DE4302041A1 - Water solubilisation of dye or optical brightener - using tert. amine surfactant derived from beta-alanine or homologue, used e.g. with textile dye or printing ink - Google Patents

Water solubilisation of dye or optical brightener - using tert. amine surfactant derived from beta-alanine or homologue, used e.g. with textile dye or printing ink

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Abstract

The use of disubstd. tert. amine deriv. surfactants of formula A-(CH2)x-N(R)-(CH2)y-B (I) and their mixts. is claimed for improving the water-solubility of dyes and optical brighteners. In (I) R = opt. branched, opt. substd. 5-24C alkyl; A, B = (i) COOH, SO3H, OSO3H, PO3H2, or OPO3H2, (or their salts); (ii) OH; or (iii) mono- or di-(1-3C alkyl)-amino; x, y = 1-4. Pref. R = oleyl, mixed alkyl from coconut oil or 7-8C mixed synthetic alkyl; A = COONa; B = COOH; x, y = z. USE/ADVANTAGE - (I) may be used in solubilising additives in the formulation of textile dyes (pref. in powder or granulate form) printing inks, artists paints, aq. paints and varnishes or prepns. for dyeing or printing paper, leather or plastics. (I) greatly increase solubility without affecting applicn. properties. They solubilise anionic dyes (e.g. 1:1 or 1:2 metal complexes or reactive, acid, substantive sulphur, vat or leuco vat dyes) anionic brighteners or cationic dyes or brighteners (esp. anionic cpds) over a wide pH range.

Description

Wasserlösliche Farbstoffe und optische Aufheller werden meistens aus wäßriger Lösung angewendet. Diese Farb­ stoffe und optischen Aufheller werden auf dem Markt sowohl in fester Form (als Granulate oder in Pulverform) als auch in flüssiger Form (als Lösungen oder Suspensionen) angeboten. Bei der Anwendung werden sie, gegebenenfalls unter Mitver­ wendung von verschiedenen Hilfsmitteln, in Wasser gelöst bzw. mit Wasser verdünnt. Bei dieser Operation und bei der nachfolgenden Anwendung (Färben, Bedrucken usw.) ist eine möglichst hohe Wasserlöslichkeit der Farbstoffe bzw. opti­ schen Aufheller von Vorteil. Zum Lösen bzw. Verdünnen von Farbstoffen von geringer Wasserlöslichkeit sind naturgemäß größere Mengen Wasser erforderlich, und dabei können leicht Probleme infolge Bildung von Ausfällungen oder Klumpen auf­ treten. Bei der Formulierung von flüssigen Handelsformen der Farbstoffe und optischen Aufheller ist eine möglichst hohe Konzentration und somit ein geringer Wassergehalt von Vor­ teil, was ebenfalls eine hohe Wasserlöslichkeit voraussetzt.Water-soluble dyes and optical brighteners are mostly used from aqueous solution. This color fabrics and optical brighteners are on the market both in solid form (as granules or in powder form) as well as in offered in liquid form (as solutions or suspensions). When they are used, if necessary under Mitver Various aids, dissolved in water or diluted with water. In this operation and in the subsequent application (dyeing, printing, etc.) is one highest possible water solubility of the dyes or opti brighteners an advantage. For dissolving or diluting Dyes with low water solubility are natural Larger amounts of water are required, and this can easily Problems due to the formation of precipitates or clumps to step. When formulating liquid commercial forms of Dyes and optical brighteners are as high as possible Concentration and thus a low water content from before part, which also requires a high water solubility.

Seit mehreren Jahren sind verschiedene Tenside der Formel:Various surfactants have been used for several years Formula:

bekannt, worin
R für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
A und B, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Gruppen der Formel -COOH, -SO3H, -OSO3H, -PO3H2 oder -OPO3H2 oder deren Salze oder für Hydroxylgruppen oder für Mono- oder Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen und
x und y, die gleich oder verschieden sind, jeweils für eine Zahl von l bis 4 stehen;
auch Mischungen solcher Tenside, bei denen R in den ein­ zelnen Tensiden verschiedene Bedeutungen hat und von na­ türlichen Fetten bzw. Ölen stammen oder synthetisch hergestellt sein kann, sind bekannt.known in what
R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having 5 to 24 carbon atoms,
A and B, which are the same or different, each for groups of the formula -COOH, -SO 3 H, -OSO 3 H, -PO 3 H 2 or -OPO 3 H 2 or their salts or for hydroxyl groups or for mono- or Dialkylamino groups each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl groups and
x and y, which are the same or different, each represent a number from 1 to 4;
Mixtures of such surfactants in which R in the individual surfactants has different meanings and originate from natural fats or oils or can be produced synthetically are also known.

Solche Tenside werden z. B. von den deutschen Fir­ men Hoechst AG in Frankfurt am Main-Höchst und Henkel KgaA in Düsseldorf und von der britischen Firma Lakeland Labora­ tories in Manchester in den Handel gebracht.Such surfactants are e.g. B. from the German Fir men Hoechst AG in Frankfurt am Main-Höchst and Henkel KgaA in Düsseldorf and by the British company Lakeland Labora tories launched in Manchester.

Unter den Tensiden der Formel I finden sich je nach der Bedeutung von R, A, B, x und y sowohl solche mit ausgeprägt emulgierender Wirkung als auch solche mit guter Netzwirkung. Tenside der Formel I finden bereits auf ver­ schiedenen Gebieten Anwendung, wie in Shampoos, als Metall­ entfetter, in Industrie- und Haushaltsreinigern, für Auto­ pflegeprodukte usw. Sie sind in der Regel hautfreundlich und nicht toxisch, weshalb sie oft in kosmetischen Produk­ ten verwendet werden. Sofern sie amphoteren Charakter ha­ ben, sind sie mit den meisten übrigen Komponenten, insbe­ sondere mit anderen Tensiden, Polymeren, Komplexbildnern usw., gut verträglich.The surfactants of the formula I are each found according to the meaning of R, A, B, x and y both those with pronounced emulsifying effect as well as those with good Network effect. Surfactants of the formula I can already be found on ver in various areas, such as in shampoos, as metal degreaser, in industrial and household cleaners, for cars care products etc. They are usually skin-friendly and non-toxic, which is why they are often found in cosmetic products ten can be used. If they have an amphoteric character ben, they are with most of the other components, esp especially with other surfactants, polymers, complexing agents etc., well tolerated.

Die Tenside der Formel I werden in den bekannten Formulierungen nur selten als hauptsächliche Tenside ver­ wendet; meistens werden sie mit anderen Tensiden kombiniert, um deren Löslichkeit in den betreffenden Formulierungen zu erhöhen, das heißt, ihre hydrotrope Wirkung wird ausge­ nützt. Eine klassische Kombination ist diejenige von Ten­ siden der Formel I mit nichtionogenen Tensiden, wodurch die technologischen Eigenschaften der letzteren verbessert wer­ den und der Trübungspunkt, das heißt, die Wasserlöslich­ keit der letzteren erhöht wird.The surfactants of formula I are known in the Formulations are rarely used as the main surfactants turns; mostly they are combined with other surfactants, to their solubility in the formulations concerned increase, that is, their hydrotropic effect is exerted useful. A classic combination is that of Ten siden of formula I with nonionic surfactants, whereby the technological properties of the latter who improved the and the cloud point, that is, the water soluble  the latter is increased.

Diejenigen Tenside der Formel I, die amphoter sind, werden ebenfalls verwendet, um chemische Verbindungen, deren Ionenladungen entgegengesetzte Vorzeichen haben, z. B. kationische Tenside und anionische Tenside, miteinander ver­ träglich zu machen und dadurch Ausfällungen in deren Lösun­ gen zu vermeiden.Those surfactants of formula I, the amphoteric are also used to form chemical compounds, whose ionic charges have opposite signs, e.g. B. cationic surfactants and anionic surfactants, ver make it sluggish and thereby precipitate in their solution to avoid.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Tenside der obigen Formel I und deren Mischungen auch die Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und optischen Aufhellern, insbesondere von anionischen Farbstoffen und optischen Auf­ hellern, in einem breiten pH-Bereich stark erhöhen. Diese Tatsache ist von großer praktischer Bedeutung, z. B.Surprisingly, it has now been found that the Surfactants of formula I above and their mixtures also the Water solubility of dyes and optical brighteners, especially of anionic dyes and optical up lighten, greatly increase in a wide pH range. These The fact is of great practical importance, e.g. B.

  • - um Stammlösungen von Farbstoffen und optischen Aufhellern mit höherer Konzentration herstellen zu können- to stock solutions of dyes and optical brighteners to be able to produce with higher concentration
  • - um die Zubereitung von wäßrigen Farbstofflösungen und -pasten zu vereinfachen- For the preparation of aqueous dye solutions and - to simplify pastes
  • - um die Gefahr der Klumpenbildung zu verringern- to reduce the risk of clumping
  • - um die Gefahr der Bildung von Ausfällungen zu verringern- to reduce the risk of precipitation
  • - um die Standzeit der Färbebäder zu verlängern- to extend the service life of the dye baths
  • - um die Formulierung von Farbstoffen und optischen Auf­ hellern in flüssiger Form mit höheren Farbstoff- bzw. Aufhellerkonzentrationen, als sie ohne die Tenside der Formel I erreichbar wären, zu ermöglichen.- About the formulation of dyes and optical on lighten in liquid form with higher dye or Brightener concentrations than they did without the surfactants Formula I would be achievable.

Die Erfindung bezieht sich somit auf die Verwen­ dung von Tensiden der obigen Formel I und deren Mischungen zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und optischen Aufhellern.The invention thus relates to the use Formation of surfactants of formula I above and their mixtures to improve the water solubility of dyes and optical brighteners.

Ein besonderer Vorteil der Tenside der Formel I ist, daß sie die Wasserlöslichkeit von Farbstoffen und optischen Aufhellern stark zu erhöhen vermögen, ohne aber deren applikatorische Eigenschaften zu verschlechtern. Insbesondere wird die Aufnahme der Farbstoffe und optischen Aufheller durch die in Frage kommenden Substrate (Textil­ fasern, Papier, Leder usw.) nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt. Im Gegensatz dazu verschlechtern die bis­ her verwendeten Lösevermittler (z. B. Harnstoff, Glykole, Polyvinylpyrrolidon usw.) ausnahmslos die Aufnahme von Farb­ stoffen und optischen Aufhellern durch die Substrate.A particular advantage of the surfactants of formula I. is that it is the water solubility of dyes and optical brighteners are able to increase significantly, but without to deteriorate their application properties. In particular, the inclusion of dyes and optical Brightener through the substrates in question (textile  fibers, paper, leather etc.) not or not significantly impaired. In contrast, the worsen up Solubilizers used (e.g. urea, glycols, Polyvinylpyrrolidone, etc.) without exception the inclusion of color substances and optical brighteners through the substrates.

Die Tenside der Formel I können den Farbstoffen bzw. optischen Aufhellern zusammen mit den üblichen Addi­ tiven und den zur Gewährleistung einer konstanten Qualität verwendeten Stellmitteln, wie anorganische Salzen, Lignin­ sulfonaten und Naphthalinsulfonaten, zugemischt werden.The surfactants of formula I can the dyes or optical brighteners together with the usual Addi tives and to ensure constant quality used adjusting agents, such as inorganic salts, lignin sulfonates and naphthalene sulfonates can be added.

Es können Mischungen von Tensiden der Formel I verwendet werden, in denen R verschiedene Bedeutungen hat. Bei einer Mischung von Tensiden der Formel I, die sich als ideal für die Verbesserung der Wasserlöslichkeit einer großen Anzahl von anionischen Farbstoffen und optischen Aufhellern erwiesen hat, stehen R für ein Gemisch von aus Kokosfett stammenden Alkylresten, A für -COONa, B für -COOH und x und y jeweils für 2. Diese Mischung wird von der Firma Lakeland Laboratories unter der Bezeichnung AMA in den Handel gebracht. Wesentlich weniger wirksam ist eine Mischung von Tensiden der Formel I, bei denen R für ein Gemisch von synthetischen Alkylresten mit 7 bzw. 8 Kohlen­ stoffatomen steht, A für -COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen. Diese Mischung wird von der Firma Lakeland Laboratories unter der Bezeichnung AMA LF40 in den Handel gebracht.Mixtures of surfactants of the formula I can be used in which R has different meanings. With a mixture of surfactants of the formula I, the as ideal for improving water solubility large number of anionic dyes and optical Brighteners have proven, R stand for a mixture of Alkyl residues derived from coconut fat, A for -COONa, B for -COOH and x and y for 2. This mixture is from the Lakeland Laboratories under the name AMA in brought the trade. One is much less effective Mixture of surfactants of formula I, in which R is for a Mixture of synthetic alkyl residues with 7 or 8 carbons atoms, A stands for -COONa, B stands for -COOH and x and y each represent 2. This mixture is from from Lakeland Laboratories under the name AMA LF40 launched.

Nicht ganz so gut wie das Handelsprodukt AMA wirkt ein Tensid der Formel I, das ebenfalls von der Firma Lakeland Laboratories unter der Bezeichnung ODA in den Handel gebracht wird und in dem R für Oleyl steht, A für -COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen. Not quite as good as the commercial product AMA acts a surfactant of formula I, which is also from the Lakeland Laboratories under the name ODA is placed on the market and in which R represents oleyl, A stands for -COONa, B stands for -COOH and x and y each stand for 2.  

Die Tenside der Formel I und deren Mischungen können insbesondere beim Hersteller bei der Formulierung von Textilfarbstoffen, die vorzugsweise in Form von Pul­ vern oder Granulaten vorliegen, von Drucktinten, von Mal­ farben, von wäßrigen Farben oder Firnissen und von Präpa­ raten zum Färben oder Bedrucken von Papier, Leder oder Kunststoffen verwendet werden. Sie können aber auch beim Anwender als Hilfsmittel bei der Anwendung von Farbstof­ fen und optischen Aufhellern dienen.The surfactants of formula I and their mixtures can in particular with the manufacturer in the formulation of textile dyes, preferably in the form of pul vern or granules are present, from printing inks, from Mal colors, watery colors or varnishes and prepa advise on dyeing or printing on paper, leather or Plastics are used. But you can also at User as an aid when using dye and optical brighteners.

Besonders geeignet sind die Tenside der Formel I und deren Mischungen für die Verbesserung der Wasserlös­ lichkeit von anionischen Farbstoffen, beispielsweise Me­ tallkomplexen 1 : 1 bzw. 1 : 2, Reaktivfarbstoffen, Säure­ farbstoffen, substantiven Farbstoffen, Schwefelfarbstof­ fen, Küpenfarbstoffen und Leukoküpenfarbstoffen, kationi­ schen Farbstoffen, anionischen optischen Aufhellern und kationischen optischen Aufhellern.The surfactants of the formula I are particularly suitable and their mixtures for improving water solubility of anionic dyes, for example Me tall complexes 1: 1 or 1: 2, reactive dyes, acid dyes, substantive dyes, sulfur dye fen, vat dyes and leuco vat dyes, cationi dyes, anionic optical brighteners and cationic optical brighteners.

In der Regel verwendet man das Tensid bzw. die Tenside der Formel I in einer Menge von 2 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff bzw. den optischen Aufheller.As a rule, the surfactant or Surfactants of the formula I in an amount of 2 to 30% by weight, preferably 5 to 20 wt .-%, based on the dye or the optical brightener.

Claims (9)

1. Verwendung von Tensiden der Formel: worin
R für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
A und B, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Gruppen der Formel -COOH, -SO3H, -OSO3H, -PO3H2 oder -OPO3H2 oder deren Salze oder für Hydroxylgruppen oder für Mono- oder Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen und
x und y, die gleich oder verschieden sind, jeweils für eine Zahl von l bis 4 stehen,
und deren Mischungen zur Verbesserung der Wasserlöslich­ keit von Farbstoffen und optischen Aufhellern.1. Use of surfactants of the formula: wherein
R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having 5 to 24 carbon atoms,
A and B, which are the same or different, each for groups of the formula -COOH, -SO 3 H, -OSO 3 H, -PO 3 H 2 or -OPO 3 H 2 or their salts or for hydroxyl groups or for mono- or Dialkylamino groups each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl groups and
x and y, which are the same or different, each represent a number from 1 to 4,
and their mixtures to improve the water-solubility of dyes and optical brighteners. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R für Oleyl steht, A für -COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen.2. Use according to claim 1, characterized shows that R stands for oleyl, A stands for -COONa, B is -COOH and x and y are each 2. 3. Verwendung nach Anspruch 1 einer Mischung von Tensiden der Formel I, in denen R verschiedene Be­ deutungen hat.3. Use according to claim 1 of a mixture of surfactants of formula I, in which R different Be has interpretations. 4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R ein Gemisch von aus Kokosfett stammen­ den Alkylresten bedeutet, A für -COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen.4. Use according to claim 3, characterized records that R is a mixture of coconut oil the alkyl radicals means, A is -COONa, B is -COOH is and x and y are each 2. 5. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R ein Gemisch von synthetischen Alkyl­ resten mit 7 bzw. 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, A für -COONa steht, B für -COOH steht und x und y jeweils für 2 stehen.5. Use according to claim 3, characterized  records that R is a mixture of synthetic alkyl residues with 7 or 8 carbon atoms means A for -COONa is, B is -COOH and x and y are each 2 stand. 6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Additive bei der Formulierung von vorzugsweise in Form von Pulvern oder Granulaten vorliegenden Textilfarbstoffen, von Drucktinten, von Malfarben, von wäßrigen Farben oder Firnissen oder von Präparaten zum Färben oder Bedrucken von Papier, Leder oder Kunststoffen.6. Use according to one of claims 1 to 6 as additives in the formulation of preferably in the form textile dyes present in powders or granules, of printing inks, stains, watery colors or Varnishes or preparations for dyeing or printing on Paper, leather or plastics. 7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Hilfsmittel bei der Anwendung von Farbstoffen und op­ tischen Aufhellern beim Anwender.7. Use according to one of claims 1 to 6 as an aid in the use of dyes and op table brighteners at the user. 8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von anionischen Farbstoffen, beispielsweise Metallkomplexen 1 : 1 bzw. 1 : 2, Reaktivfarbstoffen, Säurefarbstoffen, substantiven Farb­ stoffen, Schwefelfarbstoffen, Küpenfarbstoffen und Leuko­ küpenfarbstoffen, kationischen Farbstoffen, anionischen optischen Aufhellern und kationischen optischen Aufhellern.8. Use according to one of claims 1 to 7 to improve the water solubility of anionic Dyes, for example metal complexes 1: 1 or 1: 2, Reactive dyes, acid dyes, substantive colors substances, sulfur dyes, vat dyes and leuco vat dyes, cationic dyes, anionic optical brighteners and cationic optical brighteners. 9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tensid bzw. die Ten­ side in einer Menge von 2 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff bzw. den optischen Aufheller, verwendet.9. Use according to one of claims 1 to 8, characterized in that the surfactant or Ten side in an amount of 2 to 30% by weight, preferably 5 up to 20 wt .-%, based on the dye or the optical Brightener used.
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