DE423232C - Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen Homologen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen HomologenInfo
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen Homologen. Verbindungen vom Typus Aryl - S - Cl nannte ihr Entdecker Zincke nArylschwefelchloride«. In der Benzolreihel) wurden von ihm nur solche Arylschwefelchloride dargestellt, deren aromatischer Kern durch Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert war; derartige Derivate erwiesen sich als besonders beständig. Das Phenylschwefelchlori;d Ce.HS - S # Cl selbst und seine Homologen blieben unbekannt.
- Z i n c k e und E i s m a y e r 2) hielten das Phenylschwefelchlorid für unbeständig. Nach S c h i 1 1 e r und Otto') sollte Chlor auf Dyphenyldisulfid in der Kälte substituierend wirken, in der Hitze den Schwefel als Chlorschwefel abspalten, wobei p-Dichlorbenzol und Hexachlorbenzol gebildet würden. Nach diesen Angaben war nicht vorauszusehen, daß Chlor auch mit Thiophenol und Diphenylsulfid sowie deren Homologen unter Bildung abscheidbarer, beständiger Arylschwefelchlöride reagieren würde, wie es tatsächlich der Fall ist.
- Bringt man z. B. Thiophenol in geeigneter Weise zu überschüssigem Chlor, so erfolgt die Reaktion I. C,;Hs - SH + Cl, - C,H, - S - Cl -f- HCI, nach der man in vorzüglicher Ausbeute Phenyischwefelchlorid darstellen kann. Leitet 1) Zincke und Mitarbeiter, Ber..44, 769 [1ot1]; Anm.3oi, 5#I 57 [191a]; Ber. 4.5, 3468 [igi2]; Anm. 1 ffl, i [igi3 ; Anm. 4o6, 103 [tgi4]; Atim. 416, 86 19183.
- 2) Ber.41, 752; Anm. [i918]. 3) Ber. 9, 1637 11876] man Chlor in eine Mischung von Phenylmereaptan mit einem indifferenten Lösungsmittel ein, so bildet sich zunächst nach I. und II. CCHS - S - Cl -f- HS - CH, = C,;H5S - SCH, + HCl Diphenvlsulfid; dieses wird aber bei weiterem Einleiten von Chlor nach: III. CEH,S - SC,H, + Cl, = 2 C,H, - S - Cl wieder zu Phenylschwefelchlorid aufgespalten. Man kann daher auch aus Diphenyldisulfid und Chlor in guter Ausbeute PhenyIschwefelchlor id erhalten. Beispiele: r. Man leitet durch 15o Teile Tetrachlorkohlenstoff, der gut gerührt und gekühlt wird, einen langsamen Chlorstrom und läßt langsam eine Lösung von 6 Teilen Thiophenol in 5o Teilen des gleichen Lösungsmittels zufließen. Lösungsmittel und Reaktionsprodukt «erden durch Destillation unter vermindertem Druck getrennt. Das Phenylschwefelchlorid ist eine rote Flüssigkeit, die wie Schwefeldichlorid riecht und aussieht; Kp.2.s S1-64° (korr.), Kp.y 73-75° (korr.).
- 2. Man läßt in einem Turm Thiophenol oder eine Lösung von Thiophenol in Tetrachlorkohlenstoff über= Raschig-Ringe unter Kühlung herabrieseln und leitet einen Gegenstrom von Chlor aufwärts. Das Reaktionsprodukt wird wie bei z. durch Destillation abgeschieden. 3. Man leitet in eine Lösung von 5 Teilen Thiophenol oder 5 Teilen Diphenyldisulüd in So Teilen Tetrachlorkohlenstoff Chlor ein, bis es im Überschuß vorhanden ist. Die Abscheidung erfolgt wie bei z.
- q.. In gleicher Weise, wie z. B. im Beispiel r näher beschrieben, erhält man aus p-Thiokresol in vorzüglicher Ausbeute das p - Tolylschwefelchlorid, CHa - CBH4 - S - Cl, eine stechend riechende, rote Flüssigkeit vom KP- 2"77,5-78,5' (korr.).
- In allen Beispielen können an Stelle von i Tetrachlorkohlenstoff auch andere indifferente Lösungsmittel, wie Äthylenchlorid, Chloroform, Acetylentetrachlorid, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENT-ANspRUcH: Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen Homologen, darin bestehend, daß man Chlor auf die entsprechenden Arylmercaptane oder Diaryldisulfide, zweckmäßig in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel, einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL59832D DE423232C (de) | 1924-03-23 | 1924-03-23 | Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen Homologen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEL59832D DE423232C (de) | 1924-03-23 | 1924-03-23 | Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen Homologen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE423232C true DE423232C (de) | 1925-12-29 |
Family
ID=7279949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL59832D Expired DE423232C (de) | 1924-03-23 | 1924-03-23 | Verfahren zur Darstellung von Phenylschwefelchlorid und seinen Homologen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE423232C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2929820A (en) * | 1957-06-05 | 1960-03-22 | Stauffer Chemical Co | Chlorinolysis of disulfides and thiols with sulfuryl chloride and a catalyst |
| US2934563A (en) * | 1953-10-21 | 1960-04-26 | Phillips Petroleum Co | Production of tertiary alkyl thio sulfenyl chlorides |
-
1924
- 1924-03-23 DE DEL59832D patent/DE423232C/de not_active Expired
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US2934563A (en) * | 1953-10-21 | 1960-04-26 | Phillips Petroleum Co | Production of tertiary alkyl thio sulfenyl chlorides |
| US2929820A (en) * | 1957-06-05 | 1960-03-22 | Stauffer Chemical Co | Chlorinolysis of disulfides and thiols with sulfuryl chloride and a catalyst |
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