilfarbstoffen,
von Drucktinten, von Malfarben, von wäßrigen Farben oder
Firnissen oder von Präparaten zum Färben oder Bedrucken von
Papier, Leder oder Kunststoffen.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6
als Hilfsmittel bei der Anwendung von Farbstoffen und op
tischen Aufhellern beim Anwender.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7
zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von anionischen
Farbstoffen, beispielsweise Metallkomplexen 1 : 1 bzw. 1 : 2,
Reaktivfarbstoffen, Säurefarbstoffen, substantiven Farb
stoffen, Schwefelfarbstoffen, Küpenfarbstoffen und Leuko
küpenfarbstoffen, kationischen Farbstoffen, anionischen
optischen Aufhellern und kationischen optischen Aufhellern.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Tensid bzw. die Ten
side in einer Menge von 2 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5
bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff bzw. den optischen
Aufheller, verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH218/92A CH685561A5 (de) | 1992-01-27 | 1992-01-27 | Verwendung von von beta-Alanin und dessen Homologen abgeleiteten Tensiden zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und optischen Aufhellern. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4302041A1 true DE4302041A1 (en) | 1993-07-29 |
Family
ID=4181969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4302041A Withdrawn DE4302041A1 (en) | 1992-01-27 | 1993-01-26 | Water solubilisation of dye or optical brightener - using tert. amine surfactant derived from beta-alanine or homologue, used e.g. with textile dye or printing ink |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH685561A5 (de) |
DE (1) | DE4302041A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0909796A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-21 | Bayer Corporation | Verfahren zur Konditionierung organischer Pigmente |
CN101638852B (zh) * | 2009-08-31 | 2012-05-09 | 温州大学 | 一种匀染增深固色剂及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007057543A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Merck Patent Gmbh | a-Aminosäurederivate zur Löslichkeitsverbesserung |
-
1992
- 1992-01-27 CH CH218/92A patent/CH685561A5/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-01-26 DE DE4302041A patent/DE4302041A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0909796A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-21 | Bayer Corporation | Verfahren zur Konditionierung organischer Pigmente |
CN101638852B (zh) * | 2009-08-31 | 2012-05-09 | 温州大学 | 一种匀染增深固色剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH685561A5 (de) | 1995-08-15 |
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