DE4222183A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyalkylethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyalkylethern

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Heiko Schmidke
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
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    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern durch sauer katalysierte Umsetzung von Verbindungen, die mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisen, mit kurzkettigen Olefinen.
Stand der Technik
Polyolalkylether, wie beispielsweise Glycerin- oder Trimethy­ lolpropanether, stellen wichtige Rohstoffe für die Herstel­ lung von Netzmitteln [US 2 932 670], Emulgatoren [DE 11 00 035 A1] oder Kalkseifendispergatoren [US 3 350 460] dar.
Während die Herstellung langkettiger Produkte üblicherweise über den Weg der WILLIAMSON′schen Ethersynthese erfolgt, sind Verfahren zur Herstellung kurzkettiger Species mit erhebli­ chen Schwierigkeiten belastet.
Klassische Methoden zur Herstellung von Dialkylethern gehen von Alkoholen aus, die in Gegenwart von konzentrierter Schwe­ felsäure unter drastischen Bedingungen umgesetzt werden. Die selektive Herstellung von gemischten Dialkylethern ist auf diese Weise nicht möglich; zudem werden durch Eliminierung leicht Olefine als unerwünschte Nebenprodukte gebildet [Orga­ nikum, VEB Verlag der Wissenschaften, 15. Aufl., Berlin, 1977, S. 244f].
Von Takana et al. ist aus Tetrahedr. Lett., 29, 1823 (1988) ein Verfahren zur Herstellung von Glycerin-tert.Butylether bekannt, bei dem man Glycerinacetal mit dem selbstentzündli­ chen Trimethylaluminium umsetzt. Dishong et al. beschreiben in J. Am. Chem. Soc. 105, 586 (1983) eine zweistufige Synthese ausgehend von tert.Butanol und dem hochgiftigen Epichlor­ hydrin. Montanari und Tundo berichten schließlich in J. Org. Chem. 47, 1298 (1982) über die Herstellung von Glycerin- tert.Butylether durch Umsetzung des nur sehr schwer zugäng­ lichen tert.Butylglycidylethers mit Ameisensäure.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbesser­ tes Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern zur Ver­ fügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachtei­ len ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern, bei dem man Polyhydroxyverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) Alkylenglycolen,
  • b) Glycerin,
  • c) Oligoglycerinen,
  • d) Trimethylolpropan,
  • e) Pentaerythrit,
  • f) 1,12-Dodecandiol und
  • g) Sorbit
gebildet wird, in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei Tem­ peraturen von 50 bis 120°C und Drücken von 5 bis 25 bar mit Olefinen der Formel (I) umsetzt,
in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder ebenfalls einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Polyhydroxyver­ bindungen mit kurzkettigen α-Olefinen in Gegenwart schwach saurer Katalysatoren unter milden Reaktionsbeding­ ungen und in hohen Ausbeuten verethern lassen.
Unter Alkylenglycolen sind in diesem Zusammenhang Ethylen­ glycol, Propylenglycol und deren höhere Homologen mit einem durchschnittlichen Kondensationsgrad von 2 bis 12 zu verste­ hen.
Oligoglycerine, die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens als Polyhydroxyverbindungen in Betracht kommen, stellen Ei­ genkondensationsprodukte des Glycerins dar und können eben­ falls einen durchschnittlichen Kondensationsgrad von 2 bis 5 aufweisen.
Typische Beispiele für kurzkettige Olefine, die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können, sind Propen sowie die isomeren Butene, Pentene, Hexene, Heptene, Octene und insbesondere Isobuten.
Das molare Einsatzverhältnis von Polyhydroxyverbindung und Olefin kann dabei 1 : 1 bis 1 : 10 betragen. Als optimal hat es sich erwiesen, die Reaktionspartner in einem solchen Ver­ hältnis einzusetzen, daß auf jeweils ein Mol Hydroxylgruppen in der Polyhydroxyverbindung 1,1 bis 2 Mol Olefin entfällt.
Die sauren Katalysatoren können im Reaktionsgemisch löslich oder unlöslich sein. Typische Beispiele für homogene, lös­ liche Katalysatoren sind p-Toluolsulfonsäure, Sulfoessig­ säure, Sulfobernsteinsäure, Sulfotriacetin und Dodecylbenzol­ sulfonsäure.
Typische Beispiele für unlösliche Katalysatoren sind saure Ionenaustauscher wie etwa Amberlyst® 15 oder Dowex® 50W×2. Des weiteren kommen als heterogene Katalysatoren Zeo­ lithe in Betracht, die natürlicher oder synthetischer Her­ kunft sein können. Typische Beispiele sind die natürlich vorkommenden Mineralien Clinoptilolith, Erionit oder Chaba­ sit. Bevorzugt sind jedoch synthetische Zeolithe, beispiels­ weise
Zeolith X Na86 [(AlO2)86(SiO2)106] · 264 H2O
Zeolith Y Na56 [(AlO2)56(SiO2)136] · 250 H2O
Zeolith L K9 [(AlO2)9(SiO2)27] · 22 H2O
Mordenit Na8 [(AlO2)8(SiO2)40] · 24 H2O
und insbesondere Zeolith A Na12 [(AlO2)12(SiO2)12] · 27 H2O.
Die Einsatzmenge der sauren Katalysatoren kann dabei 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf Polyhydroxy­ verbindung - betragen.
Die Umsetzung kann unter milden Reaktionsbedingungen, d. h. bei Temperaturen von 50 bis 120, vorzugsweise 70 bis 90°C und Drücken von 5 bis 25, vorzugsweise 10 bis 15 bar innerhalb von 10 bis 25 h durchgeführt werden. Falls gewünscht, kann das rohe Umsetzungsprodukt anschließend destillativ gereinigt werden, wobei der Einsatz von Kurzweg-, Fallfilm- oder Dünn­ schichtverdampfern bevorzugt ist.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polyolalkylether können als Lösungsmittel bzw. Lösungsver­ mittler, beispielsweise in Reinigungsmitteln, Farben und Lacken sowie als Treibstoffadditive zur Verbesserung der Klopffestigkeit von Ottomotorenbenzin eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
In einem 1-l-Autoklaven wurden 98 g (1 mol) Glycerin und 760 mg (2 mmol) p-Toluolsulfonsäure vorgelegt und bei einer Tem­ peratur von 90°C und einem Druck von 10 bar mit 268 g (4,8 mol) Isobuten umgesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 1 h wurde der Reaktor abgekühlt und entspannt. Es wurden 216 g Glycerin-tert.Butylether erhalten, in dem noch geringe Mengen gelöstes Isobuten enthalten waren.
Das Rohprodukt wurde in eine Kurzwegdestillationsapparatur überführt. Bei einer Manteltemperatur von 200°C und einem verminderten Druck von 0,001 mbar wurden 164,8 g eines klaren Destillats und 44,5 g gelbgefärbten Sumpfproduktes erhalten. Die Zusammensetzung der Fraktionen ist Tab. 1 zu entnehmen.
Tabelle 1
Zusammensetzung der Fraktionen
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1 g saurem Ionenaustau­ scher (Amberlyst®, Fa. Fluka) wiederholt, der nach Abschluß der Reaktion abfiltriert wurde. Die Zusammensetzung des Gly­ cerin-tert.Butylethers nach der Destillation ist in Tab. 2 zusammengefaßt:
Tabelle 2
Zusammensetzung der Fraktionen
Beispiel 3
Beispiel 1 wurden unter Einsatz von 120 g (1 mol) Trimethy­ lolpropan und 1 g Sulfobernsteinsäure wiederholt. Die Zusam­ mensetzung des Trimethylolpropan-tert.Butylethers nach der Destillation ist in Tab. 3 zusammengefaßt:
Tabelle 3
Zusammensetzung der Fraktionen
Beispiel 4
Beispiel 1 wurden unter Einsatz von 136 g (1 mol) Pentaery­ thrit, 336 g (6 mol) Isobuten und 1,5 g Dodecylbenzolsul­ fonsäure wiederholt. Die Zusammensetzung des Pentaerythrit- tert.Butylethers nach der Destillation ist in Tab. 4 zusam­ mengefaßt:
Tabelle 4
Zusammensetzung der Fraktionen

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern, bei dem man Polyhydroxyverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) Alkylenglycolen,
  • b) Glycerin,
  • c) Oligoglycerinen,
  • d) Trimethylolpropan,
  • e) Pentaerythrit,
  • f) 1,12-Dodecandiol und
  • g) Sorbit
gebildet wird, in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei Temperaturen von 50 bis 120°C und Drücken von 5 bis 25 bar mit Olefinen der Formel (I) umsetzt, in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder ebenfalls für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Olefin Isobuten einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Reaktionsgemisch lösliche saure Katalysatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von p-Toluolsulfonsäure, Sulfoessigsäure, Sulfobernsteinsäure, Sulfotriacetin und Dodecylbenzolsulfonsäure gebildet wird, einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Reaktionsgemisch unlösliche saure Ionenaustauscher oder Zeolithe als Katalysatoren einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyhydroxyverbindungen und die Olefine im mola­ ren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die sauren Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf Polyhydroxyverbindung - einsetzt.
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